高中化学 第一章 第3节 第1课时 烷烃的命名导学案 新人教版选修5

第一章 认识有机化合物

第三节 有机化合物的命名

第1课时 烷烃的命名

●新知导学

1．烃基 烷基

(1)定义烃基：烃分子失去氢原子所剩余的原子团。

烷基：烷烃失去氢原子所剩余的原子团。

(2)通式：烷基的组成通式为－C n H 2n ＋1(失去一个氢原子时)。一般用“R －”表示，如－CH 3叫基，－CH 2CH 3叫乙基。

(3)特点：烃基中的短线表示一个电子；烃基是电中性的，不能独立存在。

2．烷烃的命名

(1)烷烃的习惯命名法：烷烃的习惯命名法简明扼要，名称与分子组成和结构基本一致，是其它有机物系统命名的基础。 烷烃可以根据分子里所含碳原子的数目来命名，碳原子数后加“烷”字，就是简单烷烃的命名。

如C 5H 12叫戊烷；如C 14H 30叫十四烷；如C 5H 12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为：CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3正戊烷、异戊烷、戊烷。

(2)烷烃的系统命名法：它是一种国际统一的命名方法，适用于所有有机物的命名。

①选取分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。

②选主链中离支链最近的一端为起点，用阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。

③将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注位置，并在数字与名称之间用短线隔开。

④如果主链上有相同的支链，可以将支链合并，用大写数字表示支链的个数；两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需要用逗号隔开。 如：命名为2,3－二甲基戊烷。命名为2,4－二甲基己烷。

●自主探究

1．有机物的命名中是否能出现1­甲基，2­乙基，3­丙基？

提示：否。根据有机物命名原则，选主链时要选含碳原子数最多的碳链为主链，以上违背了这个原则。

2．烷烃的命名应注意什么？

提示：可概括为五个字：“长、近、简、多、小”

(1)“长”：找准最长碳链是前提，体现一个“长”字；

(2)“近”：从离支链最近端开始编号；

(3)“简”：尽可能使支链简单；

(4)“多”：若离支链一样近，则从支链简单的、多的一端开始编号；

(5)“小”：使定位基的阿拉伯数字之和最小。

3．丁烷失去一个氢原子后形成的烃基可能有几种？

提示：C 4H 10有两种同分异构体，共有4种类型的氢原子，即C H ①3－C H ②2－CH 2－CH 3和C H ③3C H ④

CH 3CH 3。4种氢原子分别失去一个氢原子后，得到－C 4H 9共有4种形式，即：

－CH 2－CH 2－CH 2－CH 3、。

烷烃的命名

●教材点拨

烷烃系统命名法的一般程序

1．选主链，称某烷，最长最多定主链

(1)选择最长的碳链作为主链。

(2)当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如下图所示，应选A为主链。

再如：

含7个碳原子的碳链有a、b、c三条(其中a、c等价)，b上有一个支链，a、c上均有两个支链，含支链数最多，应选a或c为主链。

2．编碳号、定基位

对主链碳原子编号遵循“近”“简”“小”原则，以离支链最近的主链的一端为起点编号：

(1)首先考虑“近”

以离支链较近的主链一端为起点编号。

(2)同“近”考虑“简”

有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置时，则从较简单的支链一端开始编号，如

。

(3)同“近”、同“简”，考虑“小”

若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得

两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号。如

3．写名称

按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。

阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“－”连接。如：。命名为：2,4,6－三甲基－3－乙基庚烷。

以2,3－二甲基己烷为例，对一般烷烃的系统命名可图示如下：

命名口决：选主链

称某烷

→

编号位

定支链

→

取代基

写在前

→

标位置

短线连

→

不同基

简到繁

→

相同基

合并算

提示：(1)烷烃命名“五注意”

①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4，……”表示。

②相同取代基合并，其个数必须用中文数字“二、三、四……”表示。

③位号2,3,4等相邻时，必须用“，”相隔(不能用“、”)。

④名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“－”隔开。

⑤若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。

(2)用系统命名法对烷烃命名时，漏写阿拉伯数字间的“，”及“数”与“基”间的“－”是常出现的错误。

●典例透析

(1)按照系统命名法写出下列烷烃的名称：

(2)根据下列有机物的名称，写出相应的结构简式：

①2,4－二甲基戊院：__________；②2,2,5－三甲基－3－乙基己烷：________。

【解析】(1)按照系统命名法对烷烃进行命名时，首先选主链，称某烷；然后编碳号定基位；最后再写名称。

(2)由有机物的名称确定烷烃的主链及其碳原子数，再依据支链位置画出碳骨架，最后根据碳满四价原则补写氢。

【答案】(1)①3,3,5－三甲基庚烷②4－甲基－3－乙基辛烷

●变式训练

1．将下列各烷烃用系统命名法命名。

(1)(CH3)2CHC(CH3)2CH(C2H5)C(C2H5)2C(CH3)3 (2)(CH3)3CCH(CH3)CH(CH3)CH2CH(CH3)CH(C2H5)2

解析：该类题的有机物结构表示方式不易观察，可采用先转换成短线连接的结构简式，再进行命名。

先将上述结构简式按照碳为四价原则展开为常有短线的结构简式，以便于确定支链的类型及其在主链上的位置。

(1)变形为：

2,2,5,5,6－五甲基－3,3,4－三乙基庚烷

(2)变形为：

2,2,3,4,6－五甲基－7－乙基壬烷

答案：(1)2,2,5,5,6－五甲基－3,3,4－三乙基庚烷(2)2,2,3,4,6－五甲基－7－乙基壬烷

烷烃命名正误判断

●教材点拨

1．给出烷烃名称，判断其命名是否正确

一查主链是否最长，所含支链是否最多；

二查编号是否从离支链最近的一端开始，支链位次之和是否最小；

三看符号是否书写正确，牢记五个“必须”。

(1)注明取代基的位置时，必须用阿拉伯数字2、3、4等表示。

(2)相同取代基合并后的总数，必须用汉字二、三、四等表示。

(3)名称中的阿拉伯数字间必须用“，”隔开。

(4)名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，都必须用短线“－”隔开。

(5)如果有不同的取代基，不管取代基的位次大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。

2．注意某些情况

若烷烃中出现“1－甲基”“2－乙基”“3－丙基”，则不必再查其他，此名称一定是错误的，因为主链选错了。

3．烷烃命名的五个原则

①最长原则：应选取最长的碳链作为主链；②最多原则：若存在多条等长碳链时，应选取含支链最多的碳链作为主链；

③最近原则：应从离支链最近的一端开始对主链碳原子编号；④最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和最小为原则，对主链碳原子进行编号；⑤最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。

有机物正确的命名是( )

A．3,3,5－三甲基己烷B．2,4,4－三甲基己烷 C．3,3,5－三甲基戊烷 D．2,3,3－三甲基己烷

【解析】根据结构简式可看出，最长的碳链含有6个碳原子。若从左端为起点编号，则－CH3的位号分别是3,3,5；若从右端为起点编号，则－CH3的位号分别是2,4,4。因从右端离第一个取代基最近，故应从右端为起点编号，故有机物的正确命名为2,4,4－三甲基己烷。【答案】 B

●变式训练

2．对烷烃CH3CH(C2H5)CH(C2H5)CH(CH3)2的命名，正确的是( )

A．2,3－二甲基－4－乙基戊烷 B．2－甲基－3,4－二乙基戊烷

C．2,4－二甲基－3－乙基己烷 D．2,5－二甲基－3－乙基己烷

解析：1号碳上无甲基，2号碳上无乙基，3号碳上无丙基，保证主链为最长，取代基数最多，相同取代基位次和最小等。