羰基还原为亚甲基反应综述

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经典合成反应操作--酮还原成亚甲基

经典合成反应操作--酮还原成亚甲基化学⽅法将醛或酮的羰基直接转化为亚甲基的⽅法有：1) Clemmensen还原；2) Wolff-Kishner-黄鸣龙还原；3) LiAlH4-AlCl3法；4) NaBH4-CF3CO2H法；5) Et3SiH-BF3或CF3CO2H法；6) HI-Phosphorus法；7) 催化氢化法。

催化氢化转化羰基为亚甲基由Brieger报导，他们使⽤Pd/C作为催化剂，并⽤FeCl3作lewis酸催化剂。

另外，有综述专门提到⽤甲酸铵作催化氢化转移剂。

哈佛的Andrew Myers在其关于腙衍⽣物⼯作中报导了⽤Sc(OTf)3作催化剂的有效的低温Wolff-Kishner还原。

对于有些结构复杂，带有多种敏感官能团时，以上这些⼀步或⼀锅法⽆法降醛或酮直接转化为亚甲基，此时可能需要降醛或酮转化为其它官能团进⾏除去。

较为常见的⽅法是转化为醇羟基除去；另外，可以将醛或酮转化为⼄⼆硫醇的缩醛或酮，再⽤Raney Ni氢化还原为亚甲基；另外，也有报导将醛或酮转化为对甲苯磺酰肼的腙，再⽤DIBAL或NaBH(OAc)3还原。

⼀、Clemmensen还原将醛或酮⽤锌汞齐处理，在浓盐酸下加热可以将醛或酮的羰基转化为亚甲基。

这就是克莱门森(Clemmensen)还原。

很明显，对酸敏感的底物(醛或酮)不能使⽤此⽅法(如醇羟基、C=C等)。

此法对于还原芳⾹酮或双烷基酮有⼀定的通⽤性。

且其⽤于还原芳⾹酮是间接在芳环上引⼊直链烃基的⽅法之⼀。

反应机理反应发⽣在锌催化剂表⾯。

由于将相应的醇⽤于此反应条件并不能得到亚甲基化合物，因此该反应中间态可能没有醇产⽣。

下图⼤致描述了克莱门森(Clemmensen)还原的机理：实例1. Clemmensen还原芳基酮于1L的圆底烧瓶中，加⼊120克锌粉、12克氯化汞、200ml⽔，5-6ml浓盐酸，振摇后将液体倒出抛弃。

随后依次加⼊75ml⽔，175ml浓盐酸，100ml甲苯，50克(0.28mol) β-苯甲酰基丙酸。

工业羰基还原成亚甲基-概述说明以及解释

工业羰基还原成亚甲基-概述说明以及解释1.引言1.1 概述概述部分的内容：工业羰基还原成亚甲基是一种重要的化学反应过程，在化学工业的生产中具有广泛的应用。

这一过程可以通过将羰基化合物还原为亚甲基化合物来实现。

羰基化合物是一类含有碳氧双键的有机化合物，而亚甲基化合物则是一类含有碳氢化学键的有机化合物。

工业羰基还原的过程可以通过使用合适的还原剂来实现。

工业羰基还原的应用范围非常广泛。

这一反应过程可以应用于有机合成领域，用于制备各种有机化合物。

例如，通过工业羰基还原，可以合成各种醇、酮、醛等有机化合物。

这些有机化合物在医药、农药、香料、涂料等领域具有重要的应用价值。

此外，工业羰基还原还可以用于可持续能源领域的研究和应用，例如可用于制备生物燃料。

工业羰基还原对于化学工业的发展和进步具有重要意义。

通过该过程，可以高效地合成各种有机化合物，并且具有较好的产率和选择性。

这一过程的发展和应用不仅促进了化学合成技术的进步，同时也为各个领域的研究和应用提供了重要的基础。

在本文中，我们将详细探讨工业羰基还原成亚甲基反应的定义、原理和应用。

通过深入了解这一反应过程，我们可以更好地理解和应用工业羰基还原在化学工业中的关键作用。

此外，我们还将展望工业羰基还原在未来的发展方向，以期为相关领域的研究和应用提供更多的借鉴和启示。

1.2文章结构1.2 文章结构本文主要围绕工业羰基还原成亚甲基进行探讨，文章结构分为引言、正文和结论三个部分。

引言部分将对工业羰基还原的背景和意义进行概述，引起读者的兴趣并激发阅读欲望。

同时，该部分还将介绍文章的整体结构，以便读者能够清楚预知将会在正文中涉及到的内容。

正文部分将分为两个小节，分别是工业羰基还原的定义和原理以及工业羰基还原的应用和重要性。

在2.1节的工业羰基还原的定义和原理中，将详细介绍什么是工业羰基还原以及其背后的原理机制。

这一部分将包括羰基还原的反应方程式、反应条件、催化剂选择等内容，以便读者能够全面了解和理解该反应的基本概念和机理。

酮还原成亚甲基

经典化学合成反应标准操作酮还原成亚甲基编者：韦昌青药明康德新药开发有限公司化学合成部目录1．前言 (2)2．Clemmensen 还原 (5)3．Wolff-Kishner-黄鸣龙还原 (8)4．Et3SiH-BF3或Et3SiH-TFA法还原 (11)5．LAH-AlCl3或LAH 法还原 (12)6．催化氢化法还原 (14)7．NaBH4-TFA法还原 (17)8．酮或醛衍生化后还原 (18)1．前言化学化学方法将醛或酮的羰基直接转化为亚甲基有如下几种：1) Clemmensen 还原; 2) Wolff-Kishner-黄鸣龙还原; 3) LiAlH 4-AlCl 31法; 4) NaBH 4-CF 3CO 2H 2法; 5) Et 3SiH-BF 3 or CF 3CO 2H 3-5法; 6) HI-Phosphorus 6-7法；7) 催化氢化法8.催化氢化转化羰基为亚甲基由Brieger 9-10组报导，他们使用Pd/C 作为催化剂，并用FeCl 3作Lewis 酸促进剂. 另外,有综述11专门提到用甲酸铵作催化氢化转移剂.近期,哈佛的Andrew Myers 11在其关于腙衍生物工作中报导了用Sc(OTf)3作催化剂的有效的低温Wolff-Kishner 还原.对于有些结构复杂，带有多种敏感官能团时，以上这些一步或一锅法无法将醛或酮的羰基直接转化为亚甲基，因此可能需要将醛或酮转化为其他官能团进行除去。

较为常见的方法是转化为醇羟基除去（醇羟基除去方法见脱羟基反应部分）；另外，可以将醛或酮转化为乙二硫醇的缩醛或酮，再用Raney Ni 氢化还原为亚甲基；另外也有文献将醛或酮转化为对甲苯磺酰肼的腙，再用DiBAL 或NaBH(OAc)3还原。

R 12OR 1R 2OHR 1R 2S S R1R 2R 1R 2N H 2, Raney NiH HReference1. J. Blackwell and W.J. Hickinbottom; J. Chem. Soc., 1961, 14052. G .W. Gribble, W.J. Kelly and S.E. Emery; Synthesis , 1978, 7633. J.L. Fry, M. Orfanopoulos, M.G . Adlington, W.P. Dittman and S.B. Silverman; J. Org. Chem., 1978, 43,3744. C.T. West, S.J. Donnelly, D.A. Kooistra, H.P. Doyle; J. Org. Chem., 1973, 38, 26755. D.N. Kursanov, Z.N. Parnes and N.M. Loim; Synthesis, 1974, 6336. C. Bradsher and F. Vingiello; J. Org. Chem., 1948, 13, 7867. R. Reimschneider and H. Kassahn; Ber., 1959, 92, 17058. R.L. Augustine; Catalytic Hydrogenation, Dekker, New York, 19659. G. Brieger, T.J. Nestrick and T.N. Fu; J. Org. Chem., 1979, 44, 187610. G. Brieger and T. H. Fu; J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1976, 75711. S. Ram and R.E. Ehrekaufer; Synthesis, 1988, 9112. Andrew Myers et al J. Am. Chem. Soc.2004, 126, 54362. Clemmensen 还原将醛或酮用锌汞齐处理在浓盐酸下加热可以将醛或酮的羰基转化为亚甲基. 这就是克莱门森（Clemmensen ）还原1-7. 很明显,对酸敏感的底物（醛酮）不能使用此法还原（如醇羟基、C=C 等）。

羰基还原为亚甲基反应汇总

羰基还原为亚甲基反应汇总
醛酮是比较容易得到的中间体，而直接得到烷基相对较难。

下面介绍几种由醛酮还原为烷烃的反应。

一、 Clemmensen还原
二、 Wolff–Kishner-Huang还原
三、 Caglioti还原反应
利用过量的LiAlH4在加热条件下还原醛酮的对甲苯磺酰基腙得到烷烃（或烯烃）的反应。

α,β-不饱和羰基化合物的腙还原后主要得到双键迁移的烯烃产物。

四、 Et3SiH还原醛酮为亚甲基【相关反应 Kishi 还原】
五、酮或醛衍生化后还原为亚甲基
六、金属氢化物还原酮为亚甲基
七、催化氢化法还原酮为亚甲基
八、还原为醇后，利用 Barton-McCombie脱羟基反应，或者醛酮还原为醇后，转化为卤代烷或对甲苯磺酸酯再还原也可以得到烷烃【醇到转化为烷烃】。

α、β-不饱和醛酮羰基还原成亚甲基双键不含原

α、β-不饱和醛酮的羰基还原成亚甲基双键不含原是有机化学中的一种重要反应。

本文将从该反应的基本原理、反应机理、影响因素等方面进行介绍和分析。

一、基本原理α、β-不饱和醛酮的羰基还原成亚甲基双键不含原是一种亚甲基化反应，通常通过氢化试剂进行。

在该反应中，羰基醛酮分子中的CC双键被加成，生成羟基化合物。

一般情况下，这种反应是选择性还原羰基化合物中较弱的双键，而不影响较强的双键。

二、反应机理α、β-不饱和醛酮的羰基还原成亚甲基双键不含原的反应机理主要有三种方式：催化氢化、硼氢化和金属锂还原。

其中，催化氢化是最常见的反应方式，通常使用钯、铑、铂等过渡金属催化剂。

硼氢化方式则是通过硼氢化试剂将CC双键加成成为几何异构体，最后得到相应的醇。

金属锂还原则是利用金属锂将羰基化合物中的羰基还原成亚甲基双键。

三、影响因素α、β-不饱和醛酮的羰基还原成亚甲基双键不含原的反应受到多种因素的影响，包括反应条件、催化剂种类、底物结构等。

一般来说，合适的温度、压力和溶剂选择对于反应的进行起到重要作用。

而催化剂的选择则会影响反应的速率和产物的选择性，不同的底物结构也会对反应的进行产生一定的影响。

四、应用α、β-不饱和醛酮的羰基还原成亚甲基双键不含原反应在有机合成中应用广泛，特别是在制备医药、香料、农药等方面。

通过该反应，可以有效地合成具有特定生物活性的化合物，为医药、农药等领域的研究与开发提供了重要的化学手段。

α、β-不饱和醛酮的羰基还原成亚甲基双键不含原反应是一种重要的有机合成反应，具有广泛的应用前景。

对于该反应的基本原理、反应机理和影响因素的深入了解，将有助于提高反应的效率和选择性，进一步推动有机合成领域的发展和应用。

α、β-不饱和醛酮的羰基还原成亚甲基双键不含原反应在许多领域都有重要的应用。

其中，医药领域是该反应应用最为广泛的领域之一。

由于α、β-不饱和醛酮的羰基还原为亚甲基双键反应可以合成具有生物活性的化合物，因此在药物研发和合成中具有重要的地位。

酰胺的羰基还原成亚甲基

酰胺的羰基还原成亚甲基1.引言1.1 概述文章中的第一部分是引言，其中的1.1部分是概述。

以下是概述部分的内容：概述：酰胺是一类常见的有机化合物，是由酸与胺反应生成的产物。

它们在有机合成和药物研究领域具有广泛的应用。

酰胺分子中含有一个羰基，该羰基具有较高的活性，容易发生还原反应。

本文将重点探讨酰胺的羰基还原反应，特别是将羰基还原为亚甲基的方法和机理。

羰基还原反应是一种重要的有机合成反应，它在药物合成、材料科学和能源领域等许多领域都得到广泛应用。

本文将综述当前已有的文献和研究成果，详细介绍不同条件下酰胺羰基还原反应的方法和机理。

文章结构：本文共分为引言、正文和结论三个部分。

引言部分主要介绍了酰胺的概述、文章的结构和研究目的。

正文部分将详细介绍酰胺的结构与性质，并重点探讨酰胺羰基还原反应的方法和机理。

结论部分将总结酰胺羰基还原成亚甲基的重要性，并展望未来酰胺羰基还原反应的研究方向。

目的：本文的目的是系统地研究酰胺的羰基还原反应，特别关注羰基还原为亚甲基的方法和机理。

通过对该反应的深入探讨，旨在为有机化学领域的研究人员提供重要的参考和借鉴，促进该领域的发展和进步。

同时，本文也希望能够激发更多科学家对酰胺羰基还原反应的兴趣，推动进一步的研究工作。

1.2 文章结构文章结构部分内容如下：文章结构部分的目的是为了提供读者一个清晰的指导，使其可以更好地理解文章的布局和内容安排。

本文将按照以下章节进行阐述：第一部分是引言，这部分主要介绍和概括本文的主题和目的。

首先，我们将简要概述酰胺的结构和性质，然后介绍本文的结构和目的。

第二部分是正文，分为两个小节。

第一小节将详细介绍酰胺的结构和性质，包括其化学式、物理性质和一些常见的应用领域。

第二小节将重点讨论酰胺的羰基还原反应，包括反应机理、催化剂和反应条件等方面的内容。

第三部分是结论，分为两个小节。

第一小节将总结酰胺的羰基还原成亚甲基的重要性，包括其在有机合成中的应用和潜在的应用前景。

四氢铝锂还原羰基为亚甲基化合物

四氢铝锂：化学中的神器，羰基亚甲基化的得力助手四氢铝锂（LiAlH4）是一种化学还原剂，也是有机合成中不可或缺的神器。

在化学反应中，它可以还原许多官能团，其中最常见的就是羰基。

羰基是一个带有碳氧键的官能团，它可以是酮、醛、羧酸和酯等各种化合物的一部分。

其中酮和醛的还原是生成亚甲基化合物的基本途径之一。

下面我们来看看四氢铝锂如何将羰基还原为亚甲基：1. 操作条件四氢铝锂有强还原性，在操作中必须小心谨慎。

化学试剂必须在洁净的环境中操作，在慢慢滴加试剂的同时，要保持温度和缓，以防止出现危险反应。

此外，在反应过程中应避免使用干燥的、不够纯净的溶剂（如甲醇、乙醚等物质），以免引发意外。

因此，在使用四氢铝锂之前，必须做好充足的安全措施。

2. 反应机理四氢铝锂和羰基之间的反应是通过碳氧键的断裂和亚甲基形成而完成的。

在反应中，四氢铝锂会将羰基还原为醇，但是醇又会被四氢铝锂进一步还原为亚甲基化合物。

这个亚甲基是由四氢铝锂在水和羟氨的作用下生成的。

总的反应式为：R-CO-R' + 4H2O + LiAlH4 -> R-CH2-R' + LiOH + Al(OH)33. 应用羰基亚甲基化反应在药物合成、有机合成、医药化学和生物化学中均有广泛的应用。

它可以制备许多精细化学品，如氨基酸、糖、激素等。

此外，还可以制备一大批新型的抗癌药物、抗艾滋病药物和心血管药物等。

四氢铝锂绝对是有组织合成和精细化学中的得力助手，已成为有机化学和医药化学必不可少的试剂之一。

总之，四氢铝锂作为一种重要的还原剂，可以完成许多羰基亚甲基化反应。

在使用的过程中，必须注意安全，仔细操作。

同时，我们也要意识到，它的应用不仅仅局限于有机合成领域，在医药化学和生物化学领域也扮演着重要的角色。

金属氢化物还原酮为亚甲基反应机理

金属氢化物还原酮为亚甲基反应机理金属氢化物还原酮为亚甲基反应机理引言金属氢化物还原酮为亚甲基反应，是有机化学中一种重要的合成方法。

它以金属氢化物作为还原剂，通过与酮反应生成亚甲基化合物的过程，具有很大的应用潜力。

本文将深入探讨金属氢化物还原酮为亚甲基反应的机理，从简单到复杂，由浅入深地进行分析。

一、酮的结构和性质在深入探讨金属氢化物还原酮为亚甲基反应机理之前，我们需要先了解酮的结构和性质。

1,3-二酮是典型的酮化合物，具有重要的化学反应。

由于酮中的羰基碳原子上有两个碳基团，使其在反应中表现出不同的性质和活性。

酮的结构决定了其在反应中的反应性质和反应路线。

二、金属氢化物还原酮的基本原理金属氢化物作为还原剂，可与酮反应生成亚甲基化合物。

这种反应基于金属氢化物的还原性质，其主要机理可以分为两个步骤：第一步是金属氢化物的氢转移反应，第二步是亚甲基迁移反应。

1.金属氢化物的氢转移反应在金属氢化物还原酮为亚甲基反应过程中，金属氢化物中的活性氢原子首先与酮中的羰基碳原子发生氢转移反应。

根据氢转移的不同方式，氢转移反应可以分为α-氢转移和β-氢转移。

2.亚甲基迁移反应在氢转移反应后，亚甲基化合物的生成主要依靠亚甲基迁移反应。

这种反应是通过亲核试剂攻击中间体产生的。

亚甲基迁移可能发生在氢转移后生成的中间体上，也可能发生在其他中间体上。

三、金属氢化物还原酮为亚甲基反应的具体机理具体到不同金属氢化物还原酮为亚甲基反应的机理，我们可以以钠氢化物和锂氢化物为例进行讨论。

1.钠氢化物还原酮为亚甲基反应机理钠氢化物作为一种常见的金属氢化物还原剂，可与酮反应生成亚甲基化合物。

该反应的机理包括：钠氢化物与酮之间的氢转移反应，亚甲基迁移反应以及中间体的转化等步骤。

钠氢化物作为一种较强的还原剂，可有效地将酮还原为相应的亚甲基化合物。

2.锂氢化物还原酮为亚甲基反应机理与钠氢化物类似，锂氢化物也可作为还原剂将酮还原为亚甲基化合物。

锂氢化物的反应机理与钠氢化物相似，包括氢转移反应和亚甲基迁移反应等步骤。

羰基还原亚甲基

羰基还原亚甲基羰基还原亚甲基是一种有机化学反应，在许多有机合成和药物合成中扮演着重要的角色。

它允许将具有羰基（C=O）官能团的化合物转化为相应的醇，即形成亚甲基（C-H）官能团。

本文将全面介绍羰基还原亚甲基的原理、条件和应用，希望对读者有指导意义。

首先，让我们了解一下羰基还原亚甲基的反应机理。

这种反应通常使用还原剂来消除羰基官能团。

最常用的还原剂是氢气（H2）和催化剂，如铂（Pt）、钯（Pd）或镍（Ni）。

在反应中，氢气与金属催化剂发生反应，并通过氢解（即加氢）来减少羰基，形成亚甲基官能团。

羰基还原亚甲基可以应用于许多不同类型的化合物。

首先是醛类化合物，醛是一类含有羰基官能团的有机化合物。

通过羰基还原亚甲基，醛可以被还原为相应的醇。

此外，酮类化合物也可以经过此反应被还原为醇。

这些还原后的产物具有不同的化学性质和活性，有时可以用于合成其他有机化合物。

那么，如何实施羰基还原亚甲基反应呢？首先需要合适的反应条件。

通常，反应在适当的溶剂中进行，如乙醇、甲醇或乙醚。

此外，催化剂的选择对反应的成功非常重要，不同的催化剂可能导致不同的反应选择性和产率。

因此，在选择催化剂时需要根据具体反应物进行筛选。

在反应过程中，还需要控制适当的温度和压力。

温度的选择应该在催化剂通常工作的温度范围内，并且要确保反应物和产物的稳定性。

对于压力，一般情况下，反应进行在常压下即可，但有些情况下可能需要升高压力以增强反应速率和选择性。

通过羰基还原亚甲基反应，我们可以实现一系列重要的应用。

首先，该反应可以用于制备醇类化合物，醇在有机化学和药物合成中都是常见的中间体。

此外，由于醇具有良好的溶解性和活性，它们还可以用作溶剂、催化剂和反应物。

此外，羰基还原亚甲基反应还可以用于药物合成、合成材料和有机电子学等方面。

总而言之，羰基还原亚甲基是一种重要的有机化学反应，其应用广泛且具有指导意义。

理解其原理、条件和应用将有助于合成有机化合物并应用于其他领域。

羰基还原为亚甲基反应综述

论的启发
醚度低
,
,
我国中山大学黄超鹅等人利用冠
一
一
甲地孕酮为我国首创
得到联合
中科
如
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作为相转移催化剂研究
此法特点是反应温
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国卫生组织的首肯
了该反应
并取得成功
黄鸣龙曾任中国科学院学部委员
院上海有机化学研究所一级研究员
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羰基还原亚甲基

羰基还原亚甲基羰基还原亚甲基是一种重要的有机反应，在有机化学中具有广泛的应用。

本文将从反应的机理、条件和应用等方面进行介绍。

一、反应机理羰基还原亚甲基反应是指将羰基化合物还原为亚甲基化合物的反应。

羰基化合物通常是酮或醛，而亚甲基化合物则是一种含有-C-H基团的化合物。

羰基还原亚甲基反应的机理通常分为两步：先是酮或醛与氢气在催化剂的作用下发生氢化反应，生成相应的醇；然后，醇在酸性条件下发生脱水反应，生成亚甲基化合物。

二、反应条件1. 催化剂：常用的催化剂有铂、钯、镍等。

其中，铂和钯催化剂常用于高选择性的还原反应。

2. 氢气：氢气是羰基还原亚甲基反应中的还原剂，通常使用高纯度的氢气。

3. 温度：反应通常在适宜的温度下进行，一般在室温至反应物的沸点之间选择。

4. 压力：反应通常在一定的压力下进行，以增加反应的速率。

三、应用领域羰基还原亚甲基反应在有机合成中具有广泛的应用。

以下是几个应用领域的例子：1. 药物合成：羰基还原亚甲基反应可以用于合成各种药物分子。

例如，对羰基化合物进行亚甲基化反应可以得到一些重要的药物中间体，如阿司匹林。

2. 精细化工：羰基还原亚甲基反应可以用于合成各种精细化工产品，如高级醇和醚类化合物等。

3. 化妆品：羰基还原亚甲基反应可以用于合成一些化妆品中的活性成分，如某些香料和护肤品中的活性物质。

4. 材料科学：羰基还原亚甲基反应可以用于合成一些具有特殊功能的聚合物材料，如具有特殊荧光性质的聚合物。

四、总结羰基还原亚甲基反应是一种重要的有机反应，通过将羰基化合物还原为亚甲基化合物，可以合成各种有机分子。

反应的机理是羰基化合物先发生氢化反应生成醇，然后在酸性条件下发生脱水反应生成亚甲基化合物。

反应的条件包括催化剂、氢气、温度和压力等。

该反应在药物合成、精细化工、化妆品和材料科学等领域有广泛的应用。

通过羰基还原亚甲基反应，可以合成出具有特殊功能和性质的有机分子，为各个领域的研究和应用提供了重要的工具和方法。

还原羰基为亚甲基的试剂

还原羰基为亚甲基的试剂摘要：一、引言二、什么是羰基和亚甲基三、还原羰基为亚甲基的试剂四、还原羰基为亚甲基的反应过程五、常见还原羰基为亚甲基的试剂及其应用六、总结正文：一、引言在化学反应中，还原反应是一种常见的化学反应类型，它涉及到电子的转移。

在有机化合物中，羰基（C=O）和亚甲基（-CH2-）是两种重要的官能团。

在某些化学反应中，需要将羰基还原为亚甲基，这就需要用到一些特殊的试剂。

本文将介绍这些试剂以及它们的应用。

二、什么是羰基和亚甲基羰基（C=O）是一种含有碳和氧的双键官能团，广泛存在于酮、醛、羧酸等有机化合物中。

亚甲基（-CH2-）是一种含有两个碳原子的官能团，常见于醇、醚等有机化合物中。

三、还原羰基为亚甲基的试剂在化学反应中，有一些试剂可以将羰基还原为亚甲基。

常见的这类试剂包括：氢气（H2）、金属钠（Na）、醇铝锂（LiAlH4）等。

四、还原羰基为亚甲基的反应过程以醇铝锂（LiAlH4）为例，当它与羰基化合物反应时，可以发生如下反应：RCHO + LiAlH4 →RCH2Li + Al(OH)3在这个反应中，醇铝锂（LiAlH4）作为还原剂，将羰基（C=O）还原为亚甲基（-CH2-）。

五、常见还原羰基为亚甲基的试剂及其应用1.氢气（H2）：氢气常用于将酮类化合物还原为醇类化合物，如将丙酮（CH3COCH3）还原为丙醇（CH3CH2OH）。

2.金属钠（Na）：金属钠常用于将醛类化合物还原为醇类化合物，如将乙醛（CH3CHO）还原为乙醇（CH3CH2OH）。

3.醇铝锂（LiAlH4）：醇铝锂可以还原多种羰基化合物，例如将丁酮（CH3COCH2CH3）还原为丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）。

六、总结在化学反应中，将羰基还原为亚甲基需要使用一些特殊的试剂，如氢气、金属钠、醇铝锂等。

这些试剂可以实现羰基和亚甲基之间的转化，从而满足不同的化学反应需求。

clemmensen还原反应

α、β-不饱和醛酮还原时，碳碳双键一起被还原。除 α、β-不饱和键外，一般对碳碳双键无影响。[1] 锌汞齐(Zn-Hg)用锌粒与汞盐在稀盐酸溶液中反应制得，锌可以把 Hg2+还原成 Hg，然后 Hg 与锌在锌的表面上形成锌汞齐。反应是被活化了的锌的表面上进行的，这个反应的机理不是很简单的，还在研究。 [1]
克莱门森还原反应(Clemmensen 还原反应)是在盐酸溶液中，用锌汞齐将醛或酮中的羰基还原为亚甲基的反应。
此反应操作简便，收率很高，以及多数羰基化合物在反应的酸性条件下不会引起严重的副反应，因而应用广泛。此法对于还原芳香酮效果较好，与傅氏酰基化反应相配合是合成烷基芳烃的重要方法。
为增加反应物在浓盐酸中的浓度，往往添加一些酒精或者醋酸；另外还加入一定量的与水不相容的惰性溶剂，如甲苯，使生成的还原产物及时地由反应体系转移到惰性溶剂中，以促进反应的进行。主要用于酮的还原，用于醛的实例较少。该反应必须在强酸性条件下进行。对酸敏感的羰基化合物不可使用该方法还原，但可考虑采用黄鸣

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羰基的还原最近看了几本有机考研参考书，将那些书上总结的羰基还原反应我自己再概括了一下，如下若有错误还请指正，谢谢！1)催化氢化用Pt,Pb,Ni等作催化剂,醛酮很容易还原成醇;若分子中有C=C,则C=C比C=O更容易被还原.2)用氢化锂铝还原分子中的C=C不被还原;氢化锂铝还能还原酯基等,但三叔丁基氢化锂铝可以选择性还原羰基而不还原酯基3)用硼氢化钠还原与羰基不共轭的C=C不被还原,但有C=O共轭的C=C可被还原;硼氢化钠除还原羰基以外还可以还原酰氯,但不能还原酯基4)用乙硼烷还原乙硼烷除还原羰基以外还可以还原碳碳不饱和键5)酮的双分子还原用活泼金属可将醇还原为频那醇,若分子中有与羰基共轭的C=C,一般是C=C先被还原6)用醇铝还原异丙醇铝是一个选择性很高的醛酮还原剂,异丙醇铝将氢负离子转移给醛酮.使醛酮还原,而自身边成丙酮7)克莱门森Clemmenen还原法醛或酮与锌汞试剂和浓盐酸一起加热,C=O被还原成—CH[size=10.5pt]2—8)Wolff—Kishner—黄鸣龙还原法将醛或酮,氢氧化钠,肼和一缩二乙二醇一同加热,可将C=O还原成—CH[size=10.5pt]2—以上几点的羰基不包括羧基中的羰基羧酸不易被还原,但用LiAlH[size=10.5pt]4 可把羧酸直接还原成醇图片1(在下面)用锂—甲胺还原羧酸可得醛图片2(在下面)NaBH[size=10.5pt]4只能还原醛酮和酰氯不能还原酯,Zn—Hg/浓HCl可将醛酮还原为亚甲基LiAlH[size=10.5pt]4 既可将醛酮还原又可还原酯另:酰氯的一些反应1.酰氯用三叔丁基氢化铝锂在低温下还原得醛2.在Pd/PdSO4催化下,酰氯用氢气还原则生成醛-------称为Rosenmund还原3.酰氯与等摩尔的格式试剂在低温下,特别是无水FeCl3存在下,产物为酮.若格式试剂过量则生成的酮继续反应生成叔醇4.用二烃基酮锂还原得酮5.用有机镉化合物还原也得酮6.用氢化铝锂还原生成醇。

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