有机化合物分子式的结构与分类

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有机物的命名
1、俗名 酒精(乙醇)、甘油(丙三醇) 、 蚁 酸(甲酸)、 水杨酸(邻羟基苯甲酸)、 氯仿(三氯甲烷)、草酸(乙二酸)
有机物的命名
2、普通命名法(适用于简单化合物)
烷烃习惯命名法的基本原则
1、碳原子数后面加一个“烷”
2、碳原子数的表示方法
①碳原子数在1~10之间,用天干:甲、乙、丙、丁、 戊、己、庚、辛、壬、癸 表示 ②碳原子数大于10时用实际碳原子数表示:如十一烷
如果不规定O氧原 子个数呢?
C8H16O 、、C6H8O3 、C5H4O4
5.假设法
例5 某一元羧酸A,含碳的质量分数为 50%,氢气、溴、溴化氢都可与A发 生加成反应,试确定A的分子式。
解析:分子中含一个-COOH,且含不饱和键。 设烃基中不饱和度为x,则分子式为CnH2n2xO2 (n≥3) 12n = 0.5 , 5n=16-x 14n-2x+32 讨论:只有n=3时,x=1符合 所以分子式为C3H4O2 。
从通式对应关系可得出如下规律:


有机物分子里的氢原子以烷烃(或饱和醇)为充 分饱和结构(只含C—C、C—H、C—O等单键) 的参照体。 ①每少2个H,就可以有一个“C=C”或 “C=O” 或形成一个单键碳环; ②每少4个H,就可以有一个“C≡C”或两个 “C=C” ; ③每少8个H,就可以有一个“苯环”。 烃的含氧衍生物中,氧原子数的多少并不影 响以氢原子数为依据来判断有机结构特征。 例如饱和多元醇(像乙二醇、丙三醇)都可以用 通式CnH2n+2Ox来表示,分子中只含各种单 键。
有机物分子结构的确定——物理方法(波谱法)




化学方法以官能团的特征反映为基础,鉴定出官能团, 还要制备它的衍生物以进一步确认其结构。当化合物 结构比较复杂时,往往要耗费大量时间。物理方法 (波谱法)具有微量、快速、准确、信息量大等特点。 (1)质谱——可快速、准确测定有机物的相对分子质量。 (2)红外光谱——可以获得分子中含有何种化学键或官 能团的信息。 ⑶核磁共振氢谱——可推知有机物分子中有几种不同 类型的氢原子及它们的数目之比。
H2O
上式中若z=0,即为烃燃烧的规律。
例3 10ml某气态烃在50ml氧气中充分燃烧 ,得到 液态水和35ml混合气(所有气体体积在同温 同压下测定),该烃可能是( ) A. CH4 B. C2H6 C. C3H6 D. C4H6
解析:
CxHy+ (x+ y )O2 4y 1 x+ 4 y) 10 10(x+ 4
③若存在同分异构体:根据分子中支链的多少以正、异、新
来表示
正丁烷
CH3CH2CH2CH3
异丁烷 CH3CHCH3
CH3
有机物的命名——烷烃的命名
3、系统命名法(IUPAC命名法) a. 选主链
①选最长碳链作主链,支链作取代基,按主链中碳 原子数目称作“某烷”。 ②遇多个等长碳链,则取代基多的为主链。
一、有机物组成元素的判断

一般来说,有机物完全燃烧后,各元素 对应的产物为C→CO2,H→H2O,某有机物 完全燃烧后,若产物只有CO2和H2O ,其组 成元素肯定有C、H可能有O。 欲判断该有机物中是否含氧元素,首先 应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中的 氢元素的质量,然后将C、H质量之和与原 有机物相比,若两者的质量相等,则组成中 不含氧,否则含有氧。
例2 某烃含H 17.2%,求分子式。
解析: w(C)=82.8%<85.7% ,符合烷烃。 设碳原子数为n,则
2n+2 = 0.172 14n+2
n= 4 该烃分子式为C4H10
3.燃烧方程式法
烃的含氧衍生物完全燃烧的化学方 程式为:
xCO2+
y 2
y z CxHyOz + (x+ 4 - 2 )O2
(2)1个B分子中应该有
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
42

3

个氧原子。
(3)A的分子式是
C9H8O4
(4)B可能的三种结构简式是:

答案:
OH
OH
( 4)
COOH
OH COOH
COOH
2.通式法
常见有机物的通式(注意n范围): 烷 烃:CnH2n+2 烯烃 或 环烷烃:CnH2n 炔烃 或 二烯烃:CnH2n-2 苯或苯的同系物:CnH2n-6 饱和一元醇或醚:CnH2n+2O 饱和一元醛或酮:CnH2nO 饱和一元羧酸或酯:CnH2nO2
【考题精练】 1.{97 (全国化学)34题} A、B都是芳香族化合物, 1molA水解得到1molB和1mol醋酸。A、B的相对 分子质量都不超过200,完全燃烧都只生成CO2和 H2O。且B分子中碳和氢元素总的质量分数为 65.2%。A溶液具有酸性,不能使FeCl3溶液现色。
(1)A、B的相对分子质量之差为
y 1 1+ 4 = 10 60-35
y xCO2+ H O(l) △V 2y 2 y x 1+ 4 2 60-35
y 10(x+ 4 ) ≤50
y=6
选BC
x≤3.5
4.商余法
例4
某有机物A的相对分子质量为128, C9H20 或 C10H8 。 若A是烃,则它的分子式可能是 若A为烃的含氧衍生物(分子中含2个氧原子),分子 C7H12O2 。 式可为
例1:有机物A中含C、H、O, w(C)=44.1% ,w(H)=8.82%, (1)求A的最简 式;(2)求A的分子式。
解析: w(O)=47.08% 47.08 n(C):n(H):n(O)= 44.1 :8.82 :16 12 1 = 5 :12 :4 最简式为C5H12O4; 氢原子已经饱和,故分子式为C5H12O4

二、有机物分子式的确定
1.实验式(最简式)法
相对原子质量
由元素的 种类和含 量
相对分子质量
实验式
分子式
相对分子质量的基本求法: a. 定义法:M= m n b.标况下气体密度ρ:M=22.4*ρ c.相对密度法(d):M=d*M另
注意:
(1)某些特殊组成的最简式,在不知化合物的相对 分子质量时,也可根据组成特点确定其分子式。 例如:最简式为CH3的烃,其分子式可表示为 (CH3)n 当n=2时,氢原子已达饱和,故其分子式为 C2H6。 (2)若最简式中的氢原子已达饱和,则最简式即为 分子式。 例如:实验式为CH4、CH3Cl、C2H6 O、 C4H10O3等有机物,其实验式即为分子式。
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