高中化学选修5导学案-有机物的同分异构体

第二节有机化合物的结构特点
第二课时有机物的同分异构现象
【明确学习目标】
1.了解有机物的同分异构现象；
2．能判断简单有机物的同分异构体，并掌握有机物同分异构体的书写方法。

课前预习案
【知识回顾】
1．烷烃的结构特点是，通式为，符合该通式的烃是烷烃，含不同碳原子数的烷烃之间互为，含相同碳原子而结构不同的烷烃之间互为。

2．烯烃的结构特点是，通式为，符合该通式的烃是烯烃，含不同碳原子数的烯烃之间互为，含相同碳原子而结构不同的烯烃之间互为。

3．苯及其同系物的结构特点是，通式为，符合该通式的烃是苯及其同系物，含不同碳原子数的苯的同系物之间互为，含相同碳原子而结构不同的之间互为。

【新课预习】阅读教材P9～12，思考下列问题
1同分异构现象和同分异构体；2.同分异构体间的物理、化学性质有何差异；
3.同分异构体有哪些类型,如何书写；
4.典型结构的同分异构体的判断方法。

【预习中的疑难问题】
课堂探究案
一、【合作探究1】有机物的铜粉异构现象
1.写出分子式满足C5H12、C2H6O和C2H4O2的所有有机物的结构简式，分析它们之间的物质类别和性质关系。

2.C9H12、C10H8是同分异构体吗，CH3CH2OH、HCOOH之间呢？
3.CO(NH2)2、NH4CNO是同分异构体吗？
【总结】
⑴概念：化合物具有相同而具有不同的现象，叫同分异构现象，之间互称同分异构体。

⑵判断方法：相同而不同。

⑶性质差异：①可以是同类物质，也可为不同类物质；②同类同分异构体之间的化学性质，物理性质；不同类同分异构体之间的物理性质和化学性质；③同类同分异构体带有的支链越多，沸点越。

⑷存在，普遍存在于有机物中，无机物中也存在，如H—O—C≡N、H—N﹦C ﹦O。

例1.上述物质互为同分异构体的是，互为同系物的是，互为同位素的是，互为同素异形体的是，属于同一物质的是。

①C
与金刚石
60
② H与D
二、【合作探究2】同分异构体的类型
1.碳链异构：已知C7H16有九种同分异构体，请找出他们的同分异构体，并思考碳链异构的同分异构体的寻找方法。

【总结】主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端,排布对邻到间，对称碳上防重现。

碳总为四键，规律牢记心间。

2.官能团位置异构：
例2.①写出C8H17Cl的同分异构体
【总结】先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放如入一元取代基
②以烯烃C5H10为例，写出烯烃范围内的同分异构体。

【总结】先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。

③请写出如C
9H
12
属于苯的同系物的所有同分异构体
【注意】苯环上有两个取代基时有种，苯环上连三个相同取代基有种、连三个不同取代基有种。

组成通式可能的类别典型实例
C n H
2n
烯烃环烷烃
C n H
2n-2
炔烃二烯烃环烯烃
C n H
2n+2
O 醇醚
C n H
2n
O 醛酮烯醇环醇环醚
C n H
2n
O
2
羧酸酯羟基醛羟基酮
C n H
2n-6
O 酚芳香醇芳香醚
C n H
2n+1
NO
2
硝基烷烃氨基酸
C n (H
2
O)m单糖或二糖
个碳碳双键；一个碳氧双键；一个环（碳碳环或碳氧环），以此为依据确定限定条件下得类别异构，然后再进行碳链异构，最后再进行官能团的位置异构。

4.顺反异构
当有机物分子中含有碳碳双键，且每个双键碳原子所连的另外两个原子或原子团不同，就存在顺反异构。

如：
5.镜像异构（又叫手性异构）
中心碳原子连接的四个基团都不相同时，才出现手性异构。

（注：第四、五两种情况题目不提示一般不考虑）
三、【合作探究3】同分异构体数目判断方法
1.常见烃基的同分异构体数目
—C
3H
7
有种，—C4H9有种，—C5H11有种
2.基元法：把有机物拆分为烃基和官能管的形式，由烃基的种类数判断
例3.C4H10O的同分异构体有几种，其中属于醇的有几种？
3．换元法：CxHy的a元取代物和b元取代物数目相等，则a+b=y
例4．已知化学式为C12H12的物质A的结构简式如图，A苯环上
的二溴代物有9种同分异构体，以此推断A苯环上的四溴代物的异构
体数目有（）
A.9种
B. 10种
C. 11种
D. 12种
4.等效氢法：①同一碳原子上相连的相同原子或原子团等效②处于对称位置上的原子或原子团等效。

例5．⑴常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃
⑵异戊烷的二元取代物有种
⑶的一氯代物有种，二氯代物有种。

5．烃的二元（或三元、多元）取代物的异构：有序法（定一移一）
概念：有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。

应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是：先写出碳链异构，再在各碳链上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推，即定一移一
6．酯的异构：拆分法
酯可拆分为合成它的羧酸和醇（酚）。

若已知酸有m种异构体，醇有n种异构体，则该酯的同分异构体有m×n种。

而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。

课堂练习案
1．分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有（）个
A.2
B.3
C.4
D.5 2．下列化合物形成的一氯代物的沸点有三种数值的是（）
A. (CH3)2CHCH(CH3)2
B. C(CH3)4
C. CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
D. CH3CH2C(CH3)3
3．下列分子式只能表示一种结构，不存在同分异构体的是（）
A.C
3H
8
B.C
4
H
10
C. C
5
H
12
D. C
6
H
14
4．结构不同的二甲基氯苯的数目有( )
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
5．已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m（n不等于m）的关系是( )
A. n+m=6
B. n+m=4
C. n+m=8
D.无法确定
6．如图所示，C
8H
8
分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六氯代
物的同分异构体共有（）种
A、3
B、6
C、12
D、24
7．乙苯的异构体有4种，则对应环上的一氯代物的种数位（） A、12种 B、10种 C、9种 D、7种
8．菲和蒽互为同分异构体，菲的结构简式为 从菲的结构简式分析，菲的一氯取代物共有（ ）
A ．4种 B.5种 C ．10种 D ．14种 9．分子式为C 11H 16的一烷基取代苯的同分异体共有 种
10．对位上有-C 4H 9的苯胺可能的同分异构体共有 种，写出它们的结构简式 11．C 5H 12O 2的二元醇主链3个碳的有____种，主链4个碳的有____种
12．含碳原数少于10的烷烃中，其中一卤代物不存在异构体的有 4 种，它们分别是：
13．已知烯烃C 6H 12的一氯代物只有一种，则可断定该烯烃的分子
结构_________。

14．已知A 的结构为 A 的n 溴代物与m 溴代物的异构体数
相同，则n 和m 必满足关系式 _________。

15.分子式为 C 8H 8O 2 的异构体很多
(1)写出其中属于羧酸类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式（共有_________种）
(2)写出其中属于酯类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式（共有___________种）
16．结构为C 2H 5
的有机物有很多同分异构体，而含有酯基和一6个，其中两个的结构简式是，
请写出另外四个同分异构体的结构简式： 、 、 。

17．分子是为C5H12O 且可与金属钠反应放出氢气的有机物有(不考虑立体异构) （ ）
A ．5种
B ．6种
C ．7种
D ．8种
—O — —CHO —C —O C 2H 5 O —CH 2 —C —O O
—CH 3。