第十一章含硫讲义和含磷有机化合物

CH2 CH CH2
SH SH OH
2,3－二巯基－1－丙醇
CH2 CHCHCOOH
SH
2－巯基－3－丁烯酸
CH3CHCH2CH3
SCH3
2－甲硫基丁烷
亚砜、砜等命名时，只要在他们的类命前加上
相应的烃基名称。
O
O
CH3 S CH3
二甲亚砜
CH3 S CH3 O
二甲砜
CH3CH2SO3H
乙磺酸
二、硫醇和硫酚 (一) 物理性质
(二)甲硫醚
CH3 S
CH3
[O]
O H2O2 , HOAc , △
二甲亚砜
CH3 O S
CH3 O
二甲砜
二甲亚砜（DMSO）是一种极有用的溶剂，既 能溶解有机物，又能溶解无机物。
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2RSH + HgO
(Fra Baidu bibliotekS)2Hg + H2O
硫醇汞（白色沉淀）
许多重金属盐能引起人畜中毒。医疗上利用
硫醇能与重金属离子形成配合物或不溶性的盐的
性质，把它们用作解毒剂，
例如，2,3-二巯基-1-丙醇（俗称巴尔BAL） 可以与重金属离子形成稳定的配合物，从尿中排 出，从而解除了重金属对体内蛋白质和酶的破坏 作用：
CH2 OH CH SH + Hg2+ CH2 SH
CH2 OH
CH S Hg CH2 S
+ 2H+
2、氧化反应(oxidation reactions)
硫醇和硫酚都容易被氧化：
2RSH + I2
RSSR + 2HI
二硫化物
硫醚也可以被氧化为高价含硫化合物：
CH3 S
CH3
[O] H2O2 , HOAc
第十一章含硫和含磷有机化合物
精品
Ⅰ. 含硫有机化合物 一、含硫有机化合物的分类和命名
与含氧有机化合物类别相似的含硫有机化合 物，命名时只需在相应的含氧有机化合物的类名 前加上“硫”字即可。例如：
CH3CH2SH
乙硫醇
SH CH3 S CH3 CH3 S CH(CH3)2
硫酚
甲硫醚
甲基异丙基硫醚
也可以-SH（巯基）等当作取代基来命名。例如：
低级硫醇有毒，且具有极难闻的臭味，例 如，乙硫醇在空气中的浓度达到10-11g·L-1时， 即能为人所察觉。随着相对分子质量的增大，臭 味逐渐减弱，硫醇的沸点比相应醇低得多。
(二) 化学性质
1、酸性和成盐反应 硫醇和硫酚都显酸性。硫醇 的酸性比相应的醇强，但比硫酚弱，故它只能同强 碱反应：
RSH + NaOH
RSNa + H2O
硫醇钠
苯硫酚的酸性（pKa=6.5）比苯酚的酸性(pKa = 9.96) 强得多,它的解离常数同碳酸的第一解离常
数（pKa=6.37）大小差不多,所以硫酚可以溶于碳 酸氢钠溶液中:
SH + NaHCO3
SNa + CO2 + H2O
硫酚钠
硫醇和硫酚皆能同重金属铅、汞、铜、银 等的氧化物作用，生成难溶化合物：