有机化学 教学大纲

+有机化学五学分80学时（工科）教学大纲课程编号：课程性质：必修课程名称：有机化学学时/ 学分：英文名称：Organic Chemistry 考核方式：考试选用教材：《有机化学》（第二版）钱旭红主编，化学工业出版社大纲执笔人：钱旭红先修课程：基础化学大纲审核人：适用专业：化学、化工、药学、环境、生工一、教学基本目标有机化学是化学学科的重要分支，它是研究有机化合物的组成、结构、合成、物理性质及有机化合物之间相互转化规律的学科，是化工类各专业的重要基础课，是一门理论和实践性并重的课程。

通过学习使学生了解近代有机化学的基本理论，并具备必要的基本知识和一定的基本技能，为后继课程和进一步掌握新的科学技术打下必要的基础。

在教学过程中，注意培养学生正确的学习和研究方法，逐步培养学生的自学能力、思维能力和创新意识。

树立辨证唯物主义的科学世界观，结合科研和生产实际使学生具有初步的分析问题和解决问题的能力。

二、教学基本内容导论 (2学时)1.有机化学发展史。

2.有机化合物的特点。

3.现代有机合成手段。

4.有机化合物的结构表征手段。

5.有机化合物分类。

第一章：各类有机化合物的命名 (6学时)1.系统命名和分类2.脂肪烃的命名：烷烃的系统命名、烯烃的命名（包括顺/反、Z/E）、炔烃的命名。

3.脂环烃的命名：环烷烃的命名、环烯烃的命名、桥环和螺环化合物的命名。

4.卤代烃的命名。

5.芳烃的命名：单环芳烃的命名、多环芳烃的命名、稠环芳烃的命名。

6.含氧化合物的命名：醇的命名、酚的命名、醚的命名、醛和酮的命名（包括缩醛、肟、腙等）及其衍生物的命名。

7.含氮化合物：硝基化合物和胺的命名。

重氮和偶氮化合物的命名。

8.杂环芳烃的命名。

第二章：共价键与分子结构 (6学时)1.共价键与分子轨道：有机结构理论、共价键、价键理论、分子轨道理论。

2.共价键的属性及其断裂行为：键长、△键角、△键能、△键的极性和元素的电负性、共价键的断裂。

3.杂化轨道与分子结构： SP3杂化-烷烃的结构、SP2杂化-烯烃的结构、SP杂化-炔烃的结构、反应活泼中间体与杂化轨道、杂化轨道的比较（杂化轨道电负性的比较）。

4.电子效应：σ键诱导效应、π键诱导效应、共轭与超共轭效应。

5.共振论6.立体结构化学：构象异构、构型异构（包括顺/反、手性）、旋光性和比旋光度、含有一个手性碳原子的化合物的对映异构、构型的表示法（Newman投影式、透视式、Fischer投影式）、构型的确定和构型的标记（R/S法、D/L法）、含有多个手性碳原子的立体异构、外消旋体的拆分、手性合成、△环状化合物的立体异构、△不含手性碳原子化合物的对映异构、△含有其他手性化合物的对映异构。

第三章：一般有机化学反应与机理 (12学时)1.基元反应与反应历程：化学反应、反应热和活化能。

2.活泼中间体与过渡态结构：过渡态和活泼中间体、碳自由基、碳正离子、碳负离子、键的极性与反应活泼中间体、过渡态结构。

3.自由基反应历程：自由基取代反应、自由基加成反应（烯烃自由基加成、合成有机过氧化物的自由基加成）。

4.亲电反应历程：亲电加成反应（马尔科夫尼科夫规则、加卤化氢、加卤素、加次卤酸）。

亲电取代反应。

5.亲核反应历程：亲核加成反应（炔烃亲核加成反应、羰基亲核加成（与格氏试剂、氨的衍生物、水、醇）、环醚的亲核加成（酸性下，碱性下）、亲核取代反应（卤烷 SN1、SN2瓦尔登翻转；醇与氢卤酸、卤化物；醚的酸解）、芳环上亲核取代、羧酸衍生物的亲核取代。

6.消除反应历程：卤烷（E1、E2、E1CB、影响因素）、醇（E1、E2）、季铵盐霍夫曼消除（E2）、消除加成（苯炔）。

7.△氧化还原反应历程：还原历程（双键和叁键催化加氢、可溶氢化物还原）；氧化反应（醇、酮、烯）。

8.△周环反应机理：周环反应分类（电环化反应，环加成反应，σ键迁移反应），周环反应的特点。

第四章：现代光谱技术 ( 4学时)1.红外光谱2.紫外光谱3.核磁共振4.质谱5.波谱综合分析第五章：脂肪烃和脂环烃 (12学时)1.烷烃：烷烃的通式；烷烃的物理性质（聚集状态、沸点、熔点、溶解度）；烷烃的化学性质（卤代反应：活性与选择性；异构化和裂化反应；“辛烷值”）。

2.烯烃：烯烃的通式；烯烃的物理性质；烯烃的化学性质（亲电加成反应：与氢卤酸、硫酸、水、卤素和次卤酸加成；Markovnikov规则；碳正离子重排）；溴化氢自由基加成反应；硼氢化氧化反应；催化加氢反应；α-H卤代反应；烯烃的氧化反应（稀、冷KMnO4；臭氧氧化）。

3.共轭二烯烃：共轭二烯烃的结构与稳定性（共轭效应，分子轨道理论，氢化热）；共轭二烯烃的性质（1,2-加成和1，4-加成，烯丙位重排，动力学控制反应和热力学控制反应，Diels-Alder反应）。

4.炔烃：炔烃的通式；炔烃的物理性质；炔烃的化学性质（酸性，炔金属的生成，烷基化反应；加成反应：催化加氢，顺式加氢和反式加氢；亲电加成反应；环加成反应；炔烃的其它加成反应：乙炔二聚，亲核加成反应；炔烃的氧化：高锰酸钾氧化和臭氧化）5.聚合反应和合成橡胶：烯烃的聚合；二烯烃的聚合和合成橡胶。

6.脂环烃：环烷烃的结构（环丙烷的结构：角张力和扭转张力，弯曲键，燃烧热；环丁烷和环戊烷的结构；环己烷的结构：船式和椅式构象，直立键和平伏键；取代环己烷的构象；取代环己烷的立体异构）；环烷烃的化学性质（环烷烃的反应：开环反应、取代反应、氧化反应）。

7.脂肪烃和脂环烃的制备及典型化合物介绍：烷烃的制法（烯烃加氢、卤代烃还原、Wuzz反应）；烯烃的制法（卤烃脱卤化氢、醇脱水）；炔烃的制法（二卤代烷脱卤化氢、炔钠加卤烷）；环烷烃的制法（二卤代烷脱卤素）；△典型化合物介绍（甲烷、丁烷、乙烯、乙炔）。

第六章：卤代烃 (3学时)1.卤代烃的物理性质2.卤代烃的化学性质：亲核取代反应（水解，氰解，醇解，卤素置换，与硝酸银作用）；消除反应（脱卤化氢，扎伊采夫规则）；与金属作用（与金属锂作用，与金属镁作用， Grignard试剂合成）。

3.影响卤代烃亲核取代反应活性的因素：烃基结构的影响；亲核试剂的影响；离去基团的影响；溶剂的影响。

4.影响卤代烃消除反应的因素：烃基结构的影响；试剂的影响；溶剂的影响；温度的影响；消除反应的取向和立体化学。

5.取代反应与消除反应的竞争：卤代烃的结构因素；试剂的碱性和亲核性因素；反应温度因素。

6.有机氟化合物：有机氟化合物的命名；有机氟化合物的制备；△氟里昂与臭氧层耗损；△含氟高分子材料。

7.卤代烃的制备和典型化合物介绍：卤代烃的制备（烷烃卤代，烯烃加卤化氢或卤素，炔烃加卤化氢或卤素，由醇制备）；第七章：芳烃 (3学时)1.单环芳烃：苯的结构（凯库勒结构，近代概念）；单环芳烃的来源和制法（煤的干馏；石油的芳构化）；单环芳烃的物理性质；单环芳烃的化学性质（加成反应：加氢还原、自由基加氯；侧链反应：氧化、卤代；环上亲电取代反应：卤化反应、硝化反应、磺化反应、傅列德尔-克拉夫茨烷基化反应、傅列德尔-克拉夫茨酰基化反应）；苯环上亲电取代反应的定位规则（定位规律；定位规律的解释：诱导效应、共轭效应；苯的二元取代产物的定位规律）。

2.多环芳烃：联笨和联多苯类（联笨及其衍生物的制备、联苯胺重排）；稠环芳烃（萘的结构、萘及其衍生物的命名、萘的性质、萘的氧化反应、萘的取代规律；△蒽及其衍生物；△菲、苊、芴的化合物，致癌烃的概念）；3.非苯芳烃分子轨道和休克尔规则、典型化和物讲解第八章：含氧化合物 (16学时)1.醇：醇的结构；醇的物理性质（氢键的影响）；醇的化学性质（酸性、醇盐的生成、生成卤代烃、生成烯烃和醚-酸催化下反应及碳正离子重排；醇的氧化）。

2.酚：酚的结构；酚的物理性质（氢键的影响）；酚的化学性质（酸性-共振结构、酚醚的生成-Willamson制醚法、Fries重排、酚的氧化、环上亲电取代反应-卤代、硝化、磺化、烷基化）。

3.醚：醚的结构；醚的物理性质；醚的化学性质（醚链的断裂、醚的氧化）；环醚（环氧乙烷-酸性下开环反应、碱性下开环反应）；△冠醚（相转移催化剂）。

4.△硫醇和硫醚：硫醇（物理性质、制备、化学性质）；硫醚（物理性质、制备、反应）。

5.醇、酚、醚的制备及典型化合物介绍：醇的制法（烯烃水合、卤代烃水解、硼氢化氧化反应、羰基化合物的还原、由格氏试剂制备）；酚的制法（异丙苯法、磺化碱熔法、氯苯水解、苯胺重氮盐水解）；醚的制法（合成单醚、Williamson制醚法、合成二芳基醚）；环醚的制法（由卤代醇成环、由乙烯氧化）；△典型化合物介绍（甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇、苯酚、对苯二酚、二-（2-氯乙基）-硫醚）。

6.醛和酮：醛和酮的结构；醛和酮的物理性质；醛和酮的化学性质（与氢氰酸加成；与亚硫酸氢钠加成；与醇亲核加成；与氨的衍生物反应；与Grignard试剂加成；羟醛缩合反应；卤化和卤仿反应；还愿反应——催化加氢、金属氢化物还原、Clemmenson还原、Wolff-Kishner黄鸣龙还原、Cannizzaro反应；氧化反应）。

7.羧酸及其衍生物：羧酸的结构；羧酸的物理性质；羧酸的化学性质（酸性；α-H的卤代；羧酸衍生物的生成——酰氯、酸酐、酯、酰胺；脱羧反应；还原反应）；羧羟基酸的制法（α和β-羟基酸）；羟基酸的性质（酸性、脱水反应）；酸衍生物的物理性质；羧酸衍生物的化学性质（水解、醇解、氨解、与Grignard试剂作用）。

8.β-二羰基化合物：酮-烯醇式互变异构；Claisen酯缩合反应（交叉酯缩合、Dieckman反应）；丙二酸酯在有机合成中的应用；乙酰乙酸乙酯在合成中的应用；Miachael加成反应。

9.醛、酮、羧酸及其衍生物的制备和典型化合物介绍：醛的制备（伯醇的氧化、烯烃的臭氧化、酰氯经Rosenmund还原、酰氯经LiAlH[OC(CH3)3]3还原、甲苯卤代水解、Gatterman-Koch反应）；酮的制备（仲醇的氧化、烯烃的臭氧化水解、炔烃水合、傅列德尔-克拉夫茨酰基化反应）；羧酸的制备（伯醇的氧化、烷基苯氧化、烯烃氧化、由Grignerd试剂制备、腈的水解）；β-二羰基化合物的制备（Claisen酯缩合、α-卤代酸盐与NaCN反应后水解）；△典型化合物介绍（甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮、环己酮、乙烯酮、甲酸、乙酸、苯甲酸、水杨酸、己二酸、邻苯二甲酸）。

第九章：含氮有机化合物 (8学时)1.硝基化合物：物理性质；化学性质（还原反应、环上取代反应、硝基对苯环上其它取代基的影响——对卤原子活泼性影响、对酚类酸性影响）。

2.胺：胺的物理性质；胺的化学性质（碱性、芳胺氮原子上氢的取代反应——烷基化和酰基化及磺化反应、与亚硝酸反应、氧化反应、芳环上的反应——卤化和硝化及磺化）。

3.季铵盐和季铵碱：季铵盐的性质；季铵盐的相转移催化作用；季铵碱的性质（Hofmann热消除）；碳烯和二氯碳烯。