化学人教版高中选修5有机化学基础高考化学58个考点精讲 考点50 乙醛 醛类
人教版高中化学选修5：有机化学基础 第二节 醛
AgNO3 + NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2NH3·H2O=Ag(Nห้องสมุดไป่ตู้3)2 OH+2H2O
CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH
△
CH3COONH4 + 3NH3 + 2Ag↓+ H2O
实验3-6：
2%CuSO4
乙醛
10%NaOH
配制Cu(OH)2悬浊液
一、乙醛的分子结构：
分子式 C2H4O
结构式 HO
H-C-C-H H
结构简式 CH3COHO CH3-C-H
官能团 O -C-H - CHO
比例模型
球棍模型
O=
H－－－HC－C－
HH
预
测O
反 应
C H(不饱和键)
醛 基
加成反应? 氧化反应?
预测反应—加成反应:与H2加成
这个反应属于 氧化反应还是
归纳总结
取代（水解） 氧化(失H) 氧化(加O)
溴乙烷 乙醇
乙醛
乙酸
还原(加H)
谢谢
第二节 醛
喝酒为什么会脸红？
乙醇进入人体内，首先在乙醇脱氢酶的作用下 氧化为乙醛，然后又在乙醛脱氢酶的作用下将 乙醛氧化为乙酸，并进一步转化为CO2和H2O。 如果人体内这两种脱氢酶的含量都很大的话， 酒精的代谢速度就很快。但如果人体内这两种 脱氢酶的含量不够大, 例如缺少乙醛脱氢酶，饮 酒后就会引起体内乙醛积累，导致血管扩张而 脸红。
还原反应？
HO HC CH H H
H
二.乙醛的化学性质
1、乙醛的加成反应（还原反应）
CH3CHO＋H2 催化剂
人教版高中化学选修5[知识点整理及重点题型梳理]_醛_基础
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人教版高中化学选修5知识点梳理重点题型（常考知识点）巩固练习醛【学习目标】1、掌握乙醛的组成、结构、性质和用途，了解甲醛、苯甲醛的性质和用途；2、了解醛、酮的结构特点，能理解醛、酮在组成、结构和性质上的异同；3、利用醛的主要化学性质实现醇、醛、羧酸的相互转化。
【要点梳理】要点一、醛的结构、通式和性质1．醛的组成和结构。
【醛#醛类的结构特征】（1）醛是由烃基（或H）与醛基（）相连而构成的化合物。
醛类的官能团是醛基，醛基可写成或—CHO，但不能写成—COH，且醛基一定位于主链末端。
【醛#醛类的分类】（2）醛类按所含醛基的数目可分为一元醛、二元醛和多元醛等。
2．醛的分子通式。
一元醛的通式为R—CHO，饱和一元脂肪醛的通式为C n H2n+1—CHO（或C n H2n O）。
分子式相同的醛、酮、烯醇互为同分异构体。
3．醛的物理性质。
醛类除甲醛是气体外，其余醛类都是无色液体或固体。
醛类的熔、沸点随分子中碳原子数的增加而逐渐升高。
【醛#醛类的化学性质】4．醛的化学性质。
醛类的化学性质主要由醛基（—CHO）来决定，如乙醛的加成反应和氧化反应就都发生在醛基上。
（1）加成反应。
醛基上的C＝O键在一定条件下可与H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应，但不与Br2加成，这一点与C＝C键的加成不同。
其加成通式为：醛的催化加氢反应也是它的还原反应；在有机合成中可利用该反应增长碳链；（2）氧化反应。
①易燃烧。
2CH 3CHO+5O 2−−−→点燃4CO 2+4H 2O ②催化氧化。
2CH 3CHO+O 2∆−−−−→催化剂2CH 3COOH ③被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。
CH 3CHO+2Ag(NH 3)2OH ∆−−→CH 3COONH 4+2Ag ↓+3NH 3+H 2O 本反应又称银镜反应，常用来检验醛基。
CH 3CHO+2Cu(OH)2∆−−→CH 3COOH+Cu 2O ↓+2H 2O 该反应生成了砖红色的Cu 2O 沉淀，也可用来检验醛基。
人教版化学选修5第三章第二节醛(共31张PPT)
小
O=
结 ⑴ —C—H 氧化(得氧) ，断C—H键:
2CH3CHO + O2
Cu △
2CH3COOH
O= O=
⑵ —C—H 醛还原(加氢) ，断C=O键:
R—C—H + H2
Ni △
R—CH2—OH
一、乙醛
⒋乙醛的用途
乙醛是有机合成工业中的重要原料， 主要用来生产乙酸、丁醇、乙酸乙酯等。 如：
催化剂
⑵ 氧化反应
②与银氨溶液的反应
• 在 逐洁滴净滴A的入g2试％+管+的N里稀H加氨3入·水H1，2mO至L2＝最％初A的g产AgO生NHO的3溶沉↓液+淀，N恰然H好后4溶+一解边为摇止动（试这管时，得一到边的 溶液叫A做gO银H氨+溶2液N）H。3再·H滴2O入＝3滴[乙A醛g(，N振H荡3)后2]把++试O管H放-+在2热H水2O中温热。
⑴ 加成反应：
催化剂
CH3—C—H + H—H △ CH3CH2OH
有机物得氢或去氧, 发生还原反应 有机物得氧或去氢, 发生氧化反应
注意：和C＝C双键不同的是，通常情况下，乙醛 不能和HX、X2、H2O发生加成反应
一、乙醛
⑵ 氧化反应
①催化氧化
O= O=
2CH3-C-H
+ O2
催化剂 △
2CH3-C-OH 乙酸
• 或不:A久g可O以H看+2到N，H试3管·H内2壁O上＝附[着A一g(层N光H亮3)2如] 镜O的H金+2属H银2。O
⑵ 氧化反应
②Байду номын сангаас银镜反应---与银氨溶液的反应
CH3CHO + 2 ［Ag(NH3)］2 ++ 2OH-
人教版高中化学选修五 《醛》课件(新人教版选修5) PPT课件
一、醛： 从结构上看，由烃基（或氢原子）跟醛基相连 而成的化合物叫醛。
1、饱和一元醛的通式： CnH2n+1CHO 或CnH2nO
肉桂醛
苯甲醛 CH2=CH— CHO 兰花含香草醛
CHO
【学与问】
通过乙醛的核磁共振氢谱，你能获取什么信息？ 请你指出两个吸收峰的归属。
吸 收 强 度
10
8
6
4
2
与新制的氢氧化铜反应
d.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
【练习2】
1、用化学方法鉴别下列各组物质 （1）溴乙烷 、乙醇 、乙醛
溴乙烷 乙醇 乙醛 红色沉淀
新制Cu (OH)溶液
重铬酸甲酸性溶液
变绿
【练习2】
1、用化学方法鉴别下列各组物质 （2）苯、甲苯、乙醇、1-己烯、甲醛、苯酚
苯 溴水 甲苯 乙醇 1-己 烯 甲醛 苯酚
碳氧键
O C
碳氢键
H
与H2加成
二、乙醛的化学性质
1、加成反应
根据加成反应的机理写出CH3CHO 和H2 加成反应的方程式。
CH3CHO + H2
Ni
CH3CH2OH
思考：这个反应属于氧化反应还是还原反应？ 为什么？
思考：分析醛基的结构，判断醛基有哪些性质？
H
H
O C
碳氢键
C
H
H
能被氧化剂氧化
2、氧化反应 1>与氧气反应
作业本：P59 5题
其余写到课本上。
【练习】
分别写出丙醛与下列物质反应的化学方程式： （1）与银氨溶液反应： （2）与新制的氢氧化铜反应： （3）与氢气反应：
小结：醛类化学性质
(1) 和H2加成被还原成醇 （2）氧化反应 a.燃烧 b.催化氧化成羧酸 c.被弱氧化剂氧ຫໍສະໝຸດ Ⅰ 银镜反应OR
高中化学选修5人教版：3.2醛
一、乙醛的物理性质
乙醛是无色、有刺激性气味的液体， 密度比水小，易挥发，易燃烧，能跟水、 乙醇、氯仿等互溶。
二、乙醛的分子结构
HO
分子式： C2H4O
结构式： H C C H
H
结构简式： CH3CHO
O
官能团 醛基: CHO 或
CH
注意： 醛基的写法,不• 要颠倒顺序
2.推测乙醛的1H-NMR谱图？
现象：溶液中出现蓝色沉淀
Cu2+ + 2OH- = Cu(OH)2↓
b、乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加0.5ml乙醛溶液， 加热至沸腾。
现象：产生砖红色沉淀
CH3CHO+2Cu(OH)2 △ CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
还原剂
氧化剂
醛分子中的醛基，可被银氨溶液和碱性的新制Cu(OH)2浊 液氧化成羧酸，该羧酸与碱反应形成羧酸盐。
CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH △ CH3COONa +
•
Cu2O↓+ 3H2O
（3）与氧气的反应：
△
2CH3CHO + 5O2 点燃 4CO2 + 4H2O
银氨溶液和氢氧化铜是比较弱的氧化剂，它 们都能与乙醛发生反应，那么乙醛应该是一 种 较强 的 还原剂。 除了上面我们已经学习过的，乙醛还能和哪 些常见的物质发生氧化反应 酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、溴水 等。
其中有几种吸收峰，峰面积之比是多少？
HH H C C=O
•
H
乙醛的化学性质
1、与H2加成 根据加成反应原理写出CH3CHO和H2加 成的方程式。 CH3CHO + H2 Ni CH3CH2OH 从氧化还原反应的角度来判断上面的反 应属于什么类型 ？
高考化学 58个考点精讲 考点50 乙醛 醛类
考点50乙醛 醛类1．复习重点1．乙醛的结构、物理性质和化学性质； 2．银镜反应的操作要点和反应原理； 3．醛类的结构及性质、相关计算。
2．难点聚焦、乙醛1．乙醛的分子组成与结构乙醛的分子式是O H C 42，结构式是，简写为CHO CH 3。
注意 对乙醛的结构简式，醛基要写为—CHO 而不能写成—COH 。
2．乙醛的物理性质乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度小于水，沸点为C8.20。
乙醛易挥发，易燃烧，能与水、乙醇、氯仿等互溶。
注意 因为乙醛易挥发，易燃烧，故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火。
3．乙醛的化学性质从结构上乙醛可以看成是甲基与醛基()相连而构成的化合物。
由于醛基比较活泼，乙醛的化学性质主要由醛基决定。
例如，乙醛的加成反应和氧化反应，都发生在醛基上。
(1)乙醛的加成反应乙醛分子中的碳氧双键能够发生加成反应。
例如，使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂，乙醛与氢气发生加成反应：说明：①在有机化学反应中，常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。
乙醛与氢气的加成反应就属于还原反应。
②从乙醛与氢气的加成反应也属于还原反应的实例可知，还原反应的概念的外延应当扩大了。
(2)乙醛的氧化反应在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫氧化反应。
乙醛易被氧化，如在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被空气中 的氧气氧化成乙酸：注意 ①工业上就是利用这个反应制取乙酸。
②在点燃的条件下，乙醛能在空气或氧气中燃烧。
乙醛完全燃烧的化学方程式为：O H CO O CHO CH 22234452+−−→−+点燃乙醛不仅能被2O 氧化，还能被弱氧化剂氧化。
实验6—7 在洁净的试管里加入1 mL 2％的3AgNO 溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2％的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止(此时得到的溶液叫做银氨溶液)。
再滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。
人教化学选修5第三章第二节 醛 (共22张PPT)
回忆
乙醇在铜或银作催化剂的条件下被氧化的 化学方程式？
2CH3CH2OH+O2
Cu △
2CH3-CHO+2H2O
Ⅰ醛
1、醛的定义 从结构上看，由_烃__基_（或_氢__原__子_）跟_醛__基__ 相连而成的化合物叫醛。
表达式： RCHO
=
O
R
官能团：-C-H -CHO
注意：醛基不能写成－COH
1、某学生做乙醛的还原实验，取1mol/L的CuSO4溶液 2mL和0.4mol/L的NaOH溶液5mL，在一个试管中混合加 入40%的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的 原因是（ ）
A、乙醛溶液太少
B、氢氧化钠不够用
C、硫酸铜不够用
D、加热时间不够.
课题三 与氧气的反应
O= O=
2CH3-C-H
+ O2
催化剂 △
2CH3-C-OH 乙酸
乙醛
得Ｏ,被氧化
乙酸
－CHO
－COOH
工业制羧酸的主要方法!
【归纳整理】：
1、乙醛既有氧化性，又有还原性，以还原性为主
氧化
2、CH3CH2OH
CH3CHO
乙醇 还原(加成) 乙醛
氧化
CH3COOH 乙酸
有机物之间的转变实质是官能团之间的转变
选修五《有机化学基础》 第三章 第二节
教学目标:
1.了解醛的概念和饱和一元醛的通式 2.了解乙醛的物理性质 3.掌握乙醛的主要化学性质 4.掌握醛基的检验方法 重点: 乙醛的化学性质、 醛基的检验
在日常生活中许多 人喝酒后会面红耳赤，这是 因为乙醇在乙醇脱氢酶的作 用下氧化为乙醛，乙醛具有 让毛细血管扩张的功能,因 此会导致人脸红。
(完整版)人教版高中化学选修5有机化学基础知识点,推荐文档
醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。
例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。
②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。
苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。
蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。
但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。
⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。
*⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。
2．有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]（1）气态：①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态②衍生物类：一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃）氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃）氯乙烯（CH2==CHCl，沸点为-13.9℃）甲醛（HCHO，沸点为-21℃）氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃），沸点为环己烷三硝基甲苯（部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；三溴苯酚许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：☆甲烷无味☆乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂)☆液态烯烃汽油的气味☆乙炔无味☆苯及其同系物芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。
高二化学乙醛、醛类知识精讲
高二化学乙醛、醛类【本讲主要内容】乙醛、醛类乙醛的结构、物理性质、化学性质、制法和用途；醛类的结构、通性和检验方法；对照醛的内容简要了解其同分异构体酮的知识。
【知识掌握】 【知识点精析】 一. 乙醛1. 分子式结构式结构简式官能团 C 2H 4OC H HHCHOH 3C C H O或CH 3CHO醛基2. 物理性质 乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点很低（20.8℃，比乙醇低得多），易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。
3. 化学性质 （1）加成反应NiOH CH 3－C+H 2CH 3CH 2OH注：① 该反应实质为加氢还原反应。
有机化学反应中，通常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应，而加氧去氢的反应称为氧化反应。
如乙醇的催化氧化。
② 醛基与H 2的加成是在分子中引入—OH 的一种方法。
但工业上并不用此法合成乙醇。
③ C ＝O 键和C ＝C 键不同，只能与H 2加成，但不能与溴水加成。
（2）氧化反应① 剧烈氧化——燃烧2CH 3CHO+5O 2点燃4CO 2+4H 2O② 催化氧化2CH 3CHO+O 2催化剂2CH 3COOH③ 被弱氧化剂氧化 a. 银镜反应 Ag ＋+NH 3·H 2O ＝AgOH ↓+NH 4＋AgOH+2NH 3·H 2O ＝[23)(NH Ag ]＋+OH －+2H 2O CH 3CHO+223)(NH Ag ]＋+2OH－水浴2Ag ↓+CH 3COO －+NH 4＋+3NH 3+H 2O这个反应叫银镜反应。
银镜反应常被用于检验醛基的存在。
也常用于测定有机物中醛基的数目。
b. 与新制2)(OH Cu 悬浊液反应CuSO 4+2NaOH ＝2)(OH Cu ↓+Na 2SO 4 22)(OH Cu +CH 3CHOCu 2O ↓+CH 3COOH+2H 2O乙醛与新制2)(OH Cu 悬浊液的反应也可用于检验醛基的存在。
高中化学选修5知识点：醛的性质
高中化学选修5知识点：醛的性质一、醛的结构与常见的醛1．概念醛是由烃基与醛基相连构成的化合物。
2．结构特点醛类官能团的结构简式是—CHO，饱和一元醛的结构通式为C n H2n O(n≥1)或C n H2n＋1CHO。
3．常见的醛(1)甲醛：又名蚁醛，是结构最简单的醛，结构简式为HCHO。
通常状况下是一种无色有刺激性气味的气体，易溶于水。
它的水溶液又称福尔马林，具有杀菌、防腐性能等。
(2)乙醛：分子式为C2H4O，乙醛的结构简式为CH3CHO，是一种无色有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点是20.8 ℃，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇等互溶。
二、醛的化学性质——以乙醛为例1．氧化反应(1)可燃性乙醛燃烧的化学方程式：(2)催化氧化乙醛在一定温度和催化剂作用下，能被氧气氧化为乙酸的化学方程式：(3)与银氨溶液反应(4)与新制氢氧化铜反应(5)乙醛能被酸性高锰酸钾溶液、溴水等强氧化剂氧化。
2．加成反应(还原反应)乙醛中的碳氧双键和烯烃中的碳碳双键性质类似，也能与氢气发生加成反应，化学方程式为3．醛的化学通性(1)醛可被氧化为羧酸，也可被氢气还原为醇，因此醛既有氧化性，又有还原性，其氧化、还原的关系为(2)有机物的氧化、还原反应①氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应，即加氧去氢。
②还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应，即加氢去氧。
醛与弱氧化剂发生化学反应的注意事项(1)银镜反应①试管内壁必须洁净；②银氨溶液随用随配，不可久置；③水浴加热，不可用酒精灯直接加热；④醛用量不宜太多；⑤不可搅拌、振荡。
(2)与新制的Cu(OH)2反应①Cu(OH)2必须用新配制的；②配制Cu(OH)2时，所用NaOH必须过量；③反应液必须直接加热煮沸。
方法规律(1)只要有机物的分子中含有—CHO，就能发生银镜反应，也能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化。
(2)银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液为弱氧化剂，不能氧化碳碳双键，但溴水或KMnO4酸性溶液为强氧化剂，可氧化—CHO，故应先检验—CHO再检验碳碳双键。
化学人教版高中选修5 有机化学基础高考化学58个考点精讲_考点50_乙醛_醛类
考点50乙醛醛类1．复习重点1．乙醛的结构、物理性质和化学性质；2．银镜反应的操作要点和反应原理；3．醛类的结构及性质、相关计算。
2．难点聚焦、乙醛1．乙醛的分子组成与结构，结构式是，简写为乙醛的分子式是OHC24。
CHCHO3注意对乙醛的结构简式，醛基要写为—CHO而不能写成—COH。
2．乙醛的物理性质乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度小于水，沸点为C 8.20。
乙醛易挥发，易燃烧，能与水、乙醇、氯仿等互溶。
注意因为乙醛易挥发，易燃烧，故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火。
3．乙醛的化学性质从结构上乙醛可以看成是甲基与醛基()相连而构成的化合物。
由于醛基比较活泼，乙醛的化学性质主要由醛基决定。
例如，乙醛的加成反应和氧化反应，都发生在醛基上。
(1)乙醛的加成反应乙醛分子中的碳氧双键能够发生加成反应。
例如，使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂，乙醛与氢气发生加成反应：说明：①在有机化学反应中，常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。
乙醛与氢气的加成反应就属于还原反应。
②从乙醛与氢气的加成反应也属于还原反应的实例可知，还原反应的概念的外延应当扩大了。
(2)乙醛的氧化反应在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫氧化反应。
乙醛易被氧化，如在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸：注意 ①工业上就是利用这个反应制取乙酸。
②在点燃的条件下，乙醛能在空气或氧气中燃烧。
乙醛完全燃烧的化学方程式为：O H CO O CHO CH 22234452+−−→−+点燃乙醛不仅能被2O 氧化，还能被弱氧化剂氧化。
实验6—7 在洁净的试管里加入1 mL 2％的3AgNO 溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2％的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止(此时得到的溶液叫做银氨溶液)。
再滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。
实验现象 不久可以看到，试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。
人教版高中化学选修5有机化学基础课件 醛
人民教育出版社 高中化学| 选修5
注意 一、醛基与醛的关系以及醛基的性质与检验 1．醛基与醛的关系 (1)醛基为醛类有机物的官能团，因此醛中一定含醛基，而含醛基的 物质不一定是醛。
(2) 含醛基的物质主要有：①醛类；②甲酸；③甲酸盐；④甲酸某 酯；⑤其他含醛基的多官能团有机物。 2．醛基的性质与检验 (1)性质 醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被 H2 还原为醇羟基，因此既具有 还原性，也具有氧化性，可用图示表示如下： H2 [O] ― ― → —CH2OH —CHO ― ― → —COOH 被还原 被氧化
人民教育出版社 高中化学| 选修5
二、乙醛
1．乙醛的结构 分子式：C2H4O。
结构式： 结构简式：CH3CHO。
。
2．乙醛的物理性质
沸点为 20.8 ℃(1.01×105 Pa) ，易挥发，没有颜色，有刺激性气 味，有毒，液体的密度比水小，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。
人民教育出版社 高中化学| 选修5
(2)由于溴水能氧化—CHO，因此需要先检验—CHO
人民教育出版社 高中化学| 选修5
练习1
某物质中可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯4种物质中的一种或
几种，在鉴定时有下列现象：①可发生银镜反应；②加入新制Cu(OH)2悬浊液，
沉淀不溶解；③与含酚酞的NaOH溶液共热，发现溶液中红色逐渐消失至无色。 下列叙述中正确的是( )
人民教育出版社 高中化学| 选修5
试管内壁附着了一薄层光亮如镜的金属。 化合态银被还原，乙醛被氧化。 Ag＋＋NH3·H2O＝AgOH↓＋NH4＋ AgOH＋2NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]＋＋OH－＋2H2O △ ＋ － CH3CHO＋2[Ag(NH3)2] ＋2OH ― ― → CH3COO－＋NH4＋＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
人教版选修⑤有机化学基础
.
22
AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2 OH+2H2O
氢氧化二氨合银－银氨溶液
Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+ AgOH+2NH3·H2O=[Ag(N. H3)2]++OH- +2H2O 12
CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH △
CH3COONH4 + 3NH3 + 2Ag↓+ H2O
结构分析
O
C OH CH3 C
O CH
H加H还原成醇 H
H
O 加O氧化成羧酸
.
10
3、乙醛的化学性质
(1)加成反应 （加氢还原）
O
CH3-C-H +H-H
Ni △
CH3CH2OH
(2)氧化反应
①燃烧 2CH3CHO + 5O2 点燃
②催化氧化
4CO2 + 4H2O
O
O
2CH3-C-H
+ O2
催化剂
.
17
学与问P.58
1、写出甲醛发生银镜反应，以及与新制氢氧化铜反应
的化学方程式。 2、…… 3、……
CH3CHO + 2Cu(OH)2 △ CH3COOH + Cu2O↓+ 2H2O
O
△
H-C-H + 4Cu(OH)2
CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O
.
18
4、乙醛的工业制法
（1）乙醇氧化法：
.
13
(2)氧化反应
③银镜反应
（检验醛基、制镜等）
AgNO3 + NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3
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word整理版学习参考资料考点50乙醛醛类1．复习重点1．乙醛的结构、物理性质和化学性质；2．银镜反应的操作要点和反应原理；3．醛类的结构及性质、相关计算。
2．难点聚焦、乙醛1．乙醛的分子组成与结构乙醛的分子式是OHC42，结构式是，简写为CHOCH3。
注意对乙醛的结构简式，醛基要写为—CHO而不能写成—COH。
2．乙醛的物理性质乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度小于水，沸点为C 8.20。
乙醛易挥发，易燃烧，能与水、乙醇、氯仿等互溶。
注意因为乙醛易挥发，易燃烧，故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火。
3．乙醛的化学性质word整理版学习参考资料从结构上乙醛可以看成是甲基与醛基()相连而构成的化合物。
由于醛基比较活泼，乙醛的化学性质主要由醛基决定。
例如，乙醛的加成反应和氧化反应，都发生在醛基上。
(1)乙醛的加成反应乙醛分子中的碳氧双键能够发生加成反应。
例如，使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂，乙醛与氢气发生加成反应：说明：①在有机化学反应中，常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。
乙醛与氢气的加成反应就属于还原反应。
②从乙醛与氢气的加成反应也属于还原反应的实例可知，还原反应的概念的外延应当扩大了。
(2)乙醛的氧化反应在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫氧化反应。
乙醛易被氧化，如在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸：word整理版学习参考资料注意①工业上就是利用这个反应制取乙酸。
②在点燃的条件下，乙醛能在空气或氧气中燃烧。
乙醛完全燃烧的化学方程式为：OHCOOCHOCH22234452??????点燃乙醛不仅能被2O氧化，还能被弱氧化剂氧化。
实验6—7 在洁净的试管里加入1 mL 2％的3AgNO溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2％的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止(此时得到的溶液叫做银氨溶液)。
再滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。
实验现象不久可以看到，试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。
实验结论化合态的银被还原，乙醛被氧化。
说明：①上述实验所涉及的主要化学反应为：??????423·NHAgOHOHNHAg??OHOHNHAgOHNHAgOH223232)(·2????????OHNHAgNHCOOCHOHNHAgCHOCH2343233322)(2?????????????由于生成的银附着在试管壁上，形成银镜，所以这个反应又叫做银镜反应。
word整理版学习参考资料②银镜反应常用来检验醛基的存在，工业上可利用这一反应原理，把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。
③配制银氨溶液是向3AgNO稀深液中逐滴加入稀氨水，直到最初生成沉演恰好溶解为止。
滴加溶液的顺序不能颠倒，否则最后得到的溶液不是银氨溶液。
银镜反应的实验条件是水浴加热，不能直接加热煮沸。
制备银镜时，玻璃要光滑洁净。
玻璃的洗涤一般要先用热的NaOH溶液洗，再用水洗净。
注意①这里所说的有机物的氧化反应、是指反应整体中某一方物质的反应。
从氧化反应和还原反应的统一性上看，整个反应还是氧化还原反应，并且反应的实质也是电子的转移。
②结合乙醇的催化氧化反应和乙醛的还原反应可知，乙醇与乙醛之间能在不同条件下相互转化：③做本实验要注意：配制银氨溶液时，应防止加入过量的氨水，而且随配随用，不可久置。
此外，另一种弱氧化剂即新制的2)(OHCu也能使乙醛氧化。
实验6—8 在试管里加入10%的NaOH 的溶液2mL ,滴入2%的4CuSO溶液4～6滴，振荡后加入乙醛溶液0.5mL加热到沸腾，观察现象。
实验现象试管内有红色沉淀产生。
word整理版学习参考资料实验结论在加热的条件下，乙醛与新制氢氧化铜发生化学反应。
说明：①乙醛与新制氢氧化铜的反应实验中，涉及的主要化学反就是?????22)(2OHCuOHCuOHOCuCOOHCHOHCuCHOCH223232)(2????????实验中看到的沉淀是氧化亚铜，由乙醛与氢氧化铜反应的化学方程式可知，乙醛被氢氧化铜氧化。
②实验中的2)(OHCu必须是新制的，制取氢氧化铜，是在NaOH的溶液中滴入少量4CuSO溶液，NaOH是明显过量的。
③乙醛与新制氢氧化铜的反应，可用于在实验里的检验醛基的存在，在医疗上检测尿糖。
④乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这样的弱氧化剂氧化，由此可知乙醛的还原性是很强的，易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂氧化，高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液褪色。
二、醛类1.醛的概念分子里由烃基与醛基相边而构成的化合物叫做醛。
2.醛的分类word整理版学习参考资料3.醛的通式由于有机物分子里每有一个醛基的存在，致使碳原子上少两个氢原子。
因此若烃mn HC衍变x元醛，该醛的分子式为Xxmn OHC2 ，而饱和一元醛的通式为OHC nn2（n=1、2、3……）4.醛的命名HCHO（甲醛，又叫蚁醛），CHOCH3（乙醛），CHOCHCH23（丙醛）（苯甲醛），（乙二醛）5.醛的化学性质由于醛分子里都含有醛基，而醛基是醛的官能团，它决这一着醛的一些特殊的性质，所以醛的主要化学性质与乙醛word整理版学习参考资料相似。
如(1)醛被还原成醇OHCHCHCHHCHOCHCH223223???????催化剂(2)醛的氧化反应①催化氧化②被银氨溶液氧化①催化氧化COOHCHCHOCHOCHCH2322322???????催化剂；OHNHCOONHCHCHAgOH)NH(AgCHOCHCH234232323322??????????；②被银氨溶液氧化word整理版学习参考资料③被新制氢氧化铜氧化OHOCuCOOHCHCHOHCuCHOCHCH22232232)(2????????；6．醛的主要用途由于醛基很活泼，可以发生很多反应，因此醛在有机合成中占有重要的地位。
在工农业生产上和实验室中，醛被广泛用作原料和试剂；而有些醛本身就可作药物和香料。
7．甲醛简介甲醛又叫蚁醛，是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。
质量分数在35％～40％的甲醛水溶液叫做福尔马林，具有杀菌和防腐能力，是一种良好的杀菌剂。
在农业上常用质量分数为0．1％～0．5％的甲醛溶液来浸种，给种子消毒。
福尔马林还用来浸制生物标本。
此外，甲醛还是用于制氯霉素、香料、染料的原料。
word整理版学习参考资料注意a．甲醛的分子结构：b．甲醛有毒，在使用甲醛或与甲醛有关的物质时，要注意安全及环境保护。
c．酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。
由于它不易燃烧，良好的电绝缘性等优良性能，至今还用作电木的原料。
酚醛树脂常用苯酚与甲醛反应制得：或3．例题精讲例1在一定质量的烧瓶中盛10g11.6%的某醛溶液，然后与足量的银氨溶液充分混合放在热水浴中加热，安全反应后，倒去瓶中液体，仔细洗净、烘干后，烧瓶质量增加4.32g，通过计算，写出这种醛的结构简式和名称。
解析根据题意，增重的4.32g为析出Ag的质量。
Ag的物质的量＝molmolgg04.0/10832.4?醛的质量＝10g×11．6%＝1．16gword整理版学习参考资料设醛的分子式为OHC nn2则AgOHC nn22?1mol 2mol 0.02mol 0.04mol故醛的相对分子质量＝5802.016.1?代入分子式中：12n+2n+16＝58 n＝3，分子式为OHC63结构简式为CHOCHCH??33，丙醛答：这种醛的结构简式为CHOCHCH——33，丙醛。
点拨本题的关键是求出Ag的物质的量和醛的相对分子质量。
例2烯烃和CO、2H在催化剂作用下生成醛的反应，为羰基合成，也叫烯烃的醛化反应。
由乙烯制丙醛的反应为：CHOCHCHHCOCHCH23222???????催化剂，由分子式为84HC的烯烃进行醛化反应，得到的醛可能为几种?写出其结构简式。
解析该题属于信息给予题，解此类题一般要认真分析信息中实质性的变化与题目要求的联系。
该题从信息可知，反应后的新物质从烯变为醛，同时增加了一个碳原子，且增加的碳原子应连接在烯烃的不饱和碳原子上，故84HC醛化后为OHC115。
根据丁烯的同分异构体数且结合以上信息可知，其同分异构体有4种，结构简式为：word整理版学习参考资料点拨解本题的关键是分析信息中实质性的变化和题目要求的联系。
例3对有机物的化学性质叙述错误的是( )A．既能发生氧化反应又能发生还原反应B．与2H发生加成反应，必定得到一种纯的新有机物C．能发生加聚反应生成高聚物D．能使2Br的水溶液褪色，1mol该有机物恰好与1mol2Br 反应解析该有机物分子中有两个不同的官能团、，判断该有机物的化学性质，要全面分析，综合应用该有机物分子结构的特点及由其决定的主要性质的异同。
都能与2H发生加成反应，但反应条件不同，反应产物不word整理版学习参考资料同。
能与2Br发生加成反应(也是氧化反应)，能被2Br的水溶液氧化。
答案B、D点拨能被弱氧化剂氧化，更易被强氧化剂：)(4 HKMnO、2O、2Br等氧化。
例4 某饱和一元醛和一元醛的混合物共3g，与足量的银氨溶液充分反应后得到16.2g。
试通过计算推断该混合物中醛的结构简式。
解析生成银的物质的量为1.62g/108g／mol＝0.15mol，若不是甲醛，则醛的物质的量为：0.15mol÷2=0.075mol据题意，该混合物中醛的摩尔质量应小于：3g÷0.075mol=40g/mol而饱和一元醛中，乙醛的式量＝44>40,故该醛只能是甲醛：。
点拨解此题的关键是要知道1mol醛基能还原出2mol 银，若醛是甲醛，则lmol醛最多可还原出4mol银。
word整理版学习参考资料4．实战演练一、选择题（每小题5分，共45分）1.下列配制银氨溶液的操作中正确的是A.在洁净的试管中加入1~2 mL AgNO3溶液，再加入过量的浓氨水，振荡，混合均匀B.在洁净的试管中加入1~2 mL稀氨水，再逐滴加入2%AgNO3溶液至过量C.在洁净的试管中加入1~2 mL AgNO3溶液，再逐滴加入浓氨水至过量D.在洁净的试管中加入2% AgNO3溶液1~2 mL，逐滴加入2%稀NH3水，边滴边振荡，至沉淀恰好溶解时为止2.有机物A和B的分子中都有2个碳原子，室温时A为气体，B为液体，A在催化剂作用下与水反应生成一种含氧的化合物C，加氢还原C生成B，则3种物质是A.A是CH2==CH2，B是CH3CHO，C是CH3CH2OHB.A是CH3CHO，B是CH2==CH2，C是CH3CH2OHC.A是CH≡CH，B是CH3CH2OH，C是CH3CHOD.A是CH3CH2OH，B是CH3CH3，C是CH≡CH 3.丙烯醛(CH2==CH—CHO)可发生的反应是①在催化剂作用下可与H2反应；②与新制Cu(OH)2加热反应生成砖红色沉淀；③与Na2CO3溶液反应；④与银氨溶液反应；⑤既能使酸性KMnO4溶液褪色，又能使溴水褪色word整理版学习参考资料 A.①②③④ B.①②④⑤C.③④⑤D.①②⑤4.甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物，氢元素的质量分数为9%，则氧元素的质量分数是A.16%B.37%C.48%D.无法计算5.目前用乙烯制乙醛的过程分三步进行：①CH2==CH2＋ＰdCl2＋H2O???CH3CHO＋2HCl＋Ｐd②Ｐd＋2CuCl2???ＰdCl2＋2CuCl③2CuCl＋21O2＋2HCl???2CuCl2＋H2O下列叙述正确的是A.CH2==CH2是还原剂，PdCl2是氧化剂B.CuCl是还原剂，O2是氧化剂C.乙烯是还原剂，O2是氧化剂D.PdCl2和CuCl2都是催化剂6.某种饱和一元醇和某种饱和一元醛的混合物共3 g,跟银氨溶液完全反应后，可还原出16.2 g银，下列说法中正确的是A.混合物中一定含有甲醛B.混合物中可能含有乙醛C.混合物中醇与醛的质量比为1∶3D.3 g混合物不可能还原出16.2 g银word整理版学习参考资料7.已知CH3CH==CHCH3????]O[2CH3CHO，则化学式为C5H10的烯烃在此条件下可生成醛的种类为A.5种B.4种C.3种D.6种8.香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物，其结构简式如图：下列关于茉莉酮的说法正确的是A.该有机物的化学式为C11H16OB.1 mol该有机物与H2充分反应，消耗H2 4 molC.该有机物属于不饱和酮类物质，不能发生银镜反应D.该有机物能发生加成反应，但不能发生氧化反应9.下列各组混合物总物质的量不变时，各组分以任意比混合后，充分燃烧消耗O2的量不变的是A.乙烯、乙醇、乙醛B.乙炔、乙醛、乙二醇C.甲醇、甲醚、甲醛D.乙烷、甘油、乙醇二、非选择题(共55分)10.(10分)已知某有机物的相对分子质量为58，根据下word整理版学习参考资料列条件回答：(1)若该有机物仅由碳、氢组成，可能的结构简式为(2)若为烃的含氧衍生物，且分子中有—CH3，则可能的结构简式为(3)若分子中无—CH3，又无—OH，但能发生银镜反应，则结构简式为(4)若分子中有—OH，但无则结构简式为11.(10分)已知在同一个碳原子上连有两个羟基的化合物是极不稳定的，它要自动脱去一分子水生成含有(填写官能团)的化合物，今在无其他氧化剂存在的情况下，以甲苯和氯气为主要原料制取苯甲醛请按反应顺序写出各步的反应条件及其产物结构简式：word整理版学习参考资料苯甲醛在浓碱条件下可发生自身氧化还原反应，即部分作氧化剂被还原，部分作还原剂被氧化。