糖是多羟基醛讲解

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化学糖类的知识点总结

化学糖类的知识点总结一、糖类的基本概念糖类是一类含有可溶性羟基的碳水化合物，它们通常是由碳、氢、氧三种元素组成的，化学式一般为（CH2O）n，其中 n 为大于或等于 3 的整数。

糖类在自然界中广泛存在，包括蜂蜜、水果、蔬菜、奶制品等食物中，在生物体内则广泛存在于细胞膜、核酸、蛋白质等生物大分子中。

根据其分子结构和性质，糖类可以分为以下几类：1. 单糖：是由一个具有多个羟基的碳链所组成的糖类，最简单的单糖是三碳的甘油醛(Glyceraldehyde)和四碳的醣醇(Erythrose)；2. 双糖：是由两个单糖分子通过糖苷键连接而成的化合物，如蔗糖（麦芽糖、大葡萄糖）、乳糖等；3. 多糖：是由多个单糖分子通过糖苷键连接而成的多聚糖，如淀粉、纤维素、糖原等。

在糖类中，单糖是最基本的单位，其他复杂的糖类都是由单糖经过酶催化反应而形成。

同时，单糖也是生物体内最重要的糖类之一，如葡萄糖、果糖、半乳糖等，它们是细胞内能量的重要来源，也是构成生物大分子如核酸、蛋白质等的基本结构单元。

二、糖类的结构特点糖类的结构特点主要体现在其碳骨架、立体构型和环结构上。

1. 碳骨架：糖类的碳骨架通常是由连续的碳原子所组成的，每个碳原子上都含有一个羟基和一个醛基或酮基，由于羟基和醛基/酮基的特性，糖类具有较强的亲水性，因此可以在水溶液中自发形成环状结构。

2. 立体构型：糖类分子的碳原子上的羟基与醛基或酮基之间的空间排列方式不同，导致糖类分子具有不同的立体构型，常见的有 D 型和 L 型两种构型，它们之间的转化是通过酶的催化反应来完成的。

3. 环结构：糖类在水溶液中通常以环状结构存在，环状结构常见的有六元环和五元环两种类型，其中六元环的糖称为吡喃糖，五元环的糖称为呋喃糖。

糖类的结构特点决定了它们的生物学功能和化学性质，同时也为糖类的合成、分离和分析提供了重要的依据。

三、糖类的代谢途径糖类在生物体内主要通过糖酵解、糖异生和糖原合成三种途径进行代谢。

糖类知识点总结笔记—生物化学

糖类知识点总结笔记—生物化学一、概述1.糖类是多羟醛、多羟酮或其衍生物，或水解时能产生这些化合物的物质2.糖类的生物学作用●细胞的结构成分（纤维素、几丁质(壳多糖）和肽聚糖）●提供能量（植物淀粉，动物糖原）●在生物体内转变为其他物质（代谢的碳骨架）●作为细胞识别的信息分子（糖蛋白的糖链可能起着信息分子的作用）3.糖类的分类与命名●单糖：不能被水解成更小分子的糖类，也称简单糖，如葡萄糖、果糖和核糖等●寡糖：2-10个单糖分子缩合并且以糖苷键相连（定义具有争议）●多糖：水解时产生20个以上单糖分子的糖类●同多糖（均一性多糖）：水解时只产生一种单糖或单糖衍生物，如糖原、淀粉、壳多糖等●杂多糖（不均一性多糖）：水解时产生一种以上的单糖或单糖衍生物，如透明质酸、半纤维素等●复合糖或糖复合物：糖类与蛋白质、脂质等生物分子形成的共价结合物如糖蛋白、蛋白聚糖和糖脂等二、旋光异构1.D、L是一种相对构型，在氨基酸和糖类的构型标记中，一般采用这种方法，与旋光性无关2.旋光性用（+），（-）表示，物质的旋光性需要通过实验测得。

与D，L 构型无关3.手性指实物与镜像不能重合，具有手性的分子叫手性分子。

具有手性的分子具有旋光性4.手性碳原子，与四个不同基团相连的碳原子，与分子是否具有手性无关5.D、L构型由甘油醛（二羟丙酮）的构型决定（由其上的羟基位置决定）6.半缩醛碳原子称为异头碳原子，异头碳的羟基与末端手性碳原子的羟基具有相同取向的异构体称为α异头物。

7.差向异构体是非对映体8.开链单糖形成环状半缩醛时，最容易出现两种构型，吡喃型和呋喃型，一般两种构型都存在，D-葡萄糖主要以吡喃糖存在，更稳定。

三、单糖1.变旋现象：变旋现象是指许多单糖、新配制的溶液发生旋光度改变的现象。

变旋是由于分子立体结构发生某种变化的结果。

这是a和β异头物自发互变所导致2.α-D-葡萄糖和α-D-半乳糖是差向异构体3.单糖的性质●甜度通常用蔗糖作为参考物，以它为100，果糖几乎是它的两倍，其他天然糖均小于它●物理性质●几乎所有的单糖及其衍生物都有旋光性，许多单糖在水溶液中发生变旋现象。

糖的化学式

糖的化学式糖是一类主要由碳、氢、氧三种元素组成的多羟基醛或多羟基酮类化合物，其化学式为Cm(H2O)n，其中m和n分别表示糖分子中碳和水分子的数目。

由于糖分子的结构和性质具有多样性，因此糖被分为单糖、双糖、多糖等不同类别。

一、单糖单糖是一种最简单的糖，由一个糖分子构成，化学式表达为CnH2nOn，其中n≥3。

常见的单糖有葡萄糖（C6H12O6）、果糖（C6H12O6）、半乳糖（C6H12O5）、核糖（C5H10O5）等。

其基本结构为一条直链或环形的碳水化合物，其中氧原子连接着羟基（-OH）或其他官能团。

葡萄糖是一种重要的单糖，它由6个碳原子、12个氢原子和6个氧原子组成，分子式为C6H12O6。

葡萄糖是一种白色结晶性物质，在水中溶解度大，在热水中易于溶解。

葡萄糖是一种必需的营养素，它是人体能量的主要来源之一，同时在生物体内发挥着重要的生理作用。

果糖也是一种单糖，它分子式为C6H12O6。

果糖在自然界中广泛存在于各种水果、蔬菜和蜂蜜中，是主要的果糖来源。

与葡萄糖不同，果糖对于人体的吸收和代谢需要较少的胰岛素，因此对于患有糖尿病等疾病的人士来说，果糖是一种更为适合的天然甜味剂。

二、双糖双糖是由两个单糖分子通过酯键结合而成的一种糖类化合物，化学式一般表示为CnH2n-2O(n-1)。

常见的双糖包括蔗糖（C12H22O11）、乳糖（C12H22O11）和麦芽糖（C12H22O11）等，这些双糖都属于碳水化合物中的重要成分。

蔗糖是一种广泛存在于甘蔗、甜菜等植物中的糖类化合物。

它是由葡萄糖和果糖分子通过α-1,2-葡萄糖基转移酶催化作用形成的，它的分子式为C12H22O11，其中包含有11个羟基和1个酯基。

蔗糖是一种吸湿性强的物质，易于在潮湿的环境中吸收水分而形成结晶。

乳糖是一种存在于哺乳动物乳汁中的双糖，由葡萄糖和半乳糖分子组成。

乳糖的分子式为C12H22O11，其中包含有11个羟基和1个酯基。

乳糖是一种对人体有营养价值的物质，能够促进肠道菌群的生长和代谢，增强人体免疫力。

糖类课件

果糖分子中含有酮基，为多羟基酮，属于酮糖，其结构简式为： CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CO—CH2OH。
【例2】葡萄糖在水中存在如下平衡：
(1)上述平衡中的环状结构乙的分子是通过链状结构甲分子中的________基和________基之间发生________ 反应而生成的。
(2)欲制备烯为原料的有关化学方程式。
2．麦芽糖 ( 1 ) 分子结构：分子式 C 1 2 H 2 2 O 11 ，与蔗糖互为同分异构体。
(2)物理性质：白色晶体(常见的麦芽糖是糖膏)，有甜味，易溶于水。
(3)化学性质。 ①水解反应：C12H22O麦1芽1糖＋H2O稀―H―2S→O42C6H1葡2萄O糖6
③葡萄糖分子被氧化，碳链并不断裂，而是生成含6个C原子的葡萄糖酸：说明葡萄糖分子中含有一个—CHO，综上所述，葡萄糖的结构简式为：
4．葡萄糖的物理性质通常是无色晶体，有甜味，易溶于水。 5．葡萄糖的化学性质综合葡萄糖的分子结构可知与醇、醛的化学性质相似。葡萄糖可发生氧化反应、还原反应和酯化反应等。 (1)葡萄糖在人体组织中进行氧化反应，并放出热量： C6H12O6(s)＋6O2(g)―→6CO2(g)＋6H2O(l) 1mol 葡萄糖按上式完全氧化，放出约2804kJ的热量。
(3)蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。蔗糖是无色晶体，麦芽糖是白色晶体。麦芽糖不如蔗糖甜。
【例3】有关麦芽糖的下列叙述中，错误的是( ) A．纯净的麦芽糖是无色晶体，易溶于水，有甜味 B．麦芽糖能发生银镜反应，是一种还原性糖 C．1mol 麦芽糖水解得到1mol 葡萄糖和1mol 果糖 D．麦芽糖和蔗糖互为同分异构体
4．糖的来源糖类是绿色植物光合作用的产物，例如： 6CO2＋12H2O叶―光绿 ―能→素C6H12O6(葡萄糖)＋6H2O＋6O2 葡萄糖在植物体内于一定条件下进一步转化，最终生成淀粉或纤维素(多糖)。

生物化学（上）重点题目及答案

生物化学（上）重点题目及答案生化（上）复习提纲一、糖类（多羟基醛、多羟基酮或其衍生物类物质）1、同多糖：水解后只产生一种单糖或单糖衍生物，称为同多糖2、构型：一个有机分子中手型碳原子上的四个不同的原子或基团在空间上特有的排列。

3、构象：一个有机物分子中，仅因单键旋转而产生的不同的空间排列。

构象的改变不涉及共价键的断裂和重新形成，也没有光学活性的变化，4、差向异构：仅一个手性碳原子的构型不同的非对映异构体称为差向异构体。

（D-葡萄糖和D-甘露糖）5、对映体：两个互为镜象而不能重合的立体异构体，称为对映异构体，简称对映体。

非对映体:不是对映体的旋光异构体称为非对映体6、糖苷键：糖苷分子中提供半缩醛或半缩酮羟基的糖部分称为糖基，与之缩合的部分称为配体，这两部分之间的连接键称为糖苷键7、肽聚糖：又称黏肽、氨基糖肽或胞壁质。

它是由N-乙酰葡糖胺与N-乙酰胞壁酸组成的多糖链为骨干与四肽连接所成的杂多糖。

8、变旋：葡萄糖主要以环状结构存在，当链式结构转化为环状半缩醛时，不仅生成α-D-（+）-葡萄糖，也能生成β-D-（+）-葡萄糖。

这样的转变过程中，比旋随之变化，这种变化称为变旋9、糖脎：许多还原性糖能与苯肼发生反应生成含有两个苯腙基的衍生物，称为糖的苯肼或脎，即糖脎。

不同还原糖生成的脎，晶型与熔点各不相同。

10、糖脂：是指糖通过其半缩醛羟基以糖苷键与脂质连接的化合物，可分为鞘糖脂、甘油糖脂以及由类固醇衍生的糖脂。

11.异头碳:一个环化单糖的氧化数最高的碳原子。

异头碳具有一个羰基的化学反应性。

12.异头物:是指在羰基碳原子上的构型彼此不同的单糖同分异构体形式。

D-glucose的α-和β-型即是一对异头物.它们是非对映异构体.（α-D-葡萄糖和β-D-葡萄糖）13.杂多糖:水解以后产生一种以上的单糖或单糖衍生物，称为杂多糖14.肽聚糖由N-乙酰葡糖胺和乙酰胞壁质酸交替连接而成15、糖苷键类型纤维素：β-1,4糖苷键乳糖：β-1,4糖苷键蔗糖：β-1,2糖苷键麦芽糖：α-1,4糖苷键异麦芽糖：α-1,6糖苷键直链淀粉：α-1,4糖苷键16.多糖无甜味，也无还原性17.直链淀粉遇碘液呈蓝色，支链淀粉遇碘液呈紫红色二、脂质1、脂质：一类不溶于水或难溶于水、而易溶于非极性溶剂的生物有机分子。

糖和苷

（三）氮苷
端基碳与苷元上氮原子相连的苷称为氮苷，如核苷类是核酸的重要组成部分，它们都是一些氮苷。另外，中药巴豆中含有的巴豆苷也是一种氮苷。
（四）碳苷
端基碳原子直接与苷元碳原子相连而成的苷类，组成碳苷的苷元多为黄酮类、蒽醌类化合物，它的形成是由于苷元酚-OH 所活化的邻或对位氢，即苷元的活泼氢与糖的端基 -0H 脱水缩合而成。碳苷类具有水溶性小、难于水解的共同特点。
（一）氧苷
1.醇苷：通过苷元的醇羟基与糖缩合而成的苷。例如强心苷和皂苷、毛茛苷和红景天苷等。
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
2.酚苷：是由苷元的酚羟基与糖脱水缩合而成的苷，自然界中以酚苷为多，如黄酮苷。
3.氰苷：主要指具有α -羟基腈的苷元与糖组成的氧苷。具有水溶性，不宜结晶，易水解。水解生成的苷元α -羟基腈很不稳定，立即分解为醛（酮）和氢氰酸。例如：苦杏仁苷。
2
（1）纸色谱鉴定法
①展开系统：常用用水饱和的有机系统，如 BAW（正丁醇-醋酸-水）和水饱和的苯酚。 ②显色剂： 1）硝酸银，还原糖显棕黑色； 2）三苯四氮唑盐试剂，红色； 3）苯胺-邻苯二甲酸盐试剂； 4）3，5-二羟基甲苯-盐酸试剂； 5）过碘酸加苯胺试剂。
（2）薄层色谱
1.糖的极性大，在硅胶薄层上进行层析时，点样量不宜过多。若点样太多，斑点就会明显拖尾，Rf 值也下降，使一些Rf值相近的糖难以获得满意的分离。 2.若硅胶用0.03mol／L 硼酸溶液或一些无机盐的水溶液代替水调制吸附剂涂铺薄层，则样品承载量可明显增加，分离效果也有改善。
一、按苷元的化学结构分类
根据苷元的结构可分为：黄酮苷、香豆素苷、木脂素苷、蒽醌苷等。
二、按苷类在植物体内存在状况分类

掌握单糖的立体化学单糖多羟基醛或...

天然药物化学考研资料糖和苷掌握单糖的立体化学；单糖：多羟基醛或多羟基酮类化合物，是组成糖类及其衍生物的基本单元。

单糖的结构式：Fischer 投影式（将距羰基最远的那个不对称碳的构型定为整个糖分子的绝对构型。

）、Haworth 投影式（看那个不对称碳原子上的取代基的朝向【α,β为相对构型，从绝对构型来看α-L 型=β-D 型， α-D 型=β-L 型】）、优势构象式（实验证明天然界吡喃糖均以椅式构象存在。

）糖在水溶液中主要以半缩醛或半缩酮的环状结构形式存在。

自然界糖都以六元（吡喃型）或五元（呋喃型）氧环形式存在《D-葡萄糖六碳吡喃型糖》《D-木糖五碳呋喃型糖》《D-木糖五碳吡喃型糖》《D-葡萄糖六碳呋喃型糖》《β-D-葡萄糖》《α-D-葡萄糖》《β-L-鼠李糖》《α-L-鼠李糖》β-D-吡喃葡萄糖上面是α-D-葡萄糖，下面是β-D-葡萄糖，α-D-吡喃葡萄糖掌握糖和苷的分类和化学性质；一、糖分类：单糖:不能水解的最简单的多羟基半缩醛/酮。

低聚糖：由2~9个单糖基通过苷键键合而成的直糖链或支糖链的聚糖。

多糖：由十个以上的单糖基通过苷键连接而成的一类结构复杂的大分子化合物。

（1）单糖：低聚糖：蔗糖+糖三糖、四糖、五糖（非还原糖）二、苷的分类：根据苷键原子的不同：氧苷、硫苷、氮苷、碳苷（一）氧苷1、醇苷：由苷元的醇羟基与糖或糖的衍生物上的半缩醛羟基脱水缩合而成的苷。

醇苷苷元中不少属于萜类和甾醇类化合物2、酚苷：由苷元的酚羟基与糖或糖的衍生物上的半缩醛羟基脱水缩合而成的苷。

3、氰苷：是一类羟基腈与糖或糖的衍生物上的半缩醛羟基脱水缩合而成。

α-羟基腈很不稳定，一经酶或酸作用，立即生成氢氰酸4、酯苷（酰苷）：苷元的羧基与糖或糖的衍生物上的半缩醛羟基脱水缩合而成的苷类5、吲哚苷：是吲哚醇羟基与糖或糖的衍生物上的半缩醛羟基缩合的苷类。

（二）S--苷：苷键原子为硫，是苷元上的巯基与糖或糖的衍生物上的半缩醛羟基缩合而成的苷。

新课标高考化学知识点详解第32讲基本营养物质

第32讲基本营养物质一、糖类从结构上看，糖类一般是多羟基醛或多羟基酮以及水解生成它们的物质。

糖类是绿色植物光合反应的产物，是动、植物所需能量的重要来源，属于最基本也是最廉价的来源。

糖类由C、H、O元素组成的一类有机物，常用通式来表示，所以糖类又叫碳水化合物。

依据水解及水解产物的多少，糖类分为糖（不能水解的糖）、糖（每摩糖水解后产生2摩单糖）和糖（每摩糖水解生成许多摩单糖）。

1、葡萄糖（1）分子结构：葡萄糖的分子式：C6H12O6，结构简式：，葡萄糖的分子结构中含有个羟基和个醛基，是一种，葡萄糖的同分异构体是，其结构简式：。

（2）物理性质：葡萄糖是一种白色晶体，有甜味，能溶于水。

（3）特征反应：葡萄糖在碱性、加热条件下，能从银氨溶液中析出银。

加热条件下，也可使新制的氢氧化铜产生砖砖红色沉淀。

用或可以鉴别葡萄糖。

反应的化学方程式：（4）生理氧化：1 mol葡萄糖完全氧化生成液态水时，放出约2804 kJ的热量，是维持人体生命活动所需要的能量，其反应热化学方程式为：。

2、蔗糖和麦芽糖蔗糖和麦芽糖的分子式为C12H22O11，两者分子式相同结构不同，互为。

蔗糖是一种无色晶体，易溶于水，是重要的甜味食物。

食用白糖、冰糖等就是蔗糖。

在作用下水解生成葡萄糖和果糖。

3、淀粉和纤维素淀粉和纤维素属于天然高分子化合物。

多糖是由很多个单糖分子按照一定方式通过在分子间脱去水分子而成的多聚体，因此多糖也称为多聚糖。

一般于水，甜味，还原性。

二、油脂油脂存在于各种植物的种子、动物的组织和器官中。

人体中的脂肪约占体重的10%--20%。

油脂是食物组成中的重要成分，也是产生能量最高的营养物质。

油脂是高级脂肪酸（如硬脂酸、软脂酸或油酸等）和甘油生成的酯的酯，属于酯类1、油脂的组成与结构（1）动物脂肪由由饱和的高级脂肪酸（软脂酸或硬脂酸）生成的甘油酯组成，碳链为碳碳键，在室温下呈态；植物油由由不饱和的高级脂肪酸（油酸）生成的甘油酯组成，碳链含碳碳键，在室温下呈态。

糖的化学

第三章糖的化学第一节概述一、糖的命名糖类是含多羟基的醛或酮类化合物，由碳氢氧三种元素组成的，其分子式通常以Cn(H2O)n 表示。

由于一些糖分子中氢和氧原子数之比往往是2:1，与水相同，过去误认为此类物质是碳与水的化合物，所以称为“碳水化合物”(Carbohydrate)。

实际上这一名称并不确切，如脱氧核糖、鼠李糖等糖类不符合通式，而甲醛、乙酸等虽符合这个通式但并不是糖。

只是“碳水化合物”沿用已久，一些较老的书仍采用。

我国将此类化合物统称为糖，而在英语中只将具有甜味的单糖和简单的寡糖称为糖(sugar)。

二、糖的分类根据分子的构成，糖可分为单糖、寡糖、多糖、结合糖和衍生糖。

1.单糖单糖是不能水解为更小分子的糖。

葡萄糖，果糖都是常见单糖。

根据羰基在分子中的位置，单糖可分为醛糖和酮糖。

根据碳原子数目，可分为丙糖，丁糖，戊糖，己糖和庚糖。

2.寡糖寡糖由2-6个单糖分子构成，其中以双糖最普遍。

寡糖和单糖都可溶于水，多数有甜味。

3.多糖多糖由多个单糖聚合而成，又可分为同聚多糖和杂聚多糖。

同聚多糖由同一种单糖构成，杂聚多糖由两种以上单糖构成。

4.结合糖糖链与蛋白质或脂类物质构成的复合分子称为结合糖。

其中的糖链一般是杂聚寡糖或杂聚多糖。

如糖蛋白，糖脂，蛋白聚糖等。

5.衍生糖由单糖衍生而来，如糖胺、糖醛酸等。

三、糖的分布与功能1.分布糖在生物界中分布很广，几乎所有的动物，植物，微生物体内都含有糖。

糖占植物干重的80%，微生物干重的10-30%，动物干重的2%。

糖在植物体内起着重要的结构作用，而动物则用蛋白质和脂类代替，所以行动更灵活，适应性强。

动物中只有昆虫等少数采用多糖构成外骨胳，其形体大小受到很大限制。

在人体中，糖主要以三种形式存在:(1)以糖原形式贮藏在肝和肌肉中。

糖原代谢速度很快，对维持血糖浓度衡定，满足机体对糖的需求有重要意义。

(2)以葡萄糖形式存在于体液中。

细胞外液中的葡萄糖是糖的运输形式，它作为细胞的内环境条件之一，浓度相当衡定。

第十四章糖类27页PPT文档

糖的哈沃斯结构和吡喃相似，所以，六元环单糖又称为吡喃型单糖。因而葡萄糖的全名称为：
CH 2OH
H
OH
H
OHH
OH
OH
H OH
CH 2OH
H OOH
H
OHH
OH
H
H OH
α-D-(+)-吡喃葡萄糖
β-D-(+)-吡喃葡萄糖
研究证明，吡喃型糖的六元环主要是呈椅式构象存在与自然界的。
从D-(+)-吡喃葡萄糖的构象可以清楚的看到，在β-D-(+)-吡喃葡萄糖中，体积大的取代基-OH和-CH2OH，都在e键上；而在α-D(+)-吡喃葡萄糖中有一个-OH在a键上。故β型是比较稳定的构象，因而在平衡体系中的含量也较多。
m.p
146℃
150℃
新配溶液的[α]D
+112°
+18.7°
新配溶液放置 [α]D 逐渐减少至+52.7°
逐渐增高至+52.7°
单糖并不是仅以开链式存在，还有其它的存在形式。
1925~1930年，由X射线等现代物理方法证明，葡萄糖主要是以氧环式（环状半缩醛结构）存在的。
环状结构的α构型和β构型
低聚糖——含2~10个单糖结构的缩合物。以二糖最为多见，如蔗糖、麦芽糖、乳糖等。
多糖 ——含10个以上单糖结构的缩合物。如淀粉、纤维素等。
第二节单糖一、单糖的结构 (一)己醛糖和己酮糖的开链结构及其相对构型
葡萄糖、果糖等的结构已在19世纪由被誉为“糖化学之父”的费歇尔（Fischer）及哈沃斯（Haworth）等化学家的不懈努力而确定。
实验证明，葡萄糖的分子式为C6H12O6，为2，3，4，5，6，-五羟基己醛的基本结构。果糖为1，3，4，5，6，-五羟基己酮的基本结构。其构C 造2 式H C * 如下H C *：H C * H C * C HHO C2H C * H C * H C * H CC2H

中药化学讲义第二章-糖类

易
难
35
⑹在构象相同的糖中: a键(竖键)-OH多则易水解。 ⑺芳香属苷较脂肪属苷易水解。
如:酚苷 > 萜苷、甾苷 ⑻苷元为小基团苷键横键比竖键易水解
( e > a ) （横键易质子化）
苷元为大基团苷键竖键比横键易水解
( a > e ) （苷的不稳定性促使其易水解）
36
（二）乙酰解反应
目的:确定糖与糖之间的连接位置 1．常用试剂：醋酐 + 酸 2．反应条件：一般是在室温放置数天。 3．反应机理：
㈠酸催化水解反应㈡乙酰解反应㈢碱催化水解和β消除反应㈣酶催化水解反应㈤氧化开裂法（Smith降解法）
32
（一）酸催化水解反应
O H
O H
O H
O H
O H
O HO O R+ H+O HO + O H R R -O H
O
O H +HH +2 O
+ O HO O H 2H - +
O O H H O ,H
（2）硫苷
糖的半缩醛羟基与苷元上巯基缩合而成的苷称为
硫苷。
OH
N OS3H
O OH
S C CH2CH2 CH CH S CH3
HO
O
OH
萝卜苷
25
（4）碳苷:糖基的端基碳原子直接与苷元碳原子相连接而成的苷类化合物。碳苷类水溶性小,难于水解。
芦荟（Aloe）中的致泻有效成分之一芦荟苷（aloin）是最早从中药中获得的蒽醌碳苷，具有不同旋光性和圆二色性，并可相互转化的一对非对映体。
3
单糖:不能水解的最简单的多羟基内半缩醛(酮)。如葡萄糖等。

年高中化学选修人教第四章第二节糖类讲课文档

方志敏同志在监狱中写给鲁迅的信是用米汤写的，寄出的信是一张白纸，敌人被骗过，鲁迅先生却看到了信的内容。如果要看到信的内容，你将如何做？
淀粉遇碘变蓝色。
第三十九页，共46页。
淀粉的用途：
（1）食用（2)人体能源（3)工业原料:制葡萄糖、酒精
发酵成醇：酒曲 C6H12O6
纤维素的用途:
2C2H5OH + 2CO2
第十一页，共46页。
第十二页，共46页。
观察·思考
由葡萄糖的结构特点，请你归纳一下它的化学性质有那些？
HO －CH2－（CHOH）4－CHO
醇的化学性质
取
消
代
去
反
反
应
应
第十三页，共46页。
醛的化学性质
氧
加
化
成
反
反
应
应
3、葡萄糖的化学性质
（1）、氧化反应 ——醛基易被氧化为羧基
a、新制银镜反应 CH2OH(CHOH)4CHO+2 Ag(NH3)2OH 2Ag +CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 +H2O
第二十九页，共46页。
巩固练习
7、下列反应中，葡萄糖被还原的是（ C ） A、葡萄糖在人体中变为CO2和H2O B、葡萄糖发生银镜反应 C、葡萄糖加氢变为己六醇 D、葡萄糖变为乙酸葡萄糖酯
第三十页，共46页。
日常生活中所食用的白糖、冰糖、红糖的主要成分都是蔗糖。
第三十一页，共46页。
麦芽糖
第三十二页，共46页。
第四十五页，共46页。
思考：糖类物质都有甜味吗？
请举例说明。
淀粉
第四十六页，共46页。

高中化学选修五第四章第二节糖类讲课文档

C6H12O6(s)+6O2(g)
6CO2(g)+6H2O(l)+能量
(4)用途
葡萄糖用于制镜业、果糖制造业、医药工业，体质弱和低血糖
患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。
第十页，共31页。
2.果糖
（1）分子式：C6H12O6 （2）结构简式：CH2OHCHOHCHOHCHOHCOCH2OH
葡萄糖
果糖
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1.下列说法中错误的是（）B
A．单糖是不能发生水解的最简单的糖类
B．分子式符合Cn(H2O)m通式的物质,都是糖类物质 C．淀粉、纤维素都是天然有机高分子化合物 D．淀粉和纤维素都是由碳、氢、氧三种元素组成,两化合物中三元素的质量比相同
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2.下列四种糖中,属于还原性糖的是（）C
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2.纤维素
棉花
麻
竹子 (1)存在:纤维素存在于一切植物中。是构成植物细胞壁的基础物质。其中：棉花含纤维素92％～95％；亚麻含纤维素约80％；木材含纤维素
约50％。
(2)物理性质:白色、无气味、无味道的具有纤维结构的物质。不溶于水,
也不溶于有机溶剂。
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Байду номын сангаас第五页，共31页。
1.有关糖类物质的叙述中，正确的是( ) D A.糖类是有甜味的物质 B.由碳、氢、氧三种元素组成的有机物属于糖类 C.糖类物质又叫碳水化合物，其分子式都可用Cn(H2O)m
的通式表示
D.糖类一般是多羟基醛或多羟基酮以及能水解产生它们
的物质
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二、葡萄糖和果糖
1.葡萄糖

生化名词解释

名词解释1. 糖（carbohydrate ）：糖是一类多元醇的醛衍生物或酮衍生物，包括多羟基醛、多羟基酮以及他们的缩聚物和衍生物。

单糖(monosaccharide)：指不能再被水解为更简单的糖类的物质。

寡糖(oligosaccharide)：由2-20个单糖脱水缩合生成的糖。

同聚多糖(Homopolysaccharide)：由20个以上同种单糖或衍生物聚合而成的糖类。

多糖(polysaccharide)杂聚多糖(Heterpolysaccharide)：由20个以上不同种单糖或衍生物聚合而成的糖类。

复合糖(glycoconjugate)：是指糖和非糖物质共价结合形成的复合物。

2. 偏振面(plane of polarization)：与平面偏振光震动的平面相垂直的面成为偏振面。

旋光性(optical activity)：指某些物质能使平面偏振光的偏振面发生旋转的性质。

旋光物质(optically active forms)：能使平面偏振光的偏振面发生旋转的物质。

又称旋光体。

比旋光度(specific rotation)：旋光物质在一定条件下可以使平面偏振光旋转到一定的角度，称为比旋光度，又称旋光性、光学活性。

比旋光度可用[]tD α表示：[]100tD C L αα=⨯⨯其中，L 为光程，即旋光管的长度（dm ）；C 为质量浓度（g/dL ）；[]tD α是在以钠光灯为光源（成为D 线）、温度为t 的条件下实测的旋光度。

旋光异构(optical isomerism)&旋光异构体(optical isomers)：由于不对称分子中原子或原子团在空间的不同排布对平面偏振光的偏振面发生不同的影响所引起的异构现象称为旋光异构，所产生的异构体称为旋光异构体。

变旋光现象(mutarotation)：旋光度自行改变的现象称为变旋光现象。

3. 异头物(anomer)&异头碳(anomeric carbon)：只是在羰基碳原子上构型不同的同分异构体称为异头物。

有机化学ppt-糖

CH2OH
CH2OH
H H OH
OH H
H
+
H OH
O O CH3 H
OH
O CH3 OH
H
H
OH
H OH
D-葡萄糖
α-D-吡喃葡萄糖甲苷 β-D-吡喃葡萄糖甲苷
（六）成酯反应
单糖环状结构中的羟基可以酯化。在生物体内重要的反应是糖的磷酸化。葡萄糖在酶的作用下，可以和磷酸反应生成葡萄糖-1-磷酸酯（1-磷酸葡萄糖），和葡萄糖-6-磷酸酯（6-磷酸葡萄糖），两者在酶的作用下，可相互转变。还可生成葡萄糖-1,6-二磷酸酯。
H
OH
CH2OH D-葡萄糖
Br2,H2O
COOH
H
OH
OH H
H
OH
H
OH
CH2OH D-葡萄糖酸
3．被稀硝酸氧化稀硝酸的氧化性比溴水强，它能将醛糖中C1位醛基和C6位羟甲基都氧化成羧基而生成糖二酸。如D-葡萄糖被稀硝酸氧化成D-
葡萄糖二酸。 CHO
H
OH
OH H
H
OH
H
OH
CH2OH D-葡萄糖
HO H H OH H OH CH2OH D-果糖
2．氧环式结构
果糖主要以氧环式结构存在，当C5上的羟基与酮基结合时，形成五元环的半缩酮结构；当C6上的羟基与酮基结合时，形成六元环的半缩酮结构。无论五元环还是六元环，又都有各自的-型和β-型2种异构体。
游离的果糖主要以六元环结构的形式存在，因而称为D-吡喃果糖；五元环结构的果糖主要以结合态的形式存在于化合物中，称为D-呋喃果糖。如构成蔗糖的果糖就是五元环。
H OH H OH
CH2OH

糖类

（a）结论不正确。因为淀粉可能部分水解，而未水解的残留淀粉会与碘水反应而变蓝。
（b）结论不正确。因为淀粉可能部分或完全水解，但是在酸性条件下，生成的葡萄糖不能与银氨溶液发生银镜反应。（ c）结论正确。说明淀粉已水解，生成了葡萄糖。并在碱性条件下产生了银镜反应。
+
实验：
• 蔗糖/麦芽糖（半药匙）＋3mL水 → 加入新制的氢氧化铜，加热。现象？
麦芽糖
蔗糖
砖红色沉淀
无砖红色沉淀
蔗糖
相似点
麦芽糖
1．组成相同，同分异构体 2．都属于二糖 3．水解产物都能发生银镜、斐林反应 4．都有甜味含－CHO
官能团不含－CHO
不化学性水解水解、银镜、斐林质同水解产 2分子葡萄糖葡萄糖＋果糖物点主要由淀粉的水来源甘蔗、甜菜解而来
化铜反应生成红色沉淀
思考3. 如何检验淀粉部分水解？用银氨溶液生成银镜，用碘水显蓝色
思考4. 如何检验淀粉已经完全水解？
用碘水——是不显蓝色
淀粉的用途：
• 制葡萄糖、酒精（酿酒） • (C6H10O5)n（淀粉）水解 C6H12O6 酒化酶 C2H5OH（酒精）
（葡）
以淀粉酿酒时，淀粉与酒精的质量关系如何？
糖类
实验发现，糖类物质均有很多羟基—OH，
但不一定有甜味。如何定义糖类？
糖类的定义—— 多羟基醛或多羟基酮，或者水解生成多羟基醛或多羟基酮的有机物。以水解状况进行分类糖的分类： ①单糖：葡萄糖、果糖、核糖等； ②低聚糖（二糖等）：蔗糖、麦芽糖等； ③多糖（天然高分子化合物）：淀粉、纤维素等。
蔗糖、麦芽糖的关系：
同分异构体
• 蔗糖/麦芽糖（半药匙）＋3mL水＋3滴稀硫酸 →水浴煮沸2min → 取出1mL，用氢氧化钠溶液中和到碱性 → 加入新制的氢氧化铜，加热。现象？

葡萄糖与新制氢氧化铜反应知识点

葡萄糖与新制氢氧化铜反应知识点一、知识概述《葡萄糖与新制氢氧化铜反应》①基本定义：葡萄糖是一种多羟基醛，它能与新制氢氧化铜发生反应。

氢氧化铜是一种蓝色絮状沉淀，当它是新制的时候，有较强的氧化性，葡萄糖里的醛基就会被氢氧化铜氧化，同时氢氧化铜被还原为氧化亚铜，这是个氧化还原反应。

而氧化亚铜是砖红色沉淀，所以我们看到的现象就是溶液中产生砖红色沉淀，这个反应可以用来检验葡萄糖的存在。

②重要程度：在化学学科里挺重要的，特别是在有机化学部分。

它是检验醛基存在的标志性反应之一，醛类物质一般都能发生类似反应，对于判断有机物的结构和官能团很有用。

③前置知识：得先知道葡萄糖的结构简式，要明白醛基这种官能团是比较容易被氧化的。

还有对氢氧化铜这种物质得有点了解，知道它在溶液中的存在状态啥的。

④应用价值：在实际生活中，比如糖尿病的检测。

有一些检测方法就是利用了葡萄糖跟某些试剂能发生类似反应这个原理，通过检测尿液或者血液里葡萄糖的含量，来判断人是否患有糖尿病等病症。

二、知识体系①知识图谱：这一知识点在有机化学部分，是官能团化学性质这一块的内容，与醛基的其他反应知识相连，像银镜反应啥的，也跟鉴别有机物的方法知识点有关联。

②关联知识：和醛类的氧化反应这个知识点关系密切，因为葡萄糖里有醛基，所以它能发生醛类该有的氧化反应。

与氧化还原反应体系也有关，这个反应也是氧化还原反应的一个具体例子，有化合价的升降和电子的转移啥的。

还跟有机物的鉴别知识相联系，利用反应现象的特殊性来鉴别葡萄糖这种含醛基的有机物。

③重难点分析：- 掌握难度：我觉得中等难度吧。

刚开始容易记不住反应式。

难点在于理解反应实质是醛基被氧化，对氧化还原的概念得理解透才行。

- 关键点：重点是要记住反应现象是产生砖红色沉淀，还得知道是葡萄糖的醛基在起主要作用。

反应条件要求新制氢氧化铜也很关键，如果氢氧化铜放置久了，可能就不太容易发生这个反应了。

④考点分析：- 在考试中的重要性：还挺重要的。

[理学]糖类介绍简介

2
糖
类
• 糖类主要由C、H、O三种元素组成，有些还有N、S、P等 • 单糖多符合结构通式：(CH2O)n • 糖类可以定义为：多羟基醛；多羟基酮；多羟基醛或多羟基酮的衍生物。
2019/2/18 Zhejiang Provincial Key Lab of Medical Genetics 3
（二）糖的分类及其结构
37
糖蛋白
定义
一种或多种糖以共价键连接到肽链上的蛋白质。
特点
蛋白质含量较多，糖所占比例变动大，表现为蛋白质的特性。
分布
细胞膜、溶酶体、细胞外液
糖蛋白的结构
•单糖的种类
葡萄糖(Glu)
半乳糖(Gal)
甘露糖(Man) N-乙酰半乳糖胺(GalNAc) 岩藻糖(Fuc) N-乙酰葡萄糖胺(GlcNAc)
•
蛋白聚糖属于（ A．多糖 B．双糖
） C．复合糖
D．寡糖 E．单糖
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三、糖的生理功能
1. 氧化供能
这是糖的主要功能。
2. 提供合成体内其他物质的原料
如糖可提供合成某些氨基酸、脂肪、胆固醇、核苷等物质的原料。
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