有机酸

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人体内主要的有机酸
二、羟基酸和酮酸 （一）羟基酸、酮酸的结构和命名 1、羟基酸： （1）概述：羟基酸是分子中既含有羟基又含有 羧基的双官能团化合物，广泛存在于动植物体 内，他们中有的是生物体内进行生命活动的物 质，有的是合成药物的原料和食品调味品。 （2）分类
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（3）命名 除用系统命名法外，也常用俗名，例如：
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2、苹果酸 化学名羟基丁二酸， 是体内糖代谢过 程中的中间产物，苹果酸可用于制药和食品工业 ，其钠盐（苹果酸钠）可作为食盐的代用品，供 低食盐病人食用。 3、柠檬酸 化学名3-羟基-3-羧基戊二酸， 是人 体内糖、脂肪和蛋白质代谢的中间产物，是糖有 氧氧化过程中三羧酸循环的起始物。临床上， 柠檬酸铁铵是常用补血药，柠檬酸钠常用作抗凝 血剂，镁盐是温和的泻剂。
伯醇
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③根据羟基数目的不同，可分为一元醇、二
元醇和多元醇 例如： CH3CH2CH2OH 一元醇 HO-CH2CH2CH2-OH 二元醇 HO-CH2CHOHCH2OH 三元醇
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醇的命名 普通命名法 在醇的前面加上烃基的名称，如：甲醇、异丙 醇、叔丁醇 系统命名法 选择含有羟基的最长碳链做主链，芳香醇命名 时以脂肪醇为母体，芳烃基做取代基。 例如：
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CH2OH
苯甲醇 苄醇
5）苯甲醇（C7H7OH） 苯甲醇（苄醇），有芳 香气味。其沸点205℃，稍溶 于水，能与乙醇混溶。苯甲醇 具有轻度的麻醉作用和一定防 腐效能，因此在制备药物针剂 时常加少量（约2%）可达到镇 痛和防腐作用。
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二、酚 1、酚的结构和命名 苯分子中的一个氢原子被一个羟基取代得到 的物质是最简单的酚—苯酚，简称酚。 分子式：C6H6O 结构简式： 或C6H5OH 酚是具有Ar—OH通式的化合物。酚与醇的区 别是：羟基是否连在芳环上。 羟基直接连结在芳香环上的化合物称为酚， 酚的通式可用Ar-OH表示
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3．苯甲酸 C6H5-COOH 苯甲酸(C6H5-COOH)俗名安息香酸，是无色晶 体，微溶于水。苯甲酸具有防腐杀菌作用，是食 品、药剂和化妆品的常用防腐剂。 4．乙二酸 HOOC─COOH 乙二酸俗名草酸，一般以盐的形式存在于多 种植物中。草酸为无色结晶，易被高锰酸钾氧化 成二氧化碳和水，在分析化学中常用草酸标定高 锰酸钾溶液的浓度。
羟基丁二酸 （苹果酸） 3－羧基－3－羟基戊二酸 （柠檬酸）邻羟基苯甲酸 （水杨酸） 3,4,5－三羟基苯甲酸(没食子酸) 丙酮酸 β－丁酮酸（乙酰乙酸）
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CH3—CH—COOＨ OH 乳酸 1、乳酸 ：化学名α-羟基丙酸 ，是人体肌肉中糖 代谢的中间产物，人在剧烈运动时，需要大量的 能量，通过存在于肌肉中的糖分解成乳酸，同时 释放出能量以供肌肉活动所需。当肌肉中乳酸含 量增加时，会使人有酸胀感，经休息后，一部分 乳酸可经血液循环至肝转化为水、二氧化碳、和 糖，另一部分则由肾随尿排出，酸胀感消失。
路易斯结构式
H C C O H H H
凯库勒结构式
（2）分类 ①根据烃基的结构不同，可分为：脂肪醇、 脂环醇和芳香醇 例如：脂肪醇 CH2OH 甲醇（饱和醇）
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②根据羟基所连碳原子的类型不同，可分为：
伯醇（1o 醇） R-CH2-OH
CH3 CH3CH2CH2OH CH3CHCH3 OH 仲醇 CH3CCH3 OH 叔醇
2、酮酸 （1）概述 酮酸是分子中同时含有羧基和酮基的化合 物。根据分子中羧基和酮基的相对位臵可分为 αβγ－酮酸，其中αβ－酮酸是人体内糖、 脂肪和蛋白质代谢的中间产物。 酮酸的命名：
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O H3C C
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O H3C C CH2 COOH
COOH
丙酮酸
（二）重要的羟基酸和酮酸
β－丁酮酸（乙酰乙酸）
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4、水杨酸 化学名邻羟基苯甲酸，又名柳酸主要存 在于柳树或杨树皮中。 具有清热、解毒和杀菌作 用，水杨酸是一种重要的外用杀菌剂和防腐剂， 其酒精溶液可用于治疗 因霉菌感染而引起的皮肤 病。因水杨酸对胃肠道有较大的刺激，不能直接 服用。临床上都用水杨酸的钠盐或酯类等作为内 服药，如水杨酸钠、乙酰水杨酸（阿司匹林）。 5、乙酰水杨酸（俗名：阿司匹林）：是APC的组分 之一。乙酰水杨酸具有解热镇痛、抗血栓形成及 抗风湿作用，刺激性较水杨酸小，是内服解热镇 痛药。
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2．乙酸 CH3COOH 乙酸俗名醋酸，是食醋的主要成分，一般食醋 中含乙酸5℅-9℅。乙酸为无色具有刺激性气味的液 体。当室温低于(16.6C)时，立即凝成冰状结晶， 故纯乙酸又称为冰醋酸。沸点比相应的醇的沸点高 。原因：通过氢键形成二聚体。 乙酸能与水按任何比例混溶，也可溶于乙醇、 乙醚和其它有机溶剂。医药上用1-2%的乙酸溶液作 消毒防腐剂，用于清洗烫伤感染的创面。冰醋酸为 制药工业原料和实验室常用试剂。乙酸熔点16.6℃
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CH-CH-CH3 CH3 OH CH3-CH-CH2 OH OH
3- 苯基-2-丁醇
1,2-丙二醇
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2、常见的醇 1）甲醇（CH3OH） 甲醇为无色透明液体，有酒的气味，沸点 64.7℃，能与水任意比利互溶，也能与大多数有 机溶剂混溶。甲醇主要用途用作溶剂，但毒性很 强，若误服10mL可致人失明,若误服30mL即可致 死，这是因为它的氧化产物甲醛和甲酸在体内不 能同化利用所致。
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（二）常见的羧酸 1．甲酸 HCOOH 甲酸俗称蚁酸，是具有刺激性气味的无色液 体，有腐蚀性，可溶于水、甲酸分子中羧基和氢 原子直接相连，它既有羧基结构，又具有醛基结 构，因此，它既有羧酸的性质，又具有醛类的性 质。既能与托伦试剂发生银境反应，又能与斐林 试剂和生成砖红色的沉淀，也能被高锰酸钾氧化 。
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比如
OH
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OH
OH
苯酚
CH3
பைடு நூலகம்
对甲苯酚
α–萘酚
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2、常见的酚 1)苯酚： 苯酚俗称石碳酸。是无色晶体，有特殊气味 ，在空气中放臵因易氧化颜色逐渐变深。在室温 下微溶于水，在20℃每100克水约溶解8.3克苯酚 。易溶于乙醇、乙醚和苯等有机溶剂。苯酚能使 蛋白质凝固，具有杀菌作用，在医药上常用作消 毒剂和防腐剂。但因苯酚具有毒性及对皮肤有腐 蚀性，现应用较少。
2．分类： 按照羧基所连的烃基不同，羧酸可分为脂肪 酸和芳香酸。 按照分子中是否含有不饱和键，可分为饱和 酸和不饱和酸。 按照分子中所含羧基的数目，羧酸可分为一 元和多元羧酸。
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3．命名： （1）普通命名法： 许多羧酸常根据其天然来源而命名，即俗名。 例如蚁酸（即甲酸，最初得自蚂蚁），醋酸（即乙 酸，得自食醋）。按羧酸分子中烃基的种类将羧酸 分为脂肪族羧酸和芳香族羧酸。 一些常见的羧酸多用俗名，这是根据它们的来 源命名的。 例如：HCOOH蚁酸 CH3COOH醋酸 HOOC─COOH草酸
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临床用30%—50%的乙醇溶液对高烧病人擦浴用作 物理降温，用70%—75％的乙醇溶液做外用消毒 剂；可以配制成碘酊（I2+KI+C2H5OH）俗称碘酒 。 各种酒类含乙醇的量： 啤酒:3%-5%；葡萄酒:6%-20%；白酒:50%-70%； 医用酒精:70%-75% 3）丙三醇 （CH2(OH)CH(OH)CH2OH）
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6、 丙酮酸（CH3COCOOH）是动植物体内糖、脂肪和 蛋白质代谢的中间产物， 在酶的催化作用下能转 变成氨基酸或柠檬酸等，是 一个重要的生物活性 中间体。 7、β－丁酮酸（CH3COCH2COOH ） 又名乙酰乙酸， 是生物体内脂肪代谢的中间产物。 β－丁酮酸 、β－羟基丁酸、丙酮总称为酮体，血液中只存 在少量酮体。障碍时，血中酮体含量增加，从尿 中排出，此为糖尿病的病症。可对患者的尿液进 行检测。晚期病人血液中酮体含量增加，血液酸 性增大，易发生酸中毒和昏迷等症状。
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CH3CH==CHCOOH
CH3 CH3
例如： CH3 CH2 CH CH COOH
2，3-二甲基戊酸
CH3 CH3CHCH2 COOH
CH2 COOH CH2 COOH
2-丁烯酸
CH COOH CH COOH
3–甲基丁酸 丁二酸 （β–甲基丁酸） （琥珀酸）
顺丁烯二酸 （马来酸）
H2 C HO CH H2 C COOH HO COOH CH H2 C COOH COOH OH HO OH OH COOH COOH COOH
3－羧基－3 邻羟基 羟基丁二酸 －羟基戊二酸 苯甲酸
3,4,5－三 羟基苯甲酸
（苹果酸） （柠檬酸） （水杨酸） (没食子酸)
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一、羧酸 （一）羧酸的结构、分类和命名 1．结构： 由烃基与羧基（-COOH）相连所组成的化合 物称为羧酸，其结构通式为RCOOH，（甲酸为 HCOOH）。 ArCOOH表示。羧基是羧酸的官能团。 羧酸分子中除去羟基后剩下的基团RCO—称为酰 基。
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（一）醇 1、醇的结构、分类和命名 （1）结构：醇是烃的含氧衍生物，也可看作是水 分子的一个氢原子被烃基取代的生成物。烃基与 羟基直接相连形成的化合物，通式R-OH 饱和一元醇的通式：CnH2n+1OH（n≥1） 例如：乙醇（C2H5OH）的结构式
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H H
乙醇
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H H .. .. .. . . . H . .. C . .. C .. O. H H H
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丙三醇俗称甘油，为无色粘稠而略有甜味 的液体，能与水和乙醇以任何比例互溶。甘油的 吸湿性很强，具有滋润作用。对皮肤有刺激性， 作皮肤润滑剂时，应用水稀释。在药剂上，甘油 三硝酸酯俗称硝酸甘油，它具有扩张冠状动脉的 作用，可用来治疗心绞痛。也可以用作炸药，甘 油还可用作溶剂，如酚甘油、碘甘油等。临床上 常用甘油栓剂或50%的甘油溶液灌肠治疗便秘。
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三、醇酚醚 醇和酚都是烃的含氧衍生物。 羟基（-OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相 连的化合物称为醇。 羟基（-OH）与苯环直接相连的化合物称为 酚。 通常醇类的羟基称为醇羟基，酚类的羟基称 为酚羟基。 醇和酚的通式分别为： R－OH、 Ar－OH
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4）乙二醇：CH2(OH)CH2OH
是无色液体，有甜味，俗称甘醇。能与水、 乙醇、丙酮混溶，但不溶于极性小的乙醚。乙二 醇中由于相邻两个羟基相互影响的结果，具有一 定的酸性，与其他邻二醇一样，可使新制备的氢 氧化铜沉淀溶解，得深蓝色溶液。实验常用此法 鉴别具有两个相邻羟基的多元醇。
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2）乙醇（CH3CH2OH） 乙醇又称酒精，是无色透明液体，易挥发，有 香味 ，熔点为11.7℃，沸点为78.5℃，比相应 的同碳烃高得多，密度0.78g/Cm3，能与水以任 意比例互溶。工业酒精含乙醇95%。含乙醇达 99.5%以上的酒精称无水乙醇。乙醇与CaCl2、 MgCl2：等无机盐混合能生成络合物，如 CaCl2· 6C2H5OH。所以酒精不能用无水氯化钙来干 燥。
第 2 节
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Water-soluble Vitamins
学习目标
知识目标 （一）掌握各种医学上常用有机酸的结构 与功能及其临床上的功能。 （二）理解各种有机酸的理化性质和保存 方法。 （三）了解各种有机酸的化学结构式和他 的规律性。
第二节
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有机物基本概念： 1．有机化合物：碳氢化合物及其衍生物称为有 机化合物，简称有机物。 2．结构式：能表示有机化合物分子中原子之间 连接顺序和方式的化学式称为结构式。 3．官能团：能决定一类有机化合物的化学特性 的原子或原子团，称为官能团。
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（2）系统命名法： ① 选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主 链碳原子数称为某酸。 ② 编号从羧基碳原子开始，用阿拉伯数字（ 或希腊字母）标明取代基的位次，并将取代基的 位次、数目、名称写于酸名称之前。 ③ 取代基的位次用阿拉伯数字表明。有时也 用希腊字母来表示取代基的位次，从与羧基相邻 的碳原子开始，依次为α、β、γ等。