31讲,苯及其同系物 芳香烃汇总
芳香烃 课件(人教版)
常温加成褪色 氧化褪色
液溴
溴水
溴的四氯 酸性高锰 化碳溶液 酸钾溶液
不反应，发 不反应，
苯 一般不反应，催化条 生萃取而使 互溶不褪 不反应
件下可取代
溴水层褪色 色
苯的 同系
物
一般不反应，光照条 件下发生侧链上的取
不反应，发
代，催化条件下发生 生萃取而使
苯环上的取代
溴水层褪色
不反应， 互溶不褪 色
3．芳香烃同分异构体的判断方法 (1)等效氢法 分子中完全对称的氢原子互为“等效氢原子”，其中引入 一个新的原子或原子团时，只形成一种物质；在移动原子、原 子团时，要按照一定的顺序，避免遗漏或重复。 (2)定一(或二)移一法 在苯环上连有2个新原子或原子团时，可固定一个，移动 另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；在苯环上连有3个 新原子或基团时，可先固定2个原子或原子团，得到3种结构， 再逐一插入第三个原子或原子团，从而确定出异构体的数目。
2．各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性 KMnO4溶液反应的比较
液溴
溴水
溴的四氯 化碳溶液
酸性高锰 酸钾溶液
烷烃
与溴蒸气在光 照条件下发生 取代反应
不反应，液态烷烃与 溴水可以发生萃取从 而使溴水层褪色
不反应，互溶 不褪色
不反应
烯烃 常温加成褪色 常温加成褪色
常温加成褪色 氧化褪色
炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色
中，由于苯环对－CH3 的影响，使得
中
的－CH3 更活泼，表现为能被酸性 KMnO4 溶液氧化；
由于－CH3 对苯环的影响，使得
的苯环上甲基的
邻、对位的氢原子更活泼，与硝酸发生取代反应时生成
。 (2)反应条件不同，产物也可能不同 甲苯在光照条件下与 Br2 反应是侧链上的氢被取代，而在 溴化铁的催化作用下是苯环上的氢被取代。
苯及同系物
+ Cl2
Fe
Cl
+ HCl
CH3 Cl
主要(对位)
(少量邻位产物)
CH3
侧链:
+ Cl2
光
CH2Cl
+ HCl
⑵硝化反应
CH3
CH3
+ 3HONO2
浓H2SO4
O2 N
NO2 NO2
+ 3H2O
2,4,6-三硝基甲苯 (TNT)
（烈性炸药）
-CH3活化苯环
3、加成反应
CH3
+3H2
Ni
CH3
(2)计算不饱和度
小结： 在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互 影响，使苯环上的氢原子更易被取代，而 烃基则易被氧化。
六、稠环芳香烃：
分子里由两个或两个以上的苯环分别共用 相邻的碳原子而成的芳香烃。
1、萘： C10H8 易升华，易燃。
2、蒽： C14H10 无色晶体，易升华。
己烯
己烷
苯
液溴
迅速褪色，无HBr 生成(加成反应)
芳香族化合物：
分子中含有一个或多个苯环的有机物。
芳香烃：(是苯的同系物)
只有C、H两种元素组成的芳香族化合物。
四、苯的同系物
1.定义：结构与苯相似,且必须只含有一个苯环结 构，彼此间相差n个CH2基团的芳香烃。
—CH3 —CH2CH3
甲苯
乙苯
可看作苯分子上的一个(或几个)H被烷烃基 取代生成的物质。 两部分构成 苯环 侧链
下列各组中互为同分异构体的是（
Cl Cl Cl
）
Cl
CD
A.
B.
Cl
Cl Cl
Cl
芳香烃苯及苯的同系物
5/28/2019 5:09 PM
注意：
1、铁粉起催化剂的作用（实际上是 FeBr3) 2、长导管的作用：一是导气， 二是 冷凝回流
5/28/2019 5:09 PM
【再思考】
1. 烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴 水代替液溴吗？为什么？
2. 该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是Fe屑， Fe屑是怎 样转化为FeBr3的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一段时 间后明显加快？ 3. 该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热 对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？
4. 生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检 验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？
5/28/2019 5:09 PM
设计制备溴苯实验方案——改进
苯与溴的反应
液溴5/2、8/2苯019、5:0铁9 PM粉
硝酸银溶液
5/28/2019 5:09 PM
某化学课外小组用右图装置制取溴苯。先向分液漏 斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器 A(A下端活塞关闭)中。
5/28/2019 5:09 PM
注意：
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60℃以 下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放 热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解， 同时苯和浓硫酸在70-80℃时会发生反应。 ②什么时候采用水浴加热：需要加热，而且一 定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。 如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～300 ℃）、 沙浴温度更高。
5/28/2019 5:09 PM
(4)C中盛放CCl4的作用是 ______________________________。 (5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而 不是加成反应，可向试管D中加入 _________溶液，若产生淡黄色沉淀，则 能证明。另一种验证的方法是向试管D中加 入__________，现象是 _________________________。
专题苯及苯的同系物学习知识点归纳.docx
苯及笨的同系物芳香烃包括苯（苯环： C6H6）苯的同系物（通式： C6 H2n-6）稠环芳烃（高中不学）一、苯1.苯的表示方法：A. 化学式： C6 H6,结构式：;结构简式：或；最简式：CH。
( 碳碳或碳氢 ) 键角： 120°，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键。
苯中无碳碳单键、碳碳双键。
2.苯的物理性质①无色带有特殊气味的液体②比水轻（ρ水>ρ苯）③难溶于水④ 具有挥发性3.苯的化学性质——难氧化 , 能加成 , 易取代（易取代、难加成）（较稳定）A. 燃烧反应 2C6 H6 + 15O 2→ 12CO(g) + 6H 2 O火焰明亮，伴有浓烟。
（苯的含碳量高燃烧时发生不完全氧化导致有浓烟）（苯实际的燃烧反应很复杂，会有很多其他的有毒物质生成）苯易燃烧，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色（较稳定），也不与溴水反应。
说明苯分子中没有与乙烯类似的双键。
B.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
）不能使酸性 KMnO4溶液褪色，也不能使溴水褪色——说明苯具有类似饱和烃的性质，即通常情况下较稳定。
说明：苯和溴水混合后，由于苯的密度比水小，且不溶于水，而溴在水中的溶解度较小，且易溶于有机溶剂（如苯等），这样混合液振荡后，本来无色的上层——有机苯层，较变为橙红色，而本来黄色的下层——无机水层，则转变为无色。
C.取代反应（1）溴取代苯跟溴的反应：①反应物：苯跟液溴 ( 不能用溴水）②反应条件： Fe 作催化剂（写 FeBr3也可以，真正起催化作用的是 Fe3+）；温度（该反应是放热反应，常温下即可进行）③主要生成物：溴苯（无色比水重的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色）（苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯。
溴苯是无色液体，密度大于水）在有催化剂存在的条件下，苯可以和液溴发生取代反应，生成溴苯。
（所以苯和溴水不反应）苯的卤代反应——苯环上的氢原子被卤原子(X) 取代。
芳香烃和苯的同系物
|
NO2
2,4,6—三硝基甲苯（TNT）
不溶于水的淡黄色针状晶体 黄色烈性炸药
5
烷基（甲基）与苯环的相互影响
• 苯环上的甲基可以与高锰酸钾反应，普通 的甲基是不能与高锰酸钾反应
• 甲苯硝化时一次向苯环引入三个硝基，而 苯只能引入一个硝基
讨论： 1、比较苯、苯的同系物（甲苯）、烯烃
（己烯）的结构，叙述鉴别三者的方法。 2、分别写出甲苯与氯气在光照和铁催化条 件下反应的化学方程式。
2. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质是（ C ）
A.乙烯 B.乙炔 C.苯 D.甲苯
3.下列属于苯的同系物是 （ A ）
A.
B.
C.
D.
10
4．直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳 香烃，按下列特点排列：
若用通式表示这一系列化合物，其通式应为（ B ）
H2n-6
B.C6n+4H2n+6 C.C4n+6H2n+6 D.C2n+4H6n+6
12
( C7H8)
-CH3 -CH3
C| H3 -CH3
C| H=CH2
几种重要 的芳香烃
C| H3
C| H2CH3
|
CH3
( C8H10)
( C10H8)
( C8H8)
9
1．下列物质中，不与溴水发生反应是（ B ）
①乙苯 ②1，3-丁二烯 ③苯乙烯 ④溴乙烷
A．只有①
B．只有①、④
C．只有③、④
D．只有①、③
11
5.烷基取代苯 R可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成 COOH，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上
化学高三复习苯和芳香烃知识点
化学高三复习苯和芳香烃知识点
4)溴苯无色，比水重。
烧瓶中液体因含溴而显褐色，可用NaOH 除杂，用分液漏斗分离。
硝基苯为无色，难溶于水，有苦杏仁气味，有毒的油状液体,比水重。
三硝基甲苯(TNT)：淡黄色针状晶体，不溶于水，平时较稳定，受热、受撞击也不易爆炸。
有敏感起爆剂时易爆炸，是烈性炸药。
4、苯的同系物
1)苯的同系物通式：CnH2n6(n6)
2)由于苯环和侧链的相互影响，苯的同系物也有一些不同于苯的特殊性质。
注意：苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色，也不能使溴水因发生化学反应褪色。
苯的同系物，可以使KMnO4(H+)溶液褪色，但不能使溴水因发生化学反应褪色。
练：1.写甲苯与HNO3的反应式_________
2.写C8H10的同分异构体：_______________
苯和芳香烃知识点的全部内容就是这些，查字典化学网希望对考生复习化学有帮助。
第二节 芳香烃汇总
第二节芳香烃一、苯的结构与化学性质物理性质：无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，易挥发，有毒，苯本身也是一种良好的有机溶剂化学性质：易取代、难加成、难氧化（1）取代反应：①卤代反应：②硝化反应（2）加成反应：（3）氧化反应二、苯的同系物芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物苯的同系物：具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。
通式：C n H2n-6(n≥6)1、物理性质①苯的同系物不溶于水，并比水轻。
②苯的同系物溶于酒精。
③同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。
④苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
2、化学性质（1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。
①卤化反应②硝化反应：（2）氧化反应①苯的同系物的侧链易氧化：利用此性质可以区分苯和苯的同系物燃烧（3）苯的同系物能发生加成反应第三节 卤代烃一、溴乙烷1.溴乙烷的结构分子式 结构式 结构简式 官能团C 2H 5Br CH 3CH 2Br 或C 2H 5Br —Br 2. 物理性质：无色液体，沸点比乙烷的高，难溶于水，易溶于有机溶剂（酒精、苯、汽油），密度比水大 。
3.化学性质(1) 水解反应：CH 3CH 2Br+H 2OCH 3CH 2OH+HBr （碱的水溶液）注意：溴乙烷是一共价键形式存在的，所以没有游离的溴离子，当反应进行了，就可以出现游离的溴离子了，就可以检验反应是否进行，但一定要加一定量的稀硝酸中和碱，否者碱将干扰溴的检验（2）.消去反应：CH 3CH 2BrCH 2＝CH 2+HBr （碱的醇溶液）注意：可以用酸性高锰酸钾和溴水检验生成的乙烯，但一般不用酸性高锰酸钾，因为它也能氧化醇褪色，用溴水更方便消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H 2O 、HX 等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上.二、卤代烃.1.定义和分类.烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式：R —X.分类：①．按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃.②．按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃.③．按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃.④．按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃.2.物理通性:(1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体. H H —C —C —H H H(2).所有卤代烃都难溶于水，易溶于有机溶剂.(3)互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（沸点和熔点大于相应的烃）(4).卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。
专题 苯及苯的同系物知识点归纳
苯及笨的同系物 苯（苯环：C 6H 6） 芳香烃包括 苯的同系物（通式：C 6H 2n-6）稠环芳烃（高中不学）一、 苯1. 苯的表示方法： A. 化学式：C 6H 6, 结构式： ; 结构简式： ；最简式：CH 。
(碳碳或碳氢)键角：120°，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键。
苯中无碳碳单键、碳碳双键。
2.苯的物理性质 ① 无色带有特殊气味的液体②比水轻（ρ水>ρ苯）③难溶于水④具有挥发性 3. 苯的化学性质——难氧化, 能加成, 易取代（易取代、难加成）（较稳定）A. 燃烧反应2C 6H 6 + 15O 2→12CO 2(g) + 6H 2O 火焰明亮，伴有浓烟。
（苯的含碳量高燃烧时发生不完全氧化导致有浓烟）（苯实际的燃烧反应很复杂，会有很多其他的有毒物质生成）苯易燃烧，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色（较稳定），也不与溴水反应。
说明苯分子中没有与乙烯类似的双键。
B. 不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去。
（苯中不含有和烯烃一样的易被氧化的碳碳双键，所以苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
）不能使酸性KMnO 4溶液褪色，也不能使溴水褪色——说明苯具有类似饱和烃的性质，即通常情况 下较稳定。
说明：苯和溴水混合后，由于苯的密度比水小，且不溶于水，而溴在水中的溶解 度较小，且易溶于有机溶剂（如苯等），这样混合液振荡后，本来无色的上层——有机 苯层，较变为橙红色，而本来黄色的下层——无机水层，则转变为无色。
C. 取代反应（1）溴取代苯跟溴的反应：①反应物：苯跟液溴(不能用溴水）②反应条件：Fe 作催化剂（写FeBr 3也可以，真正起催化作用的是Fe 3+）；温度（该反应是放热反应，常温下即可进行）③主要生成物：溴苯（无色比水重的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色）（苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯。
溴苯是无色液体，密度大于水）在有催化剂存在的条件下，苯可以和液溴发生取代反应，生成溴苯。
2.3芳香烃-苯的同系物 课件 高二下学期化学人教版(2019)选择性必修3
2）取代反应
卤代、硝化、磺化
二、化学性质
2.取代反应---比较下列两个反应，指出反应的条件是什么？
CH3 + Br2 光照
CH2Br
侧链被取代
+ HBr 特点：有机产物不唯一
CH3 + Br2
FeBr3
CH3
苯环上H被取代
Br + HBr 特点：产物以邻、对位为主
规律：
其他卤素单质(X2)也能发生类似的取代反应
事实上还有…..
CH2CHCH3 CH3
CH2CH2CH3
H3C
CH3
H3C
C CH3
CH3 C CH2CH3
等能使酸性高锰 酸钾溶液褪色
等不能使酸性高 锰酸钾溶液褪色
综上：你能对比找到什么规律？
规律小结 与苯环直接相连的烷基碳原子上必须连有氢原子，并且烷基均被氧化为-COOH。
──
─ ──
CH
酸性高锰酸钾溶液
（1）、氧化反应
可燃性：火焰明亮，并有浓烟，燃烧的化学方程式的通式为
实验2—2
实验内容
苯甲
实验现象
苯
苯甲 苯
解释
向两支分别盛有2mL苯和 甲苯的试管中各加入几滴 溴水，静置。
溴水在下层
苯和甲苯密度小于水
将上述试管用力振荡，静 液体分层，上层均为橙红 苯、甲苯与溴水均不反应，
置。
色，下层几乎无色
但能萃取溴
三种二甲苯的熔、沸点与密度 熔点：对二甲苯＞邻二甲苯＞间二甲苯。 沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。 密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
苯的同系物的结构
苯的同系物---以甲苯为例 (1)官能团: 无 (2)碳原子的杂化方式: sp2 sp3 (3)C—H的类型: σ键 (4)C—C的类型: σ键；6个碳原子形成1个大π键 (5)最多几个原子共面: 13个
2.3芳香烃苯及苯的同系物课件高二化学人教版选择性必修3
一、苯
1、苯的分子结构
分子 式
C6H6
空间 平面正 构型 六边形
成键方式：苯分子中六个碳原子均采用sp2杂化， 分别与一个H形成σ键，键角均为 120°，六个 碳碳键键长相等 ，苯分子中所有原子共平面 。
成键 特点
介于单键与双键之间的特殊键
二：苯的性质 1.苯的物理性质
颜色状态
密度、溶解性
毒性 熔、沸点
√C.能发生加成反应和取代反应
D.可溶于水
)的说法正确的是
苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；
如图所示：
，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；
苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取
代，可发生取代反应，C正确；
苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。
第三节 芳香烃
学习 目标
苯的结构与性质
PART
01 认识芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机 化合物的组成和性质的差异。了解烃类在日常 生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
PART 结合石油化工了解化学在生产中的具体应用，以煤、石
02
油的开发利用为例，了解依据物质性质及其变化综合利
用资源和能源的方法。
小 结
苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质
难氧化，易取代，能加成
苯的“寻亲记”
以下芳香烃中在组成上有什么特点？你能总结出它们的通式吗？
— —CCHH33
—CH3
—CH2CH(CH3)2
结构特点：只有一个苯环 且 苯环侧链为烷基（饱和）通式：CnH2n-6
二、苯的同系物
苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列 产物，其分子中有一个苯环，其通式为CnH2n-6 （n≥7）。
第二节 芳香烃苯及苯的同系物精编版
含碳碳叁 键不饱和
空间结构 正四面体 平面型 直线型
物理性质
无色气体，难溶于水
特殊的键不 饱和
平面正六边形
无色液体
燃烧 与溴水
易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O 不反应 加成反应 加成反应 不反应
KMnO4
不反应
主要反应 取代 类型 3/2/2020 1:40 AM
氧化反应 氧化反应 侧链可氧化 加成、聚合加成、聚合 取代、加成
是己烯。 D．分别加入酸性KMnO4溶液，振荡，静置后水 层紫色消失的是己烯。
3/2/2020 1:40 AM
4.实验室制硝基苯时，正确的操作顺 序应该是( )
A. 先加入浓硫酸，再滴加苯，最后 滴加浓硝酸
B. 先加入苯，再加浓硝酸，最后滴 入浓硫酸
C. 先加入浓硝酸，再加入浓硫酸， 最后滴入苯
D. 先加入浓硝酸，再加入苯，最后 加入浓硫酸
3/2/2020 1:40 AM
注意：
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60℃以 下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放 热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解， 同时苯和浓硫酸在70-80℃时会发生反应。 ②什么时候采用水浴加热：需要加热，而且一 定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。 如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～300 ℃）、 沙浴温度更高。
三、芳香烃的来源及其应用
①多苯代脂烃：联苯或多联苯：稠环芳烃 ②芳香烃对健康的危害
3/2/2020 1:40 AM
3/2/2020 1:40 AM
(4)C中盛放CCl4的作用是 ______________________________。 (5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而 不是加成反应，可向试管D中加入 _________溶液，若产生淡黄色沉淀，则 能证明。另一种验证的方法是向试管D中加 入__________，现象是 _________________________。
(完整word版)专题苯及苯的同系物知识点归纳,推荐文档
苯及笨的同系物 苯（苯环：C 6H 6）芳香烃包括 苯的同系物（通式：C 6H 2n-6）稠环芳烃（高中不学）一、 苯1. 苯的表示方法： A. 化学式：C 6H 6, 结构式： ; 结构简式：；最简式：CH 。
(碳碳或碳氢)键角：120°，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键。
苯中无碳碳单键、碳碳双键。
2.苯的物理性质 ① 无色带有特殊气味的液体②比水轻（ρ水>ρ苯）③难溶于水④具有挥发性3. 苯的化学性质——难氧化, 能加成, 易取代（易取代、难加成）（较稳定）A. 燃烧反应2C 6H 6 + 15O 2→12CO 2(g) + 6H 2O 火焰明亮，伴有浓烟。
（苯的含碳量高燃烧时发生不完全氧化导致有浓烟）（苯实际的燃烧反应很复杂，会有很多其他的有毒物质生成）苯易燃烧，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色（较稳定），也不与溴水反应。
说明苯分子中没有与乙烯类似的双键。
B. 不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去。
（苯中不含有和烯烃一样的易被氧化的碳碳双键，所以苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
）不能使酸性KMnO 4溶液褪色，也不能使溴水褪色——说明苯具有类似饱和烃的性质，即通常情况下较稳定。
说明：苯和溴水混合后，由于苯的密度比水小，且不溶于水，而溴在水中的溶解度较小，且易溶于有机溶剂（如苯等），这样混合液振荡后，本来无色的上层——有机苯层，较变为橙红色，而本来黄色的下层——无机水层，则转变为无色。
C. 取代反应（1）溴取代 苯跟溴的反应：①反应物：苯跟液溴(不能用溴水）②反应条件：Fe 作催化剂（写FeBr 3也可以，真正起催化作用的是Fe 3+）；温度（该反应是放热反应，常温下即可进行）③主要生成物：溴苯（无色比水重的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色）（苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯。
溴苯是无色液体，密度大于水） 在有催化剂存在的条件下，苯可以和液溴发生取代反应，生成溴苯。
苯的同系物、芳香烃
如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4?
课堂练习：
1.写出下列方程式，并注明反应类型 (1)甲苯与液溴,铁作催化剂 (2)乙苯与浓硫酸和浓硝酸共热 (3)间二甲苯与氢气加成
CH3 4..
叫做甲苯，其苯环上邻、对位的H原子比
苯分子更易被取代。请探讨甲苯与液氯在不同条 件下可发生哪些反应，并试写出相关的反应式。
2.苯的化学性质
氧化反应 取代反应 加成反应
在空气 中燃烧
溴 代
硝 化
与氢气 加成
易取代、难氧化、难加成
1.芳香烃概念：
分子中含有一个或多个苯环的烃叫芳香烃，简称芳烃 。
CH=CH2
甲苯
苯乙烯
萘
蒽
1.芳香烃化合物：
分子中含有一个或多个苯环的化合物。除了含有碳、 氢外，还可以含有其他元素 芳香化合物包括芳香烃
Ａ Ｄ Ｂ Ｅ Ｃ Ｆ
2、下列各组两种物质属于同系物的是( C ) A.苯和乙炔 B.苯和溴苯 C.甲苯和二甲苯 D.硝基苯和三硝基甲苯
练习1．下列物质属于苯的同系物是（
B
）
A. C.
2、下列说法正确的是（
B. D.
B 、C
）
A、从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色 B、由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中 燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰 C、苯的一氯取代物只有一种 D、苯是单、双键交替组成的环状结构
5、有人设计下图装置吸收氯化氢气体或氨气能取 得良好的效果。由图推测（X）可能是 A. 苯 B. 乙醇 C. 四氯化碳 D. 己烷
练习8、9
4、苯的同系物的物理性质：
1、色态： 无色的的特殊气味的液体； 2、密度： 小于水； 3、溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂；
第31讲-芳香烃
2019高考一轮总复习 • 化学
(3)苯的同系物的化学性质 苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产生一定的影响。 1)苯的同系物的氧化反应:有些苯的同系物(如甲苯)能使 ⑨ 酸性KMnO4溶液 褪色。 如: 说明 a.甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,被氧化的
是侧链。
(R代表烷基),但有
2019高考一轮总复习 • 化学
3.煤的液化 煤的液化是将煤转化成液体燃料的过程。 (1)直接液化
煤+氢气
液体燃料
(2)间接液化
煤+水 CO+H2
⑥ 甲馏
利用石油中各种烃的⑦ 沸点 不同,逐步升温使烃汽化,再经冷凝后
将烃分离成不同沸点范围的产物的过程叫做分馏。
其主要目的是得到⑧ 汽油 、煤油、⑨ 柴油 等轻质油。
考点 苯及其同系物的结构与性质
2019高考一轮总复习 • 化学
考点 苯及其同系物的结构与性质
1.相同点
(1)分子里都含有一个苯环;
(2)燃烧时都能产生带浓烟的火焰,苯和苯的同系物燃烧反应的通式为
CnH2n-6+
3n 2
3O2
nCO2+(n-3)H2O;
(3)都能发生取代反应;
(4)均能发生加成反应,且1 mol苯和苯的同系物均能与3 mol H2加成。
(A )
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
第31讲苯及其同系物芳香烃1.分子结构（1）苯的分子结构特点：分子式: _______, 结构简式: _______或_______;最简式：______________；空间结构: ______________,属于_______（极性或非极性）分子;化学键:介于_____________________和_____________________之间的独特的键｡2、物理性质：色：___________；态：__________；味：__________；密度：______________；溶解性：___________；毒性：_________，沸点80.1 ℃,熔点5.5 ℃,是一种重要的有机溶剂｡3、苯的化学性质（1）比较稳定。
____使高锰酸钾溶液褪色，_____使溴水褪色（可萃取溴而使溴水褪色）。
（2）燃烧。
在空气中燃烧产生____________的火焰。
化学方程式：____________________________________________________________ （3）取代反应：在一定条件下苯较易发生___________________反应。
①卤代反应:苯与液溴在Fe的催化作用下发生取代反应的方程式为：______________________________________________________②硝化反应：苯与浓HNO3反应的化学方程式：______________________________________________________③磺化反应：苯与浓硫酸反应的化学方程式：_____________________________________________________（4）加成反应：苯和H2的加成,反应的化学方程式为：________________________________________________________________ 二､苯的同系物：1、概念:指苯环上的____原子被________取代的产物,如甲苯(C7H8),苯的同系物的通式为____________。
注意：苯的同系物中含有有____个苯环，一个或多个______基。
2.化学性质：苯环和烷基的相互作用使得苯的同系物与苯的性质有所不同｡由于侧链使苯环上邻、对位的氢原子变得活泼而容易发生_____反应；受苯环的影响苯同系物的侧链能被______，如苯的同系物_______高锰酸钾酸性溶液褪色。
(1)氧化反应:甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,说明苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化｡用此法可鉴别苯和苯的同系物苯的同系物燃烧的通式：__________________________________________(2)取代反应：①甲苯生成TNT的化学方程式为：_______________________________________________________②苯的同系物发生卤代反应时,在光照和催化剂条件下,卤素原子取代氢的位置不同,如：说明烷基对苯环的影响使得其邻､对位上的氢原子易被取代。
三、芳香化合物：1、区别苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的概念：_________________________________________________________2、苯的氯代物(1)苯的一氯代物只有__________种(2)苯的二氯代物有__________种，苯的四氯代物有__________种___________________________________________________3、苯的同系物及其氯代物(1)甲苯(C7H6)是否存在同分异构体？(2)分子式为C8H10的芳香烃,同分异构体共有__________种:分别为：____________________________________________________ (3)甲苯(C7H6)的一氯代物的同分异构体共有__________种分别为：____________________________________________________ （4）乙苯的一氯代物的同分异构体有__________种分别为：___________________________________________________4、溴苯和硝基苯的实验探究溴苯的探究：（1）实验装置（2）反应原理：_____________________________________________ （3）注意事项：①反应中使用的溴是________而不是________。
②跟瓶口垂直的长玻璃管兼起________和________的作用。
③导管出口不能伸入液面以下,因HBr极易溶于水,要防止________(4)产物的验证和提纯①导管口附近出现的白雾,是HBr遇水蒸气所形成的鉴别生成HBr的方法是___________________________________________。
②烧瓶中生成溴苯因溶入溴而显___________其提纯的方法是:将溶有溴的溴苯倒入盛有___________溶液的烧杯中,振荡,溴苯比水重,沉在____层,用分液漏斗分离出溴苯｡方程式为：____________________________________________(5)反应后得到的粗溴苯中溶有少量的苯､溴､溴化铁和溴化氢,可通过以下操作除去:①水洗;②碱洗;③水洗;④干燥;⑤……其中,操作①和②的目的分别是________________________,完成操作④后,接下来的操作⑤是________________(填操作名称)｡如果省略操作①,一开始就进行碱洗(其他操作不变),会对后面的操作造成什么影响?(简要说明理由)______________________________｡硝基苯的探究（1）实验装置：（2）反应原理：_______________________________（3）注意事项：①浓H2SO4的作用是①浓H2SO4的作用是______和______。
②加入药品顺序:向反应容器中先加入_______,再慢慢加入_______,并及时搅拌,冷却至室温,最后加入_______,并混合均匀。
③将反应容器放入水浴中,便于控制温度在_______。
④反应后的粗产品用5%的_______溶液洗涤,除去产品中残留的HNO3和H2SO4及NO2｡高效作业：1.室温时,下列液体的密度比纯水密度大的是( )A.硝基苯B.浓氨水C.乙醇D.汽油2.实验室用溴和苯反应制取溴苯,得到粗溴苯后,要用如下操作精制:①蒸馏;②水洗;③用干燥剂干燥;④用10%NaOH溶液洗;⑤水洗｡正确的操作顺序是( )A.①②③④⑤B.②④⑤③①C.④②③①③D.②④①⑤②3.2005年11月25日,经测定松花江四方台水源地断面硝基苯浓度超过国家标准33.15倍,从而导致哈尔滨市停水4天,引起国内外广泛关注｡硝基苯(C6H5NO2)易溶于乙醇､乙醚､苯和汽油,遇明火､高温会燃烧､爆炸｡下列有关硝基苯的说法正确的是( )A.属于苯的同系物B.由苯与硝酸发生酯化反应制取C.易溶于水,从而引起水体污染D.可用于制备炸药4.已知由于苯环上取代基的影响,使硝基邻位上的卤原子的反应活性增强,现有某有机物的结构简式如下｡1 mol该有机物与足量的氢氧化钠溶液混合并共热,充分反应后最多可消耗氢氧化钠的物质的量为a(不考虑硝基与氢氧化钠的反应),则a是( )A.5 molB.6 molC.7 molD.8 mol5.将甲苯与液溴混合,加入铁粉,其反应产物可能有( )A.①②③B.⑦C.全部D.④⑥⑦6.如下图,分别在两个水槽中盛水和某液体A,再分别滴入一滴苯和水,然后用条型磁铁接近液面,并缓慢移动,水滴跟着移动,而苯滴不移动｡则液体A可能为( )A.煤油B.酒精C.苯D.四氯化碳7.已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似,如下:则硼氮苯的二氯取代物(B3N3H4Cl2)的同分异构体的数目为( )A.2B.3C.4D.58.某有机物R酷似奥运五环(如图)｡下列有关说法正确的是( )C.其一氯取代物最多可能有7种D.在任何条件下,R都不能与氢气发生加成反应9.以下是用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图（1）苯转化为A的化学方程式是______________,其反应类型为_______(2)反应X的化学方程式为______________。
(3)有机物D在苯环上的二氯代物有_______种同分异构体｡(4)图中“苯→E→F”省略了反应条件,请写出E物质的结构简式10、实验室用如图12-4所示装置进行苯与溴反应的实验。
图12-4（1）由分液漏斗往烧瓶中滴加苯与溴的混合液时，反应很剧烈，可明显观察到烧瓶中充满了______________色气体。
（2）若装置中缺洗气瓶，则烧杯中产生的现象无法说明苯与溴的反应是取代反应其理由是________________________________________________。
（3）实验完毕，关闭K，由分液漏斗往烧瓶中加NaOH溶液，加NaOH 溶液的目的是：①_____________________________________;②______________________________________。
11.(1)今有A、B、C 3种二甲苯，将它们分别进行一硝化反应，得到的产物分子式都是C8H9ＮO2，但A得到两种产物，B得到三种产物，C只得到一种产物。
由此可以判断A、B、C各是下列哪一结构，请将字母填入结构式后面的括号中。
(2)请写出一个化合物的结构式。
它的分子式也是C8H9ＮO2，分子中有苯环，苯环上有三个取代基，其中之一为羧基，但并非上述二甲苯的硝化产物。
请任写一个。
12.某苯的同系物的分子式为C11H16，经测定数据表明，分子中除苯环外不再含其他环状结构，分子中还含有两个—CH3，两个—CH2—和一个，则该分子由碳键异构所形成的同分异构体有_____________种，其结构简式为_____________。