拟除虫菊酯类杀虫剂

二、第一代拟除虫菊酯
丙烯菊酯的合成(1947年合成成功，1949年商品化)
第一代拟除虫菊酯的代表品种
苄菊酯、胺菊酯、苯醚菊酯
第一代拟除虫菊酯的基本特性
三、第二代光稳定性拟除虫菊酯
菊酸部分的改造。
主 氰基的引入以及“三碳环”Fra Baidu bibliotek打破，工艺
要 改
简化，稳定性增强。 开始拟除虫菊酯在农
造 业中的应用。引入F原子，提高了对螨类
Ⅱ型拟除虫菊酯（含CN基）：处理昆虫不出现兴奋 症状，而出现运动失调以后的中毒症状，即很快痉挛， 立即进入麻痹状态，最后瘫软死亡，如氯氰菊酯、溴 氰菊酯和速灭杀丁等。
除虫菊酯作用机理
拟除虫菊酯杀虫剂作用于昆虫神经膜钠离子 通道,同时抑制钠离子的活化和Na+、K+的钝化, 使作用电位不能达到正常值，负后电位延长， 导致重复放射，昆虫产生持续兴奋，最终产生 神经毒素，使昆虫死亡。
部 位
的活性。
改变酯的结构,降低了鱼的毒性。
异构体（高效体）的拆分，活性提高，
四、拟除虫菊酯的特点
五、结构类型
不含氰基的拟除虫菊酯
含氰基的拟除虫菊酯；
无环丙烷的拟除虫菊酯
无乙烯侧链拟除虫菊酯
乙氰菊酯 cycloprothrin
(R,S)-α-氰基-3-苯氧基苄基(R,S)-2,2-二氯-1-(4-乙氧基苯基) 环丙烷羧酸酯
高效广谱杀虫剂可兼治螨类，触杀和驱避作用。用于棉花、 葡萄、观赏植物、果树、蔬菜和其它农作物上，对苹果食心虫、 茶尺蠖、山楂红蜘蛛、棉铃虫、花卉介壳虫、叶螨类等多种害虫 有较好的防治效果，对锈螨防效差。
速效性中等，残效期三周左右，不能与碱性农药混用。
联苯菊酯（虫螨灵）
2.5％天王星乳油 溶解度（25℃）：水中0.1mg/L，可溶于甲苯、 氯仿、丙酮等有机溶剂，在酸性条件下稳定，室 温下可贮存二年以上。
蓝色曲线表示拟除虫菊酯作用后负后 电位延长，产生第二次放射
由于这两个品种均无内吸作用，对钻蛀性害虫防 效较差。
氟氯氰菊酯
5.7%百树得EC
甲氰菊酯（灭扫利）
CN
H3C
O
H3CH3C
CO2CH CH3
20%甲氰菊酯EC
本品为白色结晶，原药为黄褐色固体，溶点45~50℃。 溶解性（25℃）：水0.33mg/L，环己烷、二甲苯1kg/kg，甲 醇337g/kg。
10%~乳油40～60mL/667m2 。
乙氰菊酯
对鱼类等水生生物低毒可用于水田的合成拟 除虫菊酯杀虫剂，杀虫活性较高。主要起触杀作 用，还具有忌避、拒食和拒产卵作用，几乎无胃 毒作用，无内吸传导作用。杀虫谱较广，对鳞翅 目、鞘翅目、半翅目、缨翅目等多种昆虫害虫有 效。对有机磷和氨基甲酸酯类杀虫剂产生抗性的 黑尾叶蝉品系活性高于敏感品系 。
非酯类化合物
六、代表性品种
溴氰菊酯纯品白色无味结 晶，溶于一般有机溶剂
右旋顺式异构体活性最 高，强触杀作用兼味毒和 拒避作用。防治45种作物 上的140种害虫，但易产 生抗药性。对螨类、稻飞 虱、螟虫效果差。
LD50 138mg/kg 剂型： 2.5%敌杀死EC 应用：以触杀和胃毒为主，物内吸和熏蒸。
口服LD50:＞42880 mg/kg 经皮LD50: ＞2140mg/kg 剂型 :10%，20%，30%醚菊酯乳油，
10%，20%，30%醚菊酯可湿性粉剂 。
触杀和胃毒作用。具有杀虫谱广、 杀虫活性高、击倒速度快、残效期长、 对作物安全等特点。与波尔多液混用后 杀虫效力变化很小，活性稳定或稍有提 高。 适用于防治水稻、蔬菜、棉花上， 对鳞翅目、半翅目、直翅目、鞘翅目、 双翅目和等翅目等多种害虫有高效。
拟除虫菊酯类杀虫剂
一、天然除虫菊素及其特点
天然除虫菊素主要存在于菊科植
物如白花除虫菊（Chrysanthemum cinerariaefolium）和红花除虫菊 （Ｃ.coseum）等花中的杀虫有效成
份，以除虫菊素Ⅰ和Ⅱ含量最多，杀 虫活性最高。
天然除虫菊的结构
天然除虫菊酯是一类比较理想的杀虫剂： 杀虫毒力高，杀虫谱广，对人畜十分安 全。从目前环境毒理学的角度来看，它 不污染环境，没有致癌、致畸、诱变等 不良效应，也不会 发生积累中毒（极 快在体内降解）。它的唯一缺点就是持 效性太差，在光照下很快氧化，药效维 持不到一天。
具触杀和胃毒作用，击倒作用快，兼具驱避和拒食作用。 既能杀虫又能杀螨，持效期长。 通过麻痹害虫的神经中枢杀死害虫。
联苯菊酯不易被植物吸收,本品主要用于防治棉花、蔬菜、果 树、茶树等的害虫。目前国际最佳的白蚂蚁防治药剂。 工业用途:制作防白蚁电缆护套,羊毛防虫蛀处理。
醚菊酯(etofenprox)
制剂：10%赛乐收乳油和2%赛乐收颗粒剂
主要用于水稻、蔬菜、果树、茶树等作物，防 治稻水象甲、稻象甲螟虫、黑尾叶蝉、菜青虫 、斜纹夜蛾、蚜虫、大豆食心虫、茶小卷叶蛾 、茶黄蓟马、果树食心虫、柑桔潜叶蛾、桃小 食心虫、棉铃虫等。 防治水稻稻象甲、稻水象 甲，在插秧后越冬代成虫羽化高峰期，2％G 0.5～1kg/667m2，拌少量干沙子撤施；或10％ 乳油100～133mL/667m2，加适量水喷洒于水稻 上。
可杀多种害虫，尤其对鳞翅目幼虫及蚜虫活
性佳，对螨无效。
棉花、果树、蔬菜害虫2000-3000倍喷雾 。
三氟氯氰菊酯（功夫）
理化特性：均为油状液体，难溶于水，易溶于多种有机溶剂。
主要制剂：2.5%功夫EC。
生物活性及使用技术：广谱、触杀性；因引入了 氟原子，对螨类表现较好的防治效果。用于禾谷 类、棉花、果树和蔬菜等作物上防治大多数害虫 和害螨。杀虫快，持效长，对益虫低毒。
七、作用机理
该类化合物作用于昆虫外周和中央神经 系统,通过刺激神经细胞引起重复放电 (discharge)而导致昆虫麻痹.对神经索的 影响远大于DDT,但准确的位点还不清楚. 可能最初的毒性表现在对神经轴突的闭 锁作用(blocking action)。这个现象可以 和负温度系数效应相吻合。
Ⅰ型拟除虫菊酯（不含CN基）：处理的昆虫很快就 出现高度兴奋及不协调运动、麻痹即所谓击倒，但击 倒时体内的药量若未达到致死量时将会苏醒，最后瘫 软死亡，如丙烯菊酯和胺菊酯等。“击倒”，即引起 昆虫的快速的、可恢复的麻痹。