高中化学——苯酚

烃的含氧衍生物——苯酚

1.苯酚的结构

苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质

2、物理性质

无色晶体；具有特殊气味；常温下难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时，能与水混溶；有毒，可用酒精洗涤。

（1）在常温下，苯酚在水里的溶解度不大，温度升高时溶解度增大。高于65℃时，苯酚能跟水以任意比例互溶。所以不能讲苯酚不易溶于水，只能说在常温下苯酚在水里的溶解度不大。

（2）苯酚的熔点较低。含水的苯酚熔点更低，在常温下就呈液态。所以实验中得到的浑浊液，实际上是苯酚水溶液和液态苯酚的混合液，因为不能完全互溶，所以呈浑浊状态，而不是析出的晶体。

（3）苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机物，所以可以用乙醇洗涤沾有苯酚的试管。皮肤上不慎沾上苯酚，要立即用酒精洗涤，以免受到苯酚的腐蚀。

3、苯酚的化学性质

实验现象

（1）向盛有少量苯酚晶体的试管中

加入2mL蒸馏水，振荡试管

（2）向试管中逐滴加入5%的NaOH

溶液，并振荡试管

（3）再向试管中加入稀盐酸

1）弱酸性

离子方程式为：

苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此，苯酚俗称石炭酸。

说明：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。不能使酸碱指示剂变色

现象：试管中立即产生白色絮状沉淀

①此反应说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行

②溴取代苯环上羟基的邻、对位。（与甲苯相似）

③该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验

④不能用该反应分离苯和苯酚，因三溴苯酚溶于苯

苯酚与苯取代反应的比较

苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的—OH与苯环相连，受苯环影响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。

3）加成反应

4）氧化反应

①燃烧

②被空气氧化呈粉红色

③使酸性的高锰酸钾褪色

5）显色反应

苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液时立即变成紫色------鉴定酚的存在

6）缩聚反应

4、苯酚的用途

苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛塑料（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。

练习;

1.怎样分离苯酚和苯的混合物

2、如何鉴别苯酚

3.鉴别苯、苯酚、1—己烯、四氯化碳、乙醇、碘化钠溶液，只用一种试剂，该试剂是什么？

4.A和B两种物质的分子式都是C7H8O，他们都能跟金属钠反应产生氢气，A不溶于NaOH 溶液而B能溶于NaOH溶液；B能使适量的浓溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能；B的一溴代物有两种结构，则A和B的结构简式分别为？

课堂练习：

1．有关苯酚的下列叙述中，错误的是()

A．纯净的苯酚是粉红色的晶体，65℃以上时能与水互溶

B．苯酚是生产电木的单体之一，与甲醛发生缩聚反应

C．苯酚比苯更易发生苯环上的取代反应

D.苯酚有毒，不能配制洗涤剂和软药膏

2．从结构上看，酚和醇最特征的区别是()

A．酚的分子中有苯基，而醇的分子中只是烷烃基

B．酚的分子中至少有6个碳原子在同一平面上，而醇分子中的碳原子一般不在同一平面上

C．酚的分子中只含有1个羟基，而醇分子中可能含有多个羟基

D.酚是羟基跟苯环上的碳原子直接相连的化合物；而醇是羟基跟烷烃基或芳香烃侧链上

的碳原子相连的化合物

3．乙醇、甘油和苯酚所具有的共同点是()

A.都易溶于水

B.都能与NaOH溶液反应

C．分子结构中都含有羟基 D.都属于醇类化合物

4．美国梅奥诊所的研究人员最近发现，绿茶中含有的EGCG(没食子儿茶素没食子酸酯)物质具有抗癌作用，能使血癌(白血病)中癌细胞自杀性死亡。已知EGCG的结构式如右图，有关EGCG的说法正确的是()

A．EGCG能与碳酸钠溶液反应放出二氧化碳

B．EGCG与FeCl3溶液能发生显色反应

C．1 mol EGCG最多可与含10 mol氢氧化钠的溶液完全作用

D.EGCG在空气中易被氧化

5．由—C6H5、—C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团(各1个)一起组成属于酚类物质的种类有()

A．1种 B.2种 C.3种 D.4种

6．下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响，苯酚分子中苯环比苯活泼的是()

A．①和③ B.只有② C.②和③ D.全部

7．漆酚是生漆的主要成分，黄色，能溶于有机溶剂中。生漆涂在物体

表面，能在干燥空气中转变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为()

A．可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO2和H2O

B．与FeCl3溶液发生显色反应

C．能发生取代反应和加成反应

D.能溶于酒精和乙醚中

8．已知相同物质的量浓度的下列物质溶液的酸性由左到右减弱：盐酸>苯甲酸>醋酸>碳酸>苯酚>碳酸氢钠，试判断下列方程式正确的是()

①C6H5ONa＋H2O＋CO2―→C6H5OH＋NaHCO3

②C6H5COONa＋C6H5OH―→C6H5COOH＋C6H5ONa

③C6H5COONa＋H2O＋CO2―→C6H5COOH＋NaHCO3

④C6H5COONa＋HCl―→C6H5COOH＋NaCl

A．②④ B.①④ C.①③ D.②③

9．2008年北京奥运会对运动员是否服用兴奋剂采取了更加严格的检测方法。某种兴奋剂的结构简式如图所示：