大学有机化学绪论和第一章
《有机化学》第一章 绪论
Sp3杂化
2P
2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp3杂化轨道
Sp2杂化
2P 2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp2杂化轨道
Sp2和sp3杂化轨道的形状大体相似，只是由于s成分的 逐渐增多，形状较胖，电负性较大。
Sp杂化
2P 2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp杂化轨道
判断杂化类型的方法（第2和3章重点讲）
第一节 有机化学（Organic chemistry)发展概况
Organic一词的意思是有机的、有生命的 ， 因此，有机化合物的最初定义是指来源于 动、植物体的物质 。
甘蔗------制取蔗糖； 大米或果汁----酿制酒精 植物油和草木灰共融--------制成肥皂 米醋------乙酸等称为有机物，形成“生命力论”
共价键 C--C C＝C C—O C—N C--Br
键能 347．3 611 359．8 305. 4 284．5
3、键角(bond angle) 有机分子中二个共价键之间的夹角，称为键角。
4、键的极性和分子的极性
当两个相同的原子或原子团形成共价键时，由 于其电负性相同，因此成键电子云对称地分布 在两个原子周围，分子的正、负电荷中心重合， 这种键称为非极性共价键。
=dq 偶极矩的单位为德拜（Debye, Debye.Peter 荷兰物理学家), 简写为D。1D=10-8cm 10-10静电单位。
双原子分子的极性就是其键的极性，多原子分子 的极性是各个价键极性的矢量和。偶极矩是矢量,方向 从正电荷中心指向负电荷中心,可书写如下：
δ＋
H
－
Cl
偶极矩 u=q•d
由于青霉素的发现和大量生产，拯救了千百万 肺炎、脑膜炎、脓肿、败血症患者的生命，及时 抢救了许多的伤病员。青霉素的出现，当时曾轰 动世界。为了表彰这一造福人类的贡献，弗莱明、 钱恩、弗罗里于1945年共同获得诺贝尔医学和生 理学奖。
大连理工大学有机化学——1
例二：命名 例二：
H C H3C O2N C H
COOCH3 CH2 H
*
OH
* C
CH2Cl
主要官能团为－ 氯甲基 命名为酯羟基-5主要官能团为－COOCH3,命名为酯羟基 (2S,4R,5Z)-2-(氯甲基 命名为酯。 氯甲基)-3-硝基 。 硝基-2-羟基 硝基 庚烯酸甲酯（R / S）; 2,4位C为手性碳，要标记构型 为手性碳， 标记构型（ 位 为手性碳 ） 官能团顺序表,最低系列原则 顺序规则 官能团顺序表 最低系列原则,顺序规则；手性 最低系列原则 顺序规则； 5位C有双键，要标记构型（顺/反,E/Z）。 有双键， 位 有双键 要标记构型（ 反 ）。 双键，要标记构型(R ， 反或 反或E/Z)。 碳、双键，要标记构型 / S，顺/反或 。
4.0 1 单
推测未知化合物可能的结构。 推测未知化合物可能的结构。
例 七
解：
从分子式分析， 从分子式分析，分子中有一个双键或一个 环结构，若有双键为 环结构，若有双键为C=C,C=O。 。 IR谱：在1700cm-1和3400cm-1有强吸收 谱 峰，则分子中有C=O，O－H键；可能是 则分子中有 ， － 键 羧酸、羟基酮、羟基醛化合物， 羧酸、羟基酮、羟基醛化合物，不是环状 化合物。 化合物。
例 七
NMR谱：未知物有四种氢，都为单峰，互相不 谱 未知物有四种氢，都为单峰， 耦合；无相邻碳上的H；峰强度为： 耦合；无相邻碳上的 ；峰强度为：6:3:2:1， ， 即6H,3H,2H,H共12个H。 共 个 。 分子中含有： －，－CH 分子中含有： －OH，CH3－，－ 2－，H3C C ，
1 2 3 4 5 6
7 6 5 4 3 2
COOH
大学有机化学-各章重点
H3C H
CH3 H
H3C H
H CH3
顺-2-丁烯 反-2-丁烯 两个相同原子或基团处于双键同侧者为顺式， 处于异侧者为反式。 顺反异构产生的条件： (1) 结构中存在限制旋转的因素（π 键或环） 。 (2) 双键碳上分别连有不同基团
a
即在
b
中当 a ≠ d，b ≠ c 时存在几何异构。当双键的两个碳上若没有相同原子或
第二章 烷烃
2.1 基本要求
1. 2. 3. 4. 掌握烷烃碳原子的杂化状态及分子结构特点。 掌握烷烃的系统命名法和普通命名法。 掌握烷烃构象的概念及构象的写法。 掌握烷烃的卤代反应及其自由基反应的机理。
2.2 基本内容
1. 命名 烷烃的命名常用的有普通命名法和系统命名法两种方法。 (1)普通命名法 简单的烷烃根据碳原子的总数称为某烷 C1~C10 用甲、乙、丙……壬癸表示，从 C11 开始 用中文大写数字表示。 不含支链的称 “正” 某烷， 链的一端第二个碳上有一个甲基并再无其它取代基的称为 “异” 某烷，有二个甲基并再无其它取代基的称为“新”某烷。 （2）系统命名法 系统命名法的基本点是确定主链和取代基的位次，描述一个烷烃结构实际上就是描写主 链（母体）和取代基的具体情况。 2. 烷烃的分子结构 (1) 碳原子的 sp3 杂化和 σ 键的特点 由一个 s 轨道和三个 p 轨道“混合” ，并“重新组合”形成四个相同的新轨道的杂化方 3 3 式称 sp 杂化。饱和烃中碳原子均为 sp 杂化，饱和烃中所有的键均为 σ 键，因为饱和碳上 形成的键都是沿着轨道对称轴方向相互重叠而形成，这是 σ 键的特征。 (2) 碳链异构和碳氢类型 分子式相同，分子中碳原子连接顺序不同而产生的异构称碳链异构。在各种不同结构的 碳链中，由于碳原子所处的地位不同可以分为伯(一级 1º)、仲(二级 2º)、叔(三级 3º)、季(四 级 4º)四种类型。 (3) 烷烃的构象异构 烷烃分子中各原子均以单键(σ 键)相连。从乙烷开始，由于 C-C σ 键的自由旋转，使分 子中的原子或基团在空间上存在不同的排列方式， 称为烷烃的构象。 乙烷有交叉式和重叠式 两种极端构象式。 由于交叉式构象中两个碳原子上的氢原子距离较远， 斥力较小， 内能最低， 称为优势构象式。 分子的热运动提供的能量足可以使不同构象间以极快的速度转化， 所以在 室温下不能分离构象异构体。 (4) 化学性质 烷烃的化学性质较稳定，但在光照或高温加热下可以发生卤代反应。卤代反应是共价键 的均裂产生自由基引起的，所以属于自由基取代反应历程。以外，在一定条件下，烷烃还能 发生氧化与燃烧、热裂等反应。
大学有机化学各章重点教学教材
大学有机化学各章重点第一章绪论教学目的：了解有机化合物的定义、特性和研究程序，有机化学发展简史，有机化学的任务和作用。
在无机化学的基础上进一步熟悉价键理论、杂化轨道理论、分子轨道理论、共价键的键参数和分子间作用力。
掌握分子间作用力与有机化合物熔点、沸点、相对密度、溶解度等物理性质之间的关系。
熟悉有机化合物的分类，有机反应试剂的种类、有机反应及反应历程的类型。
掌握有机化合物的结构与性质之间的内在联系。
教学重点、难点：本章重点是有机化学的研究对象与任务；共价键理论；共价键断裂方式和有机反应类型。
难点是共价键理论。
教学内容：一、有机化学的发生和发展及研究对象二、有机化合物中的化学键与分子结构1、共价键理论：价键理论、分子轨道理论、杂化轨道理论、σ键和π键的电子结构及其反应性能。
2、共价键的参数：键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性。
3、分子间力及有机化合物的一般特点4、共价键断裂方式和有机反应类型三、研究有机化合物的一般方法：分离提纯、分子式的确定、构造式的确定。
四、有机化合物的分类：按碳胳分类；按官能团分类。
第二章饱和烃（烷烃）教学目的：掌握烷烃的命名、结构及其表示方法、构象、化学性质。
了解烷烃的同系列和同分异构，物理性质等。
教学重点、难点：本章重点是烷烃的结构、构象及化学性质。
难点是烷烃的构象及构象分析。
教学内容：一、有机化合物的几种命名方法。
二、烷烃的命名：系统命名法、普通命名法。
三、烷烃的结构和性质：1、烷烃的结构特点及同分异构：碳原子的正四面体概念、烷烃结构的表示方法。
2、烷烃的构象：乙烷、正丁烷的构象；透视式、楔线式及投影式的变换。
3、物理性质4、化学性质：氧化、卤代，自由基反应机理（链反应，游离基及其稳定性）。
四、自然界的烷烃第三章不饱和烃教学目的：掌握烯烃、炔烃的结构、异构及命名，化学性质，马氏规则，共轭二烯烃的分子结构、化学性质。
了解烯烃、炔烃的物理性质、亲电加成反应历程（溴钅翁离子、碳正离子及其稳定性）、异戊二烯和橡胶。
有机化学(第二版)课后答案
有机化学（第二版）课后习题参考答案第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。
应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。
分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。
(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。
(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。
(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。
(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。
(7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。
(8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。
(9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。
(10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。
(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。
有机化学-绪论(药学)
有机化合物和有机化学的现代定义：
有机化合物(organic compounds) — 含碳的化合物 有机化学(organic chemistry)是研究有机化合物 的结构、性能和合成方法的一门科学。
CO32-、CO2、CO、CN-、OCN-、SCN-等由于 其性质与无机物相似，习惯上仍列为无机物
: : ·· : : ··
·· · 4 H + ·C·
H·CHH···H
or
H H—C—H
H
共价键的形成过程
H·+ ·H
H·+ ·Cl:
y
y
:: ::
·· H H or H—H 电子云重叠区，吸引着 两个原子核，形成稳定 体系
H ··Cl: or H—Cl
y
x H(1s)
x Cl(2p)
x H—Cl
路易斯结构式:
H HC H
H
H
H
HC CH H C C H
Lewis 的共价键理论的优缺点： 优点：比较正确的反映了离子键和共价键的区别。 不足：没有揭示共价键的真正本质。
配位共价键：形成共价键的一对电子是由成 键的两个原子中的一个原子提供。配位键通常 用箭头 表示，指示从提供电子的原子指向 接受电子的原子。
H
109.5o
H
C
H
H
有机化合物构造式的表达方式：
凯库勒式
结构简式
H3C CH CH2 CH3
H HH HH HC C C C C H
HH HHH
CH2 CH3
CH3CHCH2CH2CH2CH3 CH3
键线式
OH
2.路易斯结构式
路易斯结构式: 用共用电子的点来表示共价 键的结构式.
大学化学《有机化学 绪论》课件
本章提纲
1.1 有机化学的产生和发展 1.2 有机化学的成就
1 学科建设 2 学术成就 3 研究思路
1.1 有机化学的产生和发展
1773年 由尿中得到了尿素。 1805年 由鸦片中得到了第一个生物碱——吗啡。 1806年Berzelius J（柏则里）首先引用“有机化学”，同时提出“生命力” 学说。 1828年Wöhler F（魏勒）用无机物氰酸铵合成了尿素。 1845年Kolbe H（柯尔柏）合成了醋酸 1848年Gmelin L（葛美林）提出“有机化学是研究碳的化学”。 1854年Berthelot M（柏塞罗）合成了油脂， Butlerov A（布特列洛夫） 合成H4CNO
NH4CNO 氰酸铵
O
H2NCNH2
尿素
Kolbe H的工作（1845年）
C + 2S CS2 + 3 Cl2
CS2 Fe
CCl4 + S2Cl2
2 CCl4
C2Cl4 + 2 Cl2
C2Cl4 + 2 H2O + Cl2
CCl3COOH + 3 HCl
CCl3COOH + 3 H2
CH3COOH + 3 HCl
1.2 有机化学的成就
1 学科建设
1 制备了上千万种的化合物 1928年（第一个），1990年（1000万种）， 1999年（2443万种） 。
2 建立了一套系统鉴定和测定有机化合物的方法。 吗啡（1805年）发现，历经150年才测出它的结构，现在使用先进的 仪器，几个月、几天、几个小时就可以测定一个化合物的结构。
材料化学 由无机材料发展为无机、有机材料并重，将来有机材料将会占主导地位。
有机化学课后习题参考答案
第一章 绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2 j. H 2SO 4 答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
a. I 2b. CH 2Cl 2c. HBrd. CHCl 3e. CH 3OHf. CH 3OCH 3 答案：b.ClClc.HBrd.HCe.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？答案：电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
有机化学期末复习-(第1-4章)
（5）
2-7 用系统命名法命名下列卤代烃
Cl (1)
(4)
CH=CH2 Cl
•（1）2-甲基-5-氯己烷 •（2）2-氯苯乙烯
2-9 用系统命名法命名下列羟基化合物
(1) HO
（ 2）
CH3CH2CHCHCH3 OH
（3）
CH3CH2CHCHCH2CH3 OH
（4） OH
• • • • • •
（1）5-甲基-2-己醇 （2）3-戊醇 （3）4-苯基-3-己醇 （4）1-甲基环己醇 （6）对硝基苯酚 （9）3-环戊烯醇
3-戊烯-1-炔
1
三键位号写在烯与炔之间。
例2.
1
1
双键、三键位号有选择， 给双键最小号。
1,3-己二烯-5-炔
4
3
2 1
环戊烯
1,3-环己二烯
3-甲基环戊烯
4-甲基环己烯
环十二碳炔
环（-1-）十一碳烯-6-炔
3、芳香族化合物的命名
C 2H 5
异丙（基）苯 1,3-二甲苯 或间二甲苯 或m-二甲苯
硝基看成取代基，烃基看成母体，称为某某烃。
硝基甲烷
硝基苯
1,3-二硝基苯
1-亚硝基萘
14、胺的命名
2-氨基丁烷 （仲丁胺）
氨基环己烷 （环己胺）
β-氨基萘 （β-萘胺）
氨基苯 （苯胺）
1,4-二氨基苯 （对苯二胺）
15、混合命名
4-硝基-3-氯苯甲醛
4-氯-3-溴苯磺酸
2-氨基-4-甲氧基丁酸
2-1 命名下列基
O (1 )
O (2)
O O
OH (3)
(10)
O
(4)
CHO
《有机化学》(第四版)复习提纲
有机化学复习提纲《有机化学》（第四版）第一章绪论1、有机化合物的定义。
2、碳原子的SP、SP2、SP3杂化轨道的杂化原理和共价键的构成方式。
3、诱导效应的概念。
4、酸碱的概念。
第二章饱和烃：烷烃和环烷烃1、烷烃的命名。
脂环烃、桥环烃、螺环烃的命名方法。
2、环烷烃的环结构与稳定性的关系。
3、取代环已烷的稳定构象。
4、烷烃的卤代反应历程（自由基型取代反应历程）。
5、烷烃的卤代反应取向与自由基的稳定性。
6、脂环烃的取代反应。
7、脂环烃的环的大小与开环加成活性关系。
8、取代环丙烷的开环加成规律。
9、环烯烃的π键加成与α-氢的卤代反应区别。
第三章不饱和烃：烯烃和炔烃1、碳-碳双键、碳-碳三键的组成。
2、π键的特性。
3、烯烃、炔烃的命名；烯烃的Z，E-命名法，烯炔的命名。
4、烯烃、炔烃的加氢催化原理及其烯烃、炔烃的加氢反应活性比较。
5、炔烃的部份加氢——注意区分顺位部分加氢和反位部分加氢的条件或试剂。
6、何谓亲电加成？（烯烃中被亲电试剂进攻的不饱和碳上电子密度越高，亲电加成活性越大）7、烯烃、炔烃可以与哪些试剂进行亲电加成，这些加成有哪些应用。
8、烯烃亲电加成反应机理。
9、亲电加成反应规律（MalKovniKov规律）。
10、烯烃、炔烃与HBr的过氧化物效应加成及其规律。
（惟一只有溴化氢才能与烯烃、炔烃存在过氧化物效应，其它卤化氢不存在过氧化物效应。
）11、烯烃亲电加成与炔烃亲电加成活性的比较。
12、不同结构的烯烃亲电加成活性的比较——不饱和碳上电子密度越高的烯烃或越容易生成稳定碳正离子的烯烃，亲电加成反应的活性越大。
13、碳正离子的结构和碳正离子的稳定性之间的关系——正电荷越分散，碳正离子就越稳定。
14、烯烃经硼氢化—氧化水解在合成醇上的应用；炔烃经硼氢化—氧化水解在合成醛或酮上的应用。
15、碳-碳双键的α-碳上有支链的烯烃与卤化氢加成时的重排反应。
（P88）16、烯烃与次卤酸加成及加成规律。
炔烃与水加成及重排产物。
有机化学思考题详解(1-5章)
普通大专《有机化学》课后复习思考题参考答案 第一章 绪论1、以生活中常见物质为例，说明有机化合物的特性。
答：生活中最常见的两种物质，如食用油和食盐它们的基本特性是：2、有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别答：有机化学的离子型反应是指：共价键发生异裂时，成键电子集中在一个碎片上，产生正负离子，再由正负离子与进攻试剂之间进行的反应。
像亲核取代、碳负离子反应，都是离子型反应。
反应中的正负离子不能稳定存在。
这类反应通常发生在有机物的极性分子之间，通过共价键的异裂而产生离子型中间体，再进一步完成反应；而无机化学中的离子反应是指由阴阳离子参加的化学反应，这里的阴阳离子可以稳定存在。
其反应历程与无机物瞬间完成的离子反应不同。
3、将共价键C-H 、N-H 、F-H 、O-H 按极性由大到小的顺序进行排列。
答：几种共价键极性由大到小的顺序为F —H>O —H>N —H>C —H4、将下列化合物由键线式改写成结构简式，并指出含有哪种官能团。
（1） （2） OH(3)Cl O(4) O(5)OO(6)解：（1）CH 3CH=CHCHCH 2CH 33（2）CH 3CH(CH 3)-CH 2-C(CH 3)2-CH(CH 3)-OH官能团：碳碳双键 官能团：羟基（3）CH 2ClCH 2CCH 2CH 3O（4）CH 3CH 2CH 2-O-官能团：羰基、卤原子 官能团：醚键、碳碳双键（5）CH 3CH 2-C-O-CH 2CH 3（6）CH 3CH 2CCCH 2CH 3官能团：酯基 官能团：碳碳叁键5、甲醚（CH 3-O-CH 3）分子中，两个O-C 键的夹角为110043/。
甲醚是否为极性分子若是，用表示偶极矩的方向。
答：甲醚是极性分子。
用偶极矩表示如下：6、计算：（1）C 5H 12 （2）C 4H 10O 中各元素的百分含量。
解：（1）12*5%100%12*512C =*+=% 12%*100%16.7%12*512H ==+ (2)12*4%*100%64.9%12*41016C ==++ 10%*100%13.5%12*41016H ==++16%*100%21.6%12*41016O ==++7、某化合物的分子量为88，含碳%、含氢%、含氧%。
有机化学 第一章 第1章 绪 论
第1章绪论一、有机化学和有机化合物人类对有机化合物（organic compound）的认识，最初主要基于实用的目的。
例如，用谷物酿酒和食醋；从植物中提取染料、香料和药物等。
到18世纪末，已经得到了一系列纯粹的化合物，例如酒石酸、柠檬酸、乳酸、苹果酸等。
这些从动植物来源得到的化合物具有许多共同的性质，但与当时从矿物来源得到的化合物相比，则有明显的区别。
由于受到生产力水平的限制，在18世纪末到19世纪初，曾认为这些化合物是由动植物有机体内的“生命力”影响而形成的，故有别于从没有生命的矿物中得到的化合物。
将前者称为有机化合物，后者称为无机化合物。
“生命力”学说曾一度阻碍了有机化学的发展，尤其是减缓了有机合成的前进步伐。
给予“生命力”学说的第一次沉重打击是1928年德国年轻的化学家乌勒（Friedrich Wöhler，1802～1882）首次从无机化合物氰酸铵合成了有机化合物尿素，这也是有机合成的开端。
NH4OCN－→NH2CONH2氰酸铵尿素尿素的人工合成，突破了无机化合物与有机化合物之间的绝对界限，不仅动摇了“生命力”学说的基础，开创了有机合成的道路，而且启迪了人们的哲学思想，有助于生命科学的发展。
德国化学家拜尔（Adolf von Beyer，1835～1917）与他人合作，1870年首次合成了靛蓝。
由于他对靛蓝及其衍生物的深入研究而荣获1905年诺贝尔化学奖。
与此同时，人们又合成了大量的有机化合物。
至此，“生命力”学说彻底破产了。
此后，人们还合成了成千上万种与日常生活密切相关的染料、药品、香料、炸药等有机物。
在一个“老的自然界”旁，再放上一个远远超过它的“新的自然界”。
这也是为什么要将有机化学（organic chemistry）单独作为一个化学分支的原因之一。
因此，有机化学是直到18世纪末才开始发展起来的一门科学。
在19世纪初期，由于测定物质组成的方法的建立和发展，在测定许多有机化合物的组成时发现，它们都含有碳，是碳的化合物。
清华大学李艳梅有机化学绪论第一章
Often insoluble 多数难溶于水
Density often lower than water 比重一般比水小
1. Organic compounds and organic chemistry 第一部分 有机化合物和有机化学
1.1 Introduction and a brief history
The demise of vitalism
1828, preparation of urea from inorganic compounds indicates the demise of “vitalism”.
By the 18th century, some pure organic compounds were obtained. Turtric acid was obtained from grape juice, citric acid was abstracted from lemon juice, and urea was purified from urine.
In 1806, famous chemist, Berzelius J. first used the word “organic chemistry”, and states, organic compounds could not be produced without “vital force（生命力）”
稳定性不如无机物 Less stable 易燃 Inflammation 反应速度慢 Low reaction rate
物理性质 Physical Properties
Low melting point 熔点低 Low boiling point 沸点低 High volatility 挥发性大
湖南大学有机化学课件第一章+绪论jgf
第二节 学习有机化学的重要性和方法
6. 学习目地
1
衣食住行
生活、生 产、科研
2
化学专业 基础课 （5学分、 必修课程）
3
以有机化学的 观点观察和分 析工程技术的 实际问题
第二节 学习有机化学的重要性和方法
7.学习方法
一个中心、两个基本点
结构稳定原理
中心
结构
性质 基本点
第三节 有机化合物的结构和性质 一、有机化合物和有机化学 二、有机化合物的特点 三、有机化合物的结构 (难点) 四、有机化学反应 五、有机化学中的电子效应 (重点和难点) 六、研究有机物的一般程序和方法 七、有机化合物的分类和命名(重点)
McGraw-Hill
2000.
❖ 习题集
2. 教材、参考教材及习题集
汪秋安. 大学化学习题精解 (下册). 北京:科学出版社, 2003
主讲内容
章节
课时
第一章 绪论 第二章 脂肪烃化合物(一)(烷烃和脂环烃) 第二章 脂肪烃化合物(二)(烯烃、炔烃和二烯烃)
6学时 6学时 6学时
第三章 立体化学和现代物理分析方法 第四章 芳烃
生命力说
Jöns Jacob Berzelius
(1779-1848 ) 瑞典化学家
一、有机化合物和有机化学
3) 魏勒(F.Wöhler)合成尿素(1828)
AgOCN + NH4Cl
AgCl + NH4OCN
无机物
O
有机物
C
H2N
NH2
“我应当告诉您，我制造出尿素并不求助于肾或动物 ——无论是人或犬”
5.
O
6.
O
三、 有机化合物的结构 (难点)
大一下有机化学课后习题参考答案
第一章绪论习题参考答案1．什么是有机化合物？它有那些特性？有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。
有机化合物的特性：1、数目众多、结构复杂；2、易燃；3、熔沸点较低3、难溶于水，易溶于有机溶剂；4.反应慢、副反应多。
2．什么是σ键和π键？沿着轨道对称轴方向重叠形成的键叫σ键。
其特点为电子云可以到达最大程度的重叠，所以比较牢固。
另外σ键旋转时不会破坏电子云的重叠，所以σ键可以沿对称轴自由旋转。
P轨道“肩并肩”平行重叠形成的共价键叫π键，其特点为电子云重叠程度小，键能低；电子云分布呈块状分布于σ键所在平面的上下，受核的束缚小，易受极化；成键的两个原子不能沿键轴自由旋转。
3．指出以下化合物所含的官能团名称：(1) (2) (3) (4) (5)NO2CH3CH3H3C CCH3CH3CH2Cl OH苯环、硝基苯环卤代烃酚环烯(6) (7) (8) 〔9〕O CHO NH2OH环酮环醛苯环、胺环、醇4．根据键能的数据，当乙烷分子受热裂解时，那一个共价键首先破裂？为什么？这个过程是吸热还是放热？乙烷分子受热裂解时，分子中的碳碳首先破裂，因为C—C键能为376 KJ·mol-1，而C—H 键能为439 KJ·mol-1。
这个过程是吸热。
5．指出以下各化合物分子中碳原子的杂化状态：〔１〕〔２〕〔３〕H3C CH CHCHO sp3sp2sp2sp2CH3sp3CH CH2sp2sp2苯环上的碳原子是sp2 杂化环己烷上的碳原子是sp3杂化〔４〕〔５〕〔６〕HC CCH2CH CH2sp3sp sp sp2sp2H2C C CHCH3sp2sp sp2sp3H3C COOHsp3sp2第二章烷烃习题参考答案1．解：〔1〕CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3CH2CH3〔2〕CH3CCH2CHCH3CH3CH3CH3〔3〕CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3CH3CH2CH3〔4〕CH3CH2CCHCHCH2CH2CH3CH2CH3CH(CH3)2H3CCH2CH2CH32．解：〔1〕 2，3-二甲基辛烷〔2〕 2，7-二甲基-4-乙基壬烷 〔3〕 3，6-二甲基壬烷 3．解：〔1〕C CH 3CH 3H 3C CH 3(2) CH 3CHCH 2CH 3CH 3〔3)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 34．解：〔1〕CH 3CH 2CH 2CH 2CH(CH 3)2，(CH 3)2CHCH 2CH(CH 3)2，CH 3CH 2CHCHCH 3CH 3CH 3，H 3C C HC CH 3H 3H 3CCH 3〔2〕CH 3CH 2CH 2CHCH 3CH 3，CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3〔3〕H 3C C HC CH 3H 3H 3CCH 35．解：〔1〕CH 2CH 2CH 3，CH 2CH 2CH 3〔 正戊烷绕C 1-C 2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象〕〔2〕C 2H 5H 3C ，C 2H 5CH 3，C 2H 5CH 3，C 2H 5CH 3〔正戊烷绕C 2-C 3σ键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象〕〔3〕CH 3C 2H 5，CH 3C 2H 5〔异戊烷绕C 1-C 2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象〕〔4〕H 3CCH 3CH 3H 3C CH 3CH 3H 3C CH 3H 3CH 3CCH 3CH 3〔异戊烷绕C 2-C 3σ键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象〕 〔5〕CH(CH 3)2CH(CH 3)2〔异戊烷绕C 3-C 4σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象〕 〔6〕H 3CCH 3H 3CCH 3CH 3H 3C〔新戊烷绕C 1-C 2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象〕 6．解：〔3〕>〔2〕>〔4〕>〔1〕 7．解： 1°H =12；2°H =0；3°H =0 8.解：FF FF9．解：CH 310.解： 链引发：Cl 2hvCl ·+Cl ·链增长：Cl ·+CH 3CH 3CH 3CH 2·+HCl Cl 2+CH 3CH 2·Cl ·+CH 3CH 2Cl 链终止：Cl ·+Cl ·2 Cl ·+CH 3CH 2·3CH 2Cl CH 3CH 2·+CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3第三章 烯烃 炔烃 二烯烃习题参考答案1． 〔1〕5–甲基–1–己烯 〔2〕3–甲基–1–丁炔 〔3〕4–甲基–1,3–戊二烯〔4〕2,7–二甲基–2,7–壬二烯 〔5〕3–乙基–4–己烯–1–炔 〔6〕5–甲基–1,3–环己二烯 〔7〕( Z )–3–甲基 –3–庚烯 〔8〕顺,反–2,4–庚二烯〔或〔2Z,4E 〕–2,4–庚二烯〕 2．CH 3C H CCH(CH 3)2HH 3CH C3)CH 2CH 3CH 3CCl Br C CH 2CH 2CH 3HClHC C C(CH 3)2CH 2CH 2CH 3CH CHH 2C C 2H 5C CH(1)(2)(3)(4)(5)(6)3．（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）CH 3CH 3CH 2CH 2COOH + CO 2CH 3CCH 2CH 2CH 3CH 3BrCH 2ClCH 2CF 3CH 3CH CH 3SO 3HCH 3CH CH 3OH COOC 2H 5COOC 2H 5CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 3CH 2CHCCH 3OCuCCCH 34．答案不唯一，只要方法可行都可以。
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1. 原子轨道
S 轨道
P 轨道
2. 共价键理论
核心内容
1) 共价键是成键两原子通过共享电子对而形成的。
Lewis结构式和Kekulé结构式
H 4H + C H C H H H H C H H
Lewis式
H H C H H
Kekulé式
H H P H
Lewis式
H H P H
Kekulé式
特别到了近现代，有机化学的发展更加迅速 有机合成化学 天然有机化学 生物有机化学 物理有机化学 有机分析化学 1901~1998年，诺贝尔化学奖共90项，其中有机化学方面 的化学奖55项，占化学奖61%。 药物化学 香料化学 农药化学 生命科学 材料科学 环境科学 化学生物学 能源、工业、农业
金属与元素有机化学 有机新材料化学
庄长恭 （1894-1962）
黄鸣龙 （1898-1979）
汪猷
邢其毅
（1910-1997） （1911-2002）
二、有机化合物的分类
有机化合物数目巨大，一般可按碳架和官能团进行分类。 1. 按碳架分 1）开链化合物，又称脂肪族化合物。
H H H H C C C H H H H propane 丙烷 H H H propene 丙烯 H H H H H H H 1-propanol 1-丙醇 H C C C H H C C C OH
sp3杂化
C原子的sp、sp2杂化
第一章 绪 论
一、有机化学的研究对象 有机化合物和有机化学 1）凯库勒（A.Kekulé, 1829-1896)： 含碳的化合物称为有机化合物，认为有机化学是 研究含碳化合物的化学； 2）肖莱马（K.Schorlemer, 1834-1892)： 碳氢化合物及其衍生物看作有机物，故有机化学 则为研究碳氢化合物及其衍生物的化学。
（2） 有机物有广泛、巨大的用途 药物，香料，燃料，杀虫剂，杀菌剂，洗涤剂…… 合成，塑பைடு நூலகம்，橡胶，纤维，粘合剂… 有机化学——生物学和医学的基础。 故需系统研究其性质、理论及方法等。
（3） 有机物与无机物性质上的典型差异
典型的有机物与无机物有着显著的差异。需要用不同的方法和手 段来进行研究；而无机物与有机物在性质上的差别主要是由于它们化学 键的差异所导致的。有机化合物多为共价键而无机物则多为离子键。这 就导致有机物有以下几个特点： 有机物 ①. 易燃 ②. 易挥发， 常温下多为气体，液体 或低熔点固体（m.p.<400℃ ） ③. 大多不溶于水， 溶于有机溶剂 ④. 反应较慢， 副反应多，产率较低 瞬间完成，产物单一 产率~100% 较易溶于水 无机物 不燃 大多数难熔化的固体 m.p.>600 ℃
CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3
正丁烷 异丁烷
CH3
乙醇 C2H6O CH3CH2OH
结构式 ——
二甲醚 C2H6O CH3 O CH3
H H
同分异构 —— 分子组成相同而结构不同 分子中原子间连接的次序和方法
(R)-桔味
(S)- 柠檬味
2）碳与碳原子相互间的结合力特别强，一个分子中含碳 原子的数目几乎是无限的。
有机化合物的结构理论
1857年：凯库勒和库柏 (A. S. Couper) 分别独立提出了碳的四价学说， 开创了结构理论的基础； 1861年：布特列洛夫 (A. M. Butlerov) 提出了完整的有机结构理论， 指出原子间存在着相互影响，结构决定性质等； 1865年：凯库勒提出了苯的结构式； 1874年：范德荷夫 (J. H. Van’t Hoff) 和勒贝尔 (J. A. Le Bel) 建立了分 子立体概念，说明了几何异构和对映异构现象，有机经典结构理论到 此已经基本建立。
1.2 有机化学何以成为一门独立的学科
（1）有机物数目特别多，且增加很快
地球上现在有103种元素, 为什么将碳化物单独分开？ 1880年 1910 1940 1961 12,000种 150,000 500,000 1750,000 CA统计（大学化学, 2001,3,1-6） 主要含： C，H 有的含：O，S，P，N，X等元素 特点： 元素种类少但数目繁多
物理有机化学
有机合成和分离、结构分析的成就，促进了有机化学 的理论基础—物理有机化学的发展。而物理有机化学又 可指导有机化学向更深层次进展。 G. N. Lewis, E. Hükel, K. Ingold, L. Pauling,
Woodward-Hoffman, 福井谦一等。 90年代计算机技术的发展，使得分子动力学、化学计 算等成为有机化学家好助手。 中国科学家在有机化学的发展中也做出了突出的贡献。
O furan 呋喃
2. 按官能团分
S thiophene 噻吩
N H pyrrole 吡咯
官能团：有机分子中特别能起反应的原子或基团。如醇 的-OH、烯烃的 C=C 等。 具有相同官能团的分子能发生同样的反应，故为同类 化合物。可分为烷烃、烯烃、醇、酚、醚等。
三、有机化合物的结构理论
典型有机物与无机物的最大区别主 要是有机物一般都以共价键相结合形成 分子的，故有必要复习、巩固以下有关 共价键的基本知识。
1965-1970年, 年均新增26.2万个 1995-2000年，年均新增130万个 有机物总数 2600万(2000/10)
为什么如此众多？ 1）碳化合物的异构现象十分普遍。 -C-C-共价连接 链、分支、环、双、叁键… 每 种不同的排列就是一种化合物（异构）。
e.g. C4H10可能的结构式
20世纪初随着物理学的发展、量子力学的建立，使电子 成对的化学键观点获得了理论基础，阐明了化学键的本质。 出现了诱导效应、共轭效应及立体效应等理论。总之， 有机化学在20世纪特别是下半叶开始，发生了巨大的变化， 取得了众多的成就。 形成了相互联系而又互有分工的三个领域。
有机合成
有机合成是有机化学的中心，是有机化学也是整个化学 中最具有创造性的领域之一。 它利用天然资源或简单的工业生产的有机分子，通过一 系列复杂的化学反应，合成到十分复杂的天然或非天然有机 化合物，向医药、工农业等提供各种有机原料。 20世纪新反应、新试剂等不断发现，突出的成就是60年 代VB12的全合成和90年代的海葵毒素的全合成，反应出当代 有机合成的水平。
Linus Carl Pauling (1901-1994) Nobel Prize for chemistry in 1954 Nobel Prize for peace in 1963.
R. S. Cahn (1899-1981) Sir C. Ingold (1893-1970) V. Prelog (1906-1998) Nobel lecture in chemistry in 1975
大学基础有机化学
Fundamentals of University Organic Chemistry
聂 进
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请不要将手机置于铃声状态!!!
• 主要参考书目：
1. 荣国斌，大学基础有机化学，化学工业出版社等，2011. 2. 胡宏纹， 有机化学，第三版， 高等教育出版社，2008。 3. 徐寿昌，有机化学，第二版，高等教育出版社，1992。 4. 曾昭琼，有机化学，第二版，高等教育出版社，1993。 5. 邢其毅, 徐瑞秋, 周正，有机化学，高等教育出版社， 1983。 6. 龚跃法，聂进，有机化学（上、下），华东理工大学出 版社，2010。
２０世纪最伟大的十个科技发明 阿斯匹林 原子弹 电视 电脑 因特网 飞机 合成氨 人造卫星 移动电话 克隆羊
２１世纪是生命和信息科学的世纪， 化学才更为重要！ 化学是一门中心科学。 科学素养的三个名词: 分子 软件 DNA
A.Herrmann, 2007,46:5807
O
Rose oxide(玫瑰醚) ;Oil of Rose
Limonene(苧烯) ;Oil of Lemon and Orange
Almond
Cinnamon
Vanilla
R'O O H RO N CH3
20世纪10个最重要的化合物
Aspirin Isooctane Penicilling Polyethylene Nylon DDT Steroids DNA Prozac(fluoxetine 百忧解) C60
有机物分离及结构测定是人们从分子水平认识物质世界 的基本手段。 50年代以后人们已不仅仅依靠萃取、结晶、分馏等方法 来实现分离和分析。目前，各种层析技术已成为各有机实验 室的常规手段，检出灵敏度已达到ppm甚至ppb（十亿分之一） 的水平。 60年代以来发展的四大波谱技术，NMR、IR、UV、MS 已广泛普及。加上X-衍射技术等手段，使有机物的结构问题 已难不倒有机化学家。<100 ug时，也能给出确切的结构信息。
1828年，德国化学家维勒（Friedrich Wöhler, 18001882年），在蒸发氰酸铵水溶液时得到了尿素
由腈酸铵（无机物）制得尿素（有机物）
O NH4 CNO
inorganic
+
-
H2N C NH2
organic
1845年，柯尔伯(H. Kolber) 制得醋酸； 1854年，柏赛罗(M. Berthelot)合成油脂类化合物； 尔后，布特列洛夫合成了糖类化合物；.…... 从而突破了“生命力”论的束缚，使得有机化学在19世 纪下半叶有了迅速的发展。 从有机体内提取有机物 (1773 –1805) 由提取进入到提取合成并举的时代 (1806 –1828 –1848) 进入合成时代 (1849 –1900 –present)
2）碳环化合物，化合物由碳原子构成碳环。又可分为：
（1）脂环族化合物：
cyclohexane 环己烷
cyclopentane 环戊烷