烯烃和炔烃(定稿带答案)
有机化学C第6章 炔烃和二烯烃问题参考答案
第6章 炔烃和二烯烃问题参考答案1.炔烃没有顺反异构体。
因为三键碳是sp 杂化，为直线形构型，故无顺反异构现象。
2.HC CCH 2CH 2CH 2CH 3H 3CC CCH 2CH 2CH 3H 3CH 2CC CCH 2CH 2CH 3HCCCHCH 2CH 3HCCCH 2CHCH 3HCCCCH 3H 3CC CCHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 31-己炔2-己炔3-己炔3-甲基-1-戊炔4-甲基-1-戊炔3,3-二甲基-1-丁炔4-甲基-2-戊炔3.化)4. 表面上看来，碳碳三键更具不饱和性，那末怎样来理解这些事实呢? 解释烯烃比炔烃更容易亲电加成的原因，有以下三点：(1)．由于三键和双键的碳原子的杂化状态不同三键碳原子的杂化状态为sp ，较双键(sp 2)的s 成份为多，由于s 成份的增加，使sp 杂化轨道比sp 2杂化轨道的直径短，因而造成碳碳三键较双键为短。
所以在炔烃中形成π键的两个p 轨道的重叠程度较烯烃为大，使炔烃中的π键更强些。
而且由于不同杂化状态的电负 性为sp ＞sp 2＞sp 3，炔烃分子中的sp 碳原子和外层电子(π电子)结合得更加紧密，使其不易给出电子，因而使快烃不易发生亲电加成反应。
(2)．由于电子的屏蔽效应不同炔烃和烯烃分子中，都存在着σ电子和π电子，可以近似地看成π电子是在σ电子的外围。
σ电子受原子核的吸引而π电子除受原子核的吸引外还受内层电子的排斥作用，因而就减弱了受核的束缚力，即为电子的屏蔽效应。
乙烯分子中有五个σ键，即有五对σ电子，而乙炔分子中只有三个σ键即只有三对σ电子，因而乙烯分子中的电子的屏蔽效应大于乙炔分子，所以乙烯分子中的π电子受原子核的吸引力小，易给出电子，也就容易发生亲电加成反心，而乙炔则较难。
(3)．炔烃比烯烃的加成较难的原因，还可以从形成的中间体碳正离子的稳定性不同来说明：R CH CH 2+E+R +H C H 2C E RCCH+E +RC +C HE由于烷基正离了要比烯基正离子稳定些，所以烯烃的亲电加成较易。
烯烃、炔烃的化学性质(优秀版)
乙炔的化学性质
思考： 乙烯能聚合成聚乙烯，乙炔呢？
3、加聚反应 导电塑料——聚乙炔
乙炔的化学性质 注意
燃烧
乙炔跟空气
火焰更加明亮并伴有浓烟,在燃的混合物遇
烧过程中放出大量的热，温度
烯 2C2达H320+050O度2以点上燃，用4于C气O2割+气2H焊2O火炸。 会，发在生生产爆
烃
、 炔
和使用乙炔
【快乐体 验】
1、 写出丙烯与溴单质反应的方程式
2、写出丙烯加成聚合反应的方程式
乙炔的结构 乙炔分子中含有碳碳 乙烯分子中含有碳碳
三键，（其中也含两C2H双2键，（其中含一个
个不牢固的共价键） 不牢固的共价键）属
，分也结结子属构构于式上式不具饱和有烃相。H似性C于不：C饱都和H有烃不。 牢 乙固炔的球共棍价模键型，易V断S 裂乙。烯球棍模型
他们一个15岁，一个16岁，花开的季节。初学立体几何，大熊用小纸壳手工助洁心理解立体与平面的迥异，地理考试这对同桌囊括了班里两个第一，大熊94分，第一名，洁心47分， 倒数第一。大熊不知怎么就让无论如何都搞不懂季风洋流方向的洁心尤如神助，醍醐灌顶。洁心盼着上作文课，老师会朗读几篇上榜佳作，每每读到洁心的作文，大熊会看洁心一眼， 好像在说我知道这一篇是你写的，洁心也会漫不经心瞥一眼，故作平淡地回复嗯，是我。不知从何时起，他们走进彼此的心。大学毕业的第二年，他们结了婚，第三年，有了一个可爱 的孩子。洁心的日常开始以大熊小熊为中心，辞去优渥工作，成为家庭主妇，曾经的诗情画意干练要强变成琐碎的柴米油盐酱醋茶，窈窕淑女变成自带三层救生圈的黄脸婆，大熊成为 业内认可的职业经理人，小熊也取得全国乃至世界各大数学竞赛计算机竞赛的各色奖牌。被大熊小熊的光环映着，洁心日复一日忙忙活活庸庸碌碌地快乐着。人和人之间的比较，是丢 失快乐最简单的方式。昔日的同学大多事业有成，成为各自领域的精英，而洁心日渐落伍，好像被抛弃在另一个时代。比较也是客观认识自己最直接的方式。失落带来思考，洁心终于 意识到这十几二十年的岁月她把自己搞丢了。洁心想重回轨道却无力又无助，知识陈旧，书生意气，与社会严重脱节，抱怨，她偏执地认为大熊消耗了她的青春改写了她的命运，而人 到中年的大熊再不会像过去只要听到洁心呼唤，马上放下全世界飞奔而来，事业有成的他也不再对洁心的发号施令全盘言听计从，洁心觉得自己失去了整个世界。洁心没有意识到很多 时候大熊只是在迁就她，不和她计较，也没有意识到一个企业高管若凡事对一个家庭主妇唯命是从究竟是好事还是坏事，她越来越暴躁，越来越容易愤怒，家庭气氛像一只随时会被引 爆的火药桶，说不定什么琐事就会成为导火索。大熊忙碌粗心，洁心心灰意冷，俩人之间有了罅隙，有了不满，洁心不止一次发怒时大喊分手。洁心最脆弱的时候，大熊没有及时给予 支持和关注，洁心撕心裂肺的难过，大熊忙于工作，浑然不觉，洁心认为大熊不再爱自己，痴心错付，悔不当初，对自己的婚姻感到绝望，她给自己7天的时间思考，要不要走出这曾 欣欣然冲进来的围城。一位生性爱冒险的作家本杰明，无法走出半年前的丧妻之痛，带着一个青春期一个幼儿期的两个孩子，生活一团糟。本杰明放弃了专栏写作，拒绝开始新感情， 欲带着儿女换一个崭新环境开始新生活，于是他买了新房子，未曾想这房子却是一个经济窘迫、难以维系正常运转的动物园……本杰明走投无路之时，发现妻子给留下的“冒险基金”， 妻子自知无法常相陪伴，竭尽所能给丈夫最后的成全，这份爱让人唏嘘汗颜。本杰明给一双儿女讲述他和妻子初次见面，一见钟情，自惭形秽，踌躇不前时，自己骨子里天生的冒险精 神推着自己抓住了这份非你莫属的爱情。看着本杰明和一双儿女对着阴阳相隔的妻子、妈妈，互诉衷肠，洁心百感交集，泣不成声，她想世人听过见过无数美丽的爱情故事，但都是别 人的，现实的生活总会有种种难言的苦楚不如意，“万物皆有裂痕，那是光照进来的地方。”接受人和事的缺憾不完美，才是真实的生活。发起冷战的第三天，洁心不再继续臆想徒生 闷气，她决定给彼此一个机会，和大熊进行了一次推心置腹长谈，长谈的结果是洁心庆幸失而复得的婚姻和爱情，大熊说洁心没失去过，自己一直都在，从未离开，只是不该忽视了洁 心的内心需求。洁心开始找回自己的人生旅程，列清单，定目标，开始学习、锻炼、尝试，由内而外改变自己，每晚洁心大熊两人瑜伽对望，相伴练习腹肌撕裂。假期里，大熊更多地 陪伴洁心，两人相濡以沫走遍千山万水，洁心开始一展所长，用文字记录下他们的所见所闻，所感所悟。人到中年，两人相互珍惜，共同成长，生命和爱情焕发出绚丽光彩，照亮了彼 此的人生，很多小伙伴说因为他们，自己又开始相信并渴望爱情了。一日，，麦克是校园篮球明星，他本可以因篮球特长被全额奖学金保送进大学，但因女友怀孕他放弃了关键的冠军 赛而向女友求婚。20年后，麦克穷困潦倒，事业家庭均失意，戏剧性地他重返了17岁，仍是青春闪耀，17岁的他遇到现实中的一对儿女，中年的妻子，一切重来，当他又站在可以延 续辉煌改变人生命运的关键时刻，他意识到妻子和一双儿女才是他人生最宝贵的财富，依旧做出了和20年前相同的选择。当麦克和妻子紧紧相拥时，麦克又恢复了中年的模样，妻子说，
烯烃和炔烃(优秀版)
烃的燃烧规律及计算
[感受·鉴赏]
1．某混合气体由两种气态烃组成.2.24 L该混合气体完全燃
烧后，得到4.48 L二氧化碳(气体已换算为标准状况时的
体积)和3.6 g水．则这两种气态烃可能是
()
A．CH4和C3H8 C．C2H4和C3H4
B．CH4和C3H4 D．C2H4和C2H6
[解题指导] 选 B 根据条件可得 1 mol 该混合气体中：
预测
预测2012高考命题，乙烯及其同系物将会与 新能源、环境保护等问题相结合进行考查， 不仅考查烃分子的结构和性质，反应类型的 判断，还会考查同分异构体的书写、判断.
烯、炔烃的性质
[感受·鉴赏] 1．下列有机物发生的反应属于加成反应的是 ( )
A．乙烯使KMnO4酸性溶液褪色 B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 C．甲烷和氯气混合，见光 D．用乙醇、乙酸与浓H2SO4混合加热
②乙烯或乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，同时生成CO2
2．工业上制备氯乙烷可采用乙烷与Cl2反应或乙烯与 HCl反应，这两种方案哪种好？为什么？
提示：后者好，因为乙烷与Cl2的取代反应需光照，且 不易控制一元取代，会产生二氯代物、三氯代物等多 种副产物，而乙烯与HCl的加成反应比较完全， 产率较 高．
溶液反应
溶液褪色
液褪色
加聚 反应
不能发生
能发生
能发生
溴水不褪色； 鉴别 KMnO4酸性溶液
不褪色
溴水褪色；KMnO4酸性溶液 褪色
[注意] 掌握有机反应时，不但要理解反应的原理，还要 特别注意反应需要的条件及参加反应的物质的状态，如 烷烃可以和溴蒸气或液溴在光照条件或加热时发生反应， 和溴水却不反应，而烯烃和溴蒸气、液溴及水溶液中的 Br2均能发生加成反应，且不需特别的反应条件．
烷、烯、炔习题及答案
烷烃1. 价键理论、分子轨道理论有什么区别？[解答] 价键理论、分子轨道理论是目前关于共价键形成、本质的两个主要理论。
它们的不同之处在于价键理论是定域的，主要讨论两个原子之间的电子配对成键情况。
而分子轨道是以电子离域的观点为基础的。
在电子离域的共轭体系中，用分子分子轨道理论讨论问题可以避免价键理论定域的缺陷。
2. 烯烃加溴是反式加成，其他加成也是反式吗？[解答]:不一定。
亲电加成反应是分步进行的，首先与亲电试剂反应，生成正离子活性中间体。
烯烃加溴，通常认为是经过环状溴翁离子中间体进行的，所以得到反式加成的结果：其他的加成反应并不一定经过环状中间体的过程，比如加 HBr ，首先得到碳正离子活性中间体：Cl2可以形成翁离子，也可以形成碳正离子活性中间体，所以产物为顺式和反式两种产物。
3. 丙烯与氯气高温下反应，主要产物为α-H的氯代产物（A），为什么不产生亲电加成产物（B）？[解答]:烯烃与卤素在低温或无光照条件下，在液相中主要发生亲电加成反应。
在高温或光照条件下，主要发生自由基取代反应，一般取代在双键的α-H上。
这主要由于C—Cl键键能较小，高温下容易断裂而使反应可逆。
同时，取代反应的活性中间体更稳定。
4. 乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成，其反应速度哪个最快？为什么？[解答]:乙烯 < 丙烯 < 异丁烯。
决定于活性中间体碳正离子的稳定性次序。
5. 下列反应如何完成？[解答]:（1）CH3COOOH ， CH3COOH （2）稀、冷 KMnO4,OH-6. 叁键比双键更不饱和，为什么亲电加成的活性还不如双键大？[解答]:叁键碳原子sp杂化，双键碳原子sp2杂化。
电负性Csp>Csp2，σ键长sp-sp<sp2-sp 2叁键中形成两个π键的 p 轨道交盖的程度比在双键中更大，结合更紧密。
故不易发生给出电子的亲电加成反应。
7. 烯烃比炔烃更易发生亲电加成反应（Cl2、HCl、Br2、H2O,H+等），但当这些亲电试剂与炔烃作用时，反应很易停留在卤代烯烃阶段，进一步加成需要更强烈的条件，是否矛盾？[解答]:不矛盾。
烯烃 炔烃(第2课时 炔烃)(教师版)高二化学学案(人教版2019选择性必修3)
《2021-2022学年高二化学同步精品学案（新人教版选择性必修3）》第二章烃第二节烯烃炔烃第2课时炔烃二、炔烃的概念及其通式1．炔烃：炔烃的官能团是碳碳三键，只含有一个碳碳三键时，其通式一般表示为C n H2n－2(n≥2)。
2．分子结构和共价键结构式球棍模型空间填充模型分子结构H—C≡C—H共价键乙炔分子中的碳原子均采取sp杂化，碳原子和氢原子之间均以单键(σ键)相连接，碳原子和碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接空间结构其分子为直线形结构，相邻两个键之间的夹角为180°。
3有机溶剂。
【探究】乙炔的制取和化学性质实验室常用下图所示装置制取乙炔，并验证乙炔的性质。
完成实验，观察实验现象，回答下列问题：（1）制取原理：CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑。
（2）实验记录实验内容实验现象(1)将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中反应非常剧烈，有气体产生(2)将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中溶液褪色(3)将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中溶液褪色(4）点燃纯净的乙炔火焰明亮，伴有浓烈黑烟。
①电石与水反应很剧烈，为了得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流的速率，让食盐水逐滴慢慢地滴入。
②装置B 的作用是：除去H 2S 等杂质气体，防止其干扰乙炔性质的检验。
③乙炔点燃之前要检验其纯度，防止爆炸。
【深入思考】乙炔燃烧时有黑烟产生，而甲烷燃烧时无黑烟产生，是否产生黑烟可能与什么因素有关？〔解析〕乙炔燃烧时产生浓烈黑烟的原因是因为乙炔的含碳量很高，没有完全燃烧。
烃类含碳的质量分数越大火焰越明亮，产生的烟也会越浓。
（3）实验结论：乙炔分子中含有碳碳三键，可以发生氧化反应和加成反应。
4．乙炔化学性质 (1)氧化反应①燃烧：2C 2H 2＋5O 2――→点燃4CO 2＋2H 2O （氧炔焰常用来焊接或切割金属）。
②被酸性KMnO 4溶液氧化。
大学有机化学第七章 烯烃、炔烃 加成反应(一)习题答案
第七章烯烃、炔烃加成反应（一）习题答案8-5环己烷（bp 81o C)、环己烯（bp 83o C)很难用蒸馏的方法分离，请设计一种方法将它们分离提纯。
环己烷环己烯浓硫酸上层下层环己烷（不溶解于浓硫酸）环己烯（溶解）（生成硫酸氢环己基酯）蒸馏残留物蒸馏物硫酸环己烯8-7写出HI与下列各化合物反应的主要产物8-13苯乙烯在甲醇溶液中溴化，得到1-苯基-1,2-二溴乙烷和1-苯基-1-甲氧基-2-溴乙烷。
写出反应机理8-20A, B两个化合物，分子式均为C7H14。
A和KMnO4溶液加热反应生成4-甲基戊酸，并有一种气体逸出；B与KMnO4溶液或Br2/CCl4溶液都不发生反应，B分子中有二级8-21完成下列反应，写出主要产物8-23有A,B两个化合物，其化学式都是C6H12。
A经臭氧化，并经锌和酸处理得到乙醛和甲乙酮；B经高锰酸钾氧化只得到丙酸。
请写出A，B的构造式。
8-24完成下列反应，写出主要产物8-27完成下列反应，写出主要产物（反应物物质的量比为1:1）8-37化合物A 和B ，相对分子质量均为54，含碳88.8%，含氢11.1%，都能使溴的四氯化碳溶液褪色。
A 与Ag(NH 3)2+溶液反应产生沉淀，A 经KMnO 4热溶液氧化得CO 2和CH 3CH 2COOH ；B 不与银氨溶液反应，用热的KMnO 4溶液氧化得CO 2和HOOCCOOH 。
写出A 和B 的构造式及有关反应的化学式。
8-38用化学方法鉴别下列化合物CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH=CH 2CH 3CH 2C ≡CH CH 3CH 2CH 2CH 2I CH 3CH 2CH 2CH 2ClAg(NH 3)2+(+)(+)(+)(-)(-)(-)(-)(-)(-)(-)AgNO 3/C 2H 5OH(+)(-)Br 2/CCl 4加热后白色沉淀方式（一）8-49完成下列反应，写出主要产物。
第5章 炔烃 二烯烃答案
第5章炔烃二烯烃思考题答案思考题5-1写出C6H14的炔烃异构体，并用系统命名法命名。
答案：思考题5-2用化学方法鉴别己烷、己烯和己炔。
答案：或思考题5-3判断2-戊炔与下列试剂有无反应，如有反应，写出主要产物的结构式。
1.Br2(1mol)2.HCl(1mol)3.H3O+4.AgNO3,NH4OH5.CH3CH2MgBr6.1)B2H6;2)H2O2，OH7.H2/Lindlar Pd 8.Na+NH3(l) 答案：1. 2.3. 4. ×5. ×6.7. 8.思考题5-4完成下列转换。
1.2.3.4..思考题5-5 用IUPAC 规则命名下列化合物答案：(2E,4E)-2,4-己二烯 (2Z,4E)-2,4-己二烯思考题5-6 在分子C CH C CH 3CH 3CH 3CH 3中存在哪些类型的共轭？答：σ-π共轭，ρ-π共轭，ρ-σ共轭思考题5-7写出下列反应式的主要产物 （1）答案：以1,2-加成产物为主（动力学控制）（2）答案：以1,4-加成产物 为主（热力学控制）思考题5-8 用化学方法鉴别1,5-庚二烯，1,3-庚二烯，1-庚炔 答案：习题答案习题5-1答案：(1) 2,2-二甲基-3-己炔 (2) 1-己烯-5-炔 (3) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔(4) (3E)-1,3-己二烯 (5) (2Z,4E)-2,4-己二烯 (6) 5-氯-1,3-戊二烯(7) 1,3,5-己三烯习题5-2 写出下列化合物的构造式。
(1)4-苯基-1-戊炔 (2)3-甲基-3-戊烯-1-炔 (3)乙基叔丁基乙炔(4)3-仲丁基-4-己烯-1-炔 (5)异戊二烯 (6)(2E,4E)2,4-己二烯 (7)丁苯橡胶答案：(1) (2) (3) (4)(5) (6) (7)习题5-3答案： (1) CH3CH2COOH，CO2 (2)(3) (4)(5)(6)(7)习题5-4 用反应式表示以丙炔为原料并选用必要的无机试剂合成下列化合物。
烯烃 炔烃(第1课时 烯烃)(教师版)高二化学学案(人教版2019选择性必修3)
《2021-2022学年高二化学同步精品学案（新人教版选择性必修3）》第二章 烃 第二节 烯烃 炔烃 第1课时 烯烃一、烯烃的结构和性质1．烯烃：烯烃的官能团是碳碳双键，只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为C n H 2n (n ≥2)。
2．乙烯——最简单的烯烃 （1）分子结构分子结构示意图分子结构模型共价键分子中的碳原子均采取sp 2杂化，碳原子与氢原子形成σ键，两碳原子之间形成双键(1个σ键和1个π键)。
空间结构乙烯分子中的所有原子都位于同一平面，相邻两个键之间的夹角约为120°。
（2）物理性质：乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气的略小。
3．烯烃的性质（1）物理性质：烯烃同系物随着烯烃中碳原子个数的增多，熔、沸点逐渐升高，密度逐渐增大。
（2）化学性质：乙烯具有可燃性；能被酸性高锰酸钾溶液氧化；能与溴发生加成反应；在一定条件下能发生加聚反应。
烯烃结构和性质与乙烯相似，能发生加成反应和氧化反应。
【思考与讨论】（1）写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式,并说明反应中官能团和化学键的变化。
(提示:丙烯与氯化氢、与水的反应可能有两种产物。
) 试剂乙烯丙烯溴 CH 2==CH 2＋Br 2―→CH 2Br—CH 2BrCH 3—CH==CH 2＋Br 2―→ CH 3—CH｜Br—CH 2｜Br氯化氢CH 2==CH 2+HCl——→催化剂△CH 3CH 2ClCH 3CH==CH 2＋HCl――→催化剂CH 3CH 2CH 2ClCH 3CH==CH 2＋HCl――→催化剂CH 3—CH｜Cl—CH 3水CH 2==CH 2＋H 2O ——→催化剂加热、加压CH 3CH 2OHCH 3—CH==CH 2＋H 2O――→催化剂CH 3—CH｜OH—CH 3CH 3—CH==CH 2＋H 2O――→催化剂CH 3CH 2CH 2OH（2）含有碳碳双键官能团的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应。
第2章 烯烃和炔烃
HX + +HX + HX CH CH3 3 CH3
X XX CH CH3 3 CH3
（ⅰ）诱导效应对马氏规则的解释
在多原子分子中，当两个直接相连的原子的电负性不同 时，两原子间的共用电子对偏向于电负性较大的原子，使之带 有部分负电荷（用δ-），另一原子带有部分正电荷（用δ+ ）。 沿着分子链诱导传递，使分子中成键电子云向某一方向偏移， 这种效应称为诱导效应，用符号I表示。 氯丙烷分子中： CH3
（2）亲电加成反应
亲电加成试剂：卤素（Br2, Cl2）、卤化氢、硫酸及水等。
①与卤素加成
CH3
CH=CH2 + Br2
CCl4
CH3 _ CH Br
CH2 Br
——实验室中，常利用这个反应来检验烯烃的存在 卤素的活性顺序：氟>氯>溴>碘
例：乙烯和溴的加成反应 实验事实1：当把干燥的乙烯通入溴的无水四氯化碳溶液中 （置于玻璃容器中）时，不易发生反应，若置于涂有 石蜡的玻璃容器中时，则更难反应。但当加入一点水 时，就容易发生反应，溴水的颜色褪去。 原因：乙烯双键受极性物质的影响，使π电子云发生极化； Br2在接近双键时，在π电子的影响下也发会生极化：
CH3
CH2CH3 C=C H H
顺- 2 -戊烯 (Z)- 2 -戊烯
CH3 CH3 C=C CH2CH3 H
顺-3-甲基-2 -戊烯 (E)-3-甲基-2 -戊烯
三、物理性质
1.在常温常压下，2—4个碳原子的烯烃为气体，5—18个碳 原子的为液体，高级烯烃为固体。 2.熔点、沸点和相对密度都随分子量的增加而升高。
第一步，由于π电子的排斥，使Br—Br键发生极化， 离π键近的溴原子带部分正电荷（Brδ+） ，另一溴原子
第三章 不饱和烃：烯烃和炔烃(7学时)
CH3CH CH C CH
CH C CH2CH CH2
3 –戊烯–1–炔
1–戊烯–4–炔
CH3C C CH CH2CH CH2 CH2CH3
4 –乙基–1–庚烯–5–炔
CH C CH CH2 1–丁烯–3–炔
CH3C C CH CH2CH CHCH3 CH CH2
5 –乙烯基–2–辛烯–6–炔
37
3.5 烯烃和炔烃的化学性质
44
nickel borides
②. P－2（硼化镍）催化剂
CH3CH2C
P2
CCH2CH3 H2
CH3CH2
CH2CH3
CC
H
H
98%
cis-addition
特点：使反应停留在烯烃阶段，得顺式加成产物。
45
炔烃的化学还原
chemical reduction
①. 在液氨中用碱金属（Li、Na、K）还原生成反式烯烃
－杂化－
sp 杂化轨道形成过程示意图
13
14
15
π bond
3.1.3 π 键特性
1）π 键是较弱的共价键，键能比σ键低，易断裂；
2）不能自由旋转。 3）π键的极化度大，具有较大的流动性及反应活性。
一个 sp3 杂化轨道 ¼ s 轨道 ¾ p 轨道
16
3.2 烯烃和炔烃的同分异构
isomerism
不饱和度 ∆
number of double bonds ring numbers
number of triple bond
∆＝双键数+环数+2×三键数
∆＝C＋1－H/2－X/2＋N/2
双键数+环数+2×三键数＝C＋1－H/2－X/2＋N/2
第3章答案
F
Br
C=C
H
CH2CH2CH3
C=C
(3) ↑Cl
I↑
(4) ↑CH3
CH(CH3)2 ↑
(Z)-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯
(Z)-3-异基-2-己烯
(二) 写出下列化合物的构造式，检查其命名是否正确，如有错误予以改 正，并写出正确的系统名称。
(1) 顺-2-甲基-3-戊烯
CH3
1
CH3 CH 3 2 CH3 5 4 C=C
分子内亲电加成
CH3
CH3
(十一) 预测下列反应的主要产物，并说明理由。
HCl
解：(1) CH2=CHCH2C CH HgCl2
Cl CH3 CHCH2C CH
双键中的碳原子采取sp2杂化，其电子云的s成分小于采取sp杂化的叁
键碳，离核更远，流动性更大，更容易做为一个电子源。
所以，亲电加成反应活性：C=C＞C C
32 1
CH3CHCH2CHC CH
(4)
CH3 C4 H=C5 HC6H3
3-异丁基-4-己烯-1-炔
(一) 用Z,E-标记法命名下列各化合物：
Cl
CH3
C=C
(1) ↓CH3
Cl ↑
(E)-2,3-二氯-2-丁烯
F
CH3
C=C
(2) ↑Cl
CH2CH3↑
(Z)- 2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯
第三章 烯烃和炔烃习题
用系统命名法命名下列各化合物：
2
34
CH3CH2C CHCH3
(1)
1 CH2 CH3
3-甲基-2-乙基-1-丁烯
(2) 对称甲基异丙基乙烯
1
2
第三章 烯烃和炔烃 亲电加成反应
炔烃是含有 –C C-叁键的不饱和脂肪烃, 二烯烃是含有两个C=C双键的不饱烃与炔烃互 为同分异构体,两的者通式为CnH2n-2
§3-1 烯烃和炔烃的分子结构
第三章 烯烃和炔烃 亲电加成反应
【教学要求】 ❖ ①熟悉烯烃、炔烃和二烯烃的结构 ❖ ②掌握烯烃、炔烃和二烯烃的命名 ❖ ③了解炔烃的物理性质 ❖ ④熟练掌握烯烃、炔烃的化学性质 ❖ ⑤理解亲电加成、自由基加成反应历程 ❖ ⑥理解共轭体系及共轭效应 ❖ ⑦了解重要烯烃的用途和石油化工
第三章 烯烃和炔烃 亲电加成反应
CH3CH=CH2
Br 2
棕红色
卤素的反应活性次序：
CH3CHCH2 无色 Br Br
F2 > Cl2 > Br2 > I2
氟反应太剧烈碘不反应,但ICl、BrCl可反应
炔烃与卤素的加成与烯相似
溴水与乙炔的加成生成二溴乙烯
CH CH + Br2
（红棕色）
CH = CH Br Br （无色）
乙炔与液溴反应则得无色四溴乙烷 Br Br
5-甲基-1，3，6-庚三烯
5.同时含有叁键和双键的化合物称为烯炔。其命名 选取含双键和叁键最长的碳链作为主链。位次的 编号通常使不饱和键位次最小.
5
4
3
CH3CH =CH
2
C
=C1 H
3 _ 戊烯 _ 1 _ 炔
CH3
= = 7
6 54
3
2
1
CH3C CCH CH2CH CH2
4 _ 甲基 _ 1 _ 庚烯 _ 5 _ 炔
知识讲解_烯烃和炔烃_基础
烯烃和炔烃编稿：房鑫 审稿：张灿丽【学习目标】1、能以典型代表物为例，理解烯烃和炔烃的组成、结构和主要化学性质；2、了解乙炔的实验室制法。
【要点梳理】要点一、烯烃的化学性质由于烯烃分子结构与乙烯的分子结构相似，都含有一个碳碳双键，所以烯烃的化学性质与乙烯的化学性质相似。
1．烯烃的氧化反应（1）将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失。
（2）催化氧化：在催化剂作用下，烯烃可直接被氧气氧化。
如： 2CH 2＝CH 2+O 2∆−−−−→催化剂2CH 3CHO（3）可燃性：烯烃都可燃烧，由于其分子中的含碳量较高，所以在燃烧时火焰明亮，伴有黑烟。
其完全燃烧方程式可用下式表示：C n H 2n +32n O 2−−−→点燃nCO 2+nH 2O 。
2．烯烃的加成反应烯烃可与H 2、X 2、HX 、H 2O 等发生加成反应，如：反应物与烯烃R —CH ＝CH 2反应的方程式溴水，卤素单质（X 2） R —CH ＝CH 2+Br 2—→R —CHBr —CH 2Br （常温下使溴水褪色）氢气（H 2） R —CH ＝CH 2+H 2∆−−−−→催化剂R —CH 2—CH 3水（H 2O ）R —CH ＝CH 2+H —OH −−−−−→催化剂加热,加压R —CH —CH 3或R —CH 2—CH 2OH氯化氢（HCl ）R —CH ＝CH 2+HCl ∆−−−−→催化剂R —CH —CH 3或R —CH 2—CH 2Cl氰化氢（HCN ）R —CH ＝CH 2+HCN ∆−−−−→催化剂R —CH —CH 3或R —CH 2—CH 2CN3．烯烃的加聚反应单烯烃加聚的通式为：要点二、乙炔和炔烃 1．乙炔的物理性质乙炔是一种无色、无味的气体，密度比空气略小，微溶于水，易溶于有机溶剂。
乙炔常因混有杂质而带有特殊难闻的臭味。
【高清课堂：炔烃和气态烃燃烧#化学性质】 2．乙炔的化学性质 （1）乙炔的氧化反应①使酸性高锰酸钾溶液褪色（乙炔被酸性高锰酸钾氧化成二氧化碳气体和水） ②乙炔的可燃性2C 2H 2+5O 2−−−→燃烧4CO 2+2H 2O 要点诠释：①CH 4、C 2H 4、C 2H 2三种气体燃烧时，火焰越来越明亮，但黑烟越来越浓，原因是碳的质量分数越来越大。
烯、炔烃理知识点整(含部分答案)
烯烃定义：结构：同分异构体：碳链异构、官能团位置异构、顺反异构、异类同分异构体。
练习：写出丁烯的各种同分异构体的结构简式。
物理性质：C数<= 4，常温下为气态。
化学性质：易发生加成、加聚反应，易被强氧化剂氧化（酸性高锰酸钾溶液）。
代表物：1、乙烯：(1)分子组成与结构分子式：C2H4 中心碳原子的杂化类型为：SP2，分子中键角约为：1200，有5个σ键，1 个∏键。
(2)物理性质色、味、态：无色、稍有气味气体；水溶性：难溶于水。
(3)化学性质(4)用途①化工原料，可用于合成乙醇、聚乙烯等。
②用作植物生长调节剂和催熟剂。
（5）实验室制法：反应试剂：反应原理：反应温度：浓硫酸的作用：2、1，3- 丁二烯：加成反应：（1）1 ，2 –加成：（与溴水反应）（2）1 ，4 –加成：（与溴水反应）加聚反应：炔烃定义：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃。
结构：R –C三C- R’同分异构体：碳链异构、官能团位置异构、异类同分异构体。
练习：写出丁炔的各种同分异构体的结构简式。
物理性质：C数<= 4，常温下为气态。
化学性质：易发生加成反应、能加聚反应，能被强氧化剂氧化（酸性高锰酸钾溶液）。
代表物：1、乙炔：(2)分子组成与结构分子式：C2H2中心碳原子的杂化类型为：SP杂化，分子中键角约为：1800，有3个σ键，2个∏键。
电子式：结构式：结构简式：空间构型：(2)物理性质色、味、态：无色、无味气体；水溶性：微溶于水。
(3)化学性质①氧化反应：乙炔燃烧：现象：乙炔通入酸性高锰酸钾溶液中：现象：②加成反应：乙炔与溴水反应：（加成反应）现象：乙炔与HCl反应：③加聚反应：乙炔加聚：氯乙烯加聚：乙炔的实验室制法：反应试剂: 电石(CaC2) 和饱和食盐水CaC2的电子式：反应原理:用饱和食盐水代替纯水的原因是：减缓电石与水的反应速度。
实验中除去H2S 用硫酸铜溶液。
（3）用途：焊接金属，氧炔焰的温度达3000℃。
有机化学-烯烃和炔烃
CH2CH3
CH3CH=CHC=CHCH3
3-乙基-2,4-已二烯 (3-Ethyl-2,4-hexadiene)
CH2=CH(CH2)8CH=CH(CH2)7CH3 1,11-二十碳烯 (1,11-eicosadiene)
CH2CH3 CH2=CHCH2C=CHCH3
有机化学
Organic Chemistry
（二）烯烃的命名 2. 系统命名法
1
23
(1) 选择含C=C的最长碳链为主链；
CH3-CH=C-CH2CH2CH2CH3
(2) 给C=C最小编号，其次取代基编号依次小；
CH2
(3)取代基的位次、数目、名称及双键的位次 依次写在烯烃名称之前，用半字线“-”连接。
CH2 7CH3-C6 H-CH3
6-甲基-3-丁基-2-庚烯
140℃
H C
C H COOH
C H
O
C O
C O
反-丁烯二酸在同样温度下不反应，只有在温度增加至275℃时，才有部分丁烯
二酸酐生成。
有机化学
Organic Chemistry
二、烯烃的异构现象和命名
（一）烯烃的异构现象 4.顺反异构体在性质上的差异
顺反异构体生理活性也不相同。例如，合成的代用品己烯雌酚，反式异构体生理活 性较大，顺式则很低；维生素A的结构中具有4个双键，全部是反式构型，如果其中
二、烯烃的异构现象和命名
（二）烯烃的命名
2. 系统命名法
(4) 烯烃去掉一个氢原子称为烯基。
CH2 CH2
CH2 CH
CH3 CH CH
乙烯基 ethenyl(vinyl)
1-丙烯基(丙烯基) 1-propenyl
烯烃 炔烃
单体： CH2=CH2
聚合度： n
高分子化合物
链节： - CH2-CH2 式量： 28 n
对比:
分子式 结构 燃烧
通入酸性 KMnO4溶液 通入Br2水或 Br2的CCl4溶液
CH4
烷烃只含单键 淡蓝色火焰 生成CO2和H2O 不反应,无现象 不反应,无现象
C2H4
含有C=C
火焰明亮并伴有黑烟 生成CO2和H2O 褪色,发生氧化反应 褪色,发生加成反应
溴分子
乙烯和乙烷，谁的化学性质较活泼？
乙烯双键中的一个键不稳定，易断裂。所 以乙烯的性质较活泼，易发生加成反应。2 + H2 Ni
Δ
CH3-CH3
（2）加 卤素（X2）
Br2（水） CH2=CH2 溴水褪色
应用： 鉴别 CH3-CH3与CH2=CH2 CH2=CH2 + Br2 CH2Br-CH2Br
（注酸入醇）
浓H2SO4 170˚C
浓H2SO4 1700C
+ H2O ↑ H—C=C—H
CH3-CH2-OH
CH2=CH2↑+H2O
实验装置
170OC
乙醇 浓硫酸
瓷片 防止暴沸
· 注意事项： 1.注酸入醇，浓硫酸作催化剂和脱水剂，
2.在烧瓶中加入少量的碎瓷片，以免混合 液在受热时暴沸 3.氢氧化钠溶液的作用（除去反应可能产生 的CO2，SO2）
(5)为验证这一反应是加成反应而不是取代反应，丙同学提出可用pH试纸来
测试反应后溶液的酸性，理由是什么？ 提示：pH试纸是验证溶液的酸碱性的，实际上暗示“若发生取代反应，必定 生成HBr”的结论，因此可用pH试纸检验溶液酸性有无明显增强，即可得出 结论。
烯烃 炔烃带答案
烯烃炔烃基础一、单选题1.下列烃中不是饱和烃的是()A．CH4B．C2H4C．C2H6D．C4H102.下列关于乙烷(CH3—CH3)和乙烯(CH2===CH2)的说法中不正确的是()A．乙烷和乙烯都是由碳、氢两种元素组成B．乙烷属于饱和烃，乙烯属于不饱和烃C．乙烷和乙烯分子中碳原子形成的共价键相同D．乙烯分子中的碳原子还能结合氢原子3.某烯烃的相对分子质量为84，该烯烃的分子式是()A．C4H10B．C5H10C．C6H12D．C6H144.据报道，科学家合成了一种分子式为C200H300含多个碳碳双键的链状烃，其分子中所含碳碳双键最多是()A．48个B．49个C．50个D．51个5.某混合气体由两种气态烃组成。
2.24 L该混合气体完全燃烧后，得到4.48 L二氧化碳(气体已折算成标准状况)和3.6 g水。
则这两种气体可能是()A．CH4和C3H8B．CH4和C3H4C．C2H4和C3H4D．C2H4和C2H66.乙烷和乙烯的混合气体200 mL，在催化剂的作用下与氢气发生加成反应，最多消耗氢气100 mL，则原混合气体中乙烷和乙烯的体积比是()A．2∶1B．3∶1C．1∶1D．1∶37.一种气态烷烃和气态烯烃组成的混合物共10 g，混合气体的密度是相同状况下氢气密度的12.5倍，该混合气体通过装有溴水的试剂瓶时，试剂瓶总质量增加了8.4 g，该混合气体的组分可能是() A．乙烯和乙烷B．乙烷和丙烯C．甲烷和乙烯D．丙烯和丙烷8.下列有关乙炔的说法不正确的是（）A．燃烧时有浓厚的黑烟B．实验室制乙炔时可用CuSO4除杂质气体C．为了减缓电石和水的反应速率，可用饱和食盐水来代替D．乙炔的收集方法可用排空气法收集9.下列有关烃说法叙述正确的是（）A．通式为C n H2n+2的烃一定是烷烃B．通式为C n H2n的烃一定是烯烃C．通式为C4H6的烃一定是炔烃D．相对分子质量为128的烃一定是烷烃10.已知Mg2C3的结构与CaC2相似，由此可断定Mg2C3与水反应的产物是()A．Mg(OH)2和CH≡CH B．MgO和CH≡CHC．Mg(OH)2和CH3CH=CH2D．Mg(OH)2和CH3C≡CH11.下列烯烃中存在顺反异构体的是（）A．丙烯B．1-丁烯C．3-己烯D．2-甲基-2-丁烯二、填空题13.已知碳原子数小于或等于8的某单烯烃与HBr反应，其加成产物只有一种结构。
第三章烯烃和炔烃 亲电加成
(E)-3-甲基－2－戊烯
(Z)-3－甲基－2－戊烯
(E)-3-methyl-2-pentene
cis-3-methyl-2-pentene
(Z)-3-methyl-2-pentene
trans-3-methyl-2-pentene
3, 3－二甲基－2－乙基丁烯
（Z）－3－甲基－2－戊烯
2，4－二甲基己烯
3－甲基－2－乙基－ 1－ 丁烯
2. 主链编号
编号时从有不饱和键的一端开始，这样使不饱和键的位次最小。在主链的名 称前写出不饱和键的位次并用“－”隔开。取代基的表示方法和烷烃相同，但是 取代基和主链间也要用“－”隔开。
3. 分子中有两个以上的不饱和键时，用“二烯”或“二炔”等表示主链的名称，并在 名称前标出双键的位次。
三、催化氢化 1. 催化加氢 在催化剂存在下，有机化合物与氢分子发生的反应称为催化氢化（catalytic hydrogenation）.
2. 氢化热及烯烃稳定性 1mol不饱和化合物氢化时放出的热量称为氢化热。 氢化热越大，分子的内能越高，越不稳定。 相同数目碳原子的烯烃，反式比顺式稳定，双键碳原子上的基团越多，越稳定。
O
H = 226.9KJ mol-1
H2C
HC
CH
CH
CH2
2H2
CH3CH2CH2CH2CH3
H =254.4KJ mol-1
共轭能＝254.4－226.9＝27.5KJ.mol－1
（3）折射率较高
2. p- π共轭
π轨道中的电子
H
P轨道中的电子
Cl C C H
H H C H C H C H
空的p轨道
数的烯烃和环烷烃还有功能团异构。
烯烃和炔烃
三、烯烃的物理性质 1、在室温下含2-4个碳原子的烯烃为气体，含5-18个碳原子 的烯烃为液体，含19个碳原子以上的烯烃为固体。
2、烯烃的沸点和烷烃一样，随着碳原子数的增加而升高。
3、直链烯烃的沸点比支链烯烃的沸点高。 4、一般顺式异构体的沸点比反式高，熔点则比反式低。
四、烯烃的化学性质
烯烃分子中由于π键的存在，其化学性质较烷烃活泼，主要的 化学反应包括：加成反应、氧化反应、聚合反应。
仲正碳离子比伯正碳离子稳定，所以主产物为
CH3CHCH3 X
仲正碳离子、伯正碳离子的稳定性及反应的难易程度：
丙烯与HCl反应 能量示意图（TS 为过渡态）
★过氧化物效应
在过氧化物存在下，当不对称烯烃与溴化氢加成时，其主要 产物是反马氏规则的产物。如：
这种现象称为过氧化物效应（peroxide effect）。这时烯烃与 溴化氢发生的不是离子型的亲电加成反应，而是自由基加成 反应 （free-radical addition）。
（一） 加成反应（addition reaction）
双键中的π 键打开，两个原子或基团分别加到双键两端的碳原子上，形成 两个新的σ 键。
烯烃的π键决定了烯烃比较容易受亲电试剂（正离子或者是自由基）的攻 击，烯烃的加成反应多为亲电加成反应（electrophilic addition reaction）。
烯基的编号从游离价所在的碳原子开始。
烯…基：烯烃分子中去掉其他C原子上的H后剩的部分叫烯…基。
（二）烯烃的异构现象 烯烃的异构现象除具有碳链异构外，还具有位置异构和顺 反(几何)异构，碳链异构和位置异构都属于构造异构。
1．构造异构 以丁烯为例，它有三个异构体
Ⅰ与Ⅱ的碳链骨架相同，但双键位置不同，称为位置异构； Ⅰ与Ⅲ之间互为碳链异构。 2．顺反异构 由于烯烃分子中存在着限制碳原子自由旋转的双键，故烯烃 分子存在着顺反异构。
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第X课时烯烃和炔烃高考目标与要求1．以烷、烯、炔的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。
2．根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代反应。
3．举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
知识梳理1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2．物理性质(1)随着分子中碳原子数的递增，烃的物理性质呈现规律性的变化。
C n H 2n ＋2＋3n ＋12O 2――→点燃n CO 2＋(n ＋1)H 2O(2)甲烷、乙烯、乙炔的结构和物理性质比较烃类 甲烷 乙烯 乙炔 分子式 CH 4 C 2H 4 C 2H 2 结构简式CH 2==CH 2CH ≡CH 分子结构特点正四面体 结构，键角为 109°28′ ,由极性键形成的非极性分子平面 结构,键角为 120°,所有原子处于同一平面内，非极性分子 H —C ≡C —H直线型 结构,键角为 180°,分子中所有的原子均处于同一直线上，非极性分子 物理性质 无色、无味气体，极难溶于水，密度比空气小无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小纯乙炔是无色、无味的气体，密度比空气小，微溶于水碳的质量分数75% 85.7%92.3%3.甲烷、烷烃的化学性质 (1)甲烷的化学性质①通常状况下,甲烷的性质 稳定 ,与强氧化剂(如KMnO4)、强酸、强碱等均不能发生化学反应。
但在一定条件下可以燃烧，可以发生取代反应。
②取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
甲烷与Cl2发生取代反应的化学方程式：(2)烷烃的化学性质和甲烷类似，通常较稳定，在空气中能点燃，在光照条件下能与氯气发生取代反应。
① 稳定性：通常情况下，与 强氧化剂 、 强酸 及 强碱 都不发生反应，也难与其他物质化合。
② 可燃性： ③ 取代反应:与气态卤素单质在光照条件下发生取代反应。
如乙烷和氯气生成一氯乙烷: CH 3CH 3＋Cl 2――→光 CH 3CH 2Cl ＋HCl ④ 高温裂解：如重油裂化过程: C 8H 18―――→高温C 4H 10＋C 4H 84．乙烯、烯烃的化学性质 (1)乙烯的化学性质 ①氧化反应a.乙烯在空气中能燃烧，火焰明亮带有黑烟。
燃烧的化学方程式为: C 2H 4＋3O 2―――→点燃2CO 2＋2H 2Ob.乙烯通入酸性KMnO4溶液中，现象为KMnO4溶液的紫红色褪去 。
②加成反应a.定义：有机物分子中的 双键或三键断裂，两端 碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
b ．乙烯与溴水、H2、HCl 、H2O 反应的化学方程式分别为。
③加聚反应合成聚乙烯塑料的化学方程式为n CH 2==CH 2――――――→一定条件CH 2CH 2(2)烯烃的化学性质①与酸性KMnO 4溶液的反应能使酸性KMnO 4溶液 褪色 ，发生 氧化 反应。
②燃烧燃烧通式为 C n H 2n ＋3n 2O 2――→点燃n CO 2＋n H 2O。
③加成反应CH 2==CH —CH 3＋Br 2―→CH 2==CH —CH 3＋H 2O ―――→催化剂△④加聚反应nCH 2==CH —CH 3――――→催化剂。
5．炔烃的化学性质 (1)与酸性KMnO 4溶液的反应能使酸性KMnO 4溶液 褪色 ，如：CH≡CH――――→KMnO 4H 2SO 4 CO2 (主要产物)。
(2)燃烧燃烧通式为 C n H 2n －2＋3n －12O 2――→点燃n CO 2＋(n －1)H 2O。
(3)加成反应CH≡CH＋H 2―――→催化剂△CH≡CH＋2H 2――――→催化剂△(4)加聚反应nC H≡CH ―――→引发剂 6．乙烯实验室制法实验室制备乙烯时的注意事项①用量:浓硫酸作催化剂和脱水剂,乙醇和浓硫酸的体积比约为1∶3。
②顺序：反应物进行混合时，应把浓硫酸慢慢注入酒精中。
③温度：140 ℃时生成乙醚，所以温度要迅速升高到170 ℃。
CH 2==CH 2CH 3—CH 3 CH==CH④干扰:浓硫酸使乙醇脱水生成碳而使混合液变黑,碳与浓硫酸反应会生成二氧化硫。
由于二氧化硫能使溴水和高锰酸钾溶液褪色,在验证乙烯的性质时必须把二氧化硫除去以排除干扰。
⑤实验装置：⑥实验原理： 方法点拨一是必须熟悉不饱和烃的代表物乙烯和乙炔的结构特点：①乙烯分子中的所有原子都在同一平面，键角为120°，如。
当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面。
②乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180°，如温度计：控制温度水银球位置：混合溶液中,但不接触器壁 碎瓷片：防爆沸CH 3CH 2OH CH 2=CH 2↑+H 2O ―――→浓流酸170℃。
当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子中的其他原子共线。
二是必须掌握不饱和烃如烯烃、炔烃和二烯烃的性质，它们均具有不饱和键，化学性质也类似，均可发生以下反应：①加成反应：分子中的碳碳双键或碳碳三键断裂，双键或三键两端的原子可与其他原子或原子团结合。
②加聚反应：实质上是加成反应，与普通加成反应有所不同的是生成的产物一般为高分子化合物。
③氧化反应：可以燃烧，也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化。
典型考题回放1．（11全国卷一）金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：请回答下列问题：（1）环戊二烯分子中最多有____________个原子共平面；（2）金刚烷的分子式为_______________，其分子中的CH2基团有_____________个；（3）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：其中，反应①的产物名称是______________________，反应②的反应试剂和反应条件是______________________________，反应③的反应类型是_______________；（4）已知烯烃能发生如下反应：请写出下列反应产物的结构简式：(5) A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸【提示：苯环上的烷基(一CH3，一CH2R，一CHR2)或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基】，写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构)：答案：（1）9（2）C10H16；6（3）氯代环戊烷；氢氧化钠乙醇溶液,加热；加成反应（4）（5）巩固练习1．有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类。
(填写序号)①由乙烯制氯乙烷②乙烷在氧气中燃烧③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色⑤由乙烯制聚乙烯⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应其中属于取代反应的是__________；属于氧化反应的是__________；属于加成反应的是____________；属于聚合反应的是__________。
2.判断正误(1)聚乙烯可发生加成反应( )(2)乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别( )(3)乙烯和苯都能与溴水反应( )(4)乙烯和乙烷都能发生加聚反应( )(5)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键( )(6)甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应( ) 3．1 mol乙烷和1 mol氯气混合，在紫外线作用下可以发生反应，则生成的含氯有机物是() A．只有CH3CH2Cl B．只有CH2ClCH2ClC．只有CH2Cl2 D．多种氯代物4．下列过程与加成反应有关的是 ( ) A．苯与溴水混合振荡，水层颜色变浅B．乙烯与溴水混合振荡，水层颜色变浅C．乙烯与高锰酸钾溶液混合振荡，溶液颜色变浅D．甲烷与氯气混合光照，气体颜色变浅5. “不粘锅”炊具是在金属锅的壁上涂一薄层聚四氟乙烯制成，下列各项对聚四氟乙烯的叙述中正确的是（）A. 在聚四氟乙烯的单体中不含有碳碳双键B. 聚四氟乙烯在高温时容易燃烧C. 聚四氟乙烯的化学性质很稳定，正常使用时不会发生化学变化D. 聚四氟乙烯的分子支链很多，且彼此缠绕，不会污染食物6.下列各组物质在一定条件下反应，可以制得较纯净的1，2-二氯乙烷的是（）A.乙烷与氯气混合B.乙烯与氯化氢气体混合C.乙烯与氯气混合D.乙烯通入浓盐酸7．实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应生成少量的二氧化硫，有人设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。
（1）Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ装置可盛放的试剂是：Ⅰ___________；Ⅱ___________；Ⅲ___________；Ⅳ___________（将下列有关试剂的序号填入空格）。
A．品红溶液B．NaOH（aq）C．浓H2SO4D．酸性KMnO4（aq）（2）能说明二氧化硫气体存在的现象是_______________________________。
（3）使用装置Ⅱ的目的是___________________________________________。
（4）使用装置Ⅲ的目的是___________________________________________。
（5）确证含有乙烯的现象是_________________________________________。
答案：1、6； 2，4； 1,3； 52、（1）错（2）对（3）错（4）错（5）对（6）错3、D4、B5、C6、C7、（1）A B A D（2）装置Ⅰ中品红溶液褪色（3）除去SO2气体，以免干扰乙烯实验（4）检查SO是否除尽2（5）装置Ⅲ中的品红溶液不褪色，装置Ⅳ中的高锰酸钾酸性溶液褪色有机综合练习（标题设为黑体三号）（练习时间60分钟，满分100分）一、选择题（每小题5分，共60分。
每小题有1个选项符合题意）1．下列说法中的各项性质，属于CH4、C2H4、C2H2共性的是() A．常温常压下是无色无味气体 B.在通常状况下，密度比空气小C．能使酸性KMnO4溶液褪色 D.在一定条件下能发生加聚反应2．实现下列变化的有机反应的类型，不正确的是() A．CH3CH3―→CH3CH2Cl取代反应B．CH2=CH2―→CH2BrCH2Br加成反应C．CH2=CH2―→CH3CH2OH取代反应D. CH CH―→CHBr=CHBr加成反应3．下列对乙烯和聚乙烯的描述不正确的是() A．乙烯是纯净物，常温下为气态，聚乙烯为固态，是混合物B．乙烯比聚乙烯易发生氧化反应C．取等质量乙烯和聚乙烯完全燃烧后，生成的CO2和H2O的质量分别相等D. 取等物质的量的乙烯和聚乙烯，完全燃烧后生成的CO2和H2O的物质的量分别相等4．既可以用来鉴别乙烯和甲烷，又可用来除去甲烷中混有乙烯的方法是（）A.通入足量的溴水B.与足量液溴反应反应C.在导管口点燃D.一定条件下与H25．质量相同的乙烯和一氧化碳具有相同的（）A.物质的量B.原子个数C.体积和密度D.燃烧产物6. 由A、B两种烃组成的混合物，当混合物质量一定时，无论A、B以何种比例混合，完全燃烧消耗氧气的质量为一恒量。