乙酸异戊酯的合成研究

第18卷第4期 佛山科学技术学院学报(自然科学版)　Vol.18No.4 2000年12月　Journal of Foshan U niv ersity(Natural Science Edition)Dec.2000

文章编号:1008-0171(2000)04-0047-03

乙酸异戊酯的合成研究

关共凑,黄耀威,朱建辉

(佛山科学技术学院旅游与地理系,广东佛山528000)

摘要:研究了乙酸异戊酯的合成条件及工艺过程。用固体酸对氨基苯磺酸作催化剂,以异戊醇和冰乙酸直接酯化合成乙酸异戊酯。产物后处理简单,收率80%,催化剂可重复多次使用。

关键词:乙酸异戊酯;乙酸;异戊醇;对氨基苯磺酸

中图分类号:T Q413 文献标识码:A

乙酸异戊酯是重要的溶剂,也广泛用作食用果实香精。在我国,其合成主要是硫酸催化法[1]。近期有报道杂多酸催化,固体氯化物催化的方法[2],上述方法均存在着物料配比高,催化剂不能回收,废液污染环境,对设备腐蚀性强等缺点。采用对氨基苯磺酸作催化剂合成乙酸异戊酯[3],该反应为典型的可逆反应,随着反应的进行,产物浓度逐渐增大,逆向反应的趋势也逐渐加大,为促使反应向右进行,所以加入带水剂环已烷将生成的水从反应体系中分去。而有报道则认为醇、酯均能与水形成二元或三元共沸物,不需加入带水剂[4]。为了探讨清楚带水剂对实验的影响,本文对有无带水剂均进行实验比较。

1　实验方法

主要仪器有2WAJ型阿贝折射仪、Nicolet FT-IR550型红外光谱仪等。在装有回流冷凝管的圆底烧瓶中加入催化剂对氨基苯磺酸、异戊醇、冰醋酸和环已烷,装上分水器,加热回流反应至分水器中水层体积不再增加,此时反应已完成,停止加热。冷却后将反应物倒至分液漏斗,加入饱和NaHCO3,除去过量的乙酸,加无水M gSO4,干燥后,蒸馏收集136～142℃馏分,催化剂成固体沉结于反应瓶底,可重复使用。

2　结果与讨论

2.1　反应物配比对酯收率的影响

反应物乙酸与异戊醇的摩尔比对酯收率有一定的影响。实验反应条件均为对氨基苯磺

收稿日期:2000-09-16

作者简介:关共凑(1969-),女,广东开平人,佛山科学技术学院旅游地理系助理实验师,主要从事化学实验研究。

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酸1g,带水剂40m L,反应1h,结果见表1。

表1　反应物配比对酯收率的影响

n(乙酸)∶n(异戊醇)1∶1 1.5∶12∶1 2.5∶1

有带水剂/%63.376.780.068.3

无带水剂/%61.767.371.768.3

从表1可看出,n(乙酸)∶n(异戊醇)=2∶1时反应产率最高。乙酸用量过多,产物蒸馏时,前馏分带出酯而使产率下降。乙酸用量不足,则异戊醇反应不完全,造成产品纯化困难(异戊醇与乙酸异戊酯沸点相近),产率也下降。

2.2　催化剂用量对反应产率的影响

实验反应条件均为n(乙酸)∶n(异戊醇)=2∶1,反应1h,带水剂40mL,结果见表2。

表2　催化剂用量对反应产率的影响

催化剂用量/g0.5 1.0 1.5 2.0

有带水剂/%73.380.074.775.0

无带水剂/%66.067.366.758.3

从表2可见,催化剂用量为1.0g时反应产率最高。催化剂用量增大,产率反而下降。

2.3　反应时间对反应产率的影响

实验反应条件均为n(乙酸)∶n(异戊醇)=2∶1,带水剂40m L,催化剂1g,结果见表3。

表3　反应时间对反应产率的影响

时间/h0.5 1.0 1.5 2.0

有带水剂/%70.780.076.776.2

无带水剂/%57.767.364.762.4

由表3可见:反应时间为1h,产率最高。

2.4　带水剂用量对反应产率的影响

实验反应条件均为n(乙酸)∶n(异戊醇)=2∶1,催化剂1g,反应1h,结果见表4。

表4　带水剂用量对产率的影响

带水剂用量/mL20304050

产率/%70.172.680.074.3

从表4可见,带水剂用量太小,反应温度较高,易出现黑色焦油状物质,而使反应产率下降。带水剂太多,降低反应体系浓度,且造成耗能和浪费,带水剂用量40mL为宜,带水剂可以回收套用。

2.5　催化剂重复使用情况

按上述最佳反应条件一次性加入催化剂1g,重复使用6次,反应结果见表5。

表5　催化剂重复使用情况

次数123456

产率/%80.078.776.776.375.676.7

由表5可见,催化剂虽然经多次重复使用,仍有良好活性,反应产率一直保持在75%以上,由于反应生成的水不断被除去,催化剂又不溶于有机溶剂,所以几乎没有什么损失。而且重复使用时,不需经任何再生处理,可见其效益是相当显著的。2.6　产品结构分析

本法合成的产品乙酸异戊酯的红外光谱如图1

所示。

图1　乙酸异戊酯的红外光谱图

3　结论

应用对氨基苯磺酸做催化剂合成乙酸异戊酯的最佳工艺条件是:n (乙酸)∶n (异戊醇)=2∶1,带水剂40m L,催化剂1g,反应1h,产率80.0%,测得折光率n 25

D = 1.3998。催化剂可重复使用6次,仍有大于75%的产率,可见,用对氨基苯磺酸作崔化剂具有使用方便、工艺简单、安全、无污染、产率较高等特点。

参考文献:

[1]　樊能廷.有机合成事典[M ].北京:北京理工大学出版社,1992.371-372.[2]　牛梅菊.固体氯化物催化合成乙酸异戊酯[J ].化学试剂,1992,14(5):304-305.

[3]　张竞清.乙酸苄酯合成方法研究[J ].佛山科学技术学院学报(自然科学版),1998,16(3):45-46.[4]　王　玲.离子树脂对乙酸异戊酯的催化合成[J ].山东化工,1995,(2):12-13.

Study of synthesis of iso -amyl acetate

GU A N Gong-co u,HU A N G Y ao-wei,ZHU Jian-hui

(T o ur ism and Geo gr aphy Depart ment ,F oshan U niver sity ,F oshan 528000,China )

Abstract :T his paper is about the study of the w hole pr ocess of synthesizing iso-amy l acetate .With solid sulfanilic acid as catalyst w e can synthesize iso -amyl acetate from acetic acid and iso -am yl alcohol.T he after -processing is sim plified and the yield rate is 80%.

The cataly st can be reused .

Key words :iso -amy l acetate ;acetic acid ;iso -am yl alcohol ;sulfanilic acid

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