番茄红素的性质及生理功能研究进展.

第26卷第2期成坚等:番茄红素的性质及生理功能研究进展75

*番茄红素的性质及生理功能研究进展

成坚曾庆孝

(仲恺农业技术学院食品科学系,广州,510225) (华南理工大学食品与生物工程学院,广州,510641)摘要大量的流行病学证据表明,番茄红素在预防人类某些癌症和慢性病的发生方面起着重要的作用,是目前国际上功能性食品成分研究中的一个热点。本文介绍了目前国际上对番茄红素的结构、性质和生理功能等方面的研究进展情况。

关键词番茄红素性质生理功能

番茄红素是类胡萝卜素的一种,过去人

们一直认为,只有那些能转化为维生素A的

类胡萝卜素,如胡萝卜素、胡萝卜素等才

与人类的营养和健康有关。由于番茄红素没

有维生素A的生理活性,所以其作用一直未

引起人们的重视。但最近几年的研究发现,

番茄红素具有比其它类胡萝卜素更为优越的

性能,如其抗氧化性能在类胡萝卜素中最强,

清除单线态氧的能力是目前常用的抗氧化剂

维生素E的100倍、胡萝卜素的2倍多[1]。

流行病学方面的资料也显示,人体内番茄红

素含量过低与某些慢性病和癌症如前列腺

癌、子宫癌、动脉硬化等的发生有关,还与人

的寿命有关[2]。番茄红素是目前国际上功能

性食品成分研究中的一个热点,我国在这方

面的研究还处于起步阶段,积累的资料也很

少。本文介绍了目前国际上对番茄红素的结

构、性质和生理功能等方面的研究进展情况。多不饱和脂肪烃。1941年Zechmeister等提出,作为主链含11个碳碳双键的多不饱和脂肪烃,理论上应有211或2048种立体(顺反)异构体,但由于空间障碍,番茄红素分子中只有少数基团能参与异构,存在可能性较大的番茄红素异构体约有72种[2]。图1所示

为番茄红素的主要异构体的结构。天然植物1 番茄红素的性质

1.1 番茄红素的分子结构

1910年Willstaller和Escher在对番茄红

素的研究中指出,番茄红素是胡萝卜素的异

构体,并首次确定了其分子式为C40H56[2]。

1930年Karrer等提出,番茄红素的化学结构

式为含有11个碳碳双键的非环状平面共轭

*第一作者:学士,讲师。

收稿时间:1999-08-11,改回时间:1999-09-20图1 番茄红素的一些主要立体异构体[2] 76食品与发酵工业 FoodandFermentationIndustries Vol 26 No 2

中的番茄红素绝大部分为热力学较稳定的反构番茄红素,而人体中顺构番茄红素的比例却高得多[2]。1.2 番茄红素的性质1.2.1 物理性质

作为脂肪烃,番茄红素不溶于水,难溶于甲醇等极性有机溶剂,可溶于乙醚、石油醚、己烷、丙酮,易溶于氯仿、二硫化碳、苯、油脂等[3],色泽为红色。在472nm

处有一强吸收峰[4],如图2所示。当分子从反构变为顺构时,颜色变浅,熔点降低,消光系数减小,吸收峰发生偏移[2]

。

的过程。但另外一些学者却有不同的看法,认为胡萝卜素、胡萝卜素、番茄红素

等类胡萝卜素有较强的热稳定性。Nguyen和Schwartz认为,人体中较高的顺构番

茄红素含量与是否食用热处理过的食物无关;Nguyen和Schwartz等人也认为,加工

过程中的热处理对番茄制品中的番茄红素含量没有很大的影响[10]。由于番茄红素从反式结构转变为顺式结构时光密度会降低,异构对番茄红素的总量并没有影响,而目前的一般测定方法还很难区分化学分解和立体异构所引起的差异,加上番茄红素含量的变化受很多因素影[2]

响,所以,上述研究结果上的差异尚难进行统一。

Simpson等发现,存在于番茄和番茄制品中的番茄红素比较稳定,而离体番茄红素的稳定性较差,可能是由于分离出来的番茄红素失去了细胞成分如水的保护作用的缘故;抽真空和充氮包装可以降低氧化的程度;在分离提取过程中添加抗氧化剂如BHT也可以减少氧化和异构化[2]。

[9,10]

2 番茄红素在自然界中的分布

图2 番茄红素的吸收光谱图

[5]

1.2.2 化学性质

作为平面共轭多不饱和烯烃,番茄红素易被氧化分解和从反构向顺构的转变。在提取分离、加工处理和保藏过程中,光、热、酸、碱及表面活性剂等可促进这些变化。Sharma和Maguer认为,番茄红素的分解反应是假一级反应

[6]

[5]

,说明番茄红素的分解受多

种因素的影响。Schierle和Stahl等的研究报告指出,热处理可使番茄汁中的顺构番茄红素显著增加[7]。Stahl和Sies等还发现[8],加热处理可以提高番茄汁中番茄红素被人体的吸收率。由于存在于人体中的顺构番茄红素的比例要比番茄及其制品中的高得多,因此,有学者认为,食品加工过程中的热处理可提2.1 在植物中的分布

番茄红素广泛分布于各种植物中,成熟的红色植物果实中含量较高。其中番茄、胡萝卜、西瓜、红色葡萄柚等的果实和红色棕榈油中存在较多的番茄红素,含量最高的是番茄的果实,可达3~14mg/100g,且成熟度愈高,番茄红素的含量愈多。在植物中,番茄红素主要存在于植物细胞的有色体中。在番茄果实中,番茄红素主要分布

在番茄果皮的外表层中。在天然植物中存在的绝大部分是反构式(如图1中构型A)番茄红素[2]。如番茄及其制品中95%的番茄红素为全反式构型。

2.2 在人体中的分布

番茄红素也广泛存在于人体的各种器官和组织中。主要分布在人的血液、肾上腺、肝脏、睾丸、前列腺、乳腺、卵巢、子宫、消化道等器官中,其中血液、肾上腺、睾丸、肝脏等含有[2]

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nmol/g含量 1.300.315.720.2821.