羧酸和酯的同分异构体
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烃的含氧衍生物
第三节
羧酸
酯
第2课时 酯
一、酯的组成结构 1．定义 —OH 被______ —OR′ 取代后的产物。 酯是羧酸分子的羧基中的______
2．官能团
O 酯基 ：—COO—或 —C—O— 。 酯的官能团为________
=
O 酯的一般通式为RCOOR′或___________ 。R是任意的烃基 R—C—OR′ 或氢原子，而R′是碳原子数大于或等于1的任意烃基。由此可以 看出，R和R′可以相同，也可以不同。
(1)只有1个—OH连在苯环上时，1 mol该有机物消耗1 mol
NaOH，而—OH连在烃基上时不与NaOH发生反应。 (2)—X连在烃基上时，1 mol该有机物消耗1 mol NaOH， 而—X连在苯环上时，1 mol该有机物能消耗2 mol NaOH。
O
耗2 mol NaOH。 关键一点： 通常，酚羟基、酸羟基、卤代烃都与NaOH反应。
Cl
(3) —C—O— (酯基)氧连在烃基上时，1 mol该有机物消 O 耗1 mol NaOH，而酯基氧连在苯环上( —C—O— )时消
=
=
酸的结构和性质 某种有机物的结构简式 为 的产物有( ) ，当它完全水解时，可得到
A．2种
C．4种
B．3种
D．5种
O
解析：该分子中有三个—C—O—可水解的官能团，水解
规律：C4H9Cl的卤代烃，C4H9OH的醇，C4H9CHO的醛， C4H9COOH的羧酸同分异构体数目相同。
3．酯的同分异构体书写 书写时，可将酯看作由酸、醇两部分组成。如书写C5H10O2 的酯的同分异构体，可分析为： 饱和一元羧酸 同分异构体 碳原子数 数 1 1 2 1 饱和一元醇 同分异构体 碳原子数 数 4 4 3 2 饱和一元 酯的同分 异构体数 4 2
解析：考查有机物的组成结构，性质。A项M的相对分子
质量为146。B项1 mol M最多可与3 mol Br2反应，其中1 mol 加
成2 mol取代。酚羟基的酸性比H2CO3。低不与NaHCO3反应。 答案：C
羧酸和酯的同分异构体 分子组成为C4H8O2的同分异构体中属于羧酸和 酯有( ) B．4种
2．化学性质——水解反应 酯的水解反应是酯的重要化学性质之一，水解生成相应的酸
取代 反应。 和醇。属于________
(1)在无机酸催化下，水解反应为可逆反应。 如乙酸乙酯在酸性环境中水解反应的方程式 △ CH COOC H ＋ H O ===== CH3COOH＋C2H5OH 。 3 2 5 2 ______________________________________________
无机酸
(2)当用碱作催化剂时，碱与酯水解生成的乙酸发生中和反
应，可使水解趋于完全，因此，碱性条件下水解是不可逆反应。
如乙酸乙酯与NaOH溶液共热的反应方程式：
CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH 。 ______________________________________________
△
三、酯的存在和用途
低级酯是具有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草
中。酯可用作溶剂，并用作制备饮料和糖果的水果香料。
酯水解的规律
1．断键部位：酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂 O O 的键。例如R—C—O—R′中，酯基 —C—O— 中的C—O键是酯化 反应时形成的键，则水解时C—O键断裂，C原子连接水提供
的—OH，O原子连接水提供的—H，分别形成羧基和羟基。
= =
O
O
ຫໍສະໝຸດ Baidu
R—C—O— R′＋H—OH
=
R —C— OH＋R′—OH
=
2．若R —C—O— R′ 酸性水解
O
和醇碳原子数目相等，烃基的碳架结构相同，且醇中必须有—
=
则相应的酸
CH2OH结构。
如：C14H12O2(酯)
酸性水解
，
则A为
酯为
3．若R—C—O—R′
A．5 mol C．3 mol
2．(双选)中药狼巴草的成分之一M具有消炎杀菌的作用， M的结构如图所示： A．M的相对分子质量是180 B．1 mol M最多能与2 mol Br2发生反应 C．M与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产物的化 学式为C9H4O5Na4 D．1 mol M与足量NaHCO3反应能生成2 mol CO2 。下列叙述正确的是( )
=
3．通式
4．羧酸酯的命名 根据生成酯的酸和醇的名称来命名，将醇改为酯，称为某
酸某酯。如CH3COOC2H5称为乙酸乙酯 ________。
二、酯的性质 1．物理性质 (1)气味：低级酯具有芳香气味。 (2)状态：低级酯通常为________ 液体 。 (3)密度和溶解性：密度比水________ ；________ 小 难 溶于水， ________ 易 溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
O
酸与醇的相对分子质量相等，则醇比酸多了一个碳原子。
=
酸性水解
若
如H—C—O—O—C2H5 酸性水解
关键一点： 能发生银镜反应的有机物除醛类外，还有甲酸、甲酸盐、 甲酸某酯及葡萄糖、麦芽糖。
=
O
羧酸和酯的同分异构体的书写 1．分子式相同的羧酸(如CnH2nO2)与酯(如CnH2nO2)，当
n≥2时互为同分异构体。 2．羧酸同分异构体书写 如书写C5H10O2的羧酸的同分异构体。 将C5H10O2写为C4H9—COOH，烷基—C4H9有4种结构， 则羧酸C5H10O2的同分异构体共4种：
3 4
1 2
2 1
1 1
1 2
则饱和一元酯C5H10O2共有9种同分异构体。
关键一点： 同分异构体的书写一般用“减碳法”，同时兼顾碳链异构、 位置异构、官能团异构等。
有机物与碱液反应时消耗NaOH的量的判断 依据有机物的结构简式确定1 mol该有机物消耗NaOH的物 质的量时，要特别注意官能团的连接方式，因不同的连接方式 可消耗不同量的NaOH，否则容易造成判断错误。
解答本
=
后得到：
、HO R-
、CH3COOH和 SO — COOH 3
CH3CH2OH四种物质。 答案：C 名师点睛：掌握能够发生水解反应的物质及其水解原理， 顺推水解产物，即可解答本题。
变式应用
1．某有机物结构简式为 ，该物
质1 mol与足量的NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的 量为( ) B．4 mol D．2 mol
第三节
羧酸
酯
第2课时 酯
一、酯的组成结构 1．定义 —OH 被______ —OR′ 取代后的产物。 酯是羧酸分子的羧基中的______
2．官能团
O 酯基 ：—COO—或 —C—O— 。 酯的官能团为________
=
O 酯的一般通式为RCOOR′或___________ 。R是任意的烃基 R—C—OR′ 或氢原子，而R′是碳原子数大于或等于1的任意烃基。由此可以 看出，R和R′可以相同，也可以不同。
(1)只有1个—OH连在苯环上时，1 mol该有机物消耗1 mol
NaOH，而—OH连在烃基上时不与NaOH发生反应。 (2)—X连在烃基上时，1 mol该有机物消耗1 mol NaOH， 而—X连在苯环上时，1 mol该有机物能消耗2 mol NaOH。
O
耗2 mol NaOH。 关键一点： 通常，酚羟基、酸羟基、卤代烃都与NaOH反应。
Cl
(3) —C—O— (酯基)氧连在烃基上时，1 mol该有机物消 O 耗1 mol NaOH，而酯基氧连在苯环上( —C—O— )时消
=
=
酸的结构和性质 某种有机物的结构简式 为 的产物有( ) ，当它完全水解时，可得到
A．2种
C．4种
B．3种
D．5种
O
解析：该分子中有三个—C—O—可水解的官能团，水解
规律：C4H9Cl的卤代烃，C4H9OH的醇，C4H9CHO的醛， C4H9COOH的羧酸同分异构体数目相同。
3．酯的同分异构体书写 书写时，可将酯看作由酸、醇两部分组成。如书写C5H10O2 的酯的同分异构体，可分析为： 饱和一元羧酸 同分异构体 碳原子数 数 1 1 2 1 饱和一元醇 同分异构体 碳原子数 数 4 4 3 2 饱和一元 酯的同分 异构体数 4 2
解析：考查有机物的组成结构，性质。A项M的相对分子
质量为146。B项1 mol M最多可与3 mol Br2反应，其中1 mol 加
成2 mol取代。酚羟基的酸性比H2CO3。低不与NaHCO3反应。 答案：C
羧酸和酯的同分异构体 分子组成为C4H8O2的同分异构体中属于羧酸和 酯有( ) B．4种
2．化学性质——水解反应 酯的水解反应是酯的重要化学性质之一，水解生成相应的酸
取代 反应。 和醇。属于________
(1)在无机酸催化下，水解反应为可逆反应。 如乙酸乙酯在酸性环境中水解反应的方程式 △ CH COOC H ＋ H O ===== CH3COOH＋C2H5OH 。 3 2 5 2 ______________________________________________
无机酸
(2)当用碱作催化剂时，碱与酯水解生成的乙酸发生中和反
应，可使水解趋于完全，因此，碱性条件下水解是不可逆反应。
如乙酸乙酯与NaOH溶液共热的反应方程式：
CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH 。 ______________________________________________
△
三、酯的存在和用途
低级酯是具有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草
中。酯可用作溶剂，并用作制备饮料和糖果的水果香料。
酯水解的规律
1．断键部位：酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂 O O 的键。例如R—C—O—R′中，酯基 —C—O— 中的C—O键是酯化 反应时形成的键，则水解时C—O键断裂，C原子连接水提供
的—OH，O原子连接水提供的—H，分别形成羧基和羟基。
= =
O
O
ຫໍສະໝຸດ Baidu
R—C—O— R′＋H—OH
=
R —C— OH＋R′—OH
=
2．若R —C—O— R′ 酸性水解
O
和醇碳原子数目相等，烃基的碳架结构相同，且醇中必须有—
=
则相应的酸
CH2OH结构。
如：C14H12O2(酯)
酸性水解
，
则A为
酯为
3．若R—C—O—R′
A．5 mol C．3 mol
2．(双选)中药狼巴草的成分之一M具有消炎杀菌的作用， M的结构如图所示： A．M的相对分子质量是180 B．1 mol M最多能与2 mol Br2发生反应 C．M与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产物的化 学式为C9H4O5Na4 D．1 mol M与足量NaHCO3反应能生成2 mol CO2 。下列叙述正确的是( )
=
3．通式
4．羧酸酯的命名 根据生成酯的酸和醇的名称来命名，将醇改为酯，称为某
酸某酯。如CH3COOC2H5称为乙酸乙酯 ________。
二、酯的性质 1．物理性质 (1)气味：低级酯具有芳香气味。 (2)状态：低级酯通常为________ 液体 。 (3)密度和溶解性：密度比水________ ；________ 小 难 溶于水， ________ 易 溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
O
酸与醇的相对分子质量相等，则醇比酸多了一个碳原子。
=
酸性水解
若
如H—C—O—O—C2H5 酸性水解
关键一点： 能发生银镜反应的有机物除醛类外，还有甲酸、甲酸盐、 甲酸某酯及葡萄糖、麦芽糖。
=
O
羧酸和酯的同分异构体的书写 1．分子式相同的羧酸(如CnH2nO2)与酯(如CnH2nO2)，当
n≥2时互为同分异构体。 2．羧酸同分异构体书写 如书写C5H10O2的羧酸的同分异构体。 将C5H10O2写为C4H9—COOH，烷基—C4H9有4种结构， 则羧酸C5H10O2的同分异构体共4种：
3 4
1 2
2 1
1 1
1 2
则饱和一元酯C5H10O2共有9种同分异构体。
关键一点： 同分异构体的书写一般用“减碳法”，同时兼顾碳链异构、 位置异构、官能团异构等。
有机物与碱液反应时消耗NaOH的量的判断 依据有机物的结构简式确定1 mol该有机物消耗NaOH的物 质的量时，要特别注意官能团的连接方式，因不同的连接方式 可消耗不同量的NaOH，否则容易造成判断错误。
解答本
=
后得到：
、HO R-
、CH3COOH和 SO — COOH 3
CH3CH2OH四种物质。 答案：C 名师点睛：掌握能够发生水解反应的物质及其水解原理， 顺推水解产物，即可解答本题。
变式应用
1．某有机物结构简式为 ，该物
质1 mol与足量的NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的 量为( ) B．4 mol D．2 mol