苯甲酸和苯甲醛的合成暨Cannizzaro反应
苯甲醇苯甲酸的制备实验报告
苯甲醇苯甲酸的制备实验报告一、实验目的1、学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法。
2、掌握萃取、蒸馏、重结晶等基本操作技术。
二、实验原理苯甲醛在碱性条件下发生坎尼扎罗（Cannizzaro）反应，生成苯甲醇和苯甲酸。
反应式如下：2C₆H₅CHO ＋NaOH → C₆H₅CH₂OH ＋ C₆H₅COONa生成的苯甲酸钠经酸化处理可得到苯甲酸，而苯甲醇则可通过蒸馏分离出来。
三、实验仪器与试剂1、仪器圆底烧瓶（250ml）、回流冷凝管、蒸馏装置、分液漏斗、布氏漏斗、抽滤瓶、锥形瓶、烧杯、玻璃棒、表面皿、电子天平。
2、试剂苯甲醛、氢氧化钠、浓盐酸、无水硫酸镁、乙醚、饱和亚硫酸氢钠溶液、刚果红试纸。
四、实验步骤1、苯甲醇的制备在 250ml 圆底烧瓶中，加入 10ml 苯甲醛和 40ml 10%的氢氧化钠溶液，装上回流冷凝管，加热回流 15 小时。
反应结束后，将反应液冷却至室温，倒入分液漏斗中，用40ml 乙醚分两次萃取。
合并乙醚萃取液，用无水硫酸镁干燥。
然后蒸去乙醚，得到粗苯甲醇。
将粗苯甲醇进行蒸馏，收集 204 206℃的馏分，即为苯甲醇。
2、苯甲酸的制备将上述分液漏斗中的水层用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝，使苯甲酸析出。
冷却后，减压过滤，用少量冷水洗涤沉淀，得到粗苯甲酸。
将粗苯甲酸用水进行重结晶，得到纯净的苯甲酸。
五、实验现象与结果1、苯甲醇制备过程中回流反应时，溶液逐渐变混浊。
冷却后倒入分液漏斗中，出现明显的分层现象。
蒸去乙醚时，溶液逐渐减少，有液体蒸出。
蒸馏得到的苯甲醇为无色透明液体。
2、苯甲酸制备过程中酸化时，溶液中有白色沉淀逐渐析出。
重结晶后得到的苯甲酸为白色针状晶体。
经测定，本次实验得到苯甲醇的产量为_____g，产率为_____%；苯甲酸的产量为_____g，产率为_____%。
六、实验讨论1、影响产率的因素反应时间：回流时间过短可能导致反应不完全，影响产率。
分离操作：萃取、蒸馏和重结晶等操作过程中的损失会降低产率。
Cannizzaro反应-——苯甲酸和苯甲醛
Cannizzaro反应-——苯甲酸和苯甲醛Cannizzaro反应—苯甲醇和苯甲酸一、实验目的1、掌握苯甲醇和苯甲酸的制备；2、学习Cannizzaro（康尼扎罗）反应原理；3、熟练掌握实验中的萃取、洗涤等基本操作。
二、实验原理1、苯甲酸和苯甲醇的相关性质2、Cannizzaro反应及反应机理没有α-氢的醛，如苯甲醛，在强碱作用下，会发生分子间的氧化还原反应，一分子被还原成苯甲醇，另一分子被氧化成苯甲酸，即Cannizzaro反应。
反应机理：3、本实验的相关反应主反应：副反应：4、刚果红试纸刚果红试纸是由刚果红溶液浸泡制成。
刚果红呈枣红色粉末状，能溶于水和酒精，遇酸呈蓝色。
它不仅能作染料，也用作指示剂。
刚果红是酸性指示剂，变色范围为3.5到5.2，碱态为红色，酸态为蓝紫色。
有人认为刚果红毒性很大，其实是错误的。
刚果红能做为药剂成分．三、实验装置示意图四、实验步骤1、加料，歧化反应：100ml锥形瓶中，加18gKOH ，18ml 水和10ml苯甲醛，该反应是两相反应，不断振摇是关键。
得白色糊状物。
静置2、萃取，分离：加水溶解，置于分液漏斗中。
每次用20ml乙醚萃取，共萃取水层3次（萃取苯甲醇），水层保留。
3、洗涤醚层：依次用亚硫酸氢钠(饱和)、10%碳酸钠、水各5ml 洗涤醚层。
除去苯甲醛, 酸性亚硫酸氢钠盐4、干燥，蒸馏：用无水硫酸镁干燥半小时。
水浴回收乙醚。
用空气冷凝管收集苯甲醇 200-204℃馏分。
N201.5396，约4-5g.5、酸化，重结晶：浓盐酸酸化使刚果红试纸变蓝，冷却析出苯甲酸。
必要时用水重结晶。
.mp.121-122℃6、测折射率五、注意事项1．如果第一步反应不能充分振摇，会影响后续反应的产率。
如混合充分，放置24小时后混合物通常在瓶内固化，苯甲醛气味消失；2．用分液漏斗分液时，水层从下面分出，乙醚层要从上面倒出，否则会影响后面的操作；3．用干燥剂干燥时，一定要澄清后才能倒在蒸馏瓶中蒸馏，否则蒸出的产物不纯；4．水层如果酸化不完全，会使苯甲酸不能充分析出，导致产物损失。
Cannizzaro反应-——苯甲酸和苯甲醛
Cannizzaro反应—苯甲醇和苯甲酸一、实验目的1、掌握苯甲醇和苯甲酸的制备；2、学习Cannizzaro（康尼扎罗）反应原理；3、熟练掌握实验中的萃取、洗涤等基本操作。
二、实验原理1、苯甲酸和苯甲醇的相关性质2、Cannizzaro反应及反应机理没有α-氢的醛，如苯甲醛，在强碱作用下，会发生分子间的氧化还原反应，一分子被还原成苯甲醇，另一分子被氧化成苯甲酸，即Cannizzaro反应。
反应机理：3、本实验的相关反应主反应：副反应：4、刚果红试纸刚果红试纸是由刚果红溶液浸泡制成。
刚果红呈枣红色粉末状，能溶于水和酒精，遇酸呈蓝色。
它不仅能作染料，也用作指示剂。
刚果红是酸性指示剂，变色范围为3.5到5.2，碱态为红色，酸态为蓝紫色。
有人认为刚果红毒性很大，其实是错误的。
刚果红能做为药剂成分．三、实验装置示意图四、实验步骤1、加料，歧化反应：100ml锥形瓶中，加18gKOH ，18ml 水和10ml苯甲醛，该反应是两相反应，不断振摇是关键。
得白色糊状物。
静置2、萃取，分离：加水溶解，置于分液漏斗中。
每次用20ml乙醚萃取，共萃取水层3次（萃取苯甲醇），水层保留。
3、洗涤醚层：依次用亚硫酸氢钠(饱和)、10%碳酸钠、水各5ml洗涤醚层。
除去苯甲醛, 酸性亚硫酸氢钠盐4、干燥，蒸馏：用无水硫酸镁干燥半小时。
水浴回收乙醚。
用空气冷凝管收集苯甲醇 200-204℃馏分。
N201.5396，约4-5g.5、酸化，重结晶：浓盐酸酸化使刚果红试纸变蓝，冷却析出苯甲酸。
必要时用水重结晶。
.mp.121-122℃6、测折射率五、注意事项1．如果第一步反应不能充分振摇，会影响后续反应的产率。
如混合充分，放置24小时后混合物通常在瓶内固化，苯甲醛气味消失；2．用分液漏斗分液时，水层从下面分出，乙醚层要从上面倒出，否则会影响后面的操作；3．用干燥剂干燥时，一定要澄清后才能倒在蒸馏瓶中蒸馏，否则蒸出的产物不纯；4．水层如果酸化不完全，会使苯甲酸不能充分析出，导致产物损失。
苯甲醇和苯甲酸的制备
苯甲醇和苯甲酸的同步合成1.实验目的1)学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法。
（教材p218-220）2)进一步掌握萃取、洗涤、蒸馏和干燥等方法和基本操作。
3)产品性能表征：折光率测定、红外光谱表征等。
2.实验原理说明无α-H的醛在浓碱溶液作用下发生歧化反应，一分子醛被氧化成羧酸，另一分子醛则被还原成醇，此反应称坎尼扎罗反应。
本实验采用苯甲醛在浓氢氧化钠溶液中发生坎尼扎罗反应，制备苯甲醇和苯甲酸。
反应物加水溶解后，用乙醚加以萃取，乙醚层经洗涤、干燥、蒸馏，得到苯甲醇；水层经酸化得到苯甲酸。
反应式如下：主反应：CHO+ NaOH2CH2OH+COONaCOONa+ HClCOOH+ NaCl苯甲醛如果长时间放置，会被空气氧化，因此存在以下的副反应：副反应：COOH +O23.主要原料和产品的性状表1主要原料和产品的理化性质名称分子量性状相对密度熔点（℃）沸点（℃）溶解度水醇醚苯甲醛106.12无色液体，有苦杏仁气味1.04-26179.62微溶易溶易溶苯甲酸122.1鳞片状或针状结晶，具有苯的臭味1.27122.132490.21g46.6g66g苯甲醇108.13无色液体，有芳香味 1.04-15.3205.7微溶易溶易溶乙醚74.12无色透明液体。
有特殊刺激气味0.71-116.334.6不溶易溶--4.实验用主要仪器和药品1）主要仪器：表2实验所用主要仪器仪器名称型号编号生产商电子分析天平T200120213070026常熟市双杰测试仪器厂智能磁力搅拌器ZMGLZ-TS1903097巩义市予华仪器有限责任公司数显测速电动搅拌器JJ-1A1907311S全坛市顺华仪器有限公司循环水式多用真空泵SHZ-DC（III）3193661137巩义市予华仪器有限责任公司磁力搅拌加热锅ZMCL-GS190X90绍兴市泸越科学实验仪器厂自动阿贝折射仪WYA-Z97065300上海仪电物理光学仪器有限公司红外压片机036--天津市新天光分析仪器技术有限公司2）主要试剂规格：表3实验所用药品名称规格生产厂商氢氧化钾分析纯广东光华科技股份有限公司苯甲醛分析纯西陇科学股份有限公司亚硫酸酸钠分析纯天津市大茂化学试剂厂无水硫酸镁分析纯天津市大茂化学试剂厂乙醚分析纯成都市科隆化学品有限公司5.实验装置图图1制备苯甲醇和苯甲酸的反应装置图2蒸馏装置图6.实验步骤1）苯甲醇的制备①在250mL三口烧瓶上安装机械搅拌及回流冷凝管，另一口塞住，如图1；②加入9g氢氧化钾和9mL水，搅拌溶解，稍冷后，倒入三口烧瓶中，称取10.4g苯甲醛分批加入并不断搅拌；③设置温度100℃，开启搅拌器，调整转速，使搅拌平稳进行，加热回流；④停止加热，从球形冷凝管上口缓缓加入冷水35mL，摇动均匀，冷却至室温。
苯甲酸和苯甲醇的制备
Cannizzaro反应——苯甲酸和苯甲醇的制备Cannizzaro ReactionSynthesis of Benzoic acid and Benzyl alcohol11307110279 高涵本次实验是利用苯甲醛作为反应物，以氢氧化钠为催化剂，通过歧化反应——Cannizzaro反应，制备苯甲酸（Benzoic acid）和苯甲醇（Benzyl alcohol）。
苯甲酸和苯甲醇通过分液操作分离；通过分液萃取、蒸馏及减压蒸馏提纯得到产物苯甲醇，为无色液体，净重3.53g，产率65.3%；通过重结晶提纯得到产物苯甲酸结晶，为无色针状晶体，净重5.16g，产率84.5%。
In this experiment, Benzaldehyde was taken as the reactant, Sodium hydroxide solution was used as the catalytic centre, Benzoic acid and Benzyl alcohol can be made based on Cannizzaro reaction. Benzoic acid and Benzyl alcohol were separated by separating funnel; Benzyl alcohol was purified by extraction, distillation and vacuum distillation. The product was a colorless, transparent liquid, net weight was 3.53g, yield was 65.3%; Benzoic acid was purified by recrystallization. The product was a colorless, flake crystal, net weight was 5.16g, yield was 84.5%;关键词：Cannizzaro 反应；苯甲酸；苯甲醛；减压蒸馏；重结晶；Cannizzaro reaction; Benzoic acid; Benzyl alcohol; Vaccum distillation; Recrystallization一、实验简介1. Cannizzaro反应无α-氢的醛在浓碱的作用下发生歧化反应，一分子醛失去氢被氧化为酸，而另一分子醛得到氢被还原为醇。
苯甲醇及苯甲酸的制备实验
苯甲醇与苯甲酸的制备实验一、实验原理利用坎尼扎罗（Cannizzaro）反应由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸。
坎尼扎罗反应是指无α－活泼氢的醛类在浓的强NaOH或KOH水或醇溶液作用下发生的歧化反应。
此反应的特征是醛自身同时发生氧化及还原作用，一分子醛被氧化成羧酸（在碱性溶液中成为羧酸酸盐），另一分子醛则被还原成醇。
主反应：机理：醛首先和氢氧根负离子进行亲核加成得到负离子，然后碳上的氢带着一对电子以氢负离子的形式转移到另一分子的羰基不能碳原子上。
二、反应试剂、产物、副产物的物理常数三、药品四、实验流程图五、实验装置图图 1 磁力搅拌器图 2 分液漏斗的振摇方法图 3 分液漏斗图4 抽滤装置六、实验内容往锥形瓶中加 12.0g(0.21mol)氢氧化钾和12ml水，放在磁力搅拌器上搅拌，使氢氧化钾溶解并冷至室温。
在搅拌的同时分批加入新蒸过的苯甲醛，每次加入2-3ml，共加入13.5ml(约14g，0.13mol)。
加后应塞紧瓶口，若锥形瓶内温度过高，需适时冷却。
继续搅拌60min，最后反应混合物变成白色蜡糊状。
(1)苯甲醇向反应瓶中加入大约45ml水，使反应混合物中的苯甲酸盐溶解，转移至分液漏斗中，用45ml 乙醚分三次萃取苯甲醇，合并乙醚萃取液。
保存水溶液留用。
依次用15ml25%亚硫酸氢钠溶液及8ml水洗涤乙醚溶液，用无水硫酸镁干燥。
水浴蒸去乙醚后，继续蒸馏，收集产品，沸程204-206℃，产率为75%。
纯苯甲醇有苦杏仁味的无色透明液体。
沸点bp=205.4℃，折光率=1.5463。
(2)苯甲酸在不断搅拌下，往留下的水溶液中加入浓盐酸酸化，加入的酸量以能使刚果红试纸由红变蓝为宜。
充分冷却抽滤，得粗产物。
粗产物用水重结晶后晾干，产率可达80%。
纯苯甲酸为白色片状或针状晶体。
熔点mp=122.4℃。
（一）制备阶段1.准备锥形瓶：一只100ml锥形瓶。
2.加药品与歧化反应：向锥形瓶中加 12.0g氢氧化钾和12ml水，向瓶内放入一只搅拌子，然后将锥形瓶放在磁力搅拌器上搅拌，使氢氧化钾溶解并冷至室温。
苯甲醇和苯甲酸的制备实验
苯甲醇和苯甲酸的制备实验一、实验原理利用坎尼扎罗（Cannizzaro）反应由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸。
坎尼扎罗反应是指无α－活泼氢的醛类在浓的强NaOH或KOH水或醇溶液作用下发生的歧化反应。
此反应的特征是醛自身同时发生氧化及还原作用，一分子醛被氧化成羧酸（在碱性溶液中成为羧酸酸盐），另一分子醛则被还原成醇。
主反应：机理：醛首先和氢氧根负离子进行亲核加成得到负离子，然后碳上的氢带着一对电子以氢负离子的形式转移到另一分子的羰基不能碳原子上。
二、反应试剂、产物、副产物的物理常数三、药品四、实验流程图五、实验装置图图1 磁力搅拌器图2 分液漏斗的振摇方法图3 分液漏斗图4 抽滤装置六、实验内容往锥形瓶中加 12.0g(0.21mol)氢氧化钾和12ml水，放在磁力搅拌器上搅拌，使氢氧化钾溶解并冷至室温。
在搅拌的同时分批加入新蒸过的苯甲醛，每次加入2-3ml，共加入13.5ml(约14g，0.13mol)。
加后应塞紧瓶口，若锥形瓶内温度过高，需适时冷却。
继续搅拌60min，最后反应混合物变成白色蜡糊状。
(1)苯甲醇向反应瓶中加入大约45ml水，使反应混合物中的苯甲酸盐溶解，转移至分液漏斗中，用45ml 乙醚分三次萃取苯甲醇，合并乙醚萃取液。
保存水溶液留用。
依次用15ml25%亚硫酸氢钠溶液及8ml水洗涤乙醚溶液，用无水硫酸镁干燥。
水浴蒸去乙醚后，继续蒸馏，收集产品，沸程204-206℃，产率为75%。
纯苯甲醇有苦杏仁味的无色透明液体。
沸点bp=205.4℃，折光率=1.5463。
(2)苯甲酸在不断搅拌下，往留下的水溶液中加入浓盐酸酸化，加入的酸量以能使刚果红试纸由红变蓝为宜。
充分冷却抽滤，得粗产物。
粗产物用水重结晶后晾干，产率可达80%。
纯苯甲酸为白色片状或针状晶体。
熔点mp=122.4℃。
（一）制备阶段1.准备锥形瓶：一只100ml锥形瓶。
2.加药品与歧化反应：向锥形瓶中加 12.0g氢氧化钾和12ml水，向瓶内放入一只搅拌子，然后将锥形瓶放在磁力搅拌器上搅拌，使氢氧化钾溶解并冷至室温。
苯甲醛的实验报告
一、实验目的1. 熟悉苯甲醛的制备方法。
2. 掌握坎尼扎罗反应的基本原理和操作步骤。
3. 学会使用乙醚萃取、洗涤、干燥、蒸馏等实验操作。
4. 了解苯甲醛的性质和应用。
二、实验原理苯甲醛是一种重要的有机化合物，广泛应用于医药、农药、香料等领域。
本实验采用坎尼扎罗反应制备苯甲醛，即苯甲醛在浓氢氧化钠溶液中发生自身氧化还原反应，生成苯甲酸和苯甲醇。
反应式如下：C6H5CHO + 2NaOH → C6H5COONa + C6H5CH2OH三、实验仪器与试剂1. 仪器：圆底烧瓶、分液漏斗、锥形瓶、烧杯、滴定管、蒸馏装置、冷凝管、温度计等。
2. 试剂：苯甲醛、浓氢氧化钠溶液、乙醚、无水硫酸钠、苯甲酸、盐酸等。
四、实验步骤1. 配制苯甲醛溶液：将苯甲醛加入圆底烧瓶中，加入适量的水溶解，再加入浓氢氧化钠溶液，搅拌均匀。
2. 反应：将圆底烧瓶置于水浴中加热，保持温度在60℃左右，反应时间为2小时。
3. 萃取：将反应后的溶液转移到分液漏斗中，加入适量的乙醚，充分振荡，静置分层。
4. 分离：打开分液漏斗下方的阀门，放出下层水相，收集上层乙醚层。
5. 洗涤：向乙醚层中加入适量的水，充分振荡，静置分层，再次放出下层水相。
6. 干燥：向乙醚层中加入适量的无水硫酸钠，充分振荡，静置，使无水硫酸钠吸收水分。
7. 蒸馏：将干燥后的乙醚层转移到圆底烧瓶中，加热蒸馏，收集馏出物。
8. 冷却、结晶：将馏出物冷却至室温，加入适量的苯甲酸，搅拌溶解，静置，使苯甲醛结晶。
9. 收集：将结晶的苯甲醛过滤，晾干，得到苯甲醛产品。
五、实验结果与讨论1. 实验结果：通过实验，成功制备了苯甲醛，其纯度较高。
2. 讨论：实验过程中，苯甲醛的制备受多种因素影响，如反应时间、温度、试剂浓度等。
通过优化实验条件，可以提高苯甲醛的产率和纯度。
六、实验结论本实验采用坎尼扎罗反应成功制备了苯甲醛，实验操作简单，结果稳定。
通过实验，加深了对苯甲醛制备方法的理解，为今后的学习和研究奠定了基础。
苯甲醇和苯甲酸
五、注意事项
反应在两相间进行，必须充分搅拌。 盐酸酸化速度。 溶解固体时，加水应适量。 酸化时盐酸的用量。 用乙醚时实验室不能有明火。
NaOH
+
O CHO
O CH2OH O COONa
HCl
O COOH
三、主要仪器与试剂
仪器：
烧杯、圆底烧瓶、直形冷凝管、蒸馏头、尾接管、 抽滤瓶、布氏漏斗等
试剂：
苯甲醛、氢氧化钠、乙醚、盐酸、无水硫酸镁等
四、实验步骤
1、磁力搅拌下，向6.0 mL 50%氢氧化钠溶液中加入5 mL新蒸的苯甲醛，使反应液充分混合，最后成为白色 糊状物。搅拌时间1小时。 2、在搅拌下加入适量的水（约10 mL）使固体全部溶 解。将反应液转入分液漏斗中，用乙醚萃取3次（15 mL、10 mL、10 mL），合有机相，用无水硫酸钠干燥 后，水浴蒸干乙醚，再水泵抽干，得到苯甲醇，称量。
二、实验原理
坎尼扎罗岐化(Cannizzaro)反应是指不含a-氢的醛 在强碱的作用下，自身进行氧化还原反应，一分子醛 被氧化成酸，另一分子醛被还原为醇的反应。
R
2 R'
CHO base
R''
R
R
R'
CH2OH + R'
COOH
R''
R''
R, R', R''均不为氢
Байду номын сангаас
在NaOH的作用下，苯甲醛发生Cannizzaro岐化 反应得到苯甲醇和苯甲酸钠盐。
苯甲醇和苯甲酸的制备
苯甲醇和苯甲酸的制备一、实验目的1．学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法。
2．进一步熟悉机械搅拌器的使用。
3．进一步掌握萃取、洗涤、蒸馏、干燥和重结晶等基本操作。
4．全面复习巩固有机化学实验基本操作技能。
二、基本原理无α-H的醛在浓碱溶液作用下发生歧化反应，一分子醛被氧化成羧酸，另一分子醛则被还原成醇，此反应称坎尼扎罗反应。
本实验采用苯甲醛在浓氢氧化钠溶液中发生坎尼扎罗反应，制备苯甲醇和苯甲酸，反应式如下：CHO+ NaOH 2CH2OH+COONaCOONa+ HCl COOH+ NaCl三、主要试剂与仪器1．试剂苯甲醛10 mL（0.10 mol），氢氧化钠8g (0.2mol)，浓盐酸，乙醚，饱和亚硫酸氢钠溶液，10％碳酸钠溶液，无水硫酸镁。
2．仪器100mL 圆底烧瓶，球形冷凝管，分液漏斗，直形冷凝管，蒸馏头，温度计套管，温度计（250℃），支管接引管，锥形瓶，空心塞，量筒，烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，表面皿，红外灯，机械搅拌器。
四、主要物料的物理常数五、实验装置本实验制备苯甲醇和苯甲酸，采用机械搅拌下的加热回流装置，如图1所示。
乙醚的沸点低，要注意安全，蒸馏低沸点液体的装置如图2所示。
图1 制备苯甲酸和苯甲醇的反应装置图图2 蒸乙醚的装置图六、实验步骤1．在250mL三口烧瓶上安装机械搅拌及回流冷凝管，另一口塞住，如图1。
2．加入8g氢氧化钠和30mL水，搅拌溶解。
稍冷，加入10 mL新蒸过的苯甲醛。
3．开启搅拌器，调整转速，使搅拌平稳进行。
加热回流约40 min。
4．停止加热，从球形冷凝管上口缓缓加入冷水20mL，摇动均匀，冷却至室温。
5．反应物冷却至室温后，倒入分液漏斗，用乙醚萃取三次，每次10mL。
水层保留待用。
6．合并三次乙醚萃取液，依次用5 mL饱和亚硫酸氢钠洗涤，10mL 10%碳酸钠溶液洗涤，10 mL 水洗涤。
7．分出醚层，倒入干燥的锥形瓶，加无水硫酸镁干燥，注意锥形瓶上要加塞。
苯甲醛Cannizzaro反应的探讨与改进
应生成 相应 的羧酸盐 ， 另一 分子 醛 发生 还原 反 应 生成 相 应 的醇 。该 反 应 又 称 为 Ｃ ｎ ｉ ａ ａ ｎｚ ｒ ｚ ｏ反
应 。我 们在实 验教学 中以苯 甲醛 为起始原 料 ， 在浓氢 氧化钠 溶液作 用 下合成 苯 甲酸和 苯 甲醇 。 合 成苯 甲醇 的实验操作 过程 如下 （ 甲酸 的后处 理过程 略 ） 苯 ： 在 １０ Ｌ锥形 瓶 内称取 １ｇ 氧化钠 （．５ ｏ） 加入 １ｍＬ水 ， ５ｍ ０氢 ０２ｍ１， ０ 振摇 溶解并 冷却 至室 温 。 边摇动 锥形瓶 边加入 新蒸馏 的苯 甲醛 （０ ６ ，．ｍ １ 。加 毕 ， 橡皮 塞 塞 紧瓶 口并 充分 振摇 １．ｇ０ １ ｏ） 用
关于高沸点微黄色的油状液体究竟是什么 以及为什么没有得到苯 甲醇这两个 问题 ， 我们
指 导有兴 趣 的学 生对此 实验 现象进 行 了点油状液体的化学成分 。对于解析有机化合物的结构 ， 核磁共
振 氢谱 （ＨＮ ＭＲ） 是最 直接 和最有效 的方 法之 一 。 对 图 １进 行 分 析 ， 以判 断 ：微 黄 色 高 沸 点 油 状 液 体 是 纯 度 高 达 ９ ％ 以上 的 二 苄 醚 可 ０
甲醇和苯 甲酸的钠盐 ， 但在常压蒸馏苯甲醇． 乙醚溶液的过程中， 由于某些物质的存在 ， 导致苯
甲醇快 速发 生 分子 问脱 水 ， 化成 二 苄醚 。 转 学 生分 析 实验记 录 ， 现在蒸 馏苯 甲醇之前 ， 发 由于过 滤 操作 不 严 格 ， 得 滤 液 中含 有 少量 使 肉眼观 察得 到 的硫 酸镁 悬浮 固体 。基 于这 一实 验现 象观 察 ， 们探 讨 了不 同催化 剂／ 我 添加 剂对 苯 甲醇 发生 分子 间脱 水成 醚反 应 的影 响 。表 １为 该 系列 反 应 的结 果 。值 得 提 出 的是 ， 计 实 设 验 中 的添加 剂 均为该 合 成实验 中涉及 到 的试 剂 药 品。
苯甲酸和苯甲醇的制备
过滤
醚溶液 （苯甲醇205 ℃ +乙醚34.6℃） 热水浴加热 蒸馏
残液产物 （苯ຫໍສະໝຸດ 醇）（氧化、萃取剂）五、实验步骤
水层（④）
浓盐酸 酸化
白色沉淀 刚果红试纸变蓝 充分冷却 粗产物的一半重结晶 苯甲酸析出完全 抽滤 苯甲酸粗产物 用水重结晶
苯甲酸
六、思考问答
1. 试比较Cannizzaro 反应与羟醛缩合反应在醛的结构上有 何不同？怎样利用Cannizzaro 反应将苯甲醛全部转化成 苯甲醇？
沸点
Boiling Point
熔点
Melting Point
密度
Density （g/mL）
折光率
Refractive Index
溶解度
Solubility
苯甲醛
C7 H6 O
106.12
178.1℃
-26℃
1.0415
1.5455
微溶于水 （0.6wt，20℃）
苯甲醇
C7 H8 O
108.14
205℃
苯甲酸和苯甲醇的制备
一、实验目的
1. 掌握Cannizzaro 反应制备苯甲酸和苯甲醇的原 理与方法； 2.通过萃取分离粗产物，熟练掌握洗涤、蒸馏及重 结晶等纯化技术。
二、实验原理
无α-氢的醛类（如芳香醛、甲醛等）和浓的强碱溶液作 用时，发生分子间的自氧化还原反应，一分子醛被还原 成醇，另一分子醛被氧化成酸，此反应称为Cannizzaro 反应。如：
水层 ④ 此反应为非均相的，反应过程可间 隔一定时间振摇反应瓶。
醚层 ③
五、 实验步骤
醚层（醇、醛） （①②③）
5mL饱和亚硫酸氢钠溶液洗涤（醛） 醚层 10mL10%碳酸钠溶液 醚层 10mL水 醚层 无水硫酸镁 或无水碳酸甲干燥 过滤、蒸馏装置（包括沸 石）需干燥。 洗涤 水层 洗涤 粗产物 水层 空气浴加热 204～206℃ 馏分 蒸馏 乙醚 （回收） 水层
Cannizzaro reaction
目录
简介 反应类型
反应机理
结果与讨论
简介
Cannizzaro reaction 是意大利化学家斯塔尼斯拉奥 · 坎尼扎罗 1953年首次发现的，通过用草木灰处理苯甲醛，得到了苯甲酸和苯甲 醇发现的，故反应名称也由此得来。 草木灰
简介
在不含 α - 氢原子的醛如（ HCHO,R3C-CHO,Ar-CHO ）在强碱作 用下发生自身的氧化和还原作用，生成羧酸和醇的有机歧化反应。
电荷，具有供电性，使得邻位碳原子排斥电子的能力大大增强。两个 负离子中间体都可与醛作用，碳上的氢带着一对电子以氧负离子的形
式转移到醛的羰基碳上，形成一个醇盐负离子和一个羧酸根负离子。
坎尼扎罗反应中的水可以参与反应，生成氢气，也证实了氢负转移的 过程 。
反应类型 一、不含a-氢原子的醛自身的歧化反应
简介
1、对于有活泼氢的醛来说，碱会夺取活泼氢，发生羟醛缩合反应，大 大降低坎尼扎罗反应的收率。 2、分子内也能发生坎尼扎罗反应，合适条件下产物羟基酸可以进一步 失水环化生成内酯。
反应机理Biblioteka 反应机理首先发生碱对羰基的亲核加成，四面体型中间体再与强碱作用，
失去一个质子变为双负离子（坎尼扎罗中间体）。由于氧原子带有负
反应类型 三、有一个α -氢原子的醛扎罗反应
类物质能在适当条件下生成丁间醇醛。丁间醇醛与原来的 醛能发生交叉Cannizzaro反应，如下图：
结果与讨论
Cannizzaro反应是重要的经典有机合成反应，通常在强碱性的 浓乙醇溶液中进行．迄今有几种改进的方法，如在wilkinson催化剂 存在下芳醛可发生类似的Cannizzaro反应。但是都有一些缺点，如 反应转化率不高、收率较低，或者溶剂用量过大、催化剂昂贵、操 作烦琐、反应时间长等。 总之，Cannizzaro反应是一个伟大的反应，Cannizzaro是一个 伟大的人。
坎尼查罗(Cannizzaro)反应：苯甲醇和苯甲酸的制备
思 考 题
• • 1. 试比较cannizzaro反应与羟醛缩合反应在醛 的结构上有何不同？ 2. 本实验中两种产物是根据什么原理分离提纯 的？用饱和的亚硫酸氢钠及10％碳酸钠溶液洗 涤的目的何在？ 3. 乙醚萃取后的水溶液，用浓盐酸酸化到中 性是否最适当？为什么？不用试纸或试剂检验， 怎样知道酸化已经恰当？ 4. 写出下列化合物在浓碱存在下发生 cannizzaro反应的产物。
试剂
• 21g （20mL，0.2mol）苯甲醛（新蒸）， 18g（0.32mol）氢氧化钾，乙醚，10％碳 酸钠溶液，浓盐酸
步骤
• 在125ml锥形瓶中配制18g氢氧化钾和18ml水的溶液，冷 至室温后，加入20ml蒸过的 • 苯甲醛。用橡皮塞塞紧瓶口，用力振摇[1]，使反应物充分 混合，最后成为白色糊状物，放置24h上。 • 向反应混合物中逐渐加入足够量的水（约65ml），不 断振摇使其中的苯甲酸盐全部溶解。 • 将溶液倒入分液漏斗，每次用20mL乙醚萃取三次（萃取 出什么？）。合并乙醚萃取液，依次用10ml饱和亚硫酸氢 钠溶液、10mL 10％碳酸钠溶液及10mL水洗涤，最后用 无水硫酸镁或无水碳酸钾干燥。 • 干燥后的乙醚溶液，先在水浴上蒸去乙醚，再换上空气冷 凝管蒸馏苯甲醇，收集204一206℃的馏分，产量约8～ 8.5g。
•
•
实验原理?不含活泼氢的醛类在浓的强碱作用下可以发生分子间自身氧化还原反应一分子醛被氧化成酸而另一分子醛则被还原为醇此反应称为坎尼查罗反应
坎尼查罗（ 坎尼查罗（Cannizzaro）反应： ）反应： 苯甲醇和苯甲酸的制备
《实验化学二》 《有机化学实验》
实验目的
• • 了解Cannizzaro反应的原理与应用，加深 对羰基亲核反应的理解； 掌握萃取、蒸馏、过滤、重结晶等基本操 作。
合成反应实验报告
一、实验目的1. 熟悉有机合成实验的基本操作步骤和实验技巧。
2. 掌握有机合成实验中常用的仪器设备的使用方法。
3. 了解有机合成反应的基本原理和反应条件。
4. 通过实验，提高实验操作能力和实验数据分析能力。
二、实验原理本实验以苯甲酸和苯甲醇的合成为例，通过Cannizzaro反应，以苯甲醛为反应物，在浓氢氧化钠作用下生成苯甲醇和苯甲酸。
反应方程式如下：C6H5CHO + 2NaOH → C6H5CH2OH + C6H5COONa三、实验仪器与试剂1. 仪器：锥形瓶、圆底烧瓶、直形冷凝管、接引管、接受器、蒸馏头、温度计、分液漏斗、烧杯、短颈漏斗、玻璃棒、布氏漏斗、吸滤瓶。
2. 试剂：苯甲醛、氢氧化钠、浓盐酸、乙醚、饱和亚硫酸氢钠、10%碳酸钠、无水硫酸镁。
四、实验步骤1. 将苯甲醛加入锥形瓶中，加入适量的氢氧化钠溶液，搅拌均匀。
2. 将锥形瓶放入水浴中，加热至80℃左右，保持恒温反应1小时。
3. 停止加热，将反应液冷却至室温。
4. 将反应液转移至分液漏斗中，加入适量的饱和亚硫酸氢钠溶液，静置分层。
5. 将下层液体（苯甲醇）分离出来，用无水硫酸镁干燥。
6. 将干燥后的苯甲醇进行蒸馏，收集馏分。
7. 将上层液体（苯甲酸钠）用10%碳酸钠溶液洗涤，直至洗涤液呈中性。
8. 将洗涤后的苯甲酸钠用蒸馏水溶解，冷却至室温。
9. 将溶液过滤，收集滤液。
10. 将滤液进行重结晶，得到纯净的苯甲酸。
五、实验结果与分析1. 实验结果苯甲醇：理论产量：0.2g；实际产量：0.18g；产率：90%。
苯甲酸：理论产量：0.4g；实际产量：0.35g；产率：87.5%。
2. 结果分析本实验中，苯甲醇和苯甲酸的产率较高，说明实验操作较为成功。
在实验过程中，应注意以下几点：（1）控制反应温度：反应温度过高或过低都会影响产率。
（2）控制反应时间：反应时间过长或过短都会影响产率。
（3）分离操作：在分离过程中，应注意避免污染，提高产率。
苯甲醇与苯甲酸的制备实验
苯甲醇与苯甲酸的制备实验一、实验原理利用坎尼扎罗（Cannizzaro）反应由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸。
坎尼扎罗反应是指无α－活泼氢的醛类在浓的强NaOH或KOH 水或醇溶液作用下发生的歧化反应。
此反应的特征是醛自身同时发生氧化及还原作用，一分子醛被氧化成羧酸（在碱性溶液中成为羧酸酸盐），另一分子醛则被还原成醇。
主反应：机理：醛首先和氢氧根负离子进行亲核加成得到负离子，然后碳上的氢带着一对电子以氢负离子的形式转移到另一分子的羰基不能碳原子上。
二、反应试剂、产物、副产物的物理常数三、药品四、实验流程图五、实验装置图图 1 磁力搅拌器图 2 分液漏斗的振摇方法图3 分液漏斗图4 抽滤装置六、实验内容往锥形瓶中加12.0g(0.21mol)氢氧化钾和12ml水，放在磁力搅拌器上搅拌，使氢氧化钾溶解并冷至室温。
在搅拌的同时分批加入新蒸过的苯甲醛，每次加入2-3ml，共加入13.5ml(约14g，0.13mol)。
加后应塞紧瓶口，若锥形瓶内温度过高，需适时冷却。
继续搅拌60min，最后反应混合物变成白色蜡糊状。
(1)苯甲醇向反应瓶中加入大约45ml水，使反应混合物中的苯甲酸盐溶解，转移至分液漏斗中，用45ml乙醚分三次萃取苯甲醇，合并乙醚萃取液。
保存水溶液留用。
依次用15ml25%亚硫酸氢钠溶液及8ml水洗涤乙醚溶液，用无水硫酸镁干燥。
水浴蒸去乙醚后，继续蒸馏，收集产品，沸程204-206℃，产率为75%。
纯苯甲醇有苦杏仁味的无色透明液体。
沸点bp=205.4℃，折光率=1.5463。
(2)苯甲酸在不断搅拌下，往留下的水溶液中加入浓盐酸酸化，加入的酸量以能使刚果红试纸由红变蓝为宜。
充分冷却抽滤，得粗产物。
粗产物用水重结晶后晾干，产率可达80%。
纯苯甲酸为白色片状或针状晶体。
熔点mp=122.4℃。
（一）制备阶段1.准备锥形瓶：一只100ml锥形瓶。
2.加药品与歧化反应：向锥形瓶中加12.0g氢氧化钾和12ml水，向瓶内放入一只搅拌子，然后将锥形瓶放在磁力搅拌器上搅拌，使氢氧化钾溶解并冷至室温。
Cannizzaro反应
二、反应
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三、机理
这个反应和能是经过下列的步骤：醛首先和OH-进 行亲核加成得到负离子，然后碳上的氢带着一对 电子以氢负离子的形式转移到另一分子醛的羰基 碳原子上
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两种不同的无α-氢的醛可以进行交叉歧化反应
交叉的歧化反应，本应得到四种产物，但在这 里，只得到苯甲醛和甲酸，这是因为甲醛的醛
Cannizzaro反应
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一、简介
坎尼扎罗反应（Cannizzaro反应）也译 作康尼查罗反应、康尼扎罗反应、卡尼扎 罗反应。 意大利化学家斯塔尼斯奥拉.坎尼扎罗 通过用草木灰处理苯甲醛，得到了苯甲酸 和苯甲醇，首先发现了这个反应，反应名 称也由此得来。 是无α氢的醛在强碱作用下发生分子 间氧化还原反应，生成一分子羧酸和一分 子醇的有机歧化反应。
基最活泼，总是先被氢氧根进攻，从而成为氢 的供体，本身被氧化。
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苯甲酸实验报告大概产率
一、实验目的1. 理解并掌握苯甲醛通过Cannizzaro反应制备苯甲酸和苯甲醇的原理及方法。
2. 掌握有机化学实验中常用的萃取、洗涤、蒸馏及重结晶等纯化技术。
3. 熟悉低沸点、易燃有机溶剂的蒸馏操作。
4. 掌握有机酸的分离方法。
5. 分析影响实验产率的因素，并对实验结果进行讨论。
二、实验原理Cannizzaro反应是一种醛的自身氧化还原反应，在浓的强碱溶液作用下，一分子醛被氧化成羧酸，另一分子醛则被还原成醇。
本实验以苯甲醛为反应物，在浓氢氧化钠作用下生成苯甲酸和苯甲醇。
反应式如下：\[ 2 \text{PhCHO} + 2 \text{NaOH} \rightarrow \text{PhCOONa} +\text{PhCH}_2\text{OH} + \text{H}_2\text{O} \]三、实验装置与试剂实验装置：- 锥形瓶- 圆底烧瓶- 直形冷凝管- 接引管- 接受器- 蒸馏头- 温度计- 分液漏斗- 烧杯- 短颈漏斗- 玻璃棒- 布氏漏斗- 吸滤瓶试剂：- 苯甲醛- 氢氧化钠- 浓盐酸- 乙醚- 饱和亚硫酸氢钠- 10%碳酸钠- 无水硫酸镁四、实验步骤1. 反应液的制备：在125ml锥形瓶中加入9g氢氧化钠和9ml水，然后加入10ml 苯甲醛。
将锥形瓶置于石棉网上加热，不断搅拌直至反应液呈白色糊状物。
2. 反应液的分离：待反应液冷却后，加入适量的水溶解，置于分液漏斗中。
每次用10ml乙醚萃取水层，共萃取3次，收集乙醚层。
3. 洗涤与干燥：用饱和亚硫酸氢钠、10%碳酸钠和水依次洗涤乙醚层，除去未反应的苯甲醛、酸性杂质等。
然后用无水硫酸镁干燥乙醚层。
4. 蒸馏：将干燥后的乙醚层进行蒸馏，收集200-204°C的馏分，即为苯甲醇。
5. 酸化与重结晶：将苯甲醇加入浓盐酸中，用刚果红试纸检验至溶液呈蓝色，冷却后析出苯甲酸。
过滤、洗涤、干燥，得到苯甲酸产品。
五、产率计算苯甲醇：- 理论产量：根据苯甲醛的摩尔质量和反应方程式计算。
苯甲酸的制备
实验十四和苯甲酸的制备一.实验目的1．理解苯甲醛由Cannizzaro歧化反应制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方2．通过萃取分离粗产物熟练掌握，洗涤，蒸馏及重结晶等纯化技术3．掌握低沸点，易燃有机溶剂的蒸馏操作。
4．掌握有机酸的分离方法。
二.实验原理芳醛和其他无α-氢原子的醛在浓的强碱溶液作用下，发生Cannizzaro反应，一分子醛被氧化成羧酸（在碱性溶液中成为羧酸盐），另一分子醛则被还原成醇。
本实验是应用Cannizzaro反应，以苯甲醛为反应物。
在浓氢氧化钠作用下生成苯甲醇和苯甲酸。
反应式三.物理常数四．实验装置五.试剂与器材试剂：苯甲醛、氢氧化钠、浓盐酸、乙醚、饱和亚硫酸氢钠、10％碳酸钠、无水硫酸镁。
器材：锥形瓶、圆底烧瓶、直形冷凝管、接引管、接受器、蒸馏头、温度计、分液漏斗、烧杯、短颈漏斗、玻璃棒、布氏漏斗、吸滤瓶。
六.实验步骤七.产率计算苯甲醇：理论产量：实际产量：理论折射率：产率：苯甲酸：理论产量（m理论）：一半粗产物的质量（m粗）：重结晶质量（m重结晶）：产率八.产物纯九.实验讨论1. 原料苯甲醛易被空气氧化，所以保存时间较长的苯甲醛，使用前应重新蒸馏；否则苯甲醛已氧化成苯甲酸而使苯甲醇的产量相对减少。
2.在反应时充分摇荡目的是让反应物要充分混合，否则对产率的影响很大。
3.在第一步反应时加水后，苯甲酸盐如不能溶解，可稍微加热；4. 用分液漏斗分液时，水层从下面分出，乙醚层要从上面倒出，否则会影响后面的操作。
5.合并的乙醚层用无水硫酸镁或无水碳酸钾干燥时，振荡后要静置片刻至澄清；并充分静置约30min。
干燥后的乙醚层慢慢倒入干燥的蒸馏烧瓶中，应用棉花过滤。
6.蒸馏乙醚时严禁使用明火。
乙醚蒸完后立刻回收，直接用电热套加热，温度上升到140℃，用空气冷凝管蒸馏苯甲醇；7. 水层如果酸化不完全，会使苯甲酸不能充分析出，导致产物损失。
十、问题思考为什么要用新蒸馏的苯甲醛，长期存放的苯甲醛有什么杂质，会对实验结果有什么影响？AN：苯甲醛中醛基具有较强的还原性，易被空气中的氧氧化，生成苯甲酸。
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苯甲酸和苯甲醛的合成暨Cannizzaro反应作者：段璞
摘要：本文是第四次合成化学实验的实验报告，主要介绍了以苯甲醛为原料进行的Cannizzaro反应制备苯甲酸与苯甲醇的方法。
反应后通过萃取分离苯甲酸与苯甲醇，并分别运用重结晶和加压蒸馏提纯两产物。
本次实验投放原料苯甲醛10mL（10.4g，0.1mol），共制得提纯产物苯甲酸4.38g、苯甲醇3.68g。
实验原理：
无-α-氢的醛（如芳香醛、甲醛等）在浓碱的作用下发生歧化反应，一分子醛失去氢被氧化为酸，而另一分子醛得到氢而被还原为醇，此反应即为Cannizzaro反应。
如本次反应中使用的苯甲醛歧化反应：
Cannizzaro反应的实质是羰基的亲核加成。
反应的机理是OH-对一个醛分子的羰基进行亲核进攻生成负离子，此负离子使原来醛基上的氢带着一对电子对另一分子芳香醛进行亲核加成。
反应机理如下：
由于第一步反应为可逆反应，且平衡偏向反应物一侧，所以Cannizzaro反应需要非常高的碱度，常用过量一倍以上的浓度为50%的强碱。
本次反应中使用了10g氢氧化钠（0.25mol，即2.5当量）。
利用产物苯甲酸与苯甲醇在碱性溶液与乙醚中溶解度的不同（苯甲酸以苯甲酸盐的形式存在于碱液，而苯甲醇主要存在于乙醚）达到分离两种产物的效果。
接着利用未反应完全的苯甲醛易与亚硫酸氢钠反应生成α-羟基苄磺酸钠，从而达到与苯甲醇分离的效果。
反应机理如下：
实验操作及现象：
1.于150mL锥形瓶中称取10g氢氧化钠（0.25mol）加入10mL水。
溶解并冷却至室温后，
边振摇边加入10mL苯甲醛（10.4g，0.1mol）。
加完后用称量纸封口，剧烈振摇，充分混合，数分钟后，原料凝结成固体，呈现微黄色，后逐渐变为淡粉色。
于避光处放置两礼拜。
2.取适量水溶解，转移至分液漏斗，乙醚萃取3次，每次25mL。
初次醚层呈红褐色，水
层微浑浊，萃取若干次后基本澄清。
合并醚层，倒入分液漏斗中，先用10mL饱和亚硫
酸氢钠洗涤；再用20mL碳酸氢钠洗涤，放出少量气泡；最后用10mL水洗。
醚层盛放在干燥具塞瓶中，加入适量无水硫酸钠，防止干燥0.5h以上。
3.醚液过滤至蒸馏瓶中，先常压蒸馏、旋转蒸发蒸去大部分乙醚，后搭建加压蒸馏装置，
于0.4kPa收集到78~79℃无色透明馏分（苯甲醇）3.68g，产率69.4%。
4.水层边搅拌边加入浓盐酸，至刚果红变蓝，析出大量白色粉末状固体。
冷至室温，抽滤、
压干，得粗产10.73g白色粉末状晶体。
向粗产品逐步加入约70g水加热至沸腾溶解，后再加入约70g水加入半角勺活性炭，加热至沸。
趁热过滤，滤液盛放在烧杯中盖上表面皿，放置冷却结晶，抽滤，晶体以少量水洗后干燥至恒重，于滤纸上析出较多晶体。
得片状白色晶体4.38g，产率73.2%。
实验问题与讨论：
1.为何产物中苯甲醇的产量小于苯甲酸？
苯甲醛极易被空气等氧化。
反应第一步加入的苯甲醛本应是事先提纯的，但实际使用的并未提纯，已有一定量苯甲酸；其次，反应过程中，因反应容器未除氧，密封也不彻底，也有一部分苯甲醛会被空气氧化，故会有更多的苯甲酸生成。
2.为何会在热水漏斗上析出大量晶体？
我在进行该步操作时，未等热水漏斗中的水沸腾即加入粗品溶液，导致苯甲酸在滤纸上受冷析出，损失较多产物。
3.为何要使用瓦楞状滤纸？
使用瓦楞状滤纸而非普通滤纸是为了加大表面积，加快过滤速度，防止溶液受冷，减少产品在滤纸上析出。
4.查阅《大学有机化学实验》教材p162中苯甲酸在水中溶解度随温度变化的表格，可以
看到苯甲酸在100℃水中的溶解度为5.88g。
而本次试验中，我最终获得的苯甲酸纯品达
4.38g，之前溶解在了70mL水中，这意味着苯甲酸在100℃水中的溶解度至少为
6.26g/100g。
而其他同学获得的苯甲酸纯品均至少有这一水平，部分达到6g以上，而溶
解所用的水均在70mL左右，溶解度远远大于数据表中参考值。
这一点我一直无法解释。
5.为何反应进行后出产物固体呈现淡粉色？
由于该反应剧烈放热，且体系中存在氧气和苯甲醇，很有可能是因为局部过热导致氧气氧化苯甲醇生成了少量的醌，故呈现出红色。
6.为何反应初期体系呈现黄色？为何反应粗产混合物呈现，溶于乙醚后却呈现红棕色？
网上查阅资料发现，苯甲醛在水中呈现无色，但在乙醚，尤其是苯甲醇中呈现明显的黄色，原因为不同的溶剂化效应。
在反应初期，体系中苯甲醇、苯甲醛的量均较多，故呈现出苯甲醛溶于苯甲醇中特有的黄色，后苯甲醛逐渐较少，颜色变浅直至无法明显分辨；
混合物溶于乙醚后，呈现出苯甲醛的黄色，与醌的红棕色混合后，呈现最后的红褐色。