萜类化合物和挥发油
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环烯醚萜类化合物根据其环戊烷环是否裂环， 可分为两大类： ①环烯醚萜苷类 其苷元结构特点为C1多连羟基 C 多连羟基，并多成苷，且 多为β-D-葡萄糖苷，常有双键存在，一般为 △3（4），C5、C6、C7有时连羟基，C8多连甲基或 羟甲基或羟基，C7-8有时具环氧醚结构。
经验的异戊二烯法则: 自然界存在的萜类化合物都是异戊 二烯的聚合体或其衍生物。
H2C CH C CH2 CH3
异戊二烯
(一).单萜 单萜（monoterpenoids）的基本碳架由10 基本碳架由10 基本碳架由 个碳原子构成， 个碳原子构成，即2个异戊二烯单位，多 是挥发油的组成成分（多具有较强的香气 和生物活性，是医药、食品及化妆品工业 的重要原料。 一般按其结构中的碳环数目分类，可 分为无环 单环 双环 无环、单环 双环及三环等结构种类。 无环 单环、双环 也有依据单萜的含氧官能团 含氧官能团分类的。 含氧官能团
OH OH
l-龙脑
d-龙脑
樟脑是最重要的萜酮之一，我国产的天然 樟脑产量占世界第一位。樟脑在医药上主要 用做刺激剂和强心剂，还有局部刺激作用和 防腐作用，可用于神经痛、炎症及跌打损伤。
O
樟脑
（4）环烯醚萜类 它是一类特殊的单萜，多与糖结合形成苷。 环烯醚萜类化合物在中药中分布较广，在玄参 科、茜草科、唇形科及龙胆科中较为常见，有 多种生理活性（利胆、健胃、降糖、抗菌消炎 等），目前发现的已达900余种。
龙胆草
提取分离：常用浸渍法以甲醇、乙醇 提取。醇提液减压回收后的浸膏，以乙 酸乙酯脱脂除杂，剩下的水液过活性炭硅藻土（1：1）柱，以水、水-甲醇（8： 2）,水-甲醇（1：1）洗脱, 水-甲醇（1： 1）中主要为龙胆苦苷和獐芽菜苦苷。
第二节 挥发油
概述 1、概念：挥发油是具有挥发性、可随水 蒸汽蒸馏、与水不混溶的油状液体。 2、药理作用：止咳、平喘、发汗、祛痰、 镇痛、抗菌、抗癌等。 3、存在：菊科、芸香科、伞形科、唇形 科、樟科、木兰科等。
CHO H
H
CH O
香叶醇也叫牻牛儿醇，玫瑰油、香叶天竺葵 油中均含有此成分，与香橙醇互为几何异构体 与香橙醇互为几何异构体. 与香橙醇互为几何异构体 都是香料工业中不可缺少的原料． 牻牛儿醇
CH2OH H
香橙醇
H CH2OH
（2）单环单萜 ） 常见的化合物有： 常见的化合物有： 柠檬烯 薄荷酮
ⅳ.苷元遇酸、碱、羰基化合物和氨基酸等都 能变色。游离的苷元遇氨基酸并加热，即产 生深红色至蓝色，最后生成蓝色沉淀。因此， 与皮肤接触，也能使皮肤染成蓝色。 ⅴ.苷元溶于冰醋酸溶液中，加少量铜离子， 加热，显蓝色。
(二)倍半萜： 倍半萜类（sesquiterpenoids）的基本碳 架由15个碳原子构成，即3个异戊二烯单位，大 多与单萜类共存于植物挥发油内，是挥发油高沸 程（250℃—280℃）的主要组分，也有低沸点的 固体。倍半萜的含氧衍生物多有较强的香气和生 物活性，倍半萜活性一般强于单萜，是医药、食 品、化妆品工业的重要原料。
+
Al2O3 150 ~ 160 oC 异异异 α-蒎 烯
HCOOH
+ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
O HC O
重重
O C H 水水 O
OH
Cr2O3
/ 强强强强强
丙丙 樟脑
O
此外,还有一些显色反应:苷易被酸水解，生成 的苷元因具有半缩醛结构，性质活泼，易进一步 氧化或聚合而显深色；甚至随水解条件的不同产 生各种不同颜色的沉淀。中药地黄、玄参等经过 干燥或受潮可变黑色，皆因苷类水解的产物氧化 聚合所致。其检识方法为与酚类和胺类呈现各种 颜色；与氨基酸共热生成红色至蓝色；与皮肤接 触可使之变蓝；于冰醋酸中加少量铜离子加热也 能产生蓝色沉淀等。
辣薄荷酮
桉油精
O
O
O
（3）双环单萜 芍药苷是芍药（ Paeonia albiflora ）根中 的蒎烷单萜苷，在芍药中还有白芍药苷、新芍药 苷、苯甲酰芍药苷等结构类似的苷，多具有镇静、 镇痛、抗炎活性。
glc C O O O O O OH
芍药苷
龙脑即中药冰片，又称“樟醇”，是樟脑的还原 产物。龙脑是白色片状结晶，有升华性。不但有发 汗、兴奋、镇痉和防止腐蚀等作用，还有显著的抗 氧功能，临床上普遍应用的治疗冠心病、心绞痛的 良药苏冰滴丸的主要成分就是冰片。此外，它还是 香料工业的主要原料。
Cl
冰冰冰
+
2HCl
Cl
柠柠烯
柠柠烯 二氢氯化物
2.分子重排反应
在萜类化合物中，特别是双环萜在发生加成、 在萜类化合物中，特别是双环萜在发生加成、消 除或亲核性取代反应时，常常发生碳架的改变， 除或亲核性取代反应时，常常发生碳架的改变， 产生Wagner-Meerwein重排。α-蒎烯合成樟脑的 重排。 蒎烯合成樟脑的 产生 重排 过程，就是应用Wagner-Meerwein重排，再氧化 重排， 过程，就是应用 重排 而得。 而得。
环烯醚萜的理化性质
ⅰ.环烯醚萜苷和裂环环烯醚萜苷大多数为白色结 晶体或粉末，多具有旋光性, 味苦。 ⅱ.环烯醚萜苷类易溶于水和甲醇, 可溶于乙醇、 丙酮和正丁醇，难溶于氯仿、乙醚和苯等亲脂 性有机溶剂。 ⅲ.环烯醚萜苷易被水解，生成的苷元为半缩醛结 构，其化学性质活泼，容易进一步聚合， 难以 得到结晶苷元。
第八章 萜类化合物和挥发油
学习目标： 1.掌握萜类化合物的定义和分类。 2.熟悉环烯醚萜（苷）的结构和性质。 3.掌握挥发油的组成、理化性质及提取 分离方法。 4.熟悉挥发油化学常数的含义。 5.熟悉紫杉中所含化学成分的结构及生 物活性。 6.熟悉龙胆中主要化学成分的结构类型 及提取分离方法。
重点：萜的定义和分类，萜的理化性质， 环烯醚萜的结构、性质、提取分离。挥发 油的组成、性质、提取分离方法。 难点：环烯醚萜的结构、硅胶硝酸银色谱。
（1）无环单萜（acyclic monoterpenoid） ）无环单萜（ ） 常见的三种类型
月桂烷型 薰衣草烷型 艾蒿烷型
代表化合物有柠檬醛和香叶醇 柠檬醛存在于植物的挥发油中，其中在柠檬 草油、川桂叶油和樟叶油中含量较高，多在70％ 以上。有一对顺反异构体，反式的称为α型，顺 式的称为β型。它们通常混合共存，但以反式柠 檬醛为主。 α型柠檬醛 β型柠檬醛 型柠檬醛 型柠檬醛
五、含萜类的中药
1.紫杉（红豆杉）： 紫杉醇是从红豆杉属 植物中分离出的具有 抗癌活性的二萜生物 碱类成分，已用于临 床。
从红豆杉中分出26个紫杉烷型三环二 萜及生物碱。但具有生物活性的成分仅 为结构中含C-4、C-5和C-20位的环氧丙 烷结构的10余种成分。
2.龙胆:龙胆苦苷是龙胆等中药的苦味成分， 是龙胆草中促进胃液分泌，增加胃酸的有 效成分，在氨的作用下可转化成龙胆碱。
3.双环二萜: 以含氧衍生物为主。多为右松脂烷和松香烷型， 是合成聚酯或聚酰胺类塑料的原料。 二萜内酯是一类活性很强的成分。银杏内酯 是银杏叶及根皮的苦味成分，是治疗心脑血管疾 病的主要有效成分。
H R1 O O O H R2 R3 O O OH
O
O
银杏内酯 银杏内酯 银杏内酯 银杏内酯 银杏内酯
倍半萜类化合物多按其结构中的碳环数目分类， 可分为无环（开链）、单环、双环、三环及四环 等结构种类。 CH3 CH3 1.开链倍半萜
H3C HO CH2OH 金金金植 橙橙植
金合欢醇存在于金合欢花油、橙花油、香茅中 金合欢醇存在于金合欢花油、橙花油、香茅中。 存在于金合欢花油 橙花醇又称苦橙油醇 具有苹果香， 橙花油中的 又称苦橙油醇， 橙花醇又称苦橙油醇，具有苹果香，是橙花油中的 主要成分之一。 主要成分之一。
一、化学组成 1、萜类：单萜、倍半萜及其含氧衍生物。 2、芳香族小分子化合物，多为苯丙素酚 类。 3、脂肪族小分子化合物。
四、 提取分离
环烯醚萜苷类亲水性较强，性质不太稳定，所 以一般在室温或较低温度下提取及处理提取液。 常选用水、甲醇、乙醇、稀丙酮等作溶剂，并用 CaCO3或Ba(OH)2抑制酶的活性并中和植物中的 有机酸。提取液经减压浓缩后，可转溶于水中， 除去水不溶性杂质，再用石油醚脱脂，再用正丁 醇萃取减压回收正丁醇，即得粗苷。或过活性炭 和大孔树脂，水及稀醇依次洗脱除杂，再用适度 的醇洗脱得总苷。
二、萜类化合物的分类:
类别 碳原子数 异戊二烯单位数 存在形式 单萜 10 2 挥发油 倍半萜 15 3 挥发油 二萜 20 4 树脂、苦味素、叶绿素植物醇 二倍半萜 25 5 海绵、植物病菌、昆虫代谢物 三萜 30 6 皂苷、树脂、植物乳汁 四萜 40 8 植物胡萝卜素 多萜 ～7×103～3×105 >8 橡胶、硬橡胶
第一节 萜类
一、萜的含义: 萜类化合物是一类由甲戊二羟酸衍生 而成，基本碳架具有二个或二个以上异戊 二烯单位结构特征的化合物。开链萜烯分 子式具有（Ｃ５Ｈ８）n通式。萜类化合物多 数具有双键、共轭双键、甲基、偕二甲基 等。许多是含氧衍生物，如醇、酮、醛、 酸、酯及苷，其次还有含氮的衍生物，少 量含硫的衍生物。
1.直链二萜: 植物醇,与叶绿素分子中的卟啉 (卟啉) 结合 成酯的形式存在于植物中，曾作为合成维生素E、 K1的原料。
CH2OH
植植植
2.单环二萜：维生素A
CH2OH
维生素A1
动物生长所必须的，人体缺乏它，会导致夜盲 症。食物中含胡罗卜素，可以在体内分解为维生 素A，胡罗卜素是维生素A的前体。
O HOH2C H O glc
梓醇
②裂环环烯醚萜苷 其苷元结构特点为C7-C8处断键成裂环状态。 裂环环烯醚萜苷在龙胆科、睡菜科、忍冬科、 木犀科等植物中分布较广，在龙胆科的龙胆 属及獐牙菜属分布更为普遍。 龙胆苦苷 龙胆碱
O O O O
N H3
O O glc N
龙 胆 苦 苷 在 龙 胆 （ Gentiana scabra ） 、 当 药 （ Swertia pseudochinensis ）及獐牙菜（青叶 胆）（Swerte mileensis）等植物中均有存在， 是龙胆的主要有效成分和苦味成分，味极苦，将 苦 其稀释至1:12000的水溶液，仍有显著苦味。龙 胆苦苷在氨的作用下可转化成龙胆碱。
2.单环倍半萜 青蒿素: 倍半萜内酯过氧化物， 抗疟。但水中溶解度差， H3C 后制成二氢青蒿素、青蒿 琥酯钠、蒿甲醚等衍生物 用于临床。
H CH3
O O O O O
H H CH3
青青青
(三) 双萜类 双萜类(diterpenoids)是由4个异戊二烯单 位构成、含20个碳原子的化合物类群。 是高等 植物的普遍成分，它们形成树脂，尤其是针叶 树树脂中的主要部分。在树脂中，它们与苯基 丙烷衍生物，如松醇一起存在，而松醇是木质 素的基本成分。多数双萜烯都呈现有两个或三 个环的环状结构。在无环的双萜烯中叶绿醇是 最重要的组分，它是非常丰富的叶绿素分子的 一部分 。
栀子苷存在于栀子（Gardenia jasminoides） 中，栀子苷为主要成分，与栀子的清热泻火及 治疗肾炎水肿作用有一定的关系，且有一定泻 下作用，其苷元京尼平（genipin）具有显著 的促进胆汁分泌活性。
COOCH3
O HOH2C O glc 栀子苷
OH
H O
梓醇是地黄（Rehmannia 梓醇 glutinosa）降血糖的有效 成分，并有较好的利尿及 迟缓性泻下作用。
三.理化性质
(一)物理性质 1.性状:大多为白色结晶或无定形粉末，味 苦。 2.溶解性:萜类化合物难溶于水，溶于甲醇、 乙醇、易溶解于乙醚,氯仿,乙酸乙酯等亲 脂性有机溶剂。 3.旋光性:大多数具有手性碳,有光学活性.
(二)化学性质
1.加成反应 与卤化氢加成反应： 如与卤化氢加成反应： 柠檬烯与氯化氢在冰醋酸中进行加成反应， 柠檬烯与氯化氢在冰醋酸中进行加成反应，反应 完毕加入冰水即析出柠檬烯二氢氯化物的结晶固 体。
A B C M J
R1 OH OH OH H OH
R2 H OH OH OH H
R3 H H OH OH OH
(四)三萜类
多为五元环，代表性的三萜类为角鲨烯，它被 认为是许多三萜烯（如乌散烷、齐墩果烷、羽扇 烷）的先质。角鲨烯有微弱香气，在生物体内可 转化为胆固醇。
角鲨烯
β-胡萝卜素
β-胡萝卜素在动物和人体内酶的催化下能氧化 成维生素A1，因此是一种前维生素。
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环烯醚萜类化合物根据其环戊烷环是否裂环， 可分为两大类： ①环烯醚萜苷类 其苷元结构特点为C1多连羟基 C 多连羟基，并多成苷，且 多为β-D-葡萄糖苷，常有双键存在，一般为 △3（4），C5、C6、C7有时连羟基，C8多连甲基或 羟甲基或羟基，C7-8有时具环氧醚结构。
经验的异戊二烯法则: 自然界存在的萜类化合物都是异戊 二烯的聚合体或其衍生物。
H2C CH C CH2 CH3
异戊二烯
(一).单萜 单萜（monoterpenoids）的基本碳架由10 基本碳架由10 基本碳架由 个碳原子构成， 个碳原子构成，即2个异戊二烯单位，多 是挥发油的组成成分（多具有较强的香气 和生物活性，是医药、食品及化妆品工业 的重要原料。 一般按其结构中的碳环数目分类，可 分为无环 单环 双环 无环、单环 双环及三环等结构种类。 无环 单环、双环 也有依据单萜的含氧官能团 含氧官能团分类的。 含氧官能团
OH OH
l-龙脑
d-龙脑
樟脑是最重要的萜酮之一，我国产的天然 樟脑产量占世界第一位。樟脑在医药上主要 用做刺激剂和强心剂，还有局部刺激作用和 防腐作用，可用于神经痛、炎症及跌打损伤。
O
樟脑
（4）环烯醚萜类 它是一类特殊的单萜，多与糖结合形成苷。 环烯醚萜类化合物在中药中分布较广，在玄参 科、茜草科、唇形科及龙胆科中较为常见，有 多种生理活性（利胆、健胃、降糖、抗菌消炎 等），目前发现的已达900余种。
龙胆草
提取分离：常用浸渍法以甲醇、乙醇 提取。醇提液减压回收后的浸膏，以乙 酸乙酯脱脂除杂，剩下的水液过活性炭硅藻土（1：1）柱，以水、水-甲醇（8： 2）,水-甲醇（1：1）洗脱, 水-甲醇（1： 1）中主要为龙胆苦苷和獐芽菜苦苷。
第二节 挥发油
概述 1、概念：挥发油是具有挥发性、可随水 蒸汽蒸馏、与水不混溶的油状液体。 2、药理作用：止咳、平喘、发汗、祛痰、 镇痛、抗菌、抗癌等。 3、存在：菊科、芸香科、伞形科、唇形 科、樟科、木兰科等。
CHO H
H
CH O
香叶醇也叫牻牛儿醇，玫瑰油、香叶天竺葵 油中均含有此成分，与香橙醇互为几何异构体 与香橙醇互为几何异构体. 与香橙醇互为几何异构体 都是香料工业中不可缺少的原料． 牻牛儿醇
CH2OH H
香橙醇
H CH2OH
（2）单环单萜 ） 常见的化合物有： 常见的化合物有： 柠檬烯 薄荷酮
ⅳ.苷元遇酸、碱、羰基化合物和氨基酸等都 能变色。游离的苷元遇氨基酸并加热，即产 生深红色至蓝色，最后生成蓝色沉淀。因此， 与皮肤接触，也能使皮肤染成蓝色。 ⅴ.苷元溶于冰醋酸溶液中，加少量铜离子， 加热，显蓝色。
(二)倍半萜： 倍半萜类（sesquiterpenoids）的基本碳 架由15个碳原子构成，即3个异戊二烯单位，大 多与单萜类共存于植物挥发油内，是挥发油高沸 程（250℃—280℃）的主要组分，也有低沸点的 固体。倍半萜的含氧衍生物多有较强的香气和生 物活性，倍半萜活性一般强于单萜，是医药、食 品、化妆品工业的重要原料。
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Al2O3 150 ~ 160 oC 异异异 α-蒎 烯
HCOOH
+ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
O HC O
重重
O C H 水水 O
OH
Cr2O3
/ 强强强强强
丙丙 樟脑
O
此外,还有一些显色反应:苷易被酸水解，生成 的苷元因具有半缩醛结构，性质活泼，易进一步 氧化或聚合而显深色；甚至随水解条件的不同产 生各种不同颜色的沉淀。中药地黄、玄参等经过 干燥或受潮可变黑色，皆因苷类水解的产物氧化 聚合所致。其检识方法为与酚类和胺类呈现各种 颜色；与氨基酸共热生成红色至蓝色；与皮肤接 触可使之变蓝；于冰醋酸中加少量铜离子加热也 能产生蓝色沉淀等。
辣薄荷酮
桉油精
O
O
O
（3）双环单萜 芍药苷是芍药（ Paeonia albiflora ）根中 的蒎烷单萜苷，在芍药中还有白芍药苷、新芍药 苷、苯甲酰芍药苷等结构类似的苷，多具有镇静、 镇痛、抗炎活性。
glc C O O O O O OH
芍药苷
龙脑即中药冰片，又称“樟醇”，是樟脑的还原 产物。龙脑是白色片状结晶，有升华性。不但有发 汗、兴奋、镇痉和防止腐蚀等作用，还有显著的抗 氧功能，临床上普遍应用的治疗冠心病、心绞痛的 良药苏冰滴丸的主要成分就是冰片。此外，它还是 香料工业的主要原料。
Cl
冰冰冰
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2HCl
Cl
柠柠烯
柠柠烯 二氢氯化物
2.分子重排反应
在萜类化合物中，特别是双环萜在发生加成、 在萜类化合物中，特别是双环萜在发生加成、消 除或亲核性取代反应时，常常发生碳架的改变， 除或亲核性取代反应时，常常发生碳架的改变， 产生Wagner-Meerwein重排。α-蒎烯合成樟脑的 重排。 蒎烯合成樟脑的 产生 重排 过程，就是应用Wagner-Meerwein重排，再氧化 重排， 过程，就是应用 重排 而得。 而得。
环烯醚萜的理化性质
ⅰ.环烯醚萜苷和裂环环烯醚萜苷大多数为白色结 晶体或粉末，多具有旋光性, 味苦。 ⅱ.环烯醚萜苷类易溶于水和甲醇, 可溶于乙醇、 丙酮和正丁醇，难溶于氯仿、乙醚和苯等亲脂 性有机溶剂。 ⅲ.环烯醚萜苷易被水解，生成的苷元为半缩醛结 构，其化学性质活泼，容易进一步聚合， 难以 得到结晶苷元。
第八章 萜类化合物和挥发油
学习目标： 1.掌握萜类化合物的定义和分类。 2.熟悉环烯醚萜（苷）的结构和性质。 3.掌握挥发油的组成、理化性质及提取 分离方法。 4.熟悉挥发油化学常数的含义。 5.熟悉紫杉中所含化学成分的结构及生 物活性。 6.熟悉龙胆中主要化学成分的结构类型 及提取分离方法。
重点：萜的定义和分类，萜的理化性质， 环烯醚萜的结构、性质、提取分离。挥发 油的组成、性质、提取分离方法。 难点：环烯醚萜的结构、硅胶硝酸银色谱。
（1）无环单萜（acyclic monoterpenoid） ）无环单萜（ ） 常见的三种类型
月桂烷型 薰衣草烷型 艾蒿烷型
代表化合物有柠檬醛和香叶醇 柠檬醛存在于植物的挥发油中，其中在柠檬 草油、川桂叶油和樟叶油中含量较高，多在70％ 以上。有一对顺反异构体，反式的称为α型，顺 式的称为β型。它们通常混合共存，但以反式柠 檬醛为主。 α型柠檬醛 β型柠檬醛 型柠檬醛 型柠檬醛
五、含萜类的中药
1.紫杉（红豆杉）： 紫杉醇是从红豆杉属 植物中分离出的具有 抗癌活性的二萜生物 碱类成分，已用于临 床。
从红豆杉中分出26个紫杉烷型三环二 萜及生物碱。但具有生物活性的成分仅 为结构中含C-4、C-5和C-20位的环氧丙 烷结构的10余种成分。
2.龙胆:龙胆苦苷是龙胆等中药的苦味成分， 是龙胆草中促进胃液分泌，增加胃酸的有 效成分，在氨的作用下可转化成龙胆碱。
3.双环二萜: 以含氧衍生物为主。多为右松脂烷和松香烷型， 是合成聚酯或聚酰胺类塑料的原料。 二萜内酯是一类活性很强的成分。银杏内酯 是银杏叶及根皮的苦味成分，是治疗心脑血管疾 病的主要有效成分。
H R1 O O O H R2 R3 O O OH
O
O
银杏内酯 银杏内酯 银杏内酯 银杏内酯 银杏内酯
倍半萜类化合物多按其结构中的碳环数目分类， 可分为无环（开链）、单环、双环、三环及四环 等结构种类。 CH3 CH3 1.开链倍半萜
H3C HO CH2OH 金金金植 橙橙植
金合欢醇存在于金合欢花油、橙花油、香茅中 金合欢醇存在于金合欢花油、橙花油、香茅中。 存在于金合欢花油 橙花醇又称苦橙油醇 具有苹果香， 橙花油中的 又称苦橙油醇， 橙花醇又称苦橙油醇，具有苹果香，是橙花油中的 主要成分之一。 主要成分之一。
一、化学组成 1、萜类：单萜、倍半萜及其含氧衍生物。 2、芳香族小分子化合物，多为苯丙素酚 类。 3、脂肪族小分子化合物。
四、 提取分离
环烯醚萜苷类亲水性较强，性质不太稳定，所 以一般在室温或较低温度下提取及处理提取液。 常选用水、甲醇、乙醇、稀丙酮等作溶剂，并用 CaCO3或Ba(OH)2抑制酶的活性并中和植物中的 有机酸。提取液经减压浓缩后，可转溶于水中， 除去水不溶性杂质，再用石油醚脱脂，再用正丁 醇萃取减压回收正丁醇，即得粗苷。或过活性炭 和大孔树脂，水及稀醇依次洗脱除杂，再用适度 的醇洗脱得总苷。
二、萜类化合物的分类:
类别 碳原子数 异戊二烯单位数 存在形式 单萜 10 2 挥发油 倍半萜 15 3 挥发油 二萜 20 4 树脂、苦味素、叶绿素植物醇 二倍半萜 25 5 海绵、植物病菌、昆虫代谢物 三萜 30 6 皂苷、树脂、植物乳汁 四萜 40 8 植物胡萝卜素 多萜 ～7×103～3×105 >8 橡胶、硬橡胶
第一节 萜类
一、萜的含义: 萜类化合物是一类由甲戊二羟酸衍生 而成，基本碳架具有二个或二个以上异戊 二烯单位结构特征的化合物。开链萜烯分 子式具有（Ｃ５Ｈ８）n通式。萜类化合物多 数具有双键、共轭双键、甲基、偕二甲基 等。许多是含氧衍生物，如醇、酮、醛、 酸、酯及苷，其次还有含氮的衍生物，少 量含硫的衍生物。
1.直链二萜: 植物醇,与叶绿素分子中的卟啉 (卟啉) 结合 成酯的形式存在于植物中，曾作为合成维生素E、 K1的原料。
CH2OH
植植植
2.单环二萜：维生素A
CH2OH
维生素A1
动物生长所必须的，人体缺乏它，会导致夜盲 症。食物中含胡罗卜素，可以在体内分解为维生 素A，胡罗卜素是维生素A的前体。
O HOH2C H O glc
梓醇
②裂环环烯醚萜苷 其苷元结构特点为C7-C8处断键成裂环状态。 裂环环烯醚萜苷在龙胆科、睡菜科、忍冬科、 木犀科等植物中分布较广，在龙胆科的龙胆 属及獐牙菜属分布更为普遍。 龙胆苦苷 龙胆碱
O O O O
N H3
O O glc N
龙 胆 苦 苷 在 龙 胆 （ Gentiana scabra ） 、 当 药 （ Swertia pseudochinensis ）及獐牙菜（青叶 胆）（Swerte mileensis）等植物中均有存在， 是龙胆的主要有效成分和苦味成分，味极苦，将 苦 其稀释至1:12000的水溶液，仍有显著苦味。龙 胆苦苷在氨的作用下可转化成龙胆碱。
2.单环倍半萜 青蒿素: 倍半萜内酯过氧化物， 抗疟。但水中溶解度差， H3C 后制成二氢青蒿素、青蒿 琥酯钠、蒿甲醚等衍生物 用于临床。
H CH3
O O O O O
H H CH3
青青青
(三) 双萜类 双萜类(diterpenoids)是由4个异戊二烯单 位构成、含20个碳原子的化合物类群。 是高等 植物的普遍成分，它们形成树脂，尤其是针叶 树树脂中的主要部分。在树脂中，它们与苯基 丙烷衍生物，如松醇一起存在，而松醇是木质 素的基本成分。多数双萜烯都呈现有两个或三 个环的环状结构。在无环的双萜烯中叶绿醇是 最重要的组分，它是非常丰富的叶绿素分子的 一部分 。
栀子苷存在于栀子（Gardenia jasminoides） 中，栀子苷为主要成分，与栀子的清热泻火及 治疗肾炎水肿作用有一定的关系，且有一定泻 下作用，其苷元京尼平（genipin）具有显著 的促进胆汁分泌活性。
COOCH3
O HOH2C O glc 栀子苷
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梓醇是地黄（Rehmannia 梓醇 glutinosa）降血糖的有效 成分，并有较好的利尿及 迟缓性泻下作用。
三.理化性质
(一)物理性质 1.性状:大多为白色结晶或无定形粉末，味 苦。 2.溶解性:萜类化合物难溶于水，溶于甲醇、 乙醇、易溶解于乙醚,氯仿,乙酸乙酯等亲 脂性有机溶剂。 3.旋光性:大多数具有手性碳,有光学活性.
(二)化学性质
1.加成反应 与卤化氢加成反应： 如与卤化氢加成反应： 柠檬烯与氯化氢在冰醋酸中进行加成反应， 柠檬烯与氯化氢在冰醋酸中进行加成反应，反应 完毕加入冰水即析出柠檬烯二氢氯化物的结晶固 体。
A B C M J
R1 OH OH OH H OH
R2 H OH OH OH H
R3 H H OH OH OH
(四)三萜类
多为五元环，代表性的三萜类为角鲨烯，它被 认为是许多三萜烯（如乌散烷、齐墩果烷、羽扇 烷）的先质。角鲨烯有微弱香气，在生物体内可 转化为胆固醇。
角鲨烯
β-胡萝卜素
β-胡萝卜素在动物和人体内酶的催化下能氧化 成维生素A1，因此是一种前维生素。