维生素、辅酶PPT课件
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生物化学(王金福)维生素和辅酶PPT课件
维生素与辅酶的关系
维生素可以作为辅酶的组成成分，直 接参与酶促反应，如维生素B1是辅 酶TPP的组成成分，参与糖代谢中的 反应。
维生素也可以通过影响辅酶的合成或 代谢来影响生物体的正常代谢和功能 ，如维生素B6是辅酶磷酸吡哆醛的组 成成分，参与氨基酸代谢中的反应。
02 维生素的种类与功能
水溶性维生素
维生素C缺乏症 坏血病、牙龈出血等。
辅酶缺乏症及其症状
辅酶A缺乏症
脂肪代谢障碍、神经系 统疾病等。
辅酶Q10缺乏症
心肌炎、心肌缺血等心 脏疾病。
叶酸缺乏症 贫血、消化系统疾病等。
泛酸缺乏症
皮肤炎症、神经系统疾 病等。
如何合理补充维生素和辅酶
饮食补充
药物补充
通过食物摄取丰富的维生素和辅酶，如绿 叶蔬菜、水果、坚果、全谷类食物等。
维生素和辅酶在生物体内相互依赖， 共同参与生物体的正常生理功能。
辅酶对维生素的影响
辅酶可以促进维生素的吸收和利用， 同时也可以促进维生素的排泄。
维生素和辅酶缺乏症与补充方
05
法
维生素缺乏症及其症状
维生素A缺乏症
夜盲症、干眼症、角膜 软化症等。
维生素D缺乏症
维生素B1缺乏症
佝偻病、骨质疏松症等。
脚气病、神经系统疾病 等。
分类
维生素分为脂溶性和水溶性两类。脂溶 性维生素包括维生素A、D、E、K，可 在体内储存，水溶性维生素包括维生素 B族和维生素C，不易在体内储存。
辅酶的定义与作用
定义
辅酶是一类小分子有机化合物， 它们在酶促反应中传递电子、原 子或化学基团，是酶促反应的必 要辅助因子。
作用
辅酶在酶促反应中起到加速反应 速度和提高反应效率的作用，是 生物体正常代谢和功能所必需的 。
生物化学维生素与辅酶课件
2．抗坏血病 维生素
1．氧化还原作用 新鲜水果、 坏血病
2．作为脯氨酸羟化 蔬菜，特
酶的辅酶，促进细 别是番茄、
胞间质的形成
柑桔、鲜
3其他（预防贫血等）枣等
四、作为辅酶的金属离子
• (一) 概论 • (二) 金属酶类与金属激活酶类 • (三) 含铁酶类 • (四) 含铜酶类 • (五) 含锌酶类 • (六) 其他金属酶类
来源
一碳基团如-CH3, -CH2-, -CHO 等 的载体，参与多种
生物合成过程。
青菜、肝、酵 母等
缺乏病 恶性贫血
四氢叶酸（THFA）
5,6,7,8-四氢叶酸的结构 含有1—7个 Glu
维生素B2有两个特征性结构： 钴啉环系统和5，6-二甲基苯并咪唑核苷酸。
维 生 素
B12
和
B12
辅 酶
维生素B12
(一)概 论
动物和人为了生长和发育在饮食中除了维生素外，还需 要一些无机形式的化学元素。这些元素可分为两类：大量元 素和微量元素。
大量元素包括钙、镁、钠、钾、磷、硫和氯，需要相对 大的量，它们常具有一种以上的功能。
微量元素主要包括铁、碘、铜、锰、锌、钴、钼、硒、 等。
其中有些微量元素的功能尚未搞清如铬、硒、氟、硅、 砷等 。
维生素B6
名 称 别名
辅酶
主要生理功能 和机制
来源
缺乏病
维生素B6
吡哆醇 磷酸吡哆醛 吡哆醛 和磷酸吡哆 吡哆胺 胺
参与氨基酸转 酵母、蛋黄、 人类未
氨、脱羧和消 肝、谷类等， 发现典
旋作用
肠道细菌可 型缺乏
合成
病
磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺
磷酸吡哆醛
磷酸吡哆胺
1．氧化还原作用 新鲜水果、 坏血病
2．作为脯氨酸羟化 蔬菜，特
酶的辅酶，促进细 别是番茄、
胞间质的形成
柑桔、鲜
3其他（预防贫血等）枣等
四、作为辅酶的金属离子
• (一) 概论 • (二) 金属酶类与金属激活酶类 • (三) 含铁酶类 • (四) 含铜酶类 • (五) 含锌酶类 • (六) 其他金属酶类
来源
一碳基团如-CH3, -CH2-, -CHO 等 的载体，参与多种
生物合成过程。
青菜、肝、酵 母等
缺乏病 恶性贫血
四氢叶酸（THFA）
5,6,7,8-四氢叶酸的结构 含有1—7个 Glu
维生素B2有两个特征性结构： 钴啉环系统和5，6-二甲基苯并咪唑核苷酸。
维 生 素
B12
和
B12
辅 酶
维生素B12
(一)概 论
动物和人为了生长和发育在饮食中除了维生素外，还需 要一些无机形式的化学元素。这些元素可分为两类：大量元 素和微量元素。
大量元素包括钙、镁、钠、钾、磷、硫和氯，需要相对 大的量，它们常具有一种以上的功能。
微量元素主要包括铁、碘、铜、锰、锌、钴、钼、硒、 等。
其中有些微量元素的功能尚未搞清如铬、硒、氟、硅、 砷等 。
维生素B6
名 称 别名
辅酶
主要生理功能 和机制
来源
缺乏病
维生素B6
吡哆醇 磷酸吡哆醛 吡哆醛 和磷酸吡哆 吡哆胺 胺
参与氨基酸转 酵母、蛋黄、 人类未
氨、脱羧和消 肝、谷类等， 发现典
旋作用
肠道细菌可 型缺乏
合成
病
磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺
磷酸吡哆醛
磷酸吡哆胺
维生素与辅酶优质PPT课件
三、泛酸和辅酶A 泛酸（pantothenate）：VB3
泛酸：β-丙氨酸与α,γ-二羟-β,β-二甲基丁酸缩合
CoA活性基团是巯基
CoA: 酰基转移酶的辅酶, 生化作用是转移酰基 (acyl group).
CoA是典型的酰基载体
四、烟酸、烟酰胺和脱氢酶的辅酶
烟酸、烟酰胺--维生素B5 缺乏患皮炎、呆傻、癞皮病 豆类、肉产品富含
CoI：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（氧化ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ）
CoI：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（还原型）
CoII：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 (NADP+/NADPH)
NAD-binding region of some dehydrogenases. motif (Rossmann fold). Arrow: C-4
Reactive center: N-1
羧化酶的辅基；生化作用：羧基载体
七、叶酸和转移酶的辅酶 叶酸（folic acid）--维生素B11 缺乏：营养障碍性贫血
叶酸结构式：喋呤、氨基苯甲酸、谷氨酸
维生素B11
四氢叶酸是维生素B11的衍生物
生化作用：转移一碳单位(one-carbon unit)，参与核酸合成
维生素C有多种生理作用
保持巯基酶、谷胱甘肽的活性，使机体处于良好状态 保持血红蛋白血红素辅基中铁原子的还原状态 使食物中难以吸收的Fe3+还原为易于吸收的Fe2+ 恢复维生素E活性 机体免疫反应。。。
脚气
第二节 B族维生素与辅酶、辅基
一、维生素B1和脱羧酶的辅酶 硫胺素（thiamin）--VB1 缺乏：神经炎、心力衰竭
五、维生素B6与转氨酶的辅酶
吡哆醇
吡哆醛
吡哆胺
维生素与辅酶PPT精品医学课件
OC O
OC
HC
HO CH
HO CH
H2C OH
维生素C
H2C OH
脱氢维生素C
烯醇式—OH极易解离为H＋而被氧化
*
辅酶在酶促催化反应中的特点
1.辅酶直接参与了反应
2.每一种辅酶都具有特殊功能，可以特定催化 某一类型的反应
3.同一种辅酶往往可以与多种不同的脱辅酶 （酶蛋白）结合而显示出多种不同的催化作用。
NADH+H+ NAD+
S
E1：丙酮酸脱氢酶 E2:二氢硫辛酰转乙酰酶 E3:二氢硫辛酸脱氢酶
CoASH CH3CO-SCoA HS
TPP S
FADH2
TPP H S
FAD
E1 E2 E3
E1 E2 E3
（二）生化作用及缺乏症
1. 生化作用
﹡TPP 是 α- 酮 酸 氧 化 脱 羧 酶 的 辅 酶 ， 也 是转酮醇酶的辅酶。
VitD3（胆钙化醇） 7-脱氢胆固醇 胆固醇
阳光
维生素D源
﹡在体内的转变
维生素D3 （胆钙化醇）
肝25-羟化酶
25-羟维生素D3 （25-羟胆钙化醇）
肾,骨,胎盘中的 1α-羟化酶
肾,骨,胎盘、软骨 中的24-羟化酶
1, 25-二羟维生素D3
24, 25-二羟维生素D3
（1, 25-二羟胆钙化醇） （24, 25-二羟胆钙化醇）
VC的生理功能：
通过自身的氧化还原体系在生物氧化中作为 H的载体。
如：可维持含—SH的酶的—SH处于还原 态而具催化活性。
缺乏症：
骨骼、牙齿易折、易脱，毛细血管通透性 增大，皮下、粘膜、肌肉出血，创口溃疡不 愈等。VC大量存在于果、蔬组织中。
维生素和辅酶-PPT
功能: 作为辅酶参加多种代谢反应,包括脱羧、转氨、氨基酸 内消旋、Trp代谢(包括Trp→ nicotinamide)、含硫氨基 酸得脱硫、羟基氨基酸得代谢和氨基酸得脱水等。
缺乏症:导致皮肤、中枢神经系统和造血机构得损害。
六 生物素
生物素(维生素B7)为含硫维生素,其结构可视为由尿素与硫 戊烷环结合而成,并有一个C5酸枝链。
6、7 世纪前,我国已有脚气病和“雀目症”得记载。
生物对维生素得需要情况取决于:1、 在代谢过程中就是否 需要;2、 自身能否合成。
肝、胆疾病可阻碍维生素得吸收。 长期口服抗生素可抑制肠道菌生长,引起Vk、生物素、叶酸、 泛酸等得缺乏。 妊娠、哺乳、强体力劳动、高温操作,维生素B1和B2得需要量 相应增加。 医疗上用维生素防治维生素不足而引起得疾病。 长期大量使用维生素A和维生素D会引起中毒;维生素B1用量 过多会引起周围神经痛觉缺失;长期大量使用维生素B12会引 起红细胞过多;口服维生素C过多可破坏膳食中维生素B12而 引起贫血。
CONH2
NAD+ + ATP → NADP+ +PPi
+
O
H2C O N
-
P=O O
尼克酰胺腺嘌呤二 核苷酸
—O
OH OH (nicotinamide
NH2 N
N
adenine
dinucleotide,NAD+) H
H N
9
N
尼克酰胺腺嘌呤二
-
O
P OH2C ‖
O
—O
核苷酸磷酸 (nicotinamide adenine dinucleotide phosphate,NADP+)
COOH
缺乏症:导致皮肤、中枢神经系统和造血机构得损害。
六 生物素
生物素(维生素B7)为含硫维生素,其结构可视为由尿素与硫 戊烷环结合而成,并有一个C5酸枝链。
6、7 世纪前,我国已有脚气病和“雀目症”得记载。
生物对维生素得需要情况取决于:1、 在代谢过程中就是否 需要;2、 自身能否合成。
肝、胆疾病可阻碍维生素得吸收。 长期口服抗生素可抑制肠道菌生长,引起Vk、生物素、叶酸、 泛酸等得缺乏。 妊娠、哺乳、强体力劳动、高温操作,维生素B1和B2得需要量 相应增加。 医疗上用维生素防治维生素不足而引起得疾病。 长期大量使用维生素A和维生素D会引起中毒;维生素B1用量 过多会引起周围神经痛觉缺失;长期大量使用维生素B12会引 起红细胞过多;口服维生素C过多可破坏膳食中维生素B12而 引起贫血。
CONH2
NAD+ + ATP → NADP+ +PPi
+
O
H2C O N
-
P=O O
尼克酰胺腺嘌呤二 核苷酸
—O
OH OH (nicotinamide
NH2 N
N
adenine
dinucleotide,NAD+) H
H N
9
N
尼克酰胺腺嘌呤二
-
O
P OH2C ‖
O
—O
核苷酸磷酸 (nicotinamide adenine dinucleotide phosphate,NADP+)
COOH
维生素与辅酶课件
2. 维生素B2和黄素辅基
• 是由核醇、黄 素(6，7-二甲 基异咯嗪)缩合 而成，故又称 核黄素。
• 来源： 动植物， 人体可合成
• 在体内核黄素是以黄素单核苷酸(FMN)和黄素腺嘌呤 二核苷酸(FAD)的形式存在。
FMN是核黄素与磷酸结合的产物 FAD是FMN与AMP缩合的产物
由于在核黄素的异咯嗪环上的第1、10位氮原子上具 有两个活跃的双键，易加氢和脱氢，发生氧化还原 反应，故FMN和FAD具有氧化和还原型两种形式，作 为多种氧化还原酶（脱氢酶）的辅基，起传递氢原 子作用。
• 硫辛酸作为辅酶，存在于丙酮酸脱氢酶和α-酮戊二酸 脱氢酶中，起到递氢和转移酰基的作用。
• 硫辛酸在自然界广泛分布，肝和酵母中含量丰富尤为 丰富。在食物中硫辛酸常和维生素B1同时存在。
三、脂溶性维生素
Vit 别名 生理功能
缺乏症
A 视黄醛 合成视紫红质 夜盲症、干眼病
D 钙化醇 促进钙磷吸收 佝偻病、软骨病
• 转氨酶通过磷酸吡多醛和磷酸吡多胺的相互 转换，起转移氨基的作用。
• 在氨基酸脱羧反应中为脱羧酶的辅酶
6. 生物素
• 维生素B7
• 由噻吩环和尿素结合 而成的一个双环化合 物，侧链上有一个戊 酸
• 作为多种羧化酶辅基 催 化 CO2 的 固 定 及 羧 化反应。
尿素 噻吩
O
C
HN
NH
H2C
CH (CH2)4COOH
E 生育酚 抗氧化 治疗习惯性流产
K 凝血Vit 合成凝血因子 凝血时间延长
• 维生素A（菠菜、番茄、胡萝卜和动物肝 脏、奶制品、鱼肝油）
• 维生素D（鱼肝油、动物肝、蛋为主要来 源）
• 维生素E（植物油）
第十一章维生素和辅酶-课件
6
3
CH 3
7 8
H3C
12
O
CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 23H CH 3
பைடு நூலகம்
CH 3 α-Tocopherol
2、生理功能及缺乏症
（1）维生素E是体内最重要的抗氧化剂，能避免脂质过氧 化物的产生，保护生物膜的结构与功能。
（2）维生素E俗称生育酚，动物缺乏维生素E时其生殖器官 发育受损甚至不育，但人类尚未发现因维生素E缺乏所致的 不育症。临床上常用维生素E来治疗先兆流产及习惯性流产。
（3）促进血红素代谢。新生儿缺乏维生素E时可引起贫血， 这可能与血红蛋白合成减少及红细胞寿命缩短有关。维生 素E一般不易缺乏，在某些脂肪吸收障碍等疾病时可引起缺 乏，表现为红细胞数量减少，寿命缩短，体外实验可见红 细胞脆性增加等贫血症，偶可引起神经障碍。
四、维生素Ｋ
1、结构：
维生素K又称凝血维生素，有K1、K2、 K3、K4，其中K1、K2为天然维生素K， 临床上应用的为人工合成的K3、K4，溶 于水，可口服及注射。维生素K的吸收主 要在小肠，经淋巴吸收人血，在血液中 随β-脂蛋白转运至肝储存。
二、维生素的分类
• 维生素一般习惯分为脂溶性和水溶性两大类。 其中脂溶性维生素在体内可直接参与代谢的 调节作用，而水溶性维生素是通过转变成辅 酶对代谢起调节作用。
• 脂溶性维生素A,D,E,K均溶于脂类溶剂。
• 水溶性维生素包括B族维生素和Vc。
BB16、、 BB27、、
BB31、1、
B5、 B12
水溶性维生素与辅酶
*某些小分子有机化合物与酶蛋白结合在一起并协
同实施催化作用，这类分子被称为辅酶（或辅 基）。 *辅酶是一类具有特殊化学结构和功能的化合物。参 与的酶促反应主要为氧化-还原反应或基团转移反 应。 *大多数辅酶的前体主要是水溶性 B 族维生素，或 本身就是辅酶参与体内代谢过程。许多维生素的 生理功能与辅酶的作用密切相关。
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N
酶， 。是
形
O
O
P
O
CH2
N O
N
OH
成
O
代
HO P O OH
谢
OH
10
二、水溶性维生素与辅酶
(4) 叶酸和四氢叶酸(FH4或THFA)
四氢叶酸是合成酶的辅酶，其前体是叶酸(又称为蝶酰 谷氨酸，维生素B11)。
H
H2N
N NH H
N
N
CH2 NH H
OH H
COOH
CH2
O
CH2
C NH CH COOH
CH3
CO
CH3
NH NC
O
7
二、水溶性维生素与辅酶
(2)核黄素和 FAD和FMN
传 原 功 FAD(黄素-腺嘌呤二核苷酸)和FMN(黄素单核
递 体
反 应
能 ：
苷酸)是核黄素(维生素B2)的衍生物，
作中在 用，脱
OH OH
。起氢
着酶
OHOHOH O
电催
CH2CHCHCHCH2OPOCH2 O
N
N
大多数辅酶的前体主要是水溶性 B 族维生 素。许多维生素的生理功能与辅酶的作用 密切相关。
4
Chapter11 维生素与辅 酶
二、水溶性维生素与辅酶 (1) 维生素PP 烟酸和烟酰胺，在体内转变为辅酶I和辅酶II。 能维持神经组织的健康。缺乏时表现出神经营 养障碍，出现皮炎。
COOH N
CONH2 N
（二）维生素的发现（433页） （三）维生素和辅酶的关系（434页）
2
Chapter11 维生素与辅 酶
二、水溶性维生素与辅酶
缺乏症
●维生素C： 羟化酶的辅酶 ●维生素B族：
维生素B1：α-酮酸脱氢酶的辅酶
坏血病 脚气病
维生素B2：黄酶的辅基
口角糜烂、口腔溃疡
维生素B6：氨基酸转氨酶和脱羧酶的辅酶
13
二、水溶性维生素与辅酶
(6)吡哆素
吡多素(维生素B6，包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺)。
CHO
HO
CH2 OH
H3C N
CH2NH2
HO
CH2 OH
H3C N
14
二、水溶性维生素与辅酶
(6)吡哆素和磷酸吡哆素
磷酸吡哆素主要包括磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺。它的
HO H3C
CHO O
CH2 O P OH HO OH H3C
9
二、水溶性维生素与辅酶
(3) 泛酸和辅酶A(CoA)
中 功 辅酶A是生物体内代谢反应中乙酰化酶的辅酶，
间 能 它的前体是维生素(B3)泛酸。
产： 物是 的传 重递 要酰
C H 3O H O
O
CH2 C CH C N H CH2 CH2 C N H CH2CH2SH
CH3
O
NH2
辅基
O P OH N
四氢叶酸的主要作用是作为一碳基团，如-CH3, -CH2-, -CHO 等的载体，参与多种生物合成过程。
11
二、水溶性维生素与辅酶
(5) 硫胺素
硫胺素(维生素B1)在体内以焦磷酸硫胺素(TPP) 形式存在。缺乏时表现出多发性神经炎、皮肤麻木、
心力衰竭、四肢无力、下肢水肿。
NH2 N
ClCH2 N+
17
二、水溶性维生素与辅酶
（9）硫辛酸
硫辛酸是少数不属于维生素的辅酶。硫辛酸是 6,8-二硫辛酸，有两种形式，即硫辛酸（氧化 型）和二氢硫辛酸（还原型）.
S CH CH2CH2CH2CH2COOH S CH CH2
N
的
OO
辅
酶 。
OH OH
OH OH(OPO3H2)
6
二、水溶性维生素与辅酶
(2)核黄素（VB2)
核黄素(维生素B2)由核糖醇和6，7-二甲基异咯嗪两 部分组成。
缺乏时组织呼吸减弱，代谢强度降低。主要症状为口 腔发炎，舌炎、角膜炎、皮炎等。
OHOHOH O
CH2CHCHCHCH2OPOH
NN
OH
子化 和的
CH3
NN
OH
CO
N
N
质氧
CH3
子化
-
的还
N FMN
NH C O
NH2 FAD
8
二、水溶性维生素与辅酶
(3) 泛酸和辅酶A(CoA)
维生素(B3)-泛酸是由，-二羟基--二甲基丁酸 和一分子- 丙氨酸缩合而成。
CH3OH O
O
CH2 C CH C NH CH2 CH2 C COOH
OH CH3
H3C N
S
CH3 CH2CH2 OH
12
二、水溶性维生素与辅酶
(5) 硫胺素和焦磷酸硫胺素(TPP)
功 能 ：
焦磷酸硫胺素是脱羧酶的辅酶，它的前体是硫胺 素(维生素B1)。
是
催 化 酮 酸
NH2 N
ClCH2 N+
CH3
OO
的 脱
H3C N
S CH2CH2 O P O P OH
羧
OH OH
反
应
生物素的功能是作为CO2的递体，在生物合成中起传递和 固定CO2的作用。
16
二、水溶性维生素与辅酶
(8) 维生素B12辅酶
维生素B12又称为钴胺素。维生素B12分 子中与Co+相连的CN基被5’-脱氧腺苷 所取代，形成维生素B12辅酶。
维生素B12辅酶的主要功能是作为变位酶 的辅酶，催化底物分子内基团(主要为甲 基)的变位反应。
Chapter11 维生素与辅酶
R1 HO
R2
O
R3
1
Chapter11 维生素与辅 酶
一、维生素概论
（一）维生素的定义
●维生素是机体维持正常生命活动所必不可少的一类有 机物质。需要量极微，主要由外界供给；
●不是细胞组成成分，也不是供能物质，而是参与物质 代谢的调节；
●维生素一般习惯分为脂溶性和水溶性两大类。其中脂 溶性维生素在体内可直接参与代谢的调节作用，而水 溶性维生素是通过转变成辅酶对代谢起调节作用。
5
二、水溶性维生素与辅酶
(1) 维生素PP和NAD+ 和NADP+
功
能 ：
NAD+ (烟酰胺-腺嘌呤二核苷酸，又称为辅
是
酶I) 和NADP+(烟酰胺-腺嘌呤磷酸二核苷酸,
多
又称为辅酶II )是维生素烟酰胺的衍生物，
种
重
NH2
要 脱
CONH2 O- O- N
N
氢 酶
N+ O
CH2OPOPOCH2
N O
N
磷酸吡哆醛
CH2NH2
O
CH2 O P OH OH
N
磷酸吡哆胺
磷酸吡多素是转氨酶的辅酶，转氨酶通过磷酸吡多醛和 磷酸吡多胺的相互转换，起转移氨基的作用。
15
二、水溶性维生素与辅酶
(7) 生物素
生物素是羧化酶的辅酶，它本身就是一种B族维生素B7。
O
C
HN
NH
H 2C S
C H不需氧脱氢酶的辅酶
癞皮病
生物素： 羧化酶的辅酶
维生素B12和叶酸：一碳单位转移酶的辅酶 恶性细胞贫血
3
Chapter11 维生素与辅 酶
二、水溶性维生素与辅酶
某些小分子有机化合物与酶蛋白结合在一 起并协同实施催化作用，这类分子被称为 辅酶（或辅基）。
辅酶是一类具有特殊化学结构和功能的化 合物。参与的酶促反应主要为氧化-还原反 应或基团转移反应。