有机合成与推断-(解析版)

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2020化学高考模拟题专题15 有机合成与推断(解析版)

专题15 有机合成与推断【学习目标】1．掌握烃及烃的衍生物的相互转化，以及有机合成和有机化工中的重要作用。

2．掌握常见官能团的检验方法，能正确进行有机合成的与推断的分析。

3．掌握常见官能团的引入方法和碳链变化的常用方法。

4．了解合成高分子的组成与结构特点，能依据其结构分析链节和单体。

5．了解常见高分子材料的合成反应及重要用途，掌握有机合成与推断的基本方法。

6．了解有机物合成路线的选择、设计及评价。

7．了解根据信息及合成路线，推断及合成指定结构简式的有机物。

8．掌握有机化学反应的主要类型的概念，反应原理及其应用。

【知识导图】【知识精讲精练】知识点一、有机合成与推断1、常见的有机反应类型2、官能团的引入(1)引入碳碳双键⎩⎪⎪⎨⎪⎪⎧①卤代烃的消去：CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O②醇的消去：CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O③炔烃的不完全加成：HC≡CH ＋HCl ――→一定条件CH 2===CHCl4、官能团的保护有机合成中常见官能团的保护：(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。

(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。

(3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。

防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。

5、合成高分子的有机化学反应1．加聚反应。

（1）相对分子质量小的化合物（也叫单体）通过加成反应互相结合成为高分子化合物的反应叫做加聚反应。

（2）加聚反应的特点是：①链节（也叫结构单元）的相对分子质量与单体的相对分子质量（或相对分子质量和）相等。

高考化学《有机合成推断》真题练习含答案

高考化学《有机合成推断》真题练习含答案1．[2024·浙江1月]某研究小组按下列路线合成镇静药物氯硝西泮（部分反应条件已简化）。

已知：CROBrR—Br ＋HNRCON RN 请回答：（1）化合物E 的含氧官能团名称是。

（2）化合物C 的结构简式是。

（3）下列说法不正确的是。

A ．化合物A →D 的转化过程中，采用了保护氨基的措施B ．化合物A 的碱性弱于DC ．化合物B 与NaOH 水溶液共热，可生成AD ．化合物G →氯硝西泮的反应类型是取代反应（4）写出F →G的化学方程式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

（5）聚乳酸（）是一种可降解高聚物，可通过化合物开环聚合得到。

设计以乙炔为原料合成X的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。

（6）写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。

①是苯的二取代物；②1HNMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。

答案：（1）硝基、羰基（2）（3）BD（4）（5）（6）解析：A与乙酸发生取代反应生成B，则B的结构简式为；B发生硝化反应生成C，结合D的结构简式可知C为；E发生取代反应生成F，根据F和G的分子式以及氯硝西泮的结构简式，结合题给已知条件可知，F的结构简式为，G的结构简式为。

（3）A→B的过程中，氨基被转化为酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，属于氨基的保护，A项正确；硝基为吸电子基团，使化合物中负电荷向硝基偏移，导致氨基中的N原子结合质子的能力减弱，所以碱性：A>D，B项错误；B的结构简式为，在氢氧化钠溶液、加热的条件下，酰胺基发生水解反应，可转化为化合物A，C项正确；G的结构简式为，G中氨基与酮羰基发生脱水缩合反应，生成了氯硝西泮，不属于取代反应，D项错误。

2014年高考化学一轮复习测试卷及解析(49)：有机合成与推断

高考化学一轮复习测试卷及解析（49）：有机合成与推断1．(2011·课标全国卷，38)香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。

工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：已知以下信息：①A中有五种不同化学环境的氢；②B可与FeCl3溶液发生显色反应；③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。

请回答下列问题：(1)香豆素的分子式为__________；(2)由甲苯生成A的反应类型为__________，A的化学名称为__________；(3)由B生成C的化学反应方程式为_________________________________________________________________________________________________________________；(4)B的同分异构体中含有苯环的还有__________种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有________种；(5)D的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中：①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是____________________(写结构简式)；②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是____________________(写结构简式)。

2．(2011·江苏，17)敌草胺是一种除草剂。

它的合成路线如下：回答下列问题：(1)在空气中久置，A 由无色转变为棕色，其原因是____________________________ ________________________________________________________________________。

(2)C 分子中有2个含氧官能团，分别为________和__________(填官能团名称)。

高一化学有机合成与推断试题答案及解析

高一化学有机合成与推断试题答案及解析1.（7分）来自石油的有机化工原料A，其产量已作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志，A 可以发生如下转化：已知：E是具有果香味的有机物，其分子式为C4H8O2，F是一种高分子化合物。

（1）A的分子式是，C的名称是。

（2）D分子中的官能团名称是，证明该官能团具有酸性的方法是。

（3）反应③的化学方程式是；反应④的类型是反应。

【答案】（1）C2H4（1分）乙醛（1分）（2）羧基（1分）；向D中滴加碳酸氢钠溶液，若有无色无味的气体产生，则证明羧基具有酸性（1分）（3）CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O （2分）加聚（1分）【解析】A是来自石油的重要有机化工原料，此物质可以用来衡量一个国家石油化工发展水平，所以A是H2C=CH2，E是具有果香味的有机物，E是酯，酸和醇反应生成酯，则B和D一种是酸一种是醇，B能被氧化生成C，A反应生成B，碳原子个数不变，所以B是乙醇，D是乙酸，铜作催化剂、加热条件下，乙醇被氧气氧化生成C，所以C是乙醛，A反应生成F，F是一种高聚物，可制成多种包装材料，所以F是聚乙烯，则（1）通过以上分析知，A的分子式为：C2H4，C的名称为乙醛；（2）D分子中的官能团名称是羧基，检验羧基具有酸性的方法是：向D中滴加碳酸氢钠溶液，若有无色无味的气体产生，则证明羧基具有酸性；（3）反应③是酯化反应，方程式为CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O。

反应④一定条件下，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，该反应属于加聚反应。

【考点】考查有机物的推断2.一种高分子化合物（VI）是目前市场上流行的墙面涂料之一，其合成路线如下（反应均在一定条件下进行）：回答下列问题：（1）化合物III中所含官能团的名称是、。

（2）化合物III生成化合物IV的副产物为。

（提示：原子利用率100%，即原子全部都转化成产物）（3）CH2=CH2与溴水反应方程式：。

新高考化学高考化学压轴题有机合成与推断专项训练分类精编附解析

新高考化学高考化学压轴题有机合成与推断专项训练分类精编附解析一、高中化学有机合成与推断1．麻黄素H 是拟交感神经药。

合成H 的一种路线如图所示：已知：Ⅰ．芳香烃A 的相对分子质量为92 Ⅱ. Ⅲ．(R 1、R 2可以是氢原子或烃基、R 3为烃基) 请回答下列问题：(1)A 的化学名称为_____________；F 中含氧官能团的名称为_________________。

(2)反应①的反应类型为______________。

(3)G 的结构简式为__________________________。

(4)反应②的化学方程式为______________________________________________。

(5)化合物F 的芳香族同分异构体有多种，M 和N 是其中的两类，它们的结构和性质如下： ①已知M 遇FeCl 3溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则M 的结构简式可能为____________________________________。

②已知N 分子中含有甲基，能发生水解反应，苯环上只有一个取代基，则N 的结构有___种(不含立体异构)。

(6) “达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，合成过程中要制备，参照上述合成路线，设计由和为原料制备的合成路线：________________________________________________________(无机试剂任选)。

2．华法林(物质F)是一种香豆素类抗凝剂，在体内有对抗维生素K 的作用，可用于预防血栓栓塞性疾病。

某种合成华法林的路线如图所示。

请回答下列相关问题。

（1）华法林的分子式是_________________。

物质E 中的含氧官能团名称是_____________。

（2）A →B 的氧化剂可以是__________（填标号）。

a ．银氨溶液b ．氧气c ．新制Cu(OH)2悬浊液d ．酸性KMnO 4溶液（3）C →D 的化学方程式是_______________________________________________。

2014年高考真题化学解析分类汇编—专题16 有机化学合成与推断

（4）Cl2 / 光照（1 分）反应（1 分）
（1 分）取代
（5）
（2 分）
（2 分） 2—硝基—1,4—苯二甲酸（或硝基对苯二甲酸）（2 分）
【解析】（1）反应①的转化关系为所以加入的试剂 a 可以是 NaOH，也可以是或 Na2CO3；从转化关系
，可以看出是酚羟基发生了变化，
可以看出，反应②属于取代反应，所以 b 的结构简式为 ClCH2CH=CH2（含有的官能团是氯原子、碳碳双键）；
ONa H3C— O —O C CH=CHCH3 +2NaOH
△
+CH3CH=CHCOONa+H2O CH3
（配平不作要
求）
（4）【解析】由合成路线可知，甲苯发生取代反应生成对甲基苯甲醛，再与 CH3CHO 在碱性条件下反应生
成 B，B 为
，①中-CHO 被弱氧化剂氧化为-COOH，而 C=C 不能被氧化，再酸化得到
48．
CH2CHO
H3C OH
49．
CH3
NaOH/C2H5OH Br2/CCl4 50．CH3CHClCH2CH3—————————→ CH3CH=CHCH3——————→ Δ NaOH/C2H5OH CH3CHBrCHBrCH3—————————→ CH2=CHCH=CH2 Δ
51．酰胺（肽键）水解比酯水解困难
△
+CH3CH=CHCOONa+H2O CH3
（4）E 中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，得到的高聚物的结构简式为： 6．(15 分) （2014·全国大纲版理综化学卷，T30）“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：回答下列问题：

高中化学专题14 有机物合成与推断(解析版)

专题14 有机合成与推断1．[化学——选修5：有机化学基础](15分)扎来普隆是一种短期治疗失眠症的药物，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A 中的官能团名称是________________。

（2）A B →所需的试剂和条件分别为______________________________。

（3）B C →、E F →的反应类型依次为_______________、_______________。

（4）扎来普隆的分子式为_______________________。

（5）C D →的化学方程式为______________________________________。

（6）属于芳香化合物，且含有硝基，并能发生银镜反应的B 的同分异构体有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有________________。

（7）已知：2NH -有碱性且易被氧化。

设计由和乙醇制备的合成路线(无机试剂任选)。

________【答案】（1）羰基(或酮基) (1分) （2）浓HNO 3，浓H 2SO 4/Δ (1分)（3）还原反应(1分) 取代反应(1分) （4）17155C H ON (1分)（5） (2分)（6）17(3分) 、(2分)（7）(3分)【解析】（1）A 的结构简式为，含有的官能团名称是羰基；（2）A 的结构简式为，B 的结构简式为，则A B →发生取代反应，所需的试剂和条件分别为浓3HNO ，浓24H SO /∆；（3）由B 的结构简式为、C 的结构简式为、E 的结构简式为、F 的结构简式为可知，B C →是-NO 2转化为-NH 2，发生了还原反应，而E F →的反应类型为取代反应；（4）扎来普隆的结构简式为，其分子式为17155C H ON ；（5）C 的结构简式为、D 的结构简式为，则C D →发生取代反应的化学方程式为；（6）B 的结构简式为，其属于芳香化合物，且含有硝基，并能发生银镜反应的同分异构体满足：①含有苯环和硝基；②含有-CH 2CHO 或一个甲基和一个-CHO ；若为-NO 2和-CH 2CHO ，则有4种结构，其中有一种为苯环上连接-CH(NO 2)CHO ；若为-NO 2、-CH 3和-CHO ，则有4+4+2=10种，另外还有-CH 2NO 2和-CHO 共有3种，共有4+10+3=17种，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有、；（7）因2NH -有碱性且易被氧化，则由和乙醇制备时，应先将-CH 3氧化为-COOH ，再与乙醇发生酯化反应，最后再将-NO 2还原为-NH 2，具体合成路线为。

高考化学复习考点知识突破解析32：有机推断与合成大题(一)(解析版)

高考化学复习考点知识突破解析有机推断与合成大题1．碘海醇是临床中应用广泛的一种造影剂。

化合物H是合成碘海醇的关键中间体，化合物H的合成路线如下：已知：①R-NO2R-NH2②R1COCl+R2NH2R1CONHR2请回答：(1)A的化学名称为______；G的结构简式_______。

(2)下列说法正确的是________。

A．分子式和A相同的芳香族化合物还有3种(除A) B．化合物C生成D的反应为取代反应C．化合物D具有两性，是典型的α-氨基酸D．化合物H的分子式为C14H18N3I3O6(3)由D反应生成E的化学方程式__________。

(4)设计以苯胺和乙烯为原料合成的路线_____(用流程图表示，无机试剂任选)。

(5)J是C的同系物且J比C多一个碳原子，写出符合下列条件的J的所有同分异构体的结构简式_____。

①含有—NO2无—O—CH3和—O—O—的芳香族化合物：②与氯化铁溶液不发生显色反应：③核磁共振氢谱为3组峰，峰面积之比为3：2：2。

【答案】(1)间二甲苯或1，3-二甲苯HOCH2CH(OH)CH2NH2(2)AD(3)3ICl++3HCl(4)CH2=CH2BrCH2CH2Br或者CH2=CH2BrCH2CH2Br(5)【解析】从ABCDEFH的演变过程可知，A含苯环，由信息②知，H中所连的2个肽键由酰氯和胺类反应而成，即和反应生成，故F，G为，ABCDEF的演变中没有引入其它的碳原子，碳原子原来的位置没有发生变化，故A为，由流程知，A→B为氧化反应，B为，B→C为硝化反应，C为，C→D的反应，仿照信息①，则D为，从分子式的变化和H的结构简式知，E为。

(1)据分析：A的化学名称为间二甲苯或1，3-二甲苯；G的结构简式HOCH2CH(OH)CH2NH2；(2)A项，分子式和A相同的芳香族化合物还有3种(除A)，分别为邻二甲苯、对二甲苯和乙苯，A正确；B项，化合物C生成D的反应为还原反应，B错误；C项，化合物D含有氨基和羧基，具有两性，但氨基和羧基没有连在同一个碳原子上，故不是α-氨基酸，C错误；D项，由结构简式知，化合物H的分子式为C14H18N3I3O6，D正确；故说法正确的是AD；(3) D为， E为，由D反应生成E的化学方程式3ICl++3HCl；(4)据分析，以苯胺和乙烯为原料合成的路线如下：CH2=CH2BrCH2CH2Br或者CH2=CH2BrCH2CH2Br；(5)J是C的同系物且J比C多一个碳原子，其要满足的条件有：①含有—NO2无—O—CH3和—O—O—的芳香族化合物：②与氯化铁溶液不发生显色反应，则可知J和C是含有相同官能团的，即含有2个羧基、1个硝基，结合条件③核磁共振氢谱为3组峰，峰面积之比为3:2:2，则羧基一定处于对称位置，羧基有一种氢原子、甲基又有一种氢原子、则苯环上还剩一种氢原子，处于对称位置，满足条件的结构简式可以是：、、以及。

高考化学二轮备考高频考点知识讲解与训练87---有机推断与合成大题 (解析版)

高考化学二轮备考高频考点知识讲解与训练有机推断与合成大题1．黄鸣龙是我国著名化学家，利用“黄鸣龙反应”合成一种环己烷衍生物 K 的路线如下：已知：①R-ClNaCN−−−−→一定条件R-COOH②−−−−→黄鸣龙反应R1CH2R2③RCOOR1+R2CH2COOR3−−→碱+R1OH④A 可与 NaHCO3溶液反应；I 的分子式为C5H8O2，能使Br2的CCl4溶液褪色回答下列问题：(1)下列说法正确的是____________。

A．A 与C 有相同的官能团，互为同系物B．E→F 可通过两步连续氧化反应得到C．H→J 的反应类型与工业制乙苯的反应类型相同D．K 的分子式是 C16H26 O6(2)写出化合物 D 的结构简式____________。

(3)写出 H→J 的化学方程式____________。

(4)写出化合物 D 同时符合下列条件的同分异构体的结构简式____________。

①1H-NMR 谱检测表明：分子中共有 3 种不同化学环境的氢原子；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应。

(5)由 K 经两步反应可得到化合物 M，转化路线如下：环己烷的空间结构可用图 1 或图 2 表示，M 的部分结构如图 3 所示：试写出由 K 合成 M 的流程图____________。

【答案】(1)BC (2)C2H5OOCCH2COOC2H5(3)+ C2H5OOCCH=CH2(4)(5)【解析】A的分子式C2H4O2，比相同C原子数的烷烃少2个H，且能和碳酸氢钠反应生成CO2，说明A中有羧基，A的结构简式为CH3COOH，A发生取代反应生成B，B能发生反应①，结合信息①，可知B为ClCH2COOH，结合D的分子式，可知1molC和2molC2H5OH发生酯化反应得到D，则C为HOOCCH2COOH，D为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3。

根据G的结构简式可知，D发生取代反应生成E，E的结构简式为，E发生两步连续氧化反应，中间产物X可发生银镜反应，可知X含有醛基，E发生反应生成F，是将E中的—CH2OH转化为—COOH，X的结构简式为，F的结构简式为，F与乙醇发生酯化反应生成G，G发生信息③，生成H，H为。

2019年高考化学真题专题分类汇编-选修5-有机化学基础-有机合成与推断-(解析版)

专题二十二选修5 有机化学基础有机合成与推断（解析版）（1）A中含氧官能团的名称为▲ 和▲ 。

（2）A→B的反应类型为▲ 。

（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：▲ 。

（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：▲ 。

①能与FeCl3溶液发生显色反应；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。

（5）已知：（R表示烃基，R'和R "表示烃基或氢）写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

【答案】（1）羟基；羧基；（2）取代反应；（3）；（4）；（5）。

【解析】（1）A中含氧官能团为-OH和-COOH,其名称为酚羟基、羧基，故答案为：羟基；羧基；（2）对比A和B的结构简式，可发现A中羧基上的羧基被氯原子代替而生成了B，因此A→B的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，根据C原子知，X中两个酚羟基都发生取代反应，则X的结构简式：，故答案为：；（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，①能与FeC13溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：1，说明只有两种氢原子且两种氢原子个数相等，且含有酯基，符合条件的结构简式为，故答案为：；（5）以和CH 3CH 2CH 2OH 为原料制备，丙醇发生催化氧化生成丙醛，发生还原反应生成邻甲基苯甲醇，然后发生取代反应，再和Mg 发生信息中的反应，最后和丙醛反应生成目标产物，合成路线为，故答案为：。

2.【2019 天津】我国化学家首次实现了膦催化的()32+环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。

已知()32+环加成反应：1232CH C C E E CH Ch ≡-+-=（1E 、2E 可以是COR -或COOR -）回答下列问题：（1）茅苍术醇的分子式为____________，所含官能团名称为____________，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为____________。

【知识解析】有关醛的合成与推断

有关醛的合成与推断1．醛在烃的含氧衍生物转化中的桥梁作用醇、醛、羧酸间有如下转化关系：2．醛类的某些信息在有机合成与推断中的重要作用除教材中介绍的醛的氧化反应和还原反应外，下面的反应也经常在高考试题中出现，要注意研究。

（1）醛分子间的加成反应（羟醛缩合反应）在稀碱或稀酸的催化作用下，有α－H的醛或酮能与另一分子醛或酮发生加成反应，即一分子醛的α－H加到另一分子醛的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成β－羟基醛。

由于加成产物的分子中既有羟基又有醛基，故这一反应称为羟醛缩合反应。

生成的β－羟基醛容易发生脱水的消去反应。

上述反应可增长碳链，在有机合成中应用比较广泛。

（2）α－H的取代反应上述反应可引入卤素原子，进而引入羟基或碳碳双键，可实现官能团的转换。

（3）醛的歧化反应上述反应可由醛直接生成醇和羧酸，实现芳香化合物间的转化。

典例详析例1（2019江苏扬州中学期中）有机物甲可被氧化成羧酸，也可被还原成醇。

由甲生成的羧酸与醇在一定条件下反应可以生成化合物乙，其分子式为C2H4O2。

下列说法正确的是A．甲分子中H的质量分数为40％B．甲和由甲生成的羧酸与醇均可溶于水C．甲在常温常压下为无色液体D．分子式为C4H8O2的有机物一定与乙互为同系物解析◆有机物甲可被氧化成羧酸，也可被还原成醇，则有机物甲中含有醛基，由甲生成的羧酸与醇在一定条件下反应可以生成酯。

乙的分子式为C2H4O2，则乙为HCOOCH3，甲为HCHO，HCHO分子中H的质量分数＝212216++×100％≈6.7％，A项错误；由甲生成的羧酸和醇分别为甲酸、甲醇，甲醛、甲酸、甲醇均可溶于水，B项正确；甲醛在常温常压下为无色气体，C项错误；分子式为C4H8O2的有机物可能为羧酸或酯等，而乙为甲酸甲酯，所以二者不一定互为同系物，D项错误。

答案◆B点评◆若烃的含氧衍生物既能被氧化，又能被还原，则该含氧衍生物中一定含有醛基。

例析高考中有机合成与推断题应注意的几点-(解析版)

微专题例析高考中有机合成与推断题应注意的几点专题微突破1、常见官能团的保护1药物E 具有抗癌抑菌功效，其合成路线如下：合成路线中设计反应①和③的目的是。

【解析】由合成路线比较反应前后有机物结构上的变化可得：反应②是加成反应(或还原反应)在碳氮三键上加氢，而醛基也可断裂碳氧双键与氢发生加成反应，因此反应①是将醛基保护起来，③是将其重新复原。

答案：保护醛基不被还原总结提升：某些官能团易发生氧化、还原、取代等情况，所以在合成过程中要先将其转换予以保护，然后待相关反应结束后，再将其还原(恢复)，常见官能保护如下：官能团保护措施恢复方法碳碳双键(C =C )与HX (卤化氢)加成在强碱溶液中消去酚羟基(-OH )与Na 、NaOH 、Na 2CO 3等反应通入CO 2或滴加HCl 羧基(-COOH )醇羟基(-OH )与醇酯化反应与酸酯化反应在酸性条件水解-NH 2氨基与酸脱水成肽在酸性条件水解二、有机副产物的判断与书写2(1)有A 到B 的反应通常在低温时进行。

温度升高时，多硝基取代副产物会增多。

下列二硝基取代物中，最可能生成的是。

(2)下列E →F 的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为。

【解析】(1)、酚羟基、甲基能活化苯环上邻位和对位上的H，使之易发生取代反应，由于A中酚羟基的对位和一个邻位已被占据，故硝基只能取代另一邻位上的H。

(2)含有2个基团，故可以和2个E发生连续反应，从而生成有机副产物。

答案：(1)；(2)总结提升：常见的有机副产物注意以下几种情况(1)取代基的定位效应(苯环上的酚羟基、甲基活化苯环上邻位和对位)；(2)不对称烯烃、1,3-丁二烯(共轭二烯)的加成；(3)有多个βH的卤代烃或醇的消去；(4)多官能团的连续反应：当反应物中含有的多种官能团如分子中同时含有-COOH和-OH，可以形成链酯、环酯和高聚酯，当官能团数目较多时，要考虑这些官能团都可能发生反应；(5)若有机反应物不纯，杂质可能参与发生副反应，解题时通过题干信息来挖掘解题的线索。

高三化学有机合成与推断试题答案及解析

高三化学有机合成与推断试题答案及解析1.【有机化学基础】（14分）香豆素是用途广泛的香料，合成香豆素的路线如下（其他试剂、产物及反应条件均省略）：（1）Ⅰ的分子式为_____________；Ⅰ与H2反应生成邻羟基苯甲醇，邻羟基苯甲醇的结构简式为______________。

（2）反应②的反应类型是_____________，反应④的反应类型是_____________。

（3）香豆素在过量NaOH溶液中完全水解的化学方程式为________ 。

（4）Ⅴ是Ⅳ的同分异构体，Ⅴ的分子中含有苯环且无碳碳双键，苯环上含有两个邻位取代基，且能够发生酯化反应和银镜反应。

Ⅴ的结构简式为_______________（任写一种）。

（5）一定条件下，与CH3CHO能发生类似反应①、②的两步反应，最终生成的有机物的结构简式为_____________。

【答案】（每空2分）（1）C7H6O2（2）消去反应酯化反应（或取代反应）（3）（4）【解析】（1）根据I的结构简式判断I的分子式为C7H6O2，I与氢气反应生成的邻羟基苯甲醇的结构简式为；（2）III与II比，多了碳碳双键，少了1个羟基，所以反应②的反应类型是消去反应；反应④的反应类型是酯化反应或取代反应；（3）香豆素在过量NaOH溶液中完全水解，需要2molNaOH，化学方程式为（4）V的分子中无碳碳双键，但能发生酯化反应和银镜反应，说明V的分子中存在羧基和醛基，且是邻位取代基，侧链上的另一个C可与羧基结合，也可与醛基结合，所以V的结构简式为；（5）反应①为加成反应，苯甲醛与乙醛发生加成反应得，然后发生消去反应，最终得。

【考点】考查有机物的结构与性质的应用，化学方程式的书写，同分异构体的判断，对题目所给信息的迁移能力2.（14分）我国湖南、广西等地盛产的山苍子油中柠檬醛含量很高，质量分数可达到60%－90%，柠檬醛也可以利用异戊二烯为原料人工合成，柠檬醛又可用来合成紫罗兰酮等香精香料，其合成路线如下：③同一碳原子连有两个双键结构不稳定。

河北省高考化学有机合成与推断题说明(讲义)(1)

2023年河北省高考化学有机合成与推断题说明（2023年河北，18）．2，5二羟基对苯二甲酸()DHTA 是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。

利用生物质资源合成DHTA 的路线如下：已知：222)H /H O1)NaNH +→ 回答下列问题：(1)A B →的反应类型为。

(2)C 的结构简式为。

(3)D 的化学名称为。

(4)G H →的化学方程式为。

(5)写出一种能同时满足下列条件的G 的同分异构体的结构简式。

(a)核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为3:2；(b)红外光谱中存在C=O 吸收峰，但没有O H -吸收峰；(c)可与NaOH 水溶液反应，反应液酸化后可与3FeCl 溶液发生显色反应。

(6)阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。

试以碘甲烷()3CH I 、对羟基苯乙酮()和对叔丁基甲苯[]为原料，设计阿伏苯宗的合成路线。

(无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选) 考查目标有机合成是最具创造性的学科领域之一，其魅力在于不断合成新分子，创造新物质，为生命及材料科学的创新发展奠定物质基础，是有机化学的核心。

本题以2,5二羟基对苯二甲酸(DHTA)及阿伏苯宗的合成为情境，考查考生对有机化合物命名、结构确定、官能团性质、基本有机反应等基础知识的掌握和运用，同时考查获取信息、分析问题、解决问题的能力，测试考生证据推理与模型认知、科学探究与创新意识的化学学科核心素养的发展水平。

试题分析2,5二羟基对苯二甲酸（DHTA ）的合成路线：(1)本问考查考生对有机反应类型的掌握。

根据反应物A 及产物B 的结构及反应条件等信息，在催化剂存在下，反应物A 中的碳碳双键与H 2发生加成反应，形成碳碳单键，生成产物B 。

因此A→B 为碳碳双键的催化加氢反应，属于加成反应。

另一方面，根据有机化学对氧化还原反应的理解，加氢或失氧的反应为还原反应，失氢或加氧的反应为氧化反应，则该反应属于还原反应。

高中化学知识点专项之合成高分子化合物-有机合成与推断(含答案与解析)

--有机合成与推
断
学校：___________姓名：___________班级：___________考号：___________ 一、单选题() 1、（14 分）化学物 I 是治疗失眠症药物雷美替胺的中间体，其合成路线如下：
（1）反应①的类型为：，反应④的类型为：。（2）物质 F 中含氧官能团的名称为。（3）反应③会生成与 D 互为同分异构体的副产物，该反应的方程式为。（4）若未设计反应⑥，则化合物 I 中可能混有杂质，该杂质同样含有一个六元环和两个五元环，其结构简式为。（5）写出同时满足下列条件的物质 I 的一种同分异构体的结构简式。 ①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③分子的核磁共振氢谱有 5 个峰。
（6）已知：
以
、
为原料，合成
，写出合成流程图（无机试剂任
用）。合成流程图示例如下：
2、下列说法不正确的是 A．天然油脂含酯基属于酯类物质 B．麦芽糖和蔗糖的水解产物相同 C．酚醛树脂是酚与醛的缩聚产物 D．石油裂化和裂解都可制得烯烃
3、DAP 是电器和仪表部件中常用的一种高分子化合物，其结构简式为
1
（3）写出 A 与银氨溶液反应的化学方程式：
；
（4）写出同时满足下列三个条件的 E 的所有同分异构体（不包括立体异构）。
a．苯环上只有一个侧链 b．能够发生水解反应 c．含一个碳碳双键
26、A 是生产某新型工程塑料的基础原料之一，分子式为 C10H10O2，其分子结构模型如图，所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）。
d．分子式是 C9H7O3
（5）与 D 互为同分异构体且含酚羟基、属于酯类的有种
。。（ 4）下列关于 G 的
25、(10 分)有机物 A、B、C、D、E、F 有一个相同官能团，它们之间有下图转化关系：

高考化学：有机合成及推断(含答案解析)

大题冲关滚动练十有机合成及推断1．以乙烯为原料合成化合物 C 的流程如图所示：(1) _____________________________________ B 和 C 中含有的官能团名称分别为 ___________________________________________ ， ________________________ 。

(2) ________________________________________________________________ 写出 A 的结构简式： ___________________________________________________________ 。

(3) ___________________________ ①③的反应类型分别为反应和反应。

(4) ___________________________________________________________________ 写出乙醇的同分异构体的结构简式： ______________________________________________ 。

(5) 写出反应②和④的化学方程式：② ___________________________________________________________________ ④ ___________________________________________________________________ (6) 写出 B 与新制 Cu(OH) 2悬浊液反应的化学方程式：答案 (1)醛基酯基(2)ClCH 2CH 2Cl (3)加成取代 (4)CH 3OCH 3 (5)2CH 3CH 2OH Cu浓H 2SO 4 ＋O 2――△→2CH 3CHO ＋2H 2O2CH 3COOH ＋HOCH 2—CH 2OH △2 4 CH 3COOCH 2—CH 2OOCCH 3＋2H 2O△(6)CH 3CHO ＋2Cu(OH)2――→CH 3COOH ＋Cu 2O ↓＋ 2H 2O解读根据题给的合成路线，可知 A 为 ClCH 2CH 2Cl ，B 为 CH 3CHO ， C 为 CH 3COOCH 2CH 2OOCCH 3 。

有机合成推断题技巧及例题讲解

有机合成推断题技巧及例题讲解The following text is amended on 12 November 2020.有机推断解题技巧辅导教案教学内容本堂课教学重点：1、掌握羧酸的性质2、掌握酯化反应3、掌握有机合成的方法有机合成一、有机合成的过程1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。

2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。

3、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。

4、有机合成的关键—碳骨架的构建。

5、有机合成过程：【思考与交流】（学生思考、讨论，老师引导，得出答案）1.（1）醇的消去反应；（2）卤代烃的消去反应；（3）炔烃的加成反应。

的加成反应；（3）醇或2.（1）烷烃或苯的同系物与卤素单质的取代反应；（2）不饱和烃与HX或X2酚的取代反应。

3.（1）烯烃与水的加成反应；（2）醛（酮）与氢气的加成反应；（3）卤代烃的水解反应；（4）酯的水解反应。

拓展1：引入-CHO，某些醇氧化引入-COOH，醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解引入-COO-，酯化反应拓展2：有机化学反应类型有取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应以及加聚反应发生取代反应常见的有烃的卤代、芳香烃的硝化、卤代烃的水解、醇分子间脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及我们即将学到的蛋白质的水解都属于取代反应发生加成反应的有烯烃或炔烃的加成、苯环的加成、醛或酮的加成发生消去反应的有醇分子内脱水、卤代烃脱卤代氢发生氧化反应的常见有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等。

发生还原反应的常见有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物、醛等。

发生加聚反应的常见有机物有烯烃、炔烃等。

下面介绍一种有机合成的常用方法——逆合成分析法。

【板书】二、逆合成分析法：阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。

2014年高考化学专题训练及解析：有机合成及推断

│ │ 高考化学专题训练及解析：有机合成及推断（含标准答案及解析）时间：45分钟分值：100分1．有机物A 、B 、C 互为同分异构体，分子式为C 5H 8O 2，有关的转化关系如下图所示。

已知：A的碳链无支链，且1 mol A 能与4 mol Ag(NH 3)2OH 完全反应；B 为五元环酯。

提示：CH 3—CH===CH —R ――――→溴代试剂(NBS)△Br —CH 2—CH===CH —R 请回答下列问题：(1)A 中所含官能团是_____________________________________________________。

(2)B 、H 的结构简式分别为________________________________________________。

(3)写出下列反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)：D →C____________________________________________________________________；E →F(只写①条件下的反应) _________________________________________________。

(4)F 的加聚产物的结构简式为______________________________________________。

2．已知：①醛在一定条件下可以两分子加成： RCH 2CHO ＋RCH 2CHO ―→RCH 2CH —CHCHOOH R 产物不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛。

②B 是一种芳香族化合物。

根据下图所示转化关系填空(所有无机物均已略去)(1)写出B 、F 的结构简式：B____________________；F____________________。

(2)写出②和③反应的反应类型： ②____________；③________。

(3)写出G 、D 反应生成H 的化学方程式：________________________________________________________________________。