对映异构
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对映体是一对互相对映的手性分子， 对映体是一对互相对映的手性分子，它们都有 旋光方向相反， 旋光性，二者的旋光方向相反 比旋光度相等。 旋光性，二者的旋光方向相反，比旋光度相等。 如何判断是否存在对映异构体？ 如何判断是否存在对映异构体？是否为手性 分子？ 分子？ 简单判断法： 简单判断法：
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对称中心：设想分子中有一个点，从分子任何一个原子出发， 对称中心：设想分子中有一个点，从分子任何一个原子出发， 向这个点作一直线，再从这个点将直线延长出去， 向这个点作一直线，再从这个点将直线延长出去，则在与该点 前一线段等距离处，可以遇到一个同样的原子， 前一线段等距离处，可以遇到一个同样的原子，这个点就是对 称中心。 称中心。
对称中心
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分子具有手性的充分必要条件：
手性分子：没有对称面、对称中心或交替对称 轴的分子，不能与其镜象叠合。 非手性分子：具有对称面、或对称中心、或交 替对称轴的分子，能与其镜象叠合。
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3.2 含有一个手性碳原子化合物的对映异构
C2H5C＊HClCH3（2-氯丁烷）
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费歇尔投影式
Cl
Cl
H C2H5 CH3
H C H3C C2H5 Cl
C2H5 CH3
H Cl
R型 型
H
H CH3 C2H5 Cl
C2H5 CH3
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Baidu Nhomakorabea
立体结构的几种表示方法 1、楔形透视式
用实线表示在纸平面上的键，楔形虚线“ 用实线表示在纸平面上的键，楔形虚线“ ”或虚线“ 或虚线“ ” 表示伸向纸平面后方的键，楔形实线“ 表示伸向纸平面后方的键，楔形实线“ ”表示伸向纸平面前方 的键。 的键。
COOH H CH 3 OH HO CH 3 COOH H
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次序规则？ （1）手性碳原子所连接的原子或基团按原子序 ） 数大小，把大的排在前面，小的排在后面。 数大小，把大的排在前面，小的排在后面。同位 素按相对原子质量大小次序排列。例如： 素按相对原子质量大小次序排列。例如：
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R/S标记法 在楔型式上进行 标记法：在楔型式上进行R/S标记 标记法 标记
1、将最小基团置于 观察者最远处； 观察者最远处； 2、然后从大到小轮 转其他三个基团； 转其他三个基团； 3、若轮转方向为顺 时针，则为R构型， 时针，则为R构型， 反之则为S构型。 反之则为S构型。
I>Br>Cl>S>P>O>N>C>D>H
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（2）当手性碳原子连接的基团的第一个原子相 ） 同时，则还需比较后面的原子。 同时，则还需比较后面的原子。
(CH3)3C
> (CH3)2CH >CH3CH2CH2CH2 > >CH3CH2 >H3C
CH3CH2CH2
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3.1.1 平面偏振光和旋光度 平面偏振光和旋光度
旋光 度
旋光性物质
α
手性分子 偏振光的振动方向 发生旋转 在镜轴平行的两个棱镜间放一有机溶液， 在镜轴平行的两个棱镜间放一有机溶液，观察到光的亮度 减弱，将第二个棱镜转动一定角度后，又能见到最大亮度的光。 减弱，将第二个棱镜转动一定角度后，又能见到最大亮度的光。 具有这种性质的物质叫“旋光活性物质” 具有这种性质的物质叫“旋光活性物质”。使偏振光振动平面 旋转的角度， 旋光度。 旋转的角度，叫旋光度。
三、构型的标记--在费歇尔投影式上进行 在费歇尔投影式上进行R/S标记： 标记： 在费歇尔投影式上进行 标记
COOH H
最小基团在 横线上
OH CH 3
优先次序： 优先次序： OH>COOH>CH3>H 命名为：(R)-2-羟基丙酸 命名为： 羟基丙酸
R、S构型与旋光性无内在联系，即R不代表旋光 性中的右旋，S构型不代表旋光性中的左旋。
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3.1 物质的旋光性
3.1.1平面偏振光和旋光度 3.1.1平面偏振光和旋光度 平面偏振光和
光是一种电磁波，它是振动前进的， 光是一种电磁波，它是振动前进的，其振动方向垂直 于光波前进的方向。 于光波前进的方向。 普通光是由各种波长的在垂直于前进方向的各个平面 内振动的光波所组成。 内振动的光波所组成。 如图， 如图，圆圈表示一束朝着我们眼睛直射过来的光的横 截面。光波的振动平面可以是A 截面。光波的振动平面可以是A、B、C、D等无数垂直于前进 方向的平面。 方向的平面。
2、锯架透视式
用于表示两个或两个以上碳原子有机化合物的立体结构。所 用于表示两个或两个以上碳原子有机化合物的立体结构。 有键均用实线表示。 有键均用实线表示。
3、纽曼投影式
把乙烷分子的球棒模型放在纸面上， 把乙烷分子的球棒模型放在纸面上，沿C-C键的轴线投影， 键的轴线投影， 以 表示前面的碳原子及其键，以 表示前面的碳原子及其键， 表示后面的碳原子 及其键。 及其键。
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这两个模型的关系就像左手和右手的关系一样： 不能相互叠合，但互为镜象。 互为镜象，但不能相互 叠合的两种构型的分子称为 对映异构体。 与自身镜象不能叠合的分 子称手性分子。具有手性的 分子就有旋光活性。 (chiral molecule)
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手性碳原子：
CH3C＊HOHCOOH（乳酸）
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立体结构的几种表示方法
如乙烷结构的几种表示方法： 如乙烷结构的几种表示方法：
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旋光仪和比旋光度 3.1.2 旋光仪和比旋光度
旋光仪工作原理示意图
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比旋光度
[α ] =
α
l ⋅C
α－样品的旋光度 C－溶液的浓度（g/mL） 溶液的浓度（g/mL） l－ 管长（dm） 管长（dm）
若被测物质是纯液体， 若被测物质是纯液体，则：
α [α ] = l⋅ρ
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平面偏振光和旋光度 3.1.1 平面偏振光和旋光度
能使偏振光的振动方向向右旋的物质， 能使偏振光的振动方向向右旋的物质，叫做右旋 (dextrorotalory)物质 物质， 表示。 (dextrorotalory)物质，用“d”或“+”表示。 或 能使偏振光的振动方向向左旋的物质， 能使偏振光的振动方向向左旋的物质，叫做左旋 (levorotalory)物质 物质， ”或 表示。 (levorotalory)物质，用“l”或“-”表示。 将具有不同旋光性的主体异构体称为旋光异构体。 将具有不同旋光性的主体异构体称为旋光异构体。 旋光性的主体异构体称为旋光异构体
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二、构型的表示方法----1、楔型式 楔型式 乳酸
CH3 CH OH COOH
COOH C CH3 H OH
COOH HC 3 HO
楔型式
H
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二、构型的表示方法 构型的表示方法---2、费歇尔投影式 构型的表示方法 费歇尔投影式
Fischer投影式 投影式: 投影式 两个横向的键表示: 模型中向纸面前 方伸出的键。 两个竖立的键表示: 模型中向纸面背 后伸去的键。
H H5C2 Cl
S型 型 2-氯丁烷 氯丁烷
H
C
＊
CH3
＊C
H3C
C2H5 Cl
R型 型
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3.3 含1个手性碳原子化合物的对映异构
一、对映异构体和外消旋体 手性分子 与 互为镜象的分子
对映异构体
相同点： 相同点： 熔点、沸点、相对密度、折光率、 熔点、沸点、相对密度、折光率、在一般溶剂中的溶 解度，以及光谱图等物理性质都相同。 解度，以及光谱图等物理性质都相同。在与非手性试剂作 用时，它们的化学性质也一样。 用时，它们的化学性质也一样。 不同之处： 不同之处： 偏振光的作用 旋光方向）不同， 的作用（ 对偏振光的作用（旋光方向）不同，以及在与手性试 剂作用时，化学性质不同。 剂作用时，化学性质不同。
H
＊
H
＊
HOOC
C CH3 HO
乳酸
C
H3C
COOH OH
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手性碳原子：
如果一个碳原子与四个互不相同的基团相连， 则这个碳原子叫手性碳原子。在结构式中用*加以 标记。
a d c C* b b a *C c d
手性碳原子上的四个互不相同的基团在空间有 两种构型，因此含有一个手性碳原子的化合物一定 存在一对对映异构体。
最小基团 在竖线上
H C 2H 5 CH3
COOH
Cl
优先次序： 优先次序： Cl>C2H5>CH3>H
命名为： 命名为：(R)-2-氯丁烷 氯丁烷
CH3 H
最小基团在 竖线上
OH
优先次序： 优先次序： OH>COOH>CH3>H 命名为：(S)-2-羟基丙酸 命名为： 羟基丙酸
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R/S标记法： 标记法： 标记法
COOH CH3 OH
优先次序： 优先次序： OH>COOH>CH3>H 命名为： 命名为：(R)-2-羟基丙酸 羟基丙酸
H
HOOC H3C HO H
优先次序： 优先次序： OH>COOH>CH3>H 命名为： 命名为：(S)-2-羟基丙酸 羟基丙酸
A B C D 普通光 动画 上页 下页 返回 退出
3.1.1平面偏振光和旋光度 3.1.1平面偏振光和旋光度 平面偏振光和
尼科尔棱镜 普通光 偏振光
使普通光通过一个特制的尼科尔棱镜， 使普通光通过一个特制的尼科尔棱镜，由于这种棱镜 只能使在和棱镜的轴平行的平面内振动的光通过， 只能使在和棱镜的轴平行的平面内振动的光通过，所以这 种光波振动平面就只有一个和镜轴平行的平面。 种光波振动平面就只有一个和镜轴平行的平面。这种仅在 某一平面上振动的光叫平面偏振光（偏振光） 某一平面上振动的光叫平面偏振光（偏振光）。 平面偏振光
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3.3 含1个手性碳原子化合物的对映异构
例：C2H5C＊HCH3CH2OH（2-甲基-1-丁醇）
H H5 C 2 HOH 2 C
2-甲基 甲基-1-丁醇 甲基 丁醇
H
CH 3
＊C
C＊
H3C
C2H5 CH2OH
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外消旋体： 外消旋体： 因为左旋体和右旋体的旋光度相同， 因为左旋体和右旋体的旋光度相同，而旋 光方向相反。所以等量的一对对映异构体混合， 光方向相反。所以等量的一对对映异构体混合， 旋光性恰好互相抵消， 旋光性恰好互相抵消，即得到没有旋光活性的体 系，此体系为外消旋体。 此体系为外消旋体。
1、互为镜象,但不能相互叠合； 互为镜象,但不能相互叠合； 2、分子中有且只有一个手性碳。 分子中有且只有一个手性碳。
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对称因素
是否存在对映异构体与分子的对称性有关。 对称面(镜面) 对称中心
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对称面(镜面) 设想分子中有一平面， 对称面(镜面)：设想分子中有一平面，它可以把分子 分为互为镜象的两半，这个平面就是对称面。 分为互为镜象的两半，这个平面就是对称面。 对称面 对称面 对称面
（3）当取代基为不饱和基团时，则把双键或三键原 ）当取代基为不饱和基团时， 子看作是它以单键和多个原子相连接。 子看作是它以单键和多个原子相连接。
CH CH 2
相当于 相当于
C CH CH 2 C
C C C H C
C CH
C C
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三、构型的标记--在费歇尔投影式上进行 在费歇尔投影式上进行R/S标记： 标记： 在费歇尔投影式上进行 标记
[α ]20 D
ρ －液体的密度(g/cm3) 液体的密度(g/cm
20℃时 以钠光灯为光源测得的比旋光度记为： 20℃时，以钠光灯为光源测得的比旋光度记为： 此外还需注明溶剂
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3.2 对映异构现象与分子结构的关系
乳酸分子(CH CH(OH)COOH)的两种立体结构模型 的两种立体结构模型： 乳酸分子(CH3CH(OH)COOH)的两种立体结构模型：
有机化学
6 对映异构
optical isomerism
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3 旋光异构
3.1 物质的旋光性 3.2 对映异构现象与分子结构的关系 3.3 含1个手性碳原子化合物的对映异构 3.4 含2个手性碳原子化合物的对映异构 3.5 环状化合物的立体异构 3.6 不含手性碳原子化合物的对映异构 3.7 外消旋体的拆分 3.8 不对称合成 3.9 亲电加成反应的立体化学
对映体是一对互相对映的手性分子， 对映体是一对互相对映的手性分子，它们都有 旋光方向相反， 旋光性，二者的旋光方向相反 比旋光度相等。 旋光性，二者的旋光方向相反，比旋光度相等。 如何判断是否存在对映异构体？ 如何判断是否存在对映异构体？是否为手性 分子？ 分子？ 简单判断法： 简单判断法：
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对称中心：设想分子中有一个点，从分子任何一个原子出发， 对称中心：设想分子中有一个点，从分子任何一个原子出发， 向这个点作一直线，再从这个点将直线延长出去， 向这个点作一直线，再从这个点将直线延长出去，则在与该点 前一线段等距离处，可以遇到一个同样的原子， 前一线段等距离处，可以遇到一个同样的原子，这个点就是对 称中心。 称中心。
对称中心
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分子具有手性的充分必要条件：
手性分子：没有对称面、对称中心或交替对称 轴的分子，不能与其镜象叠合。 非手性分子：具有对称面、或对称中心、或交 替对称轴的分子，能与其镜象叠合。
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3.2 含有一个手性碳原子化合物的对映异构
C2H5C＊HClCH3（2-氯丁烷）
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费歇尔投影式
Cl
Cl
H C2H5 CH3
H C H3C C2H5 Cl
C2H5 CH3
H Cl
R型 型
H
H CH3 C2H5 Cl
C2H5 CH3
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立体结构的几种表示方法 1、楔形透视式
用实线表示在纸平面上的键，楔形虚线“ 用实线表示在纸平面上的键，楔形虚线“ ”或虚线“ 或虚线“ ” 表示伸向纸平面后方的键，楔形实线“ 表示伸向纸平面后方的键，楔形实线“ ”表示伸向纸平面前方 的键。 的键。
COOH H CH 3 OH HO CH 3 COOH H
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次序规则？ （1）手性碳原子所连接的原子或基团按原子序 ） 数大小，把大的排在前面，小的排在后面。 数大小，把大的排在前面，小的排在后面。同位 素按相对原子质量大小次序排列。例如： 素按相对原子质量大小次序排列。例如：
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R/S标记法 在楔型式上进行 标记法：在楔型式上进行R/S标记 标记法 标记
1、将最小基团置于 观察者最远处； 观察者最远处； 2、然后从大到小轮 转其他三个基团； 转其他三个基团； 3、若轮转方向为顺 时针，则为R构型， 时针，则为R构型， 反之则为S构型。 反之则为S构型。
I>Br>Cl>S>P>O>N>C>D>H
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（2）当手性碳原子连接的基团的第一个原子相 ） 同时，则还需比较后面的原子。 同时，则还需比较后面的原子。
(CH3)3C
> (CH3)2CH >CH3CH2CH2CH2 > >CH3CH2 >H3C
CH3CH2CH2
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3.1.1 平面偏振光和旋光度 平面偏振光和旋光度
旋光 度
旋光性物质
α
手性分子 偏振光的振动方向 发生旋转 在镜轴平行的两个棱镜间放一有机溶液， 在镜轴平行的两个棱镜间放一有机溶液，观察到光的亮度 减弱，将第二个棱镜转动一定角度后，又能见到最大亮度的光。 减弱，将第二个棱镜转动一定角度后，又能见到最大亮度的光。 具有这种性质的物质叫“旋光活性物质” 具有这种性质的物质叫“旋光活性物质”。使偏振光振动平面 旋转的角度， 旋光度。 旋转的角度，叫旋光度。
三、构型的标记--在费歇尔投影式上进行 在费歇尔投影式上进行R/S标记： 标记： 在费歇尔投影式上进行 标记
COOH H
最小基团在 横线上
OH CH 3
优先次序： 优先次序： OH>COOH>CH3>H 命名为：(R)-2-羟基丙酸 命名为： 羟基丙酸
R、S构型与旋光性无内在联系，即R不代表旋光 性中的右旋，S构型不代表旋光性中的左旋。
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3.1 物质的旋光性
3.1.1平面偏振光和旋光度 3.1.1平面偏振光和旋光度 平面偏振光和
光是一种电磁波，它是振动前进的， 光是一种电磁波，它是振动前进的，其振动方向垂直 于光波前进的方向。 于光波前进的方向。 普通光是由各种波长的在垂直于前进方向的各个平面 内振动的光波所组成。 内振动的光波所组成。 如图， 如图，圆圈表示一束朝着我们眼睛直射过来的光的横 截面。光波的振动平面可以是A 截面。光波的振动平面可以是A、B、C、D等无数垂直于前进 方向的平面。 方向的平面。
2、锯架透视式
用于表示两个或两个以上碳原子有机化合物的立体结构。所 用于表示两个或两个以上碳原子有机化合物的立体结构。 有键均用实线表示。 有键均用实线表示。
3、纽曼投影式
把乙烷分子的球棒模型放在纸面上， 把乙烷分子的球棒模型放在纸面上，沿C-C键的轴线投影， 键的轴线投影， 以 表示前面的碳原子及其键，以 表示前面的碳原子及其键， 表示后面的碳原子 及其键。 及其键。
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这两个模型的关系就像左手和右手的关系一样： 不能相互叠合，但互为镜象。 互为镜象，但不能相互 叠合的两种构型的分子称为 对映异构体。 与自身镜象不能叠合的分 子称手性分子。具有手性的 分子就有旋光活性。 (chiral molecule)
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手性碳原子：
CH3C＊HOHCOOH（乳酸）
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立体结构的几种表示方法
如乙烷结构的几种表示方法： 如乙烷结构的几种表示方法：
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旋光仪和比旋光度 3.1.2 旋光仪和比旋光度
旋光仪工作原理示意图
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比旋光度
[α ] =
α
l ⋅C
α－样品的旋光度 C－溶液的浓度（g/mL） 溶液的浓度（g/mL） l－ 管长（dm） 管长（dm）
若被测物质是纯液体， 若被测物质是纯液体，则：
α [α ] = l⋅ρ
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平面偏振光和旋光度 3.1.1 平面偏振光和旋光度
能使偏振光的振动方向向右旋的物质， 能使偏振光的振动方向向右旋的物质，叫做右旋 (dextrorotalory)物质 物质， 表示。 (dextrorotalory)物质，用“d”或“+”表示。 或 能使偏振光的振动方向向左旋的物质， 能使偏振光的振动方向向左旋的物质，叫做左旋 (levorotalory)物质 物质， ”或 表示。 (levorotalory)物质，用“l”或“-”表示。 将具有不同旋光性的主体异构体称为旋光异构体。 将具有不同旋光性的主体异构体称为旋光异构体。 旋光性的主体异构体称为旋光异构体
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二、构型的表示方法----1、楔型式 楔型式 乳酸
CH3 CH OH COOH
COOH C CH3 H OH
COOH HC 3 HO
楔型式
H
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二、构型的表示方法 构型的表示方法---2、费歇尔投影式 构型的表示方法 费歇尔投影式
Fischer投影式 投影式: 投影式 两个横向的键表示: 模型中向纸面前 方伸出的键。 两个竖立的键表示: 模型中向纸面背 后伸去的键。
H H5C2 Cl
S型 型 2-氯丁烷 氯丁烷
H
C
＊
CH3
＊C
H3C
C2H5 Cl
R型 型
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3.3 含1个手性碳原子化合物的对映异构
一、对映异构体和外消旋体 手性分子 与 互为镜象的分子
对映异构体
相同点： 相同点： 熔点、沸点、相对密度、折光率、 熔点、沸点、相对密度、折光率、在一般溶剂中的溶 解度，以及光谱图等物理性质都相同。 解度，以及光谱图等物理性质都相同。在与非手性试剂作 用时，它们的化学性质也一样。 用时，它们的化学性质也一样。 不同之处： 不同之处： 偏振光的作用 旋光方向）不同， 的作用（ 对偏振光的作用（旋光方向）不同，以及在与手性试 剂作用时，化学性质不同。 剂作用时，化学性质不同。
H
＊
H
＊
HOOC
C CH3 HO
乳酸
C
H3C
COOH OH
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手性碳原子：
如果一个碳原子与四个互不相同的基团相连， 则这个碳原子叫手性碳原子。在结构式中用*加以 标记。
a d c C* b b a *C c d
手性碳原子上的四个互不相同的基团在空间有 两种构型，因此含有一个手性碳原子的化合物一定 存在一对对映异构体。
最小基团 在竖线上
H C 2H 5 CH3
COOH
Cl
优先次序： 优先次序： Cl>C2H5>CH3>H
命名为： 命名为：(R)-2-氯丁烷 氯丁烷
CH3 H
最小基团在 竖线上
OH
优先次序： 优先次序： OH>COOH>CH3>H 命名为：(S)-2-羟基丙酸 命名为： 羟基丙酸
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R/S标记法： 标记法： 标记法
COOH CH3 OH
优先次序： 优先次序： OH>COOH>CH3>H 命名为： 命名为：(R)-2-羟基丙酸 羟基丙酸
H
HOOC H3C HO H
优先次序： 优先次序： OH>COOH>CH3>H 命名为： 命名为：(S)-2-羟基丙酸 羟基丙酸
A B C D 普通光 动画 上页 下页 返回 退出
3.1.1平面偏振光和旋光度 3.1.1平面偏振光和旋光度 平面偏振光和
尼科尔棱镜 普通光 偏振光
使普通光通过一个特制的尼科尔棱镜， 使普通光通过一个特制的尼科尔棱镜，由于这种棱镜 只能使在和棱镜的轴平行的平面内振动的光通过， 只能使在和棱镜的轴平行的平面内振动的光通过，所以这 种光波振动平面就只有一个和镜轴平行的平面。 种光波振动平面就只有一个和镜轴平行的平面。这种仅在 某一平面上振动的光叫平面偏振光（偏振光） 某一平面上振动的光叫平面偏振光（偏振光）。 平面偏振光
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3.3 含1个手性碳原子化合物的对映异构
例：C2H5C＊HCH3CH2OH（2-甲基-1-丁醇）
H H5 C 2 HOH 2 C
2-甲基 甲基-1-丁醇 甲基 丁醇
H
CH 3
＊C
C＊
H3C
C2H5 CH2OH
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外消旋体： 外消旋体： 因为左旋体和右旋体的旋光度相同， 因为左旋体和右旋体的旋光度相同，而旋 光方向相反。所以等量的一对对映异构体混合， 光方向相反。所以等量的一对对映异构体混合， 旋光性恰好互相抵消， 旋光性恰好互相抵消，即得到没有旋光活性的体 系，此体系为外消旋体。 此体系为外消旋体。
1、互为镜象,但不能相互叠合； 互为镜象,但不能相互叠合； 2、分子中有且只有一个手性碳。 分子中有且只有一个手性碳。
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对称因素
是否存在对映异构体与分子的对称性有关。 对称面(镜面) 对称中心
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对称面(镜面) 设想分子中有一平面， 对称面(镜面)：设想分子中有一平面，它可以把分子 分为互为镜象的两半，这个平面就是对称面。 分为互为镜象的两半，这个平面就是对称面。 对称面 对称面 对称面
（3）当取代基为不饱和基团时，则把双键或三键原 ）当取代基为不饱和基团时， 子看作是它以单键和多个原子相连接。 子看作是它以单键和多个原子相连接。
CH CH 2
相当于 相当于
C CH CH 2 C
C C C H C
C CH
C C
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三、构型的标记--在费歇尔投影式上进行 在费歇尔投影式上进行R/S标记： 标记： 在费歇尔投影式上进行 标记
[α ]20 D
ρ －液体的密度(g/cm3) 液体的密度(g/cm
20℃时 以钠光灯为光源测得的比旋光度记为： 20℃时，以钠光灯为光源测得的比旋光度记为： 此外还需注明溶剂
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3.2 对映异构现象与分子结构的关系
乳酸分子(CH CH(OH)COOH)的两种立体结构模型 的两种立体结构模型： 乳酸分子(CH3CH(OH)COOH)的两种立体结构模型：
有机化学
6 对映异构
optical isomerism
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3 旋光异构
3.1 物质的旋光性 3.2 对映异构现象与分子结构的关系 3.3 含1个手性碳原子化合物的对映异构 3.4 含2个手性碳原子化合物的对映异构 3.5 环状化合物的立体异构 3.6 不含手性碳原子化合物的对映异构 3.7 外消旋体的拆分 3.8 不对称合成 3.9 亲电加成反应的立体化学