美拉德反应
食品化学美拉德反应
食品化学美拉德反应
食品化学的美拉德反应，是一种复杂的化学反应，最早由日本科学家美拉德发现，美拉德反应是食品成分分离，分析，化验技术中常用的一项重要技术。
在美拉德反应中，通常将需要分析的物质与一种抗凝剂合并，在一定的条件下，物质将被迅速溶解，抗凝剂迅速与物质逐步发生反应，反应产物被快速分离出来，使得物质的组成成分被完全提纯，随后在其他条件下进行细微分析，或者比较二者的性质、变化等，进行有效的化学检测分析。
美拉德反应具有良好的重现性、重复性良好、分析分离特性优良、操作简单的
特点，通常广泛应用于食品安全监测、药物分析、石油应用分析、细胞分析等不同领域。
能够快速检测出宠物食品、乳制品、肉制品、饮料中遗留的残留剂，如重金属、杀虫剂等，严格控制不合格产品的进入市场，保障人们的安全，促进食品行业的发展。
总之，美拉德反应是食品安全检测良好的选择，可以有效地控制食品中各种有
害物质的含量，保障食品的安全性。
美拉德反应
美拉德反应折叠编辑本段简介美拉德反应又称为"非酶棕色化反应"，是反应图示法国化学家L.C.Maillard在1912年提出的。
所谓美拉德反应是广泛存在于食品工业的一种非酶褐变，是羰基化合物(还原糖类)和氨基化合物(氨基酸和蛋白质)间的反应，经过复杂的历程最终生成棕色甚至是黑色的大分子物质类黑精或称拟黑素，所以又称羰氨反应。
折叠编辑本段反应机理折叠简介1912年法国化学家Maillard发现甘氨酸与葡萄糖混合加热时形成褐色的物质。
后来人们发现这类反应不仅影响食品的颜色，而且对其香味也有重要作用，并将此反应称为非酶褐变反应(nonenzymatic browning)。
1953年Hodge对美拉德反应的机理提出了系统的解释，大致可以分为3阶段。
折叠起始阶段1、席夫碱的生成(Shiffbase):氨基酸与还原糖加热，氨基与羰基缩合生成席夫碱。
2、 N-取代糖基胺的生成:席夫碱经环化生成。
3、Amadori化合物生成:N-取代糖基胺经Amiadori重排形成Amadori化合物(1-氨基-1-脱氧-2-酮糖)。
折叠中间阶段在中间阶段，Amadori化合物通过三条路线进行反应。
1、酸性条件下:经1,2-烯醇化反应，生成羰基甲呋喃醛。
2、碱性条件下:经2,3-烯醇化反应，产生还原酮类和脱氢还原酮类。
有利于Amadori重排产物形成1-deoxysome。
它是许多食品香味的前驱体。
3、Strecker降解反应:继续进行裂解反应，形成含羰基和双羰基化合物，以进行最后阶段反应或与氨基进行Strecker分解反应，产生Strecker醛类。
折叠最终阶段此阶段反应复杂，机制尚不清楚，中间阶段的产物与氨基化合物进行醛基-氨基反应，最终生成类黑精。
美拉德反应产物除类黑精外，还有一系列中间体还原酮及挥发性杂环化合物，所以并非美拉德反应的产物都是呈香成分。
反应经过复杂的历程，最终生成棕色甚至是黑色的大分子物质类黑素。
实验一 美拉德反应
实验一美拉德反应（羰氨反应）一、实验目的①探究不同氨基酸与同一种还原糖发生羰氨反应产生什么样的风味。
②探究为什么不同的氨基酸和同一种还原糖发生羰氨反应会产生不同的风味。
二、实验原理在一定的条件下，还原糖和氨基会发生一系列复杂的反应，最终生成多种类黑精色素—褐色的含氮色素，并产生一定的风味，这类反应统称为美拉德反应（也称羰氨反应）。
美拉德反应会对食品体系的色泽和风味产生较大影响。
三、实验方法1、向8根装有50mgD-葡萄糖的试管中添加8种不同的氨基酸（各管中添加量为50mg），再加入0.5mL的水，充分混匀。
2、嗅闻每根试管，描述风味并记录感官现象。
3、用铝箔纸将每根试管盖起来，放入100℃水浴中，加热45min，再在水浴中冷却至25℃，记录每根试管的气味及颜色。
四、结果与讨论实验现象如下表：氨基酸种类氨基酸加入量（g）D-葡萄糖加入量(g)未加热前反应现象加热后反应现象L-天门冬氨酸0.055 0.0511溶解，溶液无颜色土豆味，无其他变化L-赖氨酸0.050 0.0502 溶解，溶液呈棕黄色巧克力味，溶液颜色变深L-苯丙氨酸0.052 0.0503 不溶，溶液无颜色酸刺激性气味，仍不溶L-甲硫氨酸0.050 0.0528 不溶，溶液无颜色生土豆味，仍不溶L-脯氨酸0.050 0.0512 溶解，溶液无颜色面包香味，无其他变化L-精氨酸0.054 0.0502 溶解，溶液无颜色巧克力味，溶液变红褐色L-亮氨酸0.050 0.0503 不溶，溶液无颜色奶香味，仍不溶讨论：1、导致食品体系发生褐变的常见因素有酶促褐变和非酶褐变，非酶褐变就包括美拉德反应。
几乎所有的食品中均含有羰基（来源于糖或油脂的氧化酸败产生的醛和酮）和氨基（来源于蛋白质），因此都可能发生羰氨反应，故在食品加工中由羰氨反应引起的食品颜色加深的现象比较普遍。
2、美拉德反应的机理：氨基化合物中的游离氨基与羰基化合物中的游离羰基发生缩合反应→氮代葡萄糖基氨在酸的催化下经过阿姆德瑞分子重排作用生成单果糖胺→重排产物果糖胺可能通过多条途径进一步降解，生成各种羰基化合物→多羰基不饱和化合物一方面进行裂解反应，产生挥发性化合物；另一方面又进行缩合、聚合反应，产生褐黑色的类黒精物质，从而完成整个美拉德反应。
美拉德反应(羰氨反应)
美拉德反应（也称为羰氨反应）是一种化学反应，指的是芳香羰基在酸性条件下与氨发生的反应。
该反应的反应式如下：
Ar-C≡N + H2O → Ar-NH2 + CO2
在该反应中，芳香羰基被水解成芳香胺和二氧化碳。
该反应常用于制备芳香胺类化合物。
该反应的机理是：芳香羰基在酸性条件下，其羰基与水解碱反应形成羰乙酰氨，再发生不对称解美拉德反应（也称为羰氨反应）是一种化学反应，指的是芳香羰基在酸性条件下与氨发生的反应。
该反应的反应式如下：
Ar-C≡N + H2O → Ar-NH2 + CO2
在该反应中，芳香羰基被水解成芳香胺和二氧化碳。
该反应常用于制备芳香胺类化合物。
该反应的机理是：芳香羰基在酸性条件下，其羰基与水解碱反应形成羰乙酰氨，再发生不对称解。
实验一 美拉德反应
实验一美拉德反应（羰氨反应）一、实验目的①探究不同氨基酸与同一种还原糖发生羰氨反应产生什么样的风味。
②探究为什么不同的氨基酸和同一种还原糖发生羰氨反应会产生不同的风味。
二、实验原理在一定的条件下，还原糖和氨基会发生一系列复杂的反应，最终生成多种类黑精色素—褐色的含氮色素，并产生一定的风味，这类反应统称为美拉德反应（也称羰氨反应）。
美拉德反应会对食品体系的色泽和风味产生较大影响。
三、实验方法1、向8根装有50mgD-葡萄糖的试管中添加8种不同的氨基酸（各管中添加量为50mg），再加入0.5mL的水，充分混匀。
2、嗅闻每根试管，描述风味并记录感官现象。
3、用铝箔纸将每根试管盖起来，放入100℃水浴中，加热45min，再在水浴中冷却至25℃，记录每根试管的气味及颜色。
四、结果与讨论实验现象如下表：氨基酸种类氨基酸加入量（g）D-葡萄糖加入量(g)未加热前反应现象加热后反应现象L-天门冬氨酸0.055 0.0511溶解，溶液无颜色土豆味，无其他变化L-赖氨酸0.050 0.0502 溶解，溶液呈棕黄色巧克力味，溶液颜色变深L-苯丙氨酸0.052 0.0503 不溶，溶液无颜色酸刺激性气味，仍不溶L-甲硫氨酸0.050 0.0528 不溶，溶液无颜色生土豆味，仍不溶L-脯氨酸0.050 0.0512 溶解，溶液无颜色面包香味，无其他变化L-精氨酸0.054 0.0502 溶解，溶液无颜色巧克力味，溶液变红褐色L-亮氨酸0.050 0.0503 不溶，溶液无颜色奶香味，仍不溶讨论：1、导致食品体系发生褐变的常见因素有酶促褐变和非酶褐变，非酶褐变就包括美拉德反应。
几乎所有的食品中均含有羰基（来源于糖或油脂的氧化酸败产生的醛和酮）和氨基（来源于蛋白质），因此都可能发生羰氨反应，故在食品加工中由羰氨反应引起的食品颜色加深的现象比较普遍。
2、美拉德反应的机理：氨基化合物中的游离氨基与羰基化合物中的游离羰基发生缩合反应→氮代葡萄糖基氨在酸的催化下经过阿姆德瑞分子重排作用生成单果糖胺→重排产物果糖胺可能通过多条途径进一步降解，生成各种羰基化合物→多羰基不饱和化合物一方面进行裂解反应，产生挥发性化合物；另一方面又进行缩合、聚合反应，产生褐黑色的类黒精物质，从而完成整个美拉德反应。
美拉德反应的抗氧化性、褐变及荧光性
1. 美拉德反应1.1 简介美拉德反应( Maillard Reaction，MR) 是羰基化合物(尤其是还原糖)与氨基化合物(氨基酸、肽类、蛋白质等) 发生的一系列复杂的非酶促褐变反应，也被称为羰氨反应。
该反应最早由法国化学家美拉德(Maillard)于20世纪初发现,当他把甘氨酸与葡萄糖的混合物加热时，发现形成了褐色的类黑精，此类反应即被称为美拉德反应(Maillard Reaction)。
美拉德反应在近几十年来一直是食品化学、食品工艺学、营养学、香料化学等领域的研究热点。
因为美拉德反应是加工食品色泽和浓郁芳香的各种风味的主要来源，特别是对于一些传统的加工工艺过程如咖啡、可可豆的焙炒，饼干、面包的烘烤以及肉类食品的蒸煮。
另外，美拉德反应对食品的营养价值也有重要的影响，既可能由于消耗了食品中的营养成分或降低了食品的可消化性而降低食品的营养价值，也可能在加工过程中生成抗氧化物质而增加其营养价值。
对美拉德反应的机理进行深入的研究，有利于在食品贮藏与加工的过程中，控制食品的色泽、香味的变化或使其反应向着有利于色泽、香味生成的方向进行，减少营养价值的损失，增加有益产物的积累，从而提高食品的品质。
1.2 美拉德反应对食品的影响⑴色泽：一般来说，将食品加热或将食品长期贮藏就会产生类黑精褐色色素。
含有类黑精的食品有很多，如面包、烤肉、烤鱼、咖啡、麦茶等。
而酱油、豆酱等调味品中褐色色素的形成也是因为美拉德反应，这种反应也称为非酶褐变反应。
这些食品经加工后会产生非常诱人的金黄色至深褐色，增加人们的食欲。
在奶与奶制品的加工与贮藏中也会发生非酶褐变，基本过程是：酪蛋白末端氨基酸赖氨酸的氨基与乳糖（或其他糖类）的羰基发生反应，生成氨代葡萄糖胺，然后通过Amadori分子重排，再经裂解、脱水等过程而生成棕褐色物质。
但这种褐变却不是人们所期望的，而是食品厂家所要极力避免的。
在面包生产的上色工序中，色泽变化的基础物质是含有还原基的糖与含有氨基的化合物。
什么是美拉德反应
什么是美拉德反应
每次到烤肉店吃饭，肉放到铁板上烤的时候，就会有一股香气。
很多人都会被这种香气迷住，让自己的有了一个好的胃口。
其实，这种香就是常见的美拉德反应。
无论是烤肉店的烤肉，还是刚出炉的烤鸡，都会有这种反应。
这种反应在日常生活中是很常见的反应，但是很少有人知道它还有一个学名，就叫作“美拉德反应”。
美拉德反应是1912年法国化学家发现的，它是蛋白质和碳水化合物受热发生的一种化学反应。
在烹饪的时候，温度越高，这种化学反应机会越剧烈。
美拉德反应是温度到了110摄氏度至180摄氏度的时候才会发生的反应。
美拉德反应是一种比较复杂的反应，无论是反应过程还是最终产物都比较多，研究起来比较复杂，所以迄今为止关于这个反应的研究还没有定论。
美拉德反应的原理
美拉德反应的原理美拉德反应是一种重要的有机合成反应，其原理是在酸性条件下，醛或酮和甲醇反应生成甲醇缩醛或甲醇缩酮。
该反应因其高效、简便和广泛应用而备受关注和研究。
本文将介绍美拉德反应的原理、机理、反应条件以及应用。
一、原理美拉德反应是通过醛或酮与甲醇在酸性条件下反应生成甲醇缩醛或甲醇缩酮的反应。
反应中，甲醇作为还原剂将醛或酮还原为甲醇缩醛或甲醇缩酮。
该反应的化学方程式如下：醛或酮 + 甲醇→甲醇缩醛或甲醇缩酮美拉德反应的反应机理是通过酸催化下的加成-消除反应实现的。
首先，酸催化下甲醇与醛或酮发生加成反应，生成甲醇缩醛或甲醇缩酮。
然后，由于甲醇缩醛或甲醇缩酮的不稳定性，它们会进一步发生消除反应，生成醛或酮和甲醇。
该反应的机理如下图所示：二、机理美拉德反应的机理是一个复杂的过程，可以分为以下几个步骤： 1. 酸催化下的加成反应在酸性条件下，甲醇会被质子化为CH3OH2+，而醛或酮中的羰基则会被质子化为R-COH2+或R2C=OH2+。
在这种情况下，甲醇和醛或酮之间会发生加成反应，生成甲醇缩醛或甲醇缩酮。
2. 甲醇缩醛或甲醇缩酮的不稳定性甲醇缩醛或甲醇缩酮由于其分子结构的特殊性质，比醛或酮更不稳定。
因此，在酸性条件下，它们会进一步发生消除反应，生成醛或酮和甲醇。
3. 酸催化下的消除反应在酸性条件下，甲醇会被质子化为CH3OH2+，而甲醇缩醛或甲醇缩酮中的羰基则会被质子化为R-COH2+或R2C=OH2+。
在这种情况下，甲醇缩醛或甲醇缩酮会发生消除反应，生成醛或酮和甲醇。
三、反应条件美拉德反应的反应条件是非常重要的，包括温度、反应时间、催化剂和溶剂等。
下面是一些典型的反应条件：1. 温度美拉德反应通常在0℃至50℃的范围内进行，其中最常见的反应温度是室温。
2. 反应时间反应时间是美拉德反应成功的关键之一。
通常，反应时间在几小时到一天之间。
3. 催化剂酸催化剂是美拉德反应的必要条件。
常用的催化剂包括硫酸、三氧化硫、氟硼酸、氢氟酸等。
美拉德反应
美拉德反应？美拉德反应（MaillardReaction）是非酶促褐变反应之一，它是指单糖（羰基）和氨基酸（氨基）的反应。
和焦糖化反应（caramelization）比较，美拉德反应发生在较低的温度和较稀的溶液中。
研究证明：美拉德反应的程度和温度、时间、系统中的组分、水的活度以及pH有关。
当美拉德反应温度提高或加热时间增加时，表现为色度增加，碳氮比、不饱和度、化学芳香性也随之增加。
在单糖中五碳糖（如核糖）比六碳糖（如葡萄糖）更容易反应，单糖比双糖（如乳糖）较容易反应；在所有的氨基酸中，赖氨酸（lysine）参与美拉德反应结果，获得更深的色泽。
而半胱氨酸（cysteine）反应，获得最浅的色泽。
总之，富含赖氨酸蛋白质的食品如奶蛋白，易于产生褐变反应。
糖类对氨基酸化合物的比例变化，也会影响色素的发生量。
例如葡萄糖和甘氨酸体系，含水65％，于65摄氏度储存时，当葡萄糖对甘氨酸比，从10∶1或2∶1减至1∶1或1∶5时，即甘氨酸比重大幅增加时，则色素形成迅速增加。
如拟防止食品中美拉德反应的生成，那么必须除去其中之一，即除去高碳水化合物食物中的氨基酸化合物，或者高蛋白食品中的还原糖。
在高水分活度的食品中，反应物稀释分散于高水分活度的介质中，并不容易发生美拉德反应。
在低水分活度的食品中，尽管反应物浓度增加，但反应物流动转移受限制。
所以美拉德反应，在中等程度水分活度的食品中最容易发生。
具有实用价值的是在干的和中等水分的食品中；pH对美拉反应的影响并不十分明显。
一般随着pH的升高，色泽相对加深。
在糖类和甘氨酸系统中，不同糖品在不同pH时，色度产生以次为：pH小于6：木糖＞果糖＞葡萄糖＞乳糖＞麦芽糖pH6时：木糖＞葡萄糖＞果糖＞乳糖＞麦芽糖在日常生活中，也经常接触到美拉德反应。
面食烘烤产生棕黄色和香味，就是面团中糖类和氨基酸或蛋白质反应的结果。
这也是食用香料合成的途径之一。
现今市场大量肉类香精的合成，均离不了美拉德反应。
美拉德反应及其在食品工业中的应用
美拉德反应及其在食品工业中的应用美拉德反应（Maillard reaction），又称非酶褐变反应（non-enzymatic browning reaction），是指在加热或干燥等条件下，还原性糖与氨基化合物（如氨基酸、肽、蛋白质等）之间发生的一系列复杂的化学反应，产生各种色素、香气和风味物质。
美拉德反应是食品加工过程中最常见和重要的反应之一，对食品的品质、营养和安全有着深远的影响。
美拉德反应是由法国化学家路易斯-卡米尔·美拉德（Louis-Camille Maillard）于1912年首先发现并描述的。
他在研究葡萄糖和甘氨酸之间的反应时，发现了一种新的褐色物质，并提出了“美拉德反应”的概念。
后来，许多科学家对美拉德反应进行了深入的研究，揭示了其复杂的机理和多样的产物。
1. 美拉德反应的机理和产物美拉德反应的机理可以分为三个阶段：初级阶段、中级阶段和高级阶段。
初级阶段初级阶段是指还原性糖与氨基化合物之间发生缩合反应，形成亚胺（Schiff base）或亚胺金属络合物（Schiff base metal complex），然后通过分子内重排或水解等方式，生成氨基酮（Amadori compound）或氨基醛（Heyns compound）等不稳定的中间体。
这些中间体可以进一步参与后续的反应，也可以被分解为其他物质。
初级阶段的反应速度较快，但不产生明显的色素和香气。
中级阶段中级阶段是指氨基酮或氨基醛等中间体通过脱水、裂解、环化、缩合等多种途径，生成吡喃类、吡咯类、吡唑类、噻唑类等含氮杂环化合物，以及各种含硫、含氧或含氮官能团的芳香化合物。
这些化合物具有不同的颜色和香气，是美拉德反应最主要和最有价值的产物。
其中，吡喃类化合物主要负责食品的色泽，而芳香化合物主要负责食品的香味。
高级阶段高级阶段是指中级阶段产生的化合物通过进一步的聚合、缩合、环化等反应，生成更大分子量和更复杂结构的化合物，如糖基化蛋白质（glycated protein）、糖基化脂质（glycated lipid）、糖基化核酸（glycated nucleic acid）等。
美拉德反应的原理和应用
美拉德反应的原理和应用1. 美拉德反应的介绍美拉德反应是一种有机化学反应，它是通过将醇和酸催化剂反应生成相应的醚化合物。
美拉德反应是一种重要的合成方法，因为醚化合物是许多有机化合物的重要结构单元。
2. 美拉德反应的机理美拉德反应是通过醇与酸催化剂之间的反应生成醚化合物。
反应的机理可以分为以下几个步骤：1.酸催化剂负责活化醇分子，使其能够进行亲电取代反应。
2.醇分子中的羟基（-OH）亲电取代了另一个醇分子中的氢原子，形成了醚键。
3.反应生成的酸水解，生成醚化合物和酸催化剂。
3. 美拉德反应的条件美拉德反应需要满足一定的条件才能进行。
以下是美拉德反应的常见条件：•温度：美拉德反应一般在室温下进行，但也可以在加热条件下进行。
•催化剂：酸催化剂被广泛用于美拉德反应中，常见的催化剂包括硫酸、磷酸等。
•反应物比例：美拉德反应需要醇和酸催化剂按照一定的比例进行反应，通常是1:1或2:1。
4. 美拉德反应的应用美拉德反应在有机合成中具有广泛的应用，下面列举了一些常见的应用领域：•药物合成：美拉德反应被广泛用于合成各种药物分子中的醚化合物。
醚化合物在药物中具有重要的生物活性和药效。
•香料合成：美拉德反应用于合成香料中的醚化合物，这些醚化合物赋予香料独特的气味和香味。
•聚合物合成：美拉德反应也可以用于聚合物的合成。
通过将多个醚化合物进行反应，可以得到具有特定化学性质和物理性质的聚合物。
5. 美拉德反应的优点与局限性美拉德反应具有以下优点：•反应条件温和，一般在室温下进行。
•反应具有高选择性和产率。
•反应物易于获得，醇和酸催化剂在工业上易于制备。
然而，美拉德反应也有其局限性：•一些反应需要较长的反应时间。
•一些醇化合物可能不稳定，在反应过程中容易发生降解或副反应。
•反应中产生的酸催化剂可能会对环境造成污染。
综上所述，美拉德反应是一种重要的合成方法，具有广泛的应用。
通过了解美拉德反应的原理和条件，可以更好地应用于有机合成中，从而合成出具有特定功能和性质的化合物。
美拉德反应
如果可能很轻易得到，工艺成熟，人家就不会作为高新技术成果发布了。
美拉德反应（MaillardReaction）是非酶促褐变反应之一，它是指单糖（羰基）和氨基酸（氨基）的反应。
和焦糖化反应（caramelization）比较，美拉德反应发生在较低的温度和较稀的溶液中。
研究证明：美拉德反应的程度和温度、时间、系统中的组分、水的活度以及pH有关。
当美拉德反应温度提高或加热时间增加时，表现为色度增加，碳氮比、不饱和度、化学芳香性也随之增加。
在单糖中五碳糖（如核糖）比六碳糖（如葡萄糖）更容易反应，单糖比双糖（如乳糖）较容易反应；在所有的氨基酸中，赖氨酸（lysine）参与美拉德反应结果，获得更深的色泽。
而半胱氨酸（cysteine）反应，获得最浅的色泽。
总之，富含赖氨酸蛋白质的食品如奶蛋白，易于产生褐变反应。
糖类对氨基酸化合物的比例变化，也会影响色素的发生量。
例如葡萄糖和甘氨酸体系，含水65％，于65摄氏度储存时，当葡萄糖对甘氨酸比，从10∶1或2∶1减至1∶1或1∶5时，即甘氨酸比重大幅增加时，则色素形成迅速增加。
如拟防止食品中美拉德反应的生成，那么必须除去其中之一，即除去高碳水化合物食物中的氨基酸化合物，或者高蛋白食品中的还原糖。
在高水分活度的食品中，反应物稀释分散于高水分活度的介质中，并不容易发生美拉德反应。
在低水分活度的食品中，尽管反应物浓度增加，但反应物流动转移受限制。
所以美拉德反应，在中等程度水分活度的食品中最容易发生。
具有实用价值的是在干的和中等水分的食品中；pH对美拉反应的影响并不十分明显。
一般随着pH的升高，色泽相对加深。
在糖类和甘氨酸系统中，不同糖品在不同pH时，色度产生以次为：pH小于6：木糖＞果糖＞葡萄糖＞乳糖＞麦芽糖pH6时：木糖＞葡萄糖＞果糖＞乳糖＞麦芽糖在日常生活中，也经常接触到美拉德反应。
面食烘烤产生棕黄色和香味，就是面团中糖类和氨基酸或蛋白质反应的结果。
这也是食用香料合成的途径之一。
美拉德反应的抗氧化性、褐变及荧光性
美拉德反应的抗氧化性、褐变及荧光性1. 美拉德反应1.1 简介美拉德反应( Maillard Reaction，MR) 是羰基化合物(尤其是还原糖)与氨基化合物(氨基酸、肽类、蛋⽩质等) 发⽣的⼀系列复杂的⾮酶促褐变反应，也被称为羰氨反应。
该反应最早由法国化学家美拉德(Maillard)于20世纪初发现,当他把⽢氨酸与葡萄糖的混合物加热时，发现形成了褐⾊的类⿊精，此类反应即被称为美拉德反应(Maillard Reaction)。
美拉德反应在近⼏⼗年来⼀直是⾷品化学、⾷品⼯艺学、营养学、⾹料化学等领域的研究热点。
因为美拉德反应是加⼯⾷品⾊泽和浓郁芳⾹的各种风味的主要来源，特别是对于⼀些传统的加⼯⼯艺过程如咖啡、可可⾖的焙炒，饼⼲、⾯包的烘烤以及⾁类⾷品的蒸煮。
另外，美拉德反应对⾷品的营养价值也有重要的影响，既可能由于消耗了⾷品中的营养成分或降低了⾷品的可消化性⽽降低⾷品的营养价值，也可能在加⼯过程中⽣成抗氧化物质⽽增加其营养价值。
对美拉德反应的机理进⾏深⼊的研究，有利于在⾷品贮藏与加⼯的过程中，控制⾷品的⾊泽、⾹味的变化或使其反应向着有利于⾊泽、⾹味⽣成的⽅向进⾏，减少营养价值的损失，增加有益产物的积累，从⽽提⾼⾷品的品质。
1.2 美拉德反应对⾷品的影响⑴⾊泽：⼀般来说，将⾷品加热或将⾷品长期贮藏就会产⽣类⿊精褐⾊⾊素。
含有类⿊精的⾷品有很多，如⾯包、烤⾁、烤鱼、咖啡、麦茶等。
⽽酱油、⾖酱等调味品中褐⾊⾊素的形成也是因为美拉德反应，这种反应也称为⾮酶褐变反应。
这些⾷品经加⼯后会产⽣⾮常诱⼈的⾦黄⾊⾄深褐⾊，增加⼈们的⾷欲。
在奶与奶制品的加⼯与贮藏中也会发⽣⾮酶褐变，基本过程是：酪蛋⽩末端氨基酸赖氨酸的氨基与乳糖（或其他糖类）的羰基发⽣反应，⽣成氨代葡萄糖胺，然后通过Amadori分⼦重排，再经裂解、脱⽔等过程⽽⽣成棕褐⾊物质。
但这种褐变却不是⼈们所期望的，⽽是⾷品⼚家所要极⼒避免的。
在⾯包⽣产的上⾊⼯序中，⾊泽变化的基础物质是含有还原基的糖与含有氨基的化合物。
美拉德反应
Maillard反应与香味
• 食品香味的来源 • 一是食品本身固有的香味，如葱蒜、芜荽 本身就有一种特有的香味。 • 二是食品原料在加工过程中由于酶促反应 形成的风味。 • 三是食品在蒸煮、焙烤及油炸过程中产生 的食品香味，也即食品经过了热分解、氧 化、重排或降解形成的香味前体，然后形 成特殊的食品风味。如爆米花、烤面包、 烤肉等食品所形成的香味。这类香味的形 成机理就是Maillard反应产物的积累。
面包外皮的金黄色、红烧肉的褐色以及它们浓郁的香味。但 是在反应过程也会使食品中的蛋白质和氨基酸大量损失, 如 果控制不当也可能产生有毒有害物质。
1 美拉德反应概述及产物介绍
虽然这 些挥发性化 合物只占最 终反应物的 一小部分， 但它们却是 食品风味的 主要贡献者。
初期阶段
风味前体物的形成
中期阶段
风味物质的形成
末期阶段
蛋白黑素的形成
初期阶段（the early stage）
还原糖的羰基和氨基酸的 自由氨基 ( - NH2)缩合生 成希夫碱 ( Schiff s base), 该物质不稳定即刻环化 成 N-葡萄糖基胺。 在酸的催化下经Amadori 重排和Heynes重排作用形 成反应活性的酮糖基胺。 这一阶段基本阶段基本形 成上无色素或风味物质形 成。
L/O/G/O
美拉德反应
目录
1 美拉德反应概述及产物
2 美拉德反应反应机理 3 美拉德反应的影响因素 4 美拉德反应的应用及产生的问题
1 美拉德反应概述及产物介绍
1.1 概述
美拉德反应又称羰氨反应, 指含有氨基的化合物 和含有羰基的化合物之间经缩合、聚合而生成类黑精的 反应。此反应最初是由法国化学家美拉德于1912年在将 甘氨酸与葡萄糖混合共热时发现的, 故称为美拉德反应。 由于产物是棕色的, 也被称为褐变反应。 几十年来美拉德反应在食品化学、食品工艺学、营 养学、烟草化学、香味化学、添加剂化学等研究领域得 到重视和发展。美拉德反应化学过程十分复杂，至今， 人们只是对该反应产生低分子和中分子的化学过程比较 清楚，而对该反应产生的高分子聚合物的研究尚属空白。
食品中的美拉德反应及其影响
食品中的美拉德反应及其影响摘要:探讨了食品中发生的美拉德反应途径、底物、温度、水分活度、pH和金属离子等影响因素,同时讨论了抗菌性、抗氧化性和乳化性等食品功能性以及蛋白质的糖基化、溶解性和风味特性的修饰改进,并介绍了其对生物活性体的影响性以及丙烯酰胺等有害物质的生成与消除,丰富了食品化学理论并对食品加工生产应用有很好的指导意义。
美拉德反应(Maillard reaction) 又称羰氨反应(Amino-carbonyl reaction) ,是指羰基化合物(醛、酮、还原糖)与氨基化合物(氨基酸、蛋白质、胺、肽)经缩合、聚合反应生成高分子量聚合物——一类黑素(Melanoidin) 的反应, 由法国化学家Maillard 于1912年在将甘氨酸与葡萄糖的混合液共热时发现的,反应产物为棕色聚合物,因此,该反应又称“褐变反应(Browning reaction) ”,属非酶褐变反应(Non -enzymatic browning reaction) 。
1 Maillard反应机理美拉德反应可分成3个反应阶段,即初期( The early stage) 、中期( The advanced stage)和末期( The final stage)。
1.1 初期阶段还原糖的羰基和氨基酸的自由氨基(ε-NH2)缩合生成可逆的亚胺衍生物-薛夫碱( Schiff’s base),由于该物质不稳定即刻环化成N-葡萄糖基胺(N-substituted glycosylamine)。
N-葡萄糖基胺可在酸的催化下经过Amadori重排和Heys重排作用形成有反应活性的1-氨基-1-脱氧-2-酮糖(1-amino-1- deoxy-2-ketose) ,即酮糖基胺。
这一阶段基本上无色素或风味物质形成。
1.2 中期阶段当pH<7时,果糖基胺进1, 2-烯醇化反应,脱水生成羟甲基糠醛( hydroxymethylfurfural HMF) ,HMF的积累与褐变速度密切相关。
美拉德反应
美拉德反应与食品工业
• 美拉德反应在我们日常生活中经常存在，通过美拉 德反应可以产生许多风味和颜色，其中有些是期望 的，有些是不期望的。
• 面包生产过程中上色工序色泽变化主
要是含有氨基酸与糖类，使面包表面形 成金黄色。色泽深度与否与还原糖的浓 度成一定比例，因此在生产过程中可以 通过调节还原糖用量或增减氨基酸来控 制面包表面的色泽。
Maillard反应与香味
• 食品香味的来源
• 一是食品本身固有的香味，如葱蒜、芜荽本身就有一种特 有的香味。
赖氨酸是人体必需的8种氨基酸之一，是人体合成各种蛋 白质的重要前提，少了它，其他氨基酸就受到限制或得 不到利用。
➢矿物质元素的生物有效性下降:美拉德反应产物(MRPs)易 与矿物元生了醛、杂环胺等有害的中间产物，这些成分对食品的安全构成极大的隐患。但 由于美拉德反应的复杂性以及中间体的不稳定性，目前对食品中氨基酸和糖类美的美拉德反应 产生的有害物质研究还不太清楚。
1 美拉德反应概述及产物介绍
1.2 美拉德反应产物
反应物：羰基化合物包括醛、酮、还原糖, 氨基化合物包括
氨基酸、蛋白质、胺、肽。
终产物：类黑精和一些非挥发性化合物，同时还会产生超过
3500种挥发性化合物，这些化合物具有很低的感官阈值，因 此它们对形成食品风味相当重要。
反应的结果：使食品颜色加深并赋予食品一定的风味, 如:
pH< 7
果糖基胺进行 1, 2-烯醇化反应, 脱水生成羟甲基 糠醛 (糖醛的 schiff碱)
生活中常见的美拉德反应现象
生活中常见的美拉德反应现象
美拉德反应是指在生活中常见的一种化学反应现象，也称为氧
化还原反应。
下面我将从多个角度来介绍一些常见的美拉德反应现象。
1. 金属的氧化，金属在与氧气接触时会发生氧化反应，例如铁
的表面会生锈，铜的表面会氧化生成绿色的铜绿。
2. 食物的变质，食物中的脂肪、蛋白质和碳水化合物等与氧气
接触时会发生氧化反应，导致食物变质。
例如，苹果切开后暴露在
空气中会逐渐变黄，变软，这是因为其中的维生素C氧化的结果。
3. 银饰品的黑化，银饰品长时间暴露在空气中会发生氧化反应，表面会产生黑色的氧化银，需要经常擦拭保养。
4. 电池的放电，电池内部的化学反应属于美拉德反应，通过氧
化还原反应产生电能。
当电池放电时，正极金属被氧化，负极金属
被还原，从而产生电流。
5. 燃烧，燃烧是一种氧化反应的典型例子。
例如，木材燃烧时
与氧气发生反应，产生二氧化碳、水和能量。
6. 食品加工，在食品加工过程中，常常利用美拉德反应来改变食物的颜色、味道和质地。
例如，烘烤面包时，面团中的糖与氧气发生美拉德反应，产生香气和棕色的外皮。
7. 汽车尾气的净化，汽车尾气中的一氧化碳通过与氧气反应，经过催化剂的作用，转化为二氧化碳，从而减少对环境的污染。
以上是一些生活中常见的美拉德反应现象。
通过这些例子，我们可以看到美拉德反应在我们的日常生活中扮演着重要的角色。
美拉德反应原理
美拉德反应原理
美拉德反应原理
一、概述
美拉德反应是指在酸性介质中，亚硝酸盐与芳香胺类化合物发生的偶氮偶联反应。
该反应是化学分析中常用的一种重要方法，可以用于测定水中亚硝酸盐和芳香胺类化合物的含量。
二、反应机理
在酸性介质中，亚硝酸盐可以被还原成亚氨基化合物，而芳香胺类化合物则可以被氧化成相应的偶氮化合物。
当两者混合时，由于存在亲电性较强的亚硝酸根离子和亲核性较强的芳香胺根离子，它们会发生偶氮偶联反应。
具体机理如下：
1. 亚硝酸根离子(NO2-)与芳香胺(ArNH2)发生电荷转移作用，形成自由基ArNH2+和NO。
2. 自由基ArNH2+与另一个亚硝酸根离子(NO2-)发生电荷转移作用，形成偶氮化合物ArN=NAr。
3. 偶氮化合物ArN=NAr在弱酸性介质中稳定存在，可以用于测定水
中亚硝酸盐和芳香胺类化合物的含量。
三、实验步骤
1. 取一定量的水样，加入适量的盐酸和硫酸，使其呈弱酸性。
2. 加入亚硝酸钠试剂，使水样中的亚硝酸盐被还原成亚氨基化合物。
3. 加入苯胺试剂，使水样中的芳香胺类化合物被氧化成相应的偶氮化
合物。
4. 用紫外分光光度计测定偶氮化合物ArN=NAr的吸收峰高度或波长。
5. 根据标准曲线计算出水样中亚硝酸盐和芳香胺类化合物的含量。
四、注意事项
1. 实验过程要在弱酸性介质下进行，以保证反应顺利进行。
2. 实验操作要严格按照操作规程进行，避免误差产生。
3. 实验结束后要及时清洗仪器和器材，并将废液妥善处理，以防止对环境造成污染。
美拉德反应
美拉德反应产物的抑菌作用已经被研究的较多。有学者研究了沙蚕美拉德反应产物的水溶液对大肠杆菌、金 黄色葡萄球菌、沙门氏菌、绿脓杆菌、蜡质芽抱杆菌、水稻纹枯菌、黄瓜枯萎病菌、白菜丝核菌和黑曲霉菌的体 外抑制效果。结果显示沙蚕与葡萄糖的美拉德反应产物没有明显抑菌效果，但是沙蚕与蔗糖的美拉德反应产物对 大肠杆菌和蜡质芽抱杆菌有很强的抑制效果，对其它的几种菌也表现出一定的抑菌效果；另有研究发现，聚酞胺 纤维素和木糖发生反应的美拉德反应产物不管是对革兰氏阳性细菌还是革兰氏阴性细菌如金黄色葡萄球菌、大肠 杆菌都表现出很强的抑制效果；还有报道称，美拉德反应产物可以抑制嗜热微生物一敏捷气热菌的生长。因此， 美拉德反应有望被应用于食品的保藏。
Байду номын сангаас
简介
美拉德反应指的是含游离氨基的化合物和还原糖或羰基化合物在常温或加热时发生的聚合、缩合等反应，经 过复杂的过程，最终生成棕色甚至是棕黑色的大分子物质类黑精或称拟黑素，所以又被称为羰胺反应。
除产生类黑精外，反应还会生成还原酮、醛和杂环化合物，这些物质是食品色泽和风味的主要来源。几乎所 有含有羰基和氨基食品在加热条件下均能产生Maillard反应。Maillard反应能赋予食品独特的风味和色泽，所以， Maillard反应成为食品研究的热点，与现代食品工业密不可分的一项技术，在食品烘焙、咖啡加工、肉类加工、 香精生产、制酒酿造等领域广泛应用。
食品应用
食品风味
食品色泽
食品营养
食品经加热处理后或长时间贮藏后，都会产生不同程度的类黑精色素。比如面包、烤肉、熏肉、烤鱼、咖啡、 茶以及酱油、豆酱等调味品中都有美拉德反应产生，因为这一大类反应没有酶的参与，故又称非酶褐变。这些食 品经加工后会产生非常诱人的金黄色至深褐色，增加人们的食欲。
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亲 核加成
OH OH H H
亲 核加成
CH2OH
CH2OH
葡萄糖 (2).分 子 重 排
H C H HO H H C C C C CH2OH OH NH R
薛夫 碱
氮 代葡萄 糖基胺
H C H C C C C
NH
R
OH
+H
H OH O
-H
HO H H H
开环
阿 姆德瑞
OH OH
分 子重排
CH2OH
氮代 葡萄糖 基胺
1
美拉德反应及其应用
报告人：陈萍 报告日期：2011.12.2
2
目 录
1 C羰氨反应（又名Maillard反应）概述 2 美拉德反应机理
3 C 影响美拉德反应的因素 4 美拉德反应在食品中的应用
3
美拉德反应概述
历史
1912年，法国人发 现“类黑素”。 1953年，Hodge命名 美拉德。
定义
主要是指还原糖同 游离氨基酸或蛋白 质链上氨基酸残基 的游离氨基生的化 学反应。它是食品 在加热或长期储存 后发生褐变的主要 原因。
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（三）影响美拉德反应的因素
pH 〉7时反 应速度较快
温度越高， 颜色越深
加热温度
加热时间时间越长， 颜色越深
反应pH
Fe3+、Fe2+ 促进 Ca2+、 Mg2+ 抑制、 K+影响小
金属离子 糖类、胺 类化合物
木糖﹥半乳 糖﹥葡萄糖 ﹥果糖，蔗 糖无明显反 应
11
（四）羰氨反应的应用
1.生产香味料：通过美拉德反应可生成肉类、家禽 类、海鲜类、焦糖等香气、香味，似真度较高。
H 烯 醇 化
HO H H
C C C
+H -H2O 分 子 重 排
CH2OH
CH2OH
酮 式 果 糖 胺
烯 醇 式 果 糖 基 胺
HC C C H H C C
N OH H
R
CHO C O H OH OH
+H2O
H C C C
-H2O
-R-NH2
OH
H H
分 子 重 排
OH
CH2OH
CH2OH
Schiff碱
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（3）Strecker降解 上一步形成的二羰基中间体使得氨基酸脱羧、脱 氨的反应。 C．末期阶段 羰氨反应的末期阶段，多羰基不饱和化合 物（如还原酮）一方面进行裂解反应，产生挥发 性化合物；另一方面又进行缩合、聚合反应，产 生褐黑色的类黑精物质，从而完成整个美拉德反 应。 （1）醇醛缩合。 （2）生成类黑精物质的聚合反应。
煎酒过程
主：26~34 ℃，后：15~20 ℃ 反应缓慢
50~60 ℃，剧烈， 杂环化合物
发酵过程
制曲过程
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参考文献
[1] 刘晓庚, 廖晓峰, 刘长鹏.利用美拉德反应制造酱油香料 [J]. 食品科学, 2003: 51-53. [2] 潘丽红, 刘力宏, 徐幸莲等. 美拉德反应在肉类香精生产中的 应用 [J]. 肉类工业, 2007, (8): 29-31. [3] 魏桃英. 浅析绍兴黄酒生产中的美拉德反应 [J]. 江苏调味副 食品, 2011, 28(1): 30-32. [4] 刘树兴, 吴少雄. 食品化学 [M]. 北京: 中国计量出版社. 2008，148-151. [5] 潘丽红, 姚立宏, 吴菊清等. 简述美拉德反应 [J]. 中国调味 品, 2008, (4): 25-32. [6] 庄名扬. 再论美拉德反应产物与中国白酒的香和味 [J]. 酿酒 科技, 2005, (5): 34-38. [7] 毕莉莎, 李璠, 刘志华. 美拉德反应的抗氧化性及在烟草中应 用研究进展 [J]. 云南化工, 2010, 37(1): 58-61.
核糖
鸡肉、牛肉、 猪肉味香精等
胱氨酸和半胱氨酸是形成肉香味的必需成分，它们加热形成 噻唑、噻吩及其衍生物，这些都是香味化合物的重要组成部 分。
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美拉德反应在黄酒生产中的应用 (以绍兴黄酒为例）
时间过长，颜色加热，焦糖气味
贮存过程
瓶装高92 ℃ ，低温45~55 ℃ 40~50min。时间长，反应剧烈
3-脱 氧 己 糖 奥 苏 糖
CHO C C C H C O H H OH
CHO C
-H2O
C C C
H H
O
CH2OH
CH2OH
不 饱 和 奥 苏 糖
5-羟 甲 基 糠 醛 （ HMF）
8
（ 2） 碱 性 条 件 ：
H2C C HO H H C C C
NH O H OH OH
R
H2C C C H H C C
16
17
NH OH OH OH OH
R
2,3-烯 醇 化
-R-NH2 分子重排
CH2OH
CH2 OH酮式果糖胺 NhomakorabeaCH2 C C H H C C OH O OH OH H H
CH3 C C C C O O OH OH H
CH3 C C C C O OH OH OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
还原酮
裂解成小分子
4
5
（二）Maillard反应机理
1,2-烯 醇化 生成 HMF 2,3-烯 醇化 生成 还原 酮 Streck er降 解
羰氨缩合
Amadori重排
缩合，聚合
备注：HMF---羟甲基糠醛
6
以葡萄糖为例
A.初 期 阶 段 (1).羰 氨 缩 合
H C H HO H H C C C C OH H OH OH +R-NH2 HO -H2O H H C C C H HO C C C CH2OH H OH O H O H C C OH H N R H C C OH NH R
2.生产焦糖色素（如酱色）。
焦糖色素
利用美拉德反应制造酱油香料
酱油香料基料（醛 类等）
氨基酸 葡萄糖
温度：100~110℃ 微波加热时间10~18min pH：3.2~4.2
（3~3.5:1）
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美拉德反应在肉味香精生产中的应用
半胱 氨酸 等
醛类物质、内 酯类物质、吡 嗪类物质、呋 喃化合物和硫 化物等
H C C HO H H C C C OH H OH OH HO NH R H2C C C C C O H OH OH NH R
分 子重排
H H
CH2OH
CH2OH
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烯醇 式果糖胺
酮式 果糖胺 （ 1-氨 基 -1-脱 氧 -2-酮 糖 ）
B.中 期 阶 段 （ 1） 酸 性 条 件 :
H2C C HO H H C C C NH O H OH OH R HC C NH OH H OH OH R