高中化学 专题3 常见的烃 3.2.1 苯的结构与性质 苏教版选修5
3.2.1苯的结构和性质(课件)高二化学(苏教版2019选择性必修3)
香族
化 合 物
一、芳香烃及苯的结构
一、芳香烃及苯的结构
苯是重要的化工原料
一、芳香烃及苯的结构
苯的物理性质
1.无色、有毒的液体 2.沸点为80℃，熔点为5.5℃ 3.密度比水的小 4.不溶于水 5.能溶解许多物质，是良好的有机溶剂
一、芳香烃及苯的结构
苯的分子组成及结构特点
分子式
结构式
键线式
球棍模型
二、苯的化学性质
苯的结构比较稳定 化学性质也较稳定
催化剂
取代反应（较易） 加成反应（较难）
二、苯的化学性质
1、苯的溴化
二、苯的化学性质
溴化铁
实验现象
剧烈反应，出现沸腾现象，烧 瓶中充满红棕色气体，导管口附 近出现白雾，由溴化氢遇水蒸气 所形成。反应完毕后，向锥形瓶 内的液体里滴入硝酸银溶液，有 浅黄色溴化银沉淀生成。所产生 的溴苯是密度比水大的无色液体， 实验中由于溶解了溴而显褐色。
二、苯的化学性质
实验原理
断键位置：苯环上的碳氢键。 注意： ①Br2为液溴 ②催化剂实质为Fe与Br2反应的产物FeBr3 ③溴苯为密度大于水的油状液体
二、苯的化学性质
1.长导管的作用 ？
导气、冷凝回流
2.导管出口为何不插入到溶液中？
防止倒吸
3.导管出口为何出现白雾？
HBr在空气中形成小液滴
4.锥形瓶中的溶液为何有浅黄色沉淀？
随堂练习
2、下列关于苯的叙述正确的是 ( B ) A．①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层B．②为氧化反应，燃烧 现象是火焰明亮并带有浓烟C．③为取代反应，有机产物是一种烃D．④ 中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，
是因为苯分子中含有三个碳碳双键
高中化学苏教版选修五 3.2.1 苯的结构与性质(共17张PPT)
C.苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之
间
D.苯
分子中各个键角都为120o
三、苯的化学性质
1.卤代反应
FeBr
—Br +HBr
溴苯：无色油状液+体B，r2密度3 大于水
实验思考题：
1.实验开始后,可以看到哪些现象?
液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液 中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的 液体 2.Fe屑的作用是什么？
遇水蒸气而形成的。
3）反应完毕后，向锥形）反应完毕后，将烧瓶a中的液体倒入
盛有冷水的烧杯里，可以观察到烧杯底部
有 色不溶于水的液体。这是溶解了
的粗产品溴苯。如何提纯？
（5）写出烧瓶a中发生反应的化学方程
式
。
2.硝化反应
苯与浓硝酸、浓硫酸的 混合物在60℃时生成 一取代硝基苯。
因为未发生反应的溴和反应中的催化剂 FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反 复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面 目。
用下图装置制取少量溴苯，请填写下列空
白
1）在烧瓶a中装的试剂是苯、溴和铁
屑。导管b的作用有两个，一是导气，二
是兼起
的作用。
2）反应过程中在导管的下口C附近可以
观察到有白雾出现这里是由于反应生成的
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2.最简单的芳香烃是
苯
第一节 苯的结构与性质
一、苯的物理性质
颜色： 无色 气味： 特殊气味 状态： 液态
熔点： 5.5℃ 沸点：80.1℃ 密度： 比水小 毒性：有毒 溶解性：不溶于水,易溶于有机
溶剂。
二、苯的分子结构
分子式： C6H6
【原创】选修五 3.2.1 苯的结构与性质公开课教案
课题：苯的结构与性质教材版本：苏教版高中化学册别：选修五基础有机化学说明：红色字体根据自己公开课内容修改[问题情境]1.有机物能导电吗？2. 必修二中学习过的苯的相关知识，一切回顾下，苯的物理性质。
【投影】装有苯的试剂瓶你可以说说苯的物理性质吗？【板书】一、苯的物理性质[投影]苯的凯库勒式，问这事苯的真实结构吗？科学家们是如何验证的呢？今天我们沿着科学家的脚步一起探索。
【板书】二、苯的结构探究【投影】①苯的1H核磁共振谱图（教材P48）②苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种是同一种物质③苯不能使溴水腿色，不能使酸性高锰酸钾溶液腿色④碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。
苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。
【拓展视野】苯环的大π键[提出问题]结构决定性质，那么苯具有哪些化学性质么？[板书]三、苯的化学性质1、氧化反应【视频】苯的燃烧观察实验现象，并写出方程式[提出问题]你如何证明苯与液溴反应是取代反应呢？实验步骤：实验装置：思考：1、反应物有哪些？2、除了溴和苯能反应外还有别的物倾听笔记思考【生答】反应物有苯、液溴、铁粉，其中铁粉和液溴还能发生反应。
【追问】生成物质是什么，有什么作用呢？【生答】三溴化铁，催化剂【追问】这两个反应质能反应吗？3、苯的结构特殊性决定化学性质特殊性，既可以取代又可以加成，请你写出相应的化学方程式4、认真观察实验现象，从哪里可以看出反应是取代反应呢？【板书】1、实验原理2、实验现象液体轻微沸腾，有气体逸出，导管口有白雾，取少量锥形瓶溶液，加入硝酸银溶液生成淡黄色沉淀，烧瓶底部有红褐色液体不溶于水的液体【问】有淡黄色沉淀一定是由溴化氢生成吗？液溴易挥发，液溴会不会引起干扰呢？【问】如何改进装置呢？【总结】有机物制备的装置4、注意事项5、产物分离提纯的不同点在哪里？【生答】生成物不同，一个有溴化氢，一个没有溴化氢。
最新江苏版化学选修五课件：专题3 第2单元 第1课时 苯的结构与性质
(2)苯的同系物都是芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物。
如
属于芳香烃，但
不是苯的同系物。
(3)苯的同系物的通式都为 CnH2n－6(n≥7)，但通式符合 CnH2n－6
的烃不一定是苯的同系物。如
的分
子式为 C10H14，它不属于苯的同系物。 (4)几个概念间的关系：
1．下列物质中属于苯的同系物的是( )
实验装置
反应 类型
苯与液溴的反应
苯与硝酸的反应(硝化反应)
实验 现象
整个烧瓶充满红棕色气体， 在导管口有白雾(HBr遇水 将反应后的液体倒入一个盛 蒸气形成)；反应完毕后， 有冷水的烧杯中，烧杯底部 向锥形瓶中滴加AgNO3溶 有黄色油状物质(溶有NO2) 液，有浅黄色的AgBr沉淀 生成，然后用NaOH(5%)溶 生成；把烧瓶里的液体倒 液洗涤， 最后用蒸馏水洗 入盛有冷水的烧杯里，烧 涤后得无色油状、有苦杏仁 杯底部有褐色不溶于水的 味、密度比水大的液体 液体生成
“课时跟踪检测”见“课时跟踪检测(九)” (单击进入电子文档)
第二课时 芳香烃的来源与应用
[课标要求] 1．掌握苯的同系物的化学性质。 2．了解多环芳烃的结构。 3．了解芳香烃的来源与应用。
1.苯的同系物的分子通式为 CnH2n－6(n≥6)。 2．由甲苯合成 TNT 的反应原理：
3．苯的同系物中，如果与苯环直接连接的碳原子上连有氢 原子，该苯的同系物就能够使酸性 KMnO4 溶液褪色， 与苯环相连的烷基被氧化为羧基。
碳间以单、双键交替构成的环状结构。实际上，苯分子里任意两
个直接相邻的碳原子之间的化学键都是一种介于单、双键之间的
独特的键，这可以从以下事实中得到证明。
①苯分子中碳碳键的键长和键能都介于碳碳单键和碳碳双
高中化学专题3常见的烃第二单元芳香烃课件苏教版选修5
(2)取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯，化学 方程式为
―浓―H――2S―O→4 100 ℃
,
三硝基甲苯的系统命名为2,4,6--三硝基甲，苯又叫 T，N是T 一种
溶于水不。它是一种
，烈广性泛炸用药于国防、开矿、筑路等。
A.反应①常温下不能进行，需要加热
√B.反应②不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层
C.反应③为加成反应，产物是一种烃的衍生物
D.反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替结构
解析 答案
例2 下列区分苯和己烯的实验方法和判断中，正确的是 A.分别点燃，无黑烟生成的是苯 B.分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯 C.分别加入溴水振荡，静置后分层，上层红棕色消失的是己烯
⑥简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作： 先用水洗后分液(除去溶于 水的杂质如溴化铁等)，再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)，最后水 洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水)，蒸馏(除去 苯)可得纯净的溴苯 。
(2)实验室制备硝基苯的实验装置如图所示： ①水浴加热的好处：受热均匀，容易；控温制温度度 计 的 位 置： 水浴中。 ②试剂添加的顺序：先将 浓硝酸 注入大试管中，再慢慢 注入 浓硫酸 ，并及时摇匀和冷却，最后注入苯。
③将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，分离出粗
硝基苯。 ④纯硝基苯为 无 色、具有 苦杏仁 气味的油状液体，其密 度 大于 水。
⑤简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作：_依__次__用__蒸__馏__水__和_ _氢__氧__化__钠__溶__液__洗__涤__(除__去__硝__酸__和__硫__酸__)_，__再__用__蒸__馏__水__洗__涤__(_除_ _去__氢__氧__化__钠__溶__液__及__与__其__反__应__生__成___的__盐__)，___然__后__用__无__水__氯__化_ _钙__干__燥__，__最__后__进__行__蒸__馏__(除__去__苯__)_可__得__纯__净__的__硝__基__苯__。_
2019高一化学苏教版选修五课件：专题3 第二单元 第一课时 苯的结构与性质(66张PPT)
_____________________________________。
[新知探究]
人教版教材实验设计 苏教版教材 实验设计 (根据苯与溴反应的条 件， 请你设计制备溴苯 的实验方案) 实验现 象 ①锥形瓶内导管口附近出现白雾； ②圆底烧瓶(或三颈烧瓶 )底部有褐色 油状液体。
1.直立冷凝管的作用是什 么？ 提示： 导气兼冷凝回流作用。 2.干燥管中加入碱石灰的作 创新 发掘 用是什么？
[成功体验] 4．(新课标全国卷)溴苯是一种化工原料，实验室合 成溴苯的装置示意图及有关数据如下：
苯 密度/g· cm－3 沸点/℃ 0.88 80
溴 3.10 59 微溶
溴苯 1.50 156 微溶
水中溶解度 微溶
按下列合成步骤回答问题： (1)在 a 中加入 15 mL 无水苯和少量铁屑。 在 b 中小 心加入 4.0 mL 液态溴。 向 a 中滴入几滴溴， 有白色烟雾 产生，是因为生成了________气体。继续滴加至液溴滴 完。装置 d 的作用是________________。
3．苯能发生硝化反应，其反应产物 是什么？
提示：硝基苯(
)
[课堂互动区]
[新知探究]
探究 1 苯的凯库勒式如何书写？苯分子
中碳碳键是否完全相同？
提示： ； 相同。 ；苯分子中碳碳键完全
探究2
如何证明苯的分子结构中碳碳间不是
单、双键交替？
提示：苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性 KMnO4 溶液褪色，苯的邻位二元取代物只有一种， 证明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替结构。
提高了冷却效 ①苏教版实验使用了冷凝回流装置， 果，提高了原料的利用率； 个性 ②苏教版实验增加了尾气处理装置(干燥管)，增强 评点 了环保意识； ③苏教版实验中在反应完毕后，又加入 NaOH 溶 便于观察溴苯的颜色。 除去了溴苯中溶解的溴， 液， 验证苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应 思维 的方法是：将反应产生的气体先通入 CCl4 中除去 再用硝酸酸化的 AgNO3 溶液检验 HBr 的 引领 溴蒸气， 存在。
3.2.1 苯的结构与性质 课件-高二化学苏教版选修有机化学基础
第二单元 芳香烃 第一部分 苯的结构与性质
[问题1]判断下列有机化合物是属于芳香族化合物还 是芳香烃，说说你的判断理由？ ---有机教材第48页
[问题2]写出最简单的芳香烃的分子式，你知道这种最 简单的芳香烃的哪些物理性质？ 气味、熔沸点(熔点为5.5℃，沸点为80.1℃---状态、挥 发性)、溶解性(难溶于水易溶于有机溶剂)、密度、毒性
高考考点苯的重要性质之二---硝基苯的制备
④烧杯内水浴液面和试管内 混合液的液面高低？原因？
烧杯内水浴液面高于被加 热试管内的混合液液面
⑤观察产物在水中的位置、 形状、颜色和气味？
在盛水的烧杯底部，呈液 态、黄色、有苦杏仁味
高考考点苯的重要性质之二---硝基苯的制备
[问题7]纯净的硝基苯是无色、有苦杏仁味、不溶于水 密度比水大的液体(易溶于有机溶剂)，为何该实验中所 制得的硝基苯却呈黄色？如何除去硝基苯中的黄色并制 得纯净而且干燥的硝基苯？
高考考点苯的重要性质之二---硝基苯的制备
①制取硝基苯需要哪些试剂？ 添加顺序？浓硫酸作用？
浓硝酸、浓硫酸、苯 催化剂和吸水剂
②试管中长玻璃导管的作用？ 导气兼冷凝回流
③该实验采用何种加热方式？ 温度计水银球的位置？ 水浴加热---温度计水银球插
入水浴中（受热均匀）
硝基苯制备实验中，将温度计插入水浴，但水银球不 能与烧杯底部和烧杯壁接触---2011年浙江省高考试题
高考再现
全国高考：溴苯的制备
浙江高考：二苯基乙二酮的制备 浙江高考：苯乙酮的制备
高考考点 苯的重要性质之二---硝基苯的制备
[问题6]仔细观察制取硝基苯的实验视频并回答问题：
①需要哪些试剂？添加顺序？原因？浓硫酸作用？ ②小试管上方长玻璃导管的作用？ ③采用何种加热方式？为什么？温度计水银球位置？ ④烧杯内水浴液面和试管内混合液的液面高低？原因？ ⑤观察产物在水中的位置、形状、颜色(气味)？
江苏省连云港市新海实验中学苏教版高二化学五《3.2.1苯的结构与性质》导学案(教师版)
专题3 常见的烃第二单元芳香烃第一课时苯的结构与性质【学习任务】1、认识苯的分子组成和结构特点2、了解苯的物理性质，认识苯的主要化学性质和应用【学习准备】1、苯是无色，带有刺激性气味的液体，苯有毒，不溶于水,密度比水小，熔沸点低，通常可萃取溴水、碘水中的溴和碘单质，是一种有机溶剂。
2、苯的分子式为C6H6，结构简式可表示为或；苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上,为平面正六边形结构，键角为120°；苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，键长C—C＞苯环上的碳碳键长＞C=C＞C≡C 【学习思考】1、哪些事实能说明苯分子中没有单双键交替出现的结构？①苯分子中所有碳碳键的键长相等②根据苯分子的1H核磁共振谱图，6个H所处的化学环境完全相同③苯的一取代物只有一种,邻位二取代物只有一种④不能使溴水或酸性高锰酸钾因化学反应而褪色⑤苯在加热和催化剂存在的条件下跟H2加成生成环已烷2、推测苯燃烧的现象与甲烷和乙烯燃烧的现象有何不同？甲烷燃烧为淡蓝色火焰，无黑烟，乙烯燃烧火焰明亮，有黑烟，苯燃烧产生浓烈的黑烟。
【课堂引入】1865年的一个冬夜里，德国有机化学家凯库勒在炉火旁不知不觉进入了梦乡，在梦中他看到有六个碳原子在自己面前跳舞，它们排成蛇的形状,一会儿在火焰中翻滚，一会儿卷曲起来，突然“蛇”的头咬住了自己的尾巴,形成了一个环状,不停地旋转起来。
凯库勒猛然惊醒，受到梦中的启示，他迅速画起苯的结构式来.下面我们就来了解一下苯的化学性质。
【学习活动】学习活动1：苯分子的结构①苯的1H核磁共振谱图（教材P48）：苯分子中6个H所处的化学环境完全相同苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式。
②苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种拓展视野:苯环中的碳原子都是采用的sp2杂化，碳原子之间形成σ（sp2－sp2）键,六个C原子的p轨道重叠形成一个大π键.苯分子中碳碳键的键长都是一样长的（1.4×10—10m），这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建,所以苯的结构可以表示为：或分子空间构型［来：:平面正六边形，12个原子共平面。
化学：3.2.1《苯的结构和性质》上课.ppt
归纳小结
饱和链烃 烷烃
链烃
烯烃
（脂肪烃）不饱和链烃 二烯烃
炔烃
烃
苯的同系物
芳香烃 稠环芳烃
环烃
其它芳烃
脂环烃
课堂练习
1、下列各组物质，可用分液漏斗分
离的是 （ C ）
A、酒精
B、溴水与水
C、硝基苯与水 D、苯与溴苯
2、 CCHH33 有（ 3 ）种一氯代物
3、已知分子式为C10H14的烃，不能使 溴水褪色，但可使酸性高锰酸钾褪色，
写出C10H14属于苯的同系物的其苯环上 只有一个侧链的同分异构体
4、苯的同系物的物理性质
通常情况下都是无色液体，有特殊 气味，密度小于水，不溶于水，易溶 于有机溶剂，本身也是有机溶剂。
苯的同系物的各同分异构体中，
苯环上侧链越短，侧链在苯环上分布
越分散，熔沸点越低。 CH3
CH3
CCHH33 ＞ CH3
用途：苯主要运用于染料工业，是农药生 产及香料制作的原料，苯作为溶剂 和粘合剂运用于造漆、喷漆、制药、 制鞋及家具制造业等。
苯的发现史
苯是在1825年由英国科学家法拉第首先发现的。他用蒸 馏的方法将煤气灯中剩余的油状液体进行分离，得到一种新 的液体，它实际上就是苯。当时法拉第将这种液体称为“氢 的重碳化合物”。
（2）苯的硝化反应 苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物共热到 60℃
现象：将反应后的 混合液倒入冷水中， 杯底有浅黄色油状 不溶物，并能闻到 苦杏仁味
+ HNO3
浓H2SO4
60℃
NO2 + H2O
硝基苯
纯硝基苯为无色有苦杏仁气味的油状
液体,有毒,密度大于水，不溶于水,实
验制得的硝基苯因混有硝酸分解的NO2常 为淡黄色，为提纯硝基苯，一般将粗产
高中化学苏教版选修五 3.2.1 芳香烃 苯的结构与性质 (1)(共20张PPT)
褪色
1、苯的分子式、结构简式、结构特点
2、苯的主要物理性质 3、苯与溴单质发生的取代反应、与氢
气发生的加成反应
作业：P56 第2题
作业：（P56第2题 ） 选择适当的试剂 区分己烯和苯，写出实验步骤和现象。
实验现象
苯与液溴混合，溶液呈红棕色；溶液加入 三颈烧瓶后反应激烈，且产生大量红棕色 气体，锥形瓶中的溶液出现淡黄色沉淀。
+ Br2 FeBr3
Br + HBr
请同学们阅读P48，交流与讨论；找出苯 与氢气的反应条件，以及反应的方程：
+ 3H2 催化剂
环己烷
2、下列关于苯的叙述中正确的是 ( C )
1.无色，有特殊气味的液体
2.易挥发（密封保存） 3.熔点5.5℃, 沸点80.1℃ 4.密度小于水（不溶于水） 5.有毒
化学性质预测：
苯的特殊结构
苯的特殊性质
饱和烃 取代反应
不饱和烃
苯与液溴的反应
1.实验开始后,三颈烧瓶中有哪些现象？ 2 .锥形瓶内的溶液有什么变化? 3.哪些现象说明发生了取代反应？为什么？ 4. Fe屑和氢氧化钠的作用分别是什么？ 5.为什么导管末端不插入液面下？ 6.冷凝管的作用是什么？
苯分子可能的结构
CH C-CH2-CH2-C CH
CH3-C C-CH2-C CH
CH CH
C-CCH-CHC-CH-CHCHCH2
CH3 ……
如何证明苯分子中是否存在碳碳双键 或碳碳叁键呢
探究 实验
溶液分层；KMnO4溶 液不褪色；溴水颜色
高中化学 专题3 常见的烃 3.2.1 芳香烃1教学案苏教版选修5
有机化学基础专题3 第二单元芳香烃【学习目标】1.了解苯的物理性质和分子组成以及芳香烃的概念。
2. 掌握苯的结构式并认识苯的结构特征，了解苯的化学性质。
【预习检测】1. 苯是色，带有气味的液体，苯有毒，溶于水，密度比水。
用冰冷却，苯凝结成无色的晶体，晶体类型是，通常可溴水中的溴，是一种有机溶剂。
2. 苯分子是结构，键角，所有原子都在一个平面上，键长C—C 苯环上的碳碳键长 C=C C≡C，苯环上的碳碳键是之间的独特键。
【基础知识】芳香族化合物——。
芳香烃——。
一、苯的结构与性质1．苯的结构（1）分子式：最简式（实验式）：___________________（2）结构式：结构简式：_____________________〖交流与讨论〗苯分子的结构是怎样的？①苯的1H核磁共振谱图（教材P48）：苯分子中6个H所处的化学环境苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式：②苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种（3）分子空间构型平面正六边形，12个原子共。
2．苯的物理性质苯是一种没有颜色，有特殊气味的液体，有毒。
密度比水小，与水不互溶。
3．苯的化学性质（1）苯的溴代反应原理：装置：（如右图）现象：①向三颈烧瓶中加苯和液溴后，②反应结束后，三颈烧瓶底部出现（）③锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现沉淀④向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生沉淀（）注意：①直型冷凝管的作用：（HBr和少量溴蒸气能通过）。
②锥形瓶的作用：（AgBr）③锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下：④碱石灰的作用：。
⑤纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色：⑥NaOH溶液的作用：⑦最后产生的红褐色沉淀是什么：，反应中真正起催化作用的是（2）苯的硝化反应：原理：装置：（如右图）现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现注意：①硝基苯溶于水，密度比水，有味②长导管的作用：③为什么要水浴加热：（1）；（2）；④温度计如何放置：（3）苯的加成反应在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180～250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应（4）氧化反应可燃性：。
苏教版高中化学选修五 3.2.1 苯的结构与化学性质
B.苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 × C.苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键 √ D.苯分子中各个键角都为120° √
苯的结构和化学性质
2、下列关于苯的叙述中正确的是 ( C ) A．邻二甲苯有两种同分异构体 × B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 ×
A
第 10 当堂巩固
紫色石蕊 AgNO3溶液，通过观察有无淡黄色沉淀证明外，还可向F中加入_______ ， 溶液呈红色也可证明 只要看到__________ 物中有HBr，用硝酸银溶液可鉴定HBr。
，生成物中无HBr；若是取代反应，则产
Br2与HBr一起挥发，干扰HBr检验， CCl4可吸收Br2排除干扰
(2)改进装置D中盛放CCl4的作用是
苯的结构和化学性质
第 15 当堂巩固
页
某化学课外小组用下图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴， 再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。 (1)写出A中反应的化学方程式：
C6H6＋Br2 → C6H5Br＋HBr↑ 放热反应 _____________________________________ 。 苯和液溴
二、苯的化学性质 3.苯的溴代 + Br2
FeBr3
一起探究 第 12 页
+ Br2
Br +HBr
加成生成六溴环己烷 取代H生成溴苯
瓶口产生白雾 溴苯本无色，溶解了溴有褐色 4.苯的硝化 浓硫酸:催化和吸水，防挥发、防过热 + HNO3
H2SO4
溴苯不溶于水，卤代烃都比水重
△
NO2 +H2O
硝基苯不溶于水，比水重 硝基苯本无色，溶解NO2呈淡黄色 底部产生黄色有机物
高中化学苏教版选修5课件：专题3 第二单元 芳香烃
构，只是习惯上沿用至今。
[例1]
苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替 ( )
结构，可以作为证据的事实有
分析：苯在95℃的水中沸腾说明苯的沸点低于95℃，苯 在4℃的水中凝固说明苯的熔点高于4℃。 答案：B
2．将下列各种液体分别与溴水混合并振荡。不能发生反
应，静置后溶液分层，且溴水层几乎无色的是 (
A．己烯 C．裂化汽油 B．苯 D．酒精
)
分析：己烯、裂化汽油中含有碳碳双键，与溴水发生加成 反应；酒精易溶于水，不会发生分层；苯不溶于水，能萃 取溴水中的溴，使溴水层几乎无色，故应选B。 答案：B
上，键角为120°。
(2) 苯的核磁共振氢谱图中只有一个峰，故说明苯分
子中六个H是等效的，所处的化学环境是完全相同的。
3．事实论证 (1)凯库勒式认为苯分子中含三个碳碳双键，则应该 具有烯烃的性质，请看下面的实验： 实验探究：苯与溴水及高锰酸钾能否反应。
①实验操作：向盛有少量苯的两支试管中分别加入
和________反应。
(3)该有机物滴入溴水后生成产物的结构简式为__________； 滴入酸性高锰酸钾溶液后生成产物的结构简式为 ___________________。
分析：苯环易取代难加成，碳碳双键易被氧化，易发生 加成反应，侧链与苯环直接相连的碳上有氢时，侧链被 氧化成—COOH，侧链与苯环直接相连的碳上无氢时， 侧链不被氧化。
酸性KMnO4溶液和溴水，充分振荡，静置，观察现象。
②实验现象：加入溴水的试管，溴水中的溴被苯萃取，
上层(苯层、有机层)呈红棕色，下层(水层)呈无色，溴水
中的溴没有和苯反应。加入高锰酸钾的试管中没有明显现 象。 ③实验结论：苯的化学性质比烯烃、炔烃稳定，苯与 溴水及高锰酸钾不反应。
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• (1)实验现象： • ①向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅速
进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应 停止，三颈烧瓶中有红棕色气体。
• ②反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油 状液体(溴苯)。
• ③锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶 液，出现浅黄色沉淀。
②苯与液溴反应必须有催化剂才能进行。虽然加入铁粉，但实际起 催化作用的是 FeBr3：2Fe＋3Br2===2FeBr3，上述实验现象中加入 NaOH，即可验证有 Fe3＋的存在。 ③直形冷凝管的作用——使苯和溴苯冷凝回流，导出 HBr 和少量 溴蒸气。 ④导管不可插入液面下，以防倒吸，管口附近出现的白雾，是 HBr 遇水蒸气所形成的。 ⑤纯净的溴苯是一种无色的液体，密度比水大，难溶于水。烧瓶中 生成的溴苯因溶入溴而显褐色，其提纯的方法是将溶有溴的溴苯倒 入盛有 NaOH 溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水密度大，沉在下层， 用分液漏斗分离出溴苯。化学方程式为：Br2＋2NaOH===NaBr＋ NaBrO＋H2O。
• 知识点二 苯的化学性质
• 1．三卤苯化的铁溴化反应
氯单质 溴单质
取代
• 在 一卤代苯 二卤代苯 作催化剂时，苯与
邻位 对位
、
可发生
反
• 应，生成
、
等。生成的二卤代苯主要是
•
和
取代产物。
• 2．苯的硝化反应
浓硝酸 浓硫酸
• 硝苯基苯与 混二取合代物产在物间二硝基苯
• ～110 ℃时则生成
• 。
60 ℃
、
的
时生成一取代产物
， 当 温 度 升 高 至 100
• 3．苯的加氢反应 • 在催化剂镍作用下，苯与氢气能在温度为
180～250 ℃、压强为18 MPa的条件下发生加 成反应，这是工业上得到环己烷的主要方法 。
• 4．其他
一
• (1)苯的一取代产物只有
产物共有
种。
三
种，二取代
• (2)苯不能通过化学反应使高锰酸钾酸性溶 液、溴的四氯化碳溶液褪色。
• 【例1】 某化学课外小组用下图装置制取溴 苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混 合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。
• (1)写出A中反应的化学方程式：________。 • (2) 观 察 到 A 中 的 现 象 是
_________________________。 • (3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应
• 第二单元 芳香烃
• 第1课时 苯的结构与性质
• 【考试标准】
知识条目
加试要求
1．苯的结构特点和化学性质
b
2．苯的用途
a
自主预习 知识点一 苯的结构
苯分子中的 6 个碳原子和 6 个氢原子都处于同一平面上，为平 面正六边形结构。大量的实验事实表明，在苯分子中并不存在 独立的碳碳单键(C—C)和碳碳双键(C==C)，也就是说，苯的凯 库勒式结构不能全面反映苯的结构，但习惯上人们仍普遍采用 凯库勒式表示苯以及苯环的结构。
• 【训练1】 实验室里用溴和苯反应制取溴苯 。得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸 馏 ； ② 水 洗 ； ③ 用 干 燥 剂 干 燥 ； ④ 用 10% 的 NaOH溶液洗涤。正确的操作顺序是
•(
)
• A．①②③④② ③①
B．②④②
• C．④②③①②
D．②④①②③
பைடு நூலகம்
• 探究二 苯的硝化反应 • (1)实验步骤： • ①先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢
液流入B中，充分振荡，目的是______。 • (4)C中盛放CCl4的作用是________。 • (5)要证明苯和液溴发生的是取代反应，而不
解析 苯与液溴的反应为放热反应，会使混合液沸腾，液溴挥发 有红棕色气体充满 A 容器，若没有 CCl4，挥发出来的 Br2 溶于水 也会产生浅黄色沉淀，无法验证，CCl4 目的是除去 HBr 气体中混 有的溴。 答案 (1)C6H6＋Br2F―e―B→r3 C6H5Br＋HBr↑ (2)反应液微沸，有红棕色气体充满 A 容器 (3)除去溶于溴苯中的溴 (4)除去溴化氢气体中的溴蒸气 (5)石蕊试液 溶液变红色
③长直导管的作用是将反应物冷凝回流。 ④反应后的粗产品用 5%的 NaOH 溶液洗涤，除去产品中残留的 HNO3 和 H2SO4 及 NO2。 ⑤浓 H2SO4 作用为：催化剂和脱水剂。
6.√ 7.× • 8．√
• 探究一 苯的溴化反应
• 如图所示，在三颈烧瓶中加入少量铁粉，向 三颈烧瓶上的一个滴液漏斗中加入5 mL苯和1 mL 液溴的混合物，另一个滴液漏斗中加入30 mL 10%的氢氧化钠溶液，锥形瓶中注入蒸馏 水，干燥管中加入碱石灰，连接好仪器，检 查装置气密性。先向三颈烧瓶中加入苯和液 溴的混合物，观察三颈烧瓶和锥形瓶中出现 的现象。反应完毕后，向三颈烧瓶中混入氢
慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却。 • ②向冷却后的酸中逐滴加入1 mL苯，充分
振荡，混合均匀。 • ③将混合物控制在50～60℃的条件下约10
min，实验装置如下图。
• ④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中，可 以看到烧杯底部有黄色油状物生成，经过分 离得到粗硝基苯。
• ⑤粗产品依次用蒸馏水和5% NaOH溶液洗涤， 最后再用蒸馏水洗涤，将用无水CaCl2干燥后 的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
•即 时 自 测 • 判断正误： • 1．苯主要是以石油为原料而获得的一种重要
化工原料 • 2．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 • 3．苯分子中6个碳碳键完全相同 • 4．苯的核磁共振氢谱图中有两个峰
• 7．在苯中加入少量高锰酸钾溶液，振荡后静 置，液体变为无色
• 8．一定条件下，苯能与氢气发生加成反应 • 答案 1.× 2.× 3.√ 4.× 5.√
• 硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色油状液 体，密度比水大。有毒，易溶于酒精和乙醚
• (2)注意事项： • ①加入药品顺序，不可以颠倒，因为相当于
浓H2SO4的稀释，过程是放热的。由于苯易挥 发，故需冷却后才能加入。
• ②将反应容器放入水浴中，便于控制温度在 50～60 ℃。因为温度在70～80 ℃时，苯将 与 硫 酸 发 生 磺 化 反 应 。 当 温 度 升 高 至 100 ～ 110 ℃时则生成二取代产物(间二硝基苯)， 化学方程式如下：