考研有机化学之推测结构题及答案
有机化学各大名校考研真题第十二,十三章
12-1试为下述反应建议合理的，可能的分布反应机理：O CH 3OCH3OHCH3ONaCH3OO解：钠醇攻击羰基，打开碳氧双键，形成烷氧负离子，同时OCH3加到碳原子上，电子发生转移后，环断裂，同时另一个环上的酮异构为烯醇式结构，再成环即得到产物。
机理过程为：OOOCH3OO OCH3CH3COOCH3O CCH3O OOCH3 CH3O OCH3OCH3HO OOCH3OCH3O12-2反应机理推断 1）CHO+CH 3NO 2NaOHC HCHNO 2（2）C OR 'CH 2R+HCHO +HN(CH 3)2HCOR 'H C RCH 2N(CH 3)2解（1）硝基甲烷在碱性条件下失去一个质子形成碳负离子，碳负离子为亲核试剂，攻击羰基使电子转移形成氧负离子，得到一个质子后氧负离子变为羟基，脱去一分子水形成双键，得到所求产物，反应机理如下：OHCH 3NO 2OHCH 2NO 2+CH 2NO2C OHCH 2NO2C OH HCH 2NO 2H 2OCH CHNO 2（2）甲醛与仲胺发生加成反应，羟基在酸性条件下脱去形成双键和氮原子，酮异构为烯醇结构，电子转移后发生亲核加成得到产物，过程为：H 2CO+HN(CH 3)2H 2COHN(CH 3)2HH 2CN +(CH 3)2COR 'CH 2RHCCHROHR'H 2CN(CH 3)2COHR 'H C CH 2N(CH 3)2RCR 'H C OHRCH 2N(CH 3)2-H +12-3对下列反应提出合理解释。
OO+OEtONaOO解; 该题涉及两个反应，分别为碳负离子与羰基加成以及碳负离子与αβ不饱和烯烃的迈克尔加成反应，均为碳负离子机理。
机理为：OOEtO -OOOOOEtO -OOO OHO O-H 2OOOO12-4用合理分步的反应机理解释下列反应事实：OOOHOHHOO解：环状缩酮中的一个O 结合H 开环生成羟基，另一个收H 2O 攻击，碳氧双键断裂。
大学有机化学推断结构试题(C)及答案解析
大学有机化学结构推断试卷（C）及答案班级姓名分数一、合成题( 共1题8分)1. 8 分(3566)3566原甲酸乙酯HC(OEt)3 (A)与丙二酸二乙酯B在少量BF3存在下加热缩合成乙氧亚甲基丙二酸二乙酯C(C10H16O5), C与间氯苯胺发生加成, 然后消除得D(C14H16O4NCl)，D在石蜡油中加热到270～280℃环化得E(C12H10O3NCl), E为喹啉衍生物, E经水解后得F(C10H6O3NCl), F在石蜡油中于230℃加热发生失羧得G(C9H6ONCl),G和H是互变异构体,此体与POCl3共热得I(C9H5NCl2),I与CH3CH(NH2)CH2CH2CH2N(C2H5)2在135℃反应得氯喹J, 请写出C～J的结构式及其反应过程。
二、推结构题( 共79题438分)2. 6 分(3501)3501某烃分子式为C6H10(A), 用冷稀碱性KMnO4溶液氧化时, 得到化合物B(C6H12O2)用浓H2SO4作用加热脱水生成化合物C(C6H8)。
A经臭氧化还原水解得到OHCCH2CH2CH2COCH3。
试推测A,B,C的构造式。
3. 4 分(3502)3502烃分子式为C6H8, 经臭氧氧化、还原水解后得到两种化合物OHCCH2CHO与CH3COCHO, 试推出该烃之结构。
4. 4 分(3503)3503某烃分子式为C8H14, 经臭氧氧化、还原水解后得到CH3CH2CHO、CH3COCH3及OHCCHO, 试推出该烃之结构。
5. 4 分(3504)3504某烃分子式为C7H10, 经臭氧氧化、还原水解后得到两种化合物OHCCH2CHO与OHCCH2COCH3，试推出该烃之结构。
6. 4 分(3505)3505某烃分子式为C9H16, 经臭氧氧化、还原水解后得到一种化合CH3CO(CH2)4COC2H5, 试推出该烃之结构。
7. 4 分(3506)3506分子式为C6H12的化合物A, 能使溴水褪色, 用H3PO4催化加一分子水后生成一旋光性化合物B(C6H14O), A用冷稀碱性KMnO4氧化得内消旋的二元醇C(C6H14O2)。
有机化学考研真题答案
有机化学考研真题答案考研是许多学子心中的一块巨大难关，而有机化学作为考研的重要科目，更是让众多考生望而生畏。
为了帮助考生更好地备考有机化学，本文将提供一道真实的有机化学考研题目，并给出详细解答。
题目：某有机化合物A的分子式为C10H14O，它的13C-NMR谱图如下所示，请回答以下问题：1. 该化合物的结构式是什么？解答：根据13C-NMR谱图的峰位分布，我们可以推断出该有机化合物A的结构。
首先，我们需要计算该化合物中共有多少个不同的13C-NMR 峰。
根据峰的化学位移值，我们可以推测出具有不同化学环境的碳原子数目。
在给定的13C-NMR谱图中，可以观察到6个不同的峰。
接下来，我们根据化学位移值的大小和13C-NMR谱图的形态特点进行分析。
根据给定的化学式C10H14O，我们可以看到含有10个碳原子。
根据13C-NMR峰的数量和峰的位移值，我们可以得出以下推论：a) 有一个化学位移值在20-30 ppm之间的峰，这表明有一个饱和碳原子。
由于其化学位移值较高，可以推测该碳原子连接到含有电负性较大的原子上。
b) 有一个化学位移值在40-50 ppm之间的峰，这表明有一个轻度含氧的碳原子。
由于其化学位移值较低，可以推测该碳原子连接到电负性较小的原子上。
c) 有三个化学位移值在60-90 ppm之间的峰，这表明有三个含有芳香性环的碳原子。
d) 剩下的五个峰化学位移值在120-140 ppm之间，这表明它们连接到了含有较大原子电负性的基团上。
根据以上推论，可以得出该有机化合物A的结构式如下所示：H3C-CH2-CH2-C≡C-CH=CH-CH3|O2. 请推断该化合物的官能团。
解答：根据有机化合物A的结构式，可以推断出该化合物的官能团主要包括碳碳多键、烯烃、酮和醇官能团。
3. 请解释该化合物的13C-NMR谱图峰的化学位移值原因。
解答：在有机化学中，13C-NMR谱图峰的化学位移值受到多种因素的影响，包括化学环境、电子云密度和邻近基团等。
大学有机化学推断结构试题及答案解析
大学有机化学结构推断试卷（C）及答案班级姓名分数一、合成题 ( 共 1题 8分 )1. 8 分 (3566)3566原甲酸乙酯HC(OEt)3 (A)与丙二酸二乙酯B在少量BF3存在下加热缩合成乙氧亚甲基丙二酸二乙酯C(C10H16O5), C与间氯苯胺发生加成, 然后消除得D(C14H16O4NCl)，D在石蜡油中加热到270～280℃环化得E(C12H10O3NCl), E为喹啉衍生物, E经水解后得F(C10H6O3NCl), F 在石蜡油中于230℃加热发生失羧得G(C9H6ONCl),G和H是互变异构体,此体与POCl3共热得I(C9H5NCl2),I与CH3CH(NH2)CH2CH2CH2N(C2H5)2在135℃反应得氯喹J, 请写出C～J的结构式及其反应过程。
二、推结构题 ( 共79题 438分 )2. 6 分 (3501)3501某烃分子式为C6H10(A), 用冷稀碱性KMnO4溶液氧化时, 得到化合物B(C6H12O2)用浓H2SO4作用加热脱水生成化合物C(C6H8)。
A经臭氧化还原水解得到OHCCH2CH2CH2COCH3。
试推测A,B,C的构造式。
3. 4 分 (3502)3502烃分子式为C6H8, 经臭氧氧化、还原水解后得到两种化合物OHCCH2CHO与CH3COCHO, 试推出该烃之结构。
4. 4 分 (3503)3503某烃分子式为C8H14, 经臭氧氧化、还原水解后得到CH3CH2CHO、CH3COCH3及OHCCHO, 试推出该烃之结构。
5. 4 分 (3504)3504某烃分子式为C7H10, 经臭氧氧化、还原水解后得到两种化合物OHCCH2CHO与OHCCH2COCH3，试推出该烃之结构。
6. 4 分 (3505)3505某烃分子式为C9H16, 经臭氧氧化、还原水解后得到一种化合CH3CO(CH2)4COC2H5, 试推出该烃之结构。
7. 4 分 (3506)3506分子式为C6H12的化合物A, 能使溴水褪色, 用H3PO4催化加一分子水后生成一旋光性化合物B(C6H14O), A用冷稀碱性KMnO4氧化得内消旋的二元醇C(C6H14O2)。
大学有机化学推断结构试题B及答案解析
大学有机化学结构推断试卷（B ）及答案班级 姓名 分数一、合成题 ( 共 1题 6分 )1. 6 分 (3116)311611-十八碳烯酸(油酸的异构体)已通过下列反应步骤合成出来:请推出A,B,C,D,E 的结构和确定11-十八碳烯酸的构型试写出A ，B ，C ，D ，E 和11-十八碳烯酸的结构式。
二、推结构题 ( 共42题 262分 )2. 6 分 (3111)3111化合物A(C 9H 10),其NMR: δ/: 2.3(单峰,3H);5.0(多重峰,3H);7.0(多重峰,4H),A 经臭氧化后再用H 2O 2处理,得到化合物B,B 的NMR: δ/:2.3(单峰,3H);7.2(多重峰,4H);12.0(单峰,1H),B 经氧化后得C,分子式为C 8H 6O 4,NMR 为δ/:7.4(多重峰,4H);12.0(单峰,2H),C 经P 2O 5作用后,得到邻苯二甲酸酐。
试推出A,B,C 的结构,并指出各个峰的位置。
3. 6 分 (3112)3112有一化合物分子式为C 4H 8O 2,其红外光谱在1730cm -1有一强吸收峰,核磁共振谱给出三个信号,δ/:3.6单峰(3H);2.3四重峰(2H);1.15三重峰(3H)。
推断此化合物的结构。
4. 6 分 (3113)3113化合物A,分子式为C 10H 12O 2,其红外光谱在1700cm -1左右有吸收峰,其核磁共振数据 如下:δ/:2.1(单峰,3H) ,2.9(三重峰,2H), 4.3(三重峰,2H), 7.2(单峰,5H)。
试写出A 的可能结构式及各峰的归属。
H 2 ,Lindlar 催化剂H 3O +KOH, H 2O E(C 18H 32O 2)D(C 18H 31O 2K) C(C 18H 31N)KCN B(C 17H 31Cl)ICH 2(CH 2)7CH 2Cl A (C 18H 13Na)NH 3NaNH 2+CH 3(CH 2)5C CH5. 6 分(3114)3114化合物C6H12O3(A)经NaOH-X2处理并经酸化加热后得C4H4O3（B）, B与1分子CH3MgI 作用,经酸化后得C（C5H8O3）, C用CH3OH-H2SO4处理得C6H10O3（D）。
大学有机化学推断结构试题B及答案解析
大学有机化学结构推断试卷（B ）及答案班级 姓名 分数一、合成题 ( 共 1题 6分 )1. 6 分 (3116)311611-十八碳烯酸(油酸的异构体)已通过下列反应步骤合成出来:请推出A,B,C,D,E 的结构和确定11-十八碳烯酸的构型试写出A ，B ，C ，D ，E 和11-十八碳烯酸的结构式。
二、推结构题 ( 共42题 262分 )2. 6 分 (3111)3111化合物A(C 9H 10),其NMR: δ/: 2.3(单峰,3H);5.0(多重峰,3H);7.0(多重峰,4H),A 经臭氧化后再用H 2O 2处理,得到化合物B,B 的NMR: δ/:2.3(单峰,3H);7.2(多重峰,4H);12.0(单峰,1H),B 经氧化后得C,分子式为C 8H 6O 4,NMR 为δ/:7.4(多重峰,4H);12.0(单峰,2H),C 经P 2O 5作用后,得到邻苯二甲酸酐。
试推出A,B,C 的结构,并指出各个峰的位置。
3. 6 分 (3112)3112有一化合物分子式为C 4H 8O 2,其红外光谱在1730cm -1有一强吸收峰,核磁共振谱给出三个信号,δ/:3.6单峰(3H);2.3四重峰(2H);1.15三重峰(3H)。
推断此化合物的结构。
4. 6 分 (3113)3113化合物A,分子式为C 10H 12O 2,其红外光谱在1700cm -1左右有吸收峰,其核磁共振数据 如下:δ/:2.1(单峰,3H) ,2.9(三重峰,2H), 4.3(三重峰,2H), 7.2(单峰,5H)。
试写出A 的可能结构式及各峰的归属。
H 2 ,Lindlar 催化剂H 3O +KOH, H 2O E(C 18H 32O 2)D(C 18H 31O 2K) C(C 18H 31N)KCN B(C 17H 31Cl)ICH 2(CH 2)7CH 2Cl A (C 18H 13Na)NH 3NaNH 2+CH 3(CH 2)5C CH5. 6 分(3114)3114化合物C6H12O3(A)经NaOH-X2处理并经酸化加热后得C4H4O3（B）, B与1分子CH3MgI 作用,经酸化后得C（C5H8O3）, C用CH3OH-H2SO4处理得C6H10O3（D）。
大学有机化学推断结构试题(C)及答案解析
大学有机化学结构推断试卷( C)及答案班级姓名分数一、合成题( 共 1 题8 分)1.8 分(3566)3566原甲酸乙酯HC(OEt)3 (A)与丙二酸二乙酯 B 在少量BF3存在下加热缩合成乙氧亚甲基丙二酸二乙酯C(C10H16O5), C与间氯苯胺发生加成, 然后消除得D(C14H16O4NCl)，D 在石蜡油中加热到270～280℃环化得E(C12H10O3NCl), E为喹啉衍生物, E经水解后得F(C10H6O3NCl), F在石蜡油中于230℃加热发生失羧得G(C9H6ONCl),G 和H 是互变异构体,此体与POC3l 共热得I(C9H5NCl2),I 与CH3CH(NH2)CH2CH2CH2N(C2H5)2 在135℃ 反应得氯喹J, 请写出C～J的结构式及其反应过程。
二、推结构题( 共79 题438 分)2. 6 分(3501)3501某烃分子式为C6H10(A), 用冷稀碱性KMnO4 溶液氧化时, 得到化合物B(C6H12O2)用浓H2SO4 作用加热脱水生成化合物C(C6H8)。
A 经臭氧化还原水解得到OHCCH2CH2CH2COCH3。
试推测A,B,C 的构造式。
3. 4 分(3502)3502烃分子式为C6H8, 经臭氧氧化、还原水解后得到两种化合物OHCCH2CHO与CH3COCHO, 试推出该烃之结构。
4. 4 分(3503)3503 某烃分子式为C8H14, 经臭氧氧化、还原水解后得到CH3CH2CHO、CH3COCH3 及OHCCHO, 试推出该烃之结构。
5. 4 分(3504) 3504某烃分子式为C7H10, 经臭氧氧化、还原水解后得到两种化合物OHCCH2CHO 与OHCCH2COCH3，试推出该烃之结构。
3505某烃分子式为C9H16, 经臭氧氧化、还原水解后得到一种化合CH3CO(CH2)4COC2H5, 试推出该烃之结构。
7. 4 分(3506)3506分子式为C6H12 的化合物A, 能使溴水褪色, 用H3PO4 催化加一分子水后生成一旋光性化合物B(C6H14O), A用冷稀碱性KMnO4氧化得内消旋的二元醇C(C6H14O2)。
大学有机化学推断结构试题B及答案解析
大学有机化学结构推断试卷（B ）及答案班级 姓名 分数一、合成题 ( 共 1题 6分 )1. 6 分 (3116)311611-十八碳烯酸(油酸的异构体)已通过下列反应步骤合成出来:请推出A,B,C,D,E 的结构和确定11-十八碳烯酸的构型试写出A ，B ，C ，D ，E 和11-十八碳烯酸的结构式。
二、推结构题 ( 共42题 262分 )2. 6 分 (3111)3111化合物A(C 9H 10),其NMR: δ/: 2.3(单峰,3H);5.0(多重峰,3H);7.0(多重峰,4H),A 经臭氧化后再用H 2O 2处理,得到化合物B,B 的NMR: δ/:2.3(单峰,3H);7.2(多重峰,4H);12.0(单峰,1H),B 经氧化后得C,分子式为C 8H 6O 4,NMR 为δ/:7.4(多重峰,4H);12.0(单峰,2H),C 经P 2O 5作用后,得到邻苯二甲酸酐。
试推出A,B,C 的结构,并指出各个峰的位置。
3. 6 分 (3112)3112有一化合物分子式为C 4H 8O 2,其红外光谱在1730cm -1有一强吸收峰,核磁共振谱给出三个信号,δ/:3.6单峰(3H);2.3四重峰(2H);1.15三重峰(3H)。
推断此化合物的结构。
4. 6 分 (3113)3113化合物A,分子式为C 10H 12O 2,其红外光谱在1700cm -1左右有吸收峰,其核磁共振数据 如下:δ/:2.1(单峰,3H) ,2.9(三重峰,2H), 4.3(三重峰,2H), 7.2(单峰,5H)。
试写出A 的可能结构式及各峰的归属。
H 2 ,Lindlar 催化剂H 3O +KOH, H 2O E(C 18H 32O 2)D(C 18H 31O 2K) C(C 18H 31N)KCN B(C 17H 31Cl)ICH 2(CH 2)7CH 2Cl A (C 18H 13Na)NH 3NaNH 2+CH 3(CH 2)5C CH5. 6 分(3114)3114化合物C6H12O3(A)经NaOH-X2处理并经酸化加热后得C4H4O3（B）, B与1分子CH3MgI 作用,经酸化后得C（C5H8O3）, C用CH3OH-H2SO4处理得C6H10O3（D）。
有机化学推断题(全71题推断题答案完整版)
有机化学推断题（全71题推断题答案完整版）史上最全的《有机化学推断题》全71题推断题答案完整版！！其中包括各种结构、方程式、化学反应的题目以及答案！！Ps:亲!给好评,有送财富值哦! #＾_＾!!推结构题1 已知化合物（a）为烷烃，电子轰击质谱（即EI）图有m/z : 86( M+) 71、57（基峰）、43、29、27、15，推测它的结构。
解：（a）由分子离子峰知分子式为C6H14, 有典型的C n H2n+1系列(m/z 71、57、55、43、41、29、15),伴随丰度较低的C n H2n－1系列(m/z 55、41、27 ), 基峰m/z57，确认是无支链的直链烷烃己烷。
2 已知化合物(b）为烷烃，电子轰击质谱子（即EI）图有m/z(%) : 98( M+, 45), 83 (100)、69（25）、55（80）、41（60）、27（30）、15（5），推测它的结构。
解：（b）由分子离子峰知分子式为C7H14, 不饱和度为1，可见是环烷烃。
分子离子峰丰度较大及C n H2n－1系列(m/z 83、69、55、41、27 ),佐证了环烷烃，基峰是M－15峰，说明环烷烃侧链是甲基，（b）结构为甲基环己烷。
3 写出符合下列分子离子峰数值的烃类化合物的分子式。
（1）M+=86 （2）M+=110（3）M+=146解86 ，C6H14；110, C8H14；146，C11H14或C12H2。
( 1,3,5,7,9,11-十二碳六炔).4 2-甲基戊烷的质谱图为EI (m/z,%): 86(5)、71（53）、57（27）、43（100）、29（40）。
分子离子峰和基峰各在哪里？为何基峰是这个数值呢？m/z为71,57,43和29的碎片离子峰又分别代表了怎样的碎片结构？解：分子离子峰m/z86，基峰m/z43，说明有C3H7结构。
43+ .(base peak) 718657295某烯烃，分子式为C10H14，可吸收2mol氢，臭氧化后给出一个产物OHCCH 2CH 2CH 2CCCH 2CH 2CH 2CHOOO解：不饱和度=4, 但只能吸收2mol 氢，可见化合物可能有两个环。
有机化学试题及答案
一、命名下列各化合物或写出其结构式。
(本大题分6小题, 每小题1分, 共6分)1、写出γ-戊酮酸的结构2、写出 CH 3(CH 2)14CH 2N(CH 3)3 Br 的名称3、写出仲丁胺的结构4、写出的CH 3CH 2O 3O O名称5、写出OCHO 的名称6、写出 SO 2Cl CH 3 的名称二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
(本大题共11小题，总计18分) 1、CH 3CH 2CH=CHCH 2CHO3232、浓 ,热4CH 3CH 2CH=CHCH 2CHO3、CH 2ClCH 2CNH 2/Ni(CH CO)O4、3CH 2O + CH 3CHOCH O NaOH5、CH3COOH32Cl 2P6、COOH(1) LiAlH (2) H 2O7、CH 2CHOCH 2COOH4H 2O300℃8、(1) C H ONa +CH 32)32H 5OO9、CH 33OH O+BrZnCH 2COOC 2H 510、H 2O, HO -N K OCH 3(CH 2)4Br三、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。
(本大题共4小题，总计10分)1、指出下列化合物中，哪个能发生碘仿反应。
(1)CH 3CH 2CHCH 2CH 3(2)CHCH 3OH(3) ICH 2CHO (4) CH 3CH 2CH 2CHO 2、下列化合物哪些能进行银镜反应？(1) CH 3COCH 2CH 3 (2)CHOH OOHOH CH 2OHHO(3)CH 3CHCHO3特别提示：考试作弊者，不授予学士学位，情节严重者开除学籍。
3、下列各对化合物，那些是互变异构体？那些是共振杂化体？(1) CH 3C O -OH 3CC O-O和(2)和OOH4、下列羧酸酯中，那些能进行酯缩合反应？写出其反应式。
(1) 甲酸乙酯 (2) 乙酸甲酯 (3) 丙酸乙酯 (4) 苯甲酸乙酯四、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
有机化学各大名校考研真题十六、十七、十八章
名校考研真题（16--1)推测下列反应的机理。
CH 3OHCH 2NH 2解：此反应通过伯胺与硝酸钠/盐酸得到重氮化化合物，其水解后得到羟基，氧原子上的共用电子对与碳正离子结合，脱去质子后成双键，反应机理为：OHCH 2NH 2CH 3CHCHCH 3O（16--2）合成 (1)NH2解：（1）由反应产物来看，要利用氨基的定位效应通过硝化，溴代反应在苯环上连上硝基和溴原子，然后通过重氮盐将氨基脱除，合成过程为：NH2CH COCL NHCOCH32Br 22N 2CLBrNO 22(2)NHCOCH 3OHBr（2）由乙酰苯胺合成对溴硝基苯，可以先通过与溴水进行取代反应，然后再水解得到对溴苯胺，再经过重氮化水解得到产物。
NHCOCH3NHCOCH3BrNH 2BrN 2HSO 4BrNaNO 24(16-3) 请按照要求设计下列目标分子的合成路线CH 2CLOHCN解：通过取代反应将甲基上的氯原子取代为氰基，然后通过硝化反应在苯环上连上硝基，将硝基还原为氨基，然后重氮化、水解得到酚羟基。
合成过程为：Me2SO4 TBAB,NaOHCNHNO3H2SO4CN NO2Fe4CNNH2(1)NaNO+浓HCl,0C~5C°°(2)H2SO4/H20refluxCNOH（16—4）按要求从指定原料出发合成目标化合物，其他有机与无机试剂任选。
(1),OOHNH2解：（1）通过酰基化在苯环上连上羟基，然后用锌汞齐将羟基还原为烷基，可以用硝化反应在苯环上取代硝基，然后还原为胺，得到产物。
合成过程为：OH SOClCl+AlCl3OZn(Hg)HClNO2 NH2（2）ONH,CH2CH2CHCN（16--5）用重氮化反应，由甲苯制备邻苯甲腈。
解：根据重氮化反应在苯环上连上重氮基，然后再用CuCN取代苯环上的重氮基得到反应产物，合成过程为：CH3CH 3NO 2+CH 3ON 2CH 3NO2CH3NNCl -CH 3CN（16--6）完成转化（除指定原料外，可选用任何有机、无机原料和试剂）CH3解：要利用氨基的定位效应通过溴代反应在苯环上连上溴原子，然后通过重氮盐将氨基脱除，合成过程为：CH 33H SOCH3NH2CH 3BrBr（16--7）由苯、丙二酸二已醋和不超过4个碳的原料和必要的试剂合成下列化合物。
《有机化学》推结构题及答案(A4纸5号字9页)
A:
H
CH3 CH2CH3
H3C
H CH2CH3
B:
CH3CH2CH(CH3)C
CAg
C:
CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
第四章 卤代烷 2：化合物分子为C8H17Br，用EtONa/EtOH处理生成稀烃B，分子式C8H16，B经过臭氧化、锌/水 处理生成C，催化氢化时吸收 1mol H2生成醇D，分子式C4H10O，用浓硫酸处理D主要生成两种 稀烃的异构体E和F，分子式为C4H8，试推测A到F的结构。
第八章 芳 烃 14．化合物A(C16H16)能使Br2/CCl4和冷KMnO4溶液褪色。A能与等摩尔的氢发生室温低压氢化， A生成一个二元酸B(C8H6O4)。 B只能生成一个单溴代物。 推测A和B的结构。 用热的KMnO4氧化时， 答案：
A CH CH H3C CH3 HOOC B COOH
15．某烃A，分子式C9H8。它能与CuCl氨溶液反应生成红色沉淀。A催化加氢得B，B用酸性高 锰酸钾氧化得C(C8H6O4)，C加热得D(C8H4O3)。A与 1,3-丁二烯作用得E，E脱氢得 2-甲基联苯， 写出A-E的结构。 答案：
（A）
（B）
（C）
9. 化合物A、B和C，分子式均为C6H12，三者都可使KMnO4溶液褪色，将A、B、C催化氢化都转 化为 3-甲基戊烷，A有顺反异构体，B和C不存在顺反异构体，A和B与HBr加成主要得同一化 合物D，试写出A、B、C、D的结构式。
答案： 10. 化合物A的分子量是 82， 1molA能吸收 2molH2， 当与Cu2Cl2氨溶液反应时， 没有沉淀生成， A吸收 1molH2后所得烯烃B的破裂氧化产物，只有一种羧酸，求A的结构。 答案： CH3CH2C≡CCH2CH3
结构推断题
1. 有机化合物A 分子式为C 9H 10O 2, A 能溶于NaOH 水溶液. A 可以和苯肼发生加成反应, 但不和Tollens 试剂反应, A 经NaBH 4还原生成分子式为C 9H 12O 2的B, A 和B 均能发生碘仿反应. A 用Zn-Hg/HCl 还原则生成分子式为C 9H 12O 的C,C 用NaOH 溶液处理后, 与CH 3I 一起煮沸,得到分子式为C 10H 14O 的化合物D, 用KMnO 4氧化D,生成对甲氧基苯甲酸,写出A,B,C,D 的结构式和各步反应.提示：不饱和度=（2*9-10+2）=5,可能有芳环；能溶解于碱，多半有酚羟基或羧基这样的官能团；和苯肼反应，说明有羰基，不和Tollens 试剂反应，说明不是醛羰基；和硼氢化钠反应羰基被还原为醇羟基，加两个氢原子；A 和B 均能发生碘仿反应，说明分别是甲基酮和甲基醇；克莱门森还原将羰基转化为亚甲基。
与氢氧化钠反应后，和碘甲烷煮沸发生酚羟基甲基化转化为甲氧基。
后边氧化反应产物为对二取代产物说明是A 对二取代。
2. 试根据下列反应推测化合物A,B,C,D 的结构。
这个很简单:A 为伯胺，因为能和三当量碘甲烷反应。
后续反应为生成季胺碱和热消除的过程得到烯烃D 。
从臭氧化还原产物可推出烯烃D 结构，进而向前推导。
3. 有一戊醛糖A,氧化得到有光学活性的二元酸B,A 降解得丁醛糖C,C 氧化得无光学活性的二元酸D,得知A 为D-醛糖(4R )。
试写出A,B,C,D 的结构。
C 为D 醛糖，且氧化为糖二酸后没光活性，说明2位羟基在右侧；而A 氧化后有光活性，说明A 的2位羟基在左侧。
4. 化合物A 的分子组成为C 10H 15N ，能与亚硝酸作用放出氮气，得到化合物B ，分子组成为C 10H 14O ；B 能发生碘仿反应，且能与浓硫酸共热得到C ，分子组成为C 10H 12；C 进行臭氧化-还原水解反应得到乙醛和化合物D ，D 能发生碘仿反应得到苯甲酸。
大学有机化学推断结构试题A及答案解析
3008
化合物A(C6H5NO3SBr2),经重氮化后与H3PO2/H2O共热得到B(C6H4SO3Br2)。B在H2SO4存在下,用过热蒸气处理得到C(C6H4Br2), A可由对氨基苯磺酸经一步反应得到。试推出A,B,C的结构式。
9. 6分(3009)
3009
根据下列反应推出化合物(A)(B)(C)(D)的结构。
18. 8分(3018)
3018
化合物A含C 88.7%,H 11.2%,相对分子质量为108,当以Pd-BaSO4-喹啉催化加氢,能吸收1molH2,得到B若A完全催化还原,则可吸收3molH2。得知A的结构有两个甲基。B经臭氧化再还原水解得到CH2O和一个二醛C,A与Ag(NH3)2+作用有白色沉淀生成。B与马来酐作用时没有Diels-Alder加成物生成。推出A,B,C的可能结构。
4. 4分(3004)
3004
化合物C4H6O2在1721cm-1显示一个很强的吸收带,它的NMR谱只有一个单峰,试推断其结式:
5. 6分(3005)
3005
化合物A（C5H10O4）,用Br2/H2O氧化得到酸C5H10O5,这个酸易形成内酯。A与Ac2O反应生成三乙酸酯,与苯肼反应生成脎。用HIO4氧化A,只消耗1molHIO4。试推出A的结构式:
16. 6分(3016)
3016
推测C11H16结构,指明峰的归属。已知其NMR为(/):7.15(5H),单峰;2.48(2H),单峰;
0.9(9H),单峰。
17. 6分(3017)
3017
化合物A和B,分子式都是C6H8。A经臭氧氧化还原水解后再与吐伦试剂作用,只得到一种二元酸。此酸热分解得到乙酸。B用同样方法处理后得到两种二元酸,其中一种能使KMnO4溶液褪色,另一种受热后得到环状酸酐。推出A和B的结构。
有机化学推断题及答案
有机化学推断题及答案有机化学推断题集锦1.下列反应在有机化学中称为脱羧反应：已知某有机物A的⽔溶液显酸性，遇FeCl3不显⾊，苯环上的基团处于对位位置，且A分⼦结构中不存在甲基；I为环状化合物，其环由5个原⼦组成；J可使溴⽔褪⾊；I和J互为同分异构体；K和L都是医⽤⾼分⼦材料。
各有机物的相互转化关系如下图：据此请回答下列问题：（1）写出A的结构简式：___________________ 。
（2）物质G的同分异构体中：①属于酚类，同时也属于酯类的化合物有_______种，请写出其中⼀种的结构简式_____________；②属于酚类，但不属于羧酸类或酯类的化合物的结构简式为___________________（3）写出反应类型：H→L：________________；J→K：________________。
（4）写出有关反应化学⽅程式（有机物写结构简式）：E→F：________________________________________________；H→I：____________________________________________。
G2.已知，有机玻璃可按下列路线合成：试写出：⑴A、E的结构简式分别为：、。
⑵B→C、E→F的反应类型分别为：、。
⑶写出下列转化的化学⽅程式：C→D ；G+F→H 。
3.键线式是有机物结构的⼜⼀表⽰⽅法，如图I所表⽰物质的键线式可表⽰为图II所⽰形式。
松节油的分馏产物之⼀A的结构可表⽰为图III。
(1)写出A的分⼦式_____________(2)A在浓H2SO4的作⽤下加热，每⼀分⼦A可失去⼀分⼦⽔得不饱和化合物B。
写出B可能的结构简式______________________ (3)C是B的同分异构体。
其分⼦⾥也有⼀个六元碳环，其碳环上的碳原⼦均是饱和的。
如果C分⼦中六元环上只有⼀个取代基，则C具有多种结构，请写出其中的两种结构（必须是不同类别的物质，⽤键线式表⽰）___________________________、____________________________________.4.性外激素是⼀种昆⾍性诱剂，它由雌性昆⾍尾腹部放出，藉以引诱异性昆⾍。
化学结构推题题库及答案
化学结构推题题库及答案1. 题目：请根据碳原子的杂化轨道理论，解释为什么甲烷（CH4）的碳原子是四面体构型。
答案：甲烷分子中的碳原子采用sp3杂化轨道，形成四个等价的杂化轨道，分别与四个氢原子的1s轨道重叠，形成四个等能量的σ键。
这四个σ键在空间中指向四面体的四个顶点，因此甲烷的碳原子呈现四面体构型。
2. 题目：请说明苯环结构中的化学键是如何形成的。
答案：苯环结构中的化学键由碳原子的sp2杂化轨道形成。
每个碳原子贡献一个sp2杂化轨道与相邻碳原子的sp2杂化轨道重叠，形成三个σ键。
剩余的未杂化的2p轨道在苯环平面上方和下方相互重叠，形成一个π键体系，这个π键体系是离域的，覆盖整个苯环。
3. 题目：解释什么是共振结构，并给出一个例子。
答案：共振结构是指一组具有相同原子连接但不同电子排布的路易斯结构。
这些结构不能独立存在，而是以共振杂化体的形式存在，共振杂化体是这些结构的混合体，具有这些结构的平均性质。
例如，苯酚的共振结构可以表示为两个极限形式，其中一个OH基团与苯环上的一个碳原子相连，另一个极限形式是OH基团的氧原子与苯环上的两个碳原子形成双键。
4. 题目：什么是等电子原理？请举例说明。
答案：等电子原理指的是具有相同原子数和价电子数的分子或离子，其化学性质相似。
例如，氮气（N2）和一氧化碳（CO）都是由两个原子组成，每个原子有5个价电子，因此它们具有相似的化学性质，如三键结构和相似的键能。
5. 题目：请解释什么是路易斯碱和路易斯酸，并给出一个例子。
答案：路易斯碱是指能够提供电子对的原子、分子或离子，而路易斯酸是指能够接受电子对的原子、分子或离子。
例如，氨（NH3）是一个路易斯碱，因为它可以提供其孤对电子；而硼（BH3）是一个路易斯酸，因为它可以接受氨分子提供的孤对电子，形成BH3NH3复合物。
6. 题目：什么是分子轨道理论？请简述其基本原理。
答案：分子轨道理论是一种描述分子中电子状态的理论，它基于原子轨道的线性组合来形成分子轨道。
大学有机化学推断结构试题及答案解析
大学有机化学推断结构试题(B)及答案解析(总15页)--本页仅作为文档封面，使用时请直接删除即可----内页可以根据需求调整合适字体及大小--大学有机化学结构推断试卷（B ）及答案班级 姓名 分数一、合成题 ( 共 1题 6分 )1. 6 分 (3116)311611-十八碳烯酸(油酸的异构体)已通过下列反应步骤合成出来:请推出A,B,C,D,E 的结构和确定11-十八碳烯酸的构型试写出A ，B ，C ，D ，E 和11-十八碳烯酸的结构式。
二、推结构题 ( 共42题 262分 )2. 6 分 (3111)3111化合物A(C 9H 10),其NMR: /: (单峰,3H);(多重峰,3H);(多重峰,4H),A 经臭氧化后再用H 2O 2处理,得到化合物B,B 的NMR: /:(单峰,3H);(多重峰,4H);(单峰,1H),B经氧化后得C,分子式为C 8H 6O 4,NMR 为δ/:(多重峰,4H);(单峰,2H),C 经P 2O 5作用后,得到邻苯二甲酸酐。
试推出A,B,C 的结构,并指出各个峰的位置。
H 2 ,Lindlar 催化剂H 3O +KOH, H 2O E(C 18H 32O 2)D(C 18H 31O 2K) C(C 18H 31N)KCN B(C 17H 31Cl)ICH 2(CH 2)7CH 2Cl A (C 18H 13Na)NH 3NaNH 2+CH 3(CH 2)5C CH3. 6 分 (3112)3112有一化合物分子式为C4H8O2,其红外光谱在1730cm-1有一强吸收峰,核磁共振谱给出三个信号,/:单峰(3H);四重峰(2H);三重峰(3H)。
推断此化合物的结构。
4. 6 分 (3113)3113化合物A,分子式为C10H12O2,其红外光谱在1700cm-1左右有吸收峰,其核磁共振数据如下:/:(单峰,3H) ,(三重峰,2H), (三重峰,2H), (单峰,5H)。
考研有机化学之推测结构题及答案
：推结构1．分子式为C 5H 10的化合物A ，加氢得到C 5H 12的化合物。
A 在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到含有4个碳原子的羧酸。
A 经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。
推测A 的可能结构，用反应式加以简要说明表示推断过程。
1．CH 3CH 2CH 2CH=CH 2 或(CH 3)2CHCH=CH 22．分子式为C 6H 10的化合物A ，经催化氢化得2-甲基戊烷。
A 与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。
A 在汞盐催化下与水作用得到 。
推测A 的结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。
2．(CH 3)2CHCH 2C ≡CH3．分子式为C 6H 10的A 及B ，均能使溴的四氯化碳溶液退色，并且经催化氢化得到相同的产物正已烷。
A 可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B 不发生这种反应。
B 经臭氧化后再还原水解，得到CH 3CHO 及乙二醛。
推断A 及B 的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。
3．A 为CH 3CH 2CH 2CH 2C ≡CH ；B 为CH 3CH=CH-CH=CHCH 34．分子式为C 8H 14的A ，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液退色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。
A 经臭氧氧化，再还原水解只得到一种分子式为C 8H 14O 2的不带支链的开链化合物。
推测A 的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。
4．环辛烯 、 、 等。
5．分子式为C 9H 12的芳烃A ，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。
将A 进行硝化，只得到两种一硝基产物。
推断A 的结构。
并用反应式加简要说明表示推断过程。
5．对乙基甲苯。
6．分子式为C 6H 4Br 2的A ，以混酸硝化，只得一种一硝基产物，推断A 的结构。
6．对二溴苯。
7．溴苯氯代后分离得到两个分子式为C 6H 4ClBr 的异构体A 和B ，将A 溴代得到几种分子式为C 6H 3ClBr 2的产物，而B 经溴代得到两种分子式为C 6H 3ClBr 2的产物C 和D 。
考研有机化学结构推理题题库
推结构题1 已知化合物（a ） 为烷烃， 电子轰击质谱（即EI ）图有m /z : 86( M +) 71、57（基峰）、43、29、27、15，推测它的结构。
解：（a ）由分子离子峰知分子式为C 6H 14, 有典型的C n H 2n+1系列(m/z 71、57、55、43、41、29、15),伴随丰度较低的C n H 2n －1系列(m/z 55、41、27 ), 基峰m/z 57，确认是无支链的直链烷烃己烷。
2 已知化合物(b ） 为烷烃，电子轰击质谱子 （即EI ）图有m /z(%) : 98( M +, 45), 83 (100)、69（25）、55（80）、41（60）、 27（30）、15（5）， 推测它的结构。
解： （b ）由分子离子峰知分子式为C 7H 14, 不饱和度为1，可见是环烷烃。
分子离子峰丰度较大及C n H 2n －1系列(m /z 83、69、55、41、27 ),佐证了环烷烃，基峰是M －15峰，说明环烷烃侧链是甲基，（b ）结构为甲基环己烷。
3 写出符合下列分子离子峰数值的烃类化合物的分子式。
（1）M +=86 （2）M +=110（3）M +=146解 86 ，C 6H 14； 110, C 8H 14； 146，C 11H 14 或C 12H 2。
( 1,3,5,7,9,11-十二碳六炔 ). 4 2-甲基戊烷的质谱图为EI (m /z,%): 86(5)、 71（53）、57（27）、43（100）、29（40）。
分子离子峰和基峰各在哪里？为何基峰是这个数值呢？m /z 为71,57,43和29的碎片离子峰又分别代表了怎样的碎片结构？ 解：分子离子峰m/z 86，基峰m/z 43，说明有C 3H 7结构。
43+.(b a s e p e a k )718657295 某烯烃，分子式为C 10H 14，可吸收2mol 氢，臭氧化后给出一个产物OHCCH 2CH 2CH 2CCCH 2CH 2CH 2CHOOO解：不饱和度=4, 但只能吸收2mol 氢，可见化合物可能有两个环。
有机化学考研化合物结构解析真题
有机化学考研化合物结构解析真题
本文档旨在提供一些有机化学考研化合物结构解析真题的解题
思路和方法。
以下是一些例子，以帮助您更好地准备有机化学考研。
1. 题目：给定一个有机化合物的分子式和部分红外光谱图，要
求确定其结构。
思路：首先，根据分子式确定化合物的元素组成。
然后，根据
红外光谱图中的吸收峰确定化合物中存在的官能团。
最后，根据官
能团和元素组成推测化合物的结构。
2. 题目：给定一个有机化合物的分子式和化学位移数据，要求
确定其结构。
思路：根据分子式确定化合物的元素组成。
然后，根据化学位
移数据分析化合物中的官能团和取代基。
最后，结合官能团和取代
基推测化合物的结构。
3. 题目：给定一个有机化合物的分子式和质谱图，要求确定其
结构。
思路：根据质谱图中的离子峰确定化合物的分子离子峰和分子离子峰的相对丰度。
然后，根据分子式和分子离子峰的相对丰度推测化合物的结构。
以上是一些常见的化合物结构解析真题的解题思路和方法。
希望这些例子能帮助您更好地理解和应对有机化学考研中的化合物结构解析题目。
祝您考试顺利！
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：推结构1．分子式为C 5H 10的化合物A ，加氢得到C 5H 12的化合物。
A 在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到含有4个碳原子的羧酸。
A 经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。
推测A 的可能结构，用反应式加以简要说明表示推断过程。
1．CH 3CH 2CH 2CH=CH 2 或(CH 3)2CHCH=CH 22．分子式为C 6H 10的化合物A ，经催化氢化得2-甲基戊烷。
A 与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。
A 在汞盐催化下与水作用得到 。
推测A 的结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。
2．(CH 3)2CHCH 2C ≡CH3．分子式为C 6H 10的A 及B ，均能使溴的四氯化碳溶液退色，并且经催化氢化得到相同的产物正已烷。
A 可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B 不发生这种反应。
B 经臭氧化后再还原水解，得到CH 3CHO 及乙二醛。
推断A 及B 的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。
3．A 为CH 3CH 2CH 2CH 2C ≡CH ；B 为CH 3CH=CH-CH=CHCH 34．分子式为C 8H 14的A ，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液退色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。
A 经臭氧氧化，再还原水解只得到一种分子式为C 8H 14O 2的不带支链的开链化合物。
推测A 的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。
4．环辛烯 、 、 等。
5．分子式为C 9H 12的芳烃A ，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。
将A 进行硝化，只得到两种一硝基产物。
推断A 的结构。
并用反应式加简要说明表示推断过程。
5．对乙基甲苯。
6．分子式为C 6H 4Br 2的A ，以混酸硝化，只得一种一硝基产物，推断A 的结构。
6．对二溴苯。
7．溴苯氯代后分离得到两个分子式为C 6H 4ClBr 的异构体A 和B ，将A 溴代得到几种分子式为C 6H 3ClBr 2的产物，而B 经溴代得到两种分子式为C 6H 3ClBr 2的产物C 和D 。
A 溴代后所得产物之一与C 相同，但没有任何一个与D 相同。
推测A 、B 、C 、D 的结构式，写出各步反应。
[答案]：8．分子式为C 4H 9Br 的化合物A ，用强碱处理，得到两个分子式为C 4H 8的异构体B 及C ，写出A 、B 、C 的结构。
8．A 、CH 3CHBrCH 2CH 3 B 和C ：CH 2=CH CH 2CH 3和CH 3CH=CHCH 3 CH 3CHCH 2CCH 3CH 3O A B C D Cl Br Cl Br Cl BrBr Cl Br Br9．某烯0.7克能跟2克溴完全反应，不论有没有过氧化物存在，与HBr 反应只能得到一种一溴代物，试推测化合物的构造式。
9．CH 3CH=CHCH 310．分子式为C 3H 7Br 的A ，与KOH-乙醇溶液共热得B ，分子式为C 3H 6，如使B 与HBr 作用，则得到A 的异构体C ，推断A 、B 、C 的结构，用反应式表明推断过程。
10．A ：CH 3CH 2CH 2Br B ：CH 3CH= CH 2 C ： CH 3CHBrCH 311．分子式为C 3H 7Br 的(A)，与KOH-乙醇溶液共热得(B)，(B)氧化得CO 2、水和一种酸(C)。
如使B 与HBr 作用，则得到(A)的异构体(D)，推断A 、B 、C 、D 的结构，用反应式表明推断过程。
11．A ：CH 3CH 2CH 2Br B ：CH 3CH= CH 2C ：CH 3COOHD ：CH 3CHBrCH 312．分子式为C 7H 8O 的芳香族化合物A ，与金属钠无反应；在浓氢碘酸作用下得到B 及C 。
B 能溶于氢氧化钠，并与三氯化铁作用产生紫色。
C 与硝酸银乙醇溶液产生黄色[答案]：沉淀，推测A 、B 、C 的结构，并写出各步反应。
12． A ： B ： C ：CH 3I13．分子式为C 5H 12O 的A ，能与金属钠作用放出氢气，A 与浓硫酸共热生成B 。
用冷的高锰酸钾水溶液处理B 得到产物C 。
C 与高碘酸作用得到CH 3COCH 3及CH 3CHO 。
B 与HBr 作用得到D （C 5H 11Br ），将D 与稀碱共热又得到A 。
推测A 的结构，并用反应式表明推断过程。
13．14．分子式为C 5H 12O 的A ，氧化后得B （C 5H 10O ），B 能与2，4-二硝基苯肼反应，并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。
A 与浓硫酸共热得C （C 5H 10），C 经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。
推断A 的结构，并写出推断过程的反应式。
14．15．分子式为C 6H 12O 的A ，能与苯肼作用但不发生银镜反应。
A 经催化氢化得分子式为C 6H 14O 的B ，B 与浓硫酸共热得C （C 6H 12）。
C 经臭氧化并水解得D 与E 。
D 能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E 则可发生碘仿反应而无银镜反应。
写出A →E 的结构式及各步反应式。
15．OC H 3OH CH 3-C -CH 2C H 3C H 3OH CH 3-C=CH CH 3CH 3CH 3-C C H 3OH CH -CH 3OH C H 3-C-C H 2CH 3CH 3Br A B C D A C H 3C H -C H C H 3OH C H 3C H 3C -C H C H 3O C H 3B C H 3C H =C C H 3C H 3C 、、、A CH 3CH 2CH-CHCH 3O CH 3B C 催化氢化CH 3CH 2CH-CHCH OH CH 3浓243CH 2CH=CCH 3CH 3C CH 3CH 2CH=CCH 3CH 3O 3H 2O 2OH -CH 3-C-CH 3O +CH 3CH 2CHO E D16．化合物A ，分子式为C 4H 6O 4，加热后得分子式为C 4H 4O 3的B 。
将A 与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C 6H 10O 4的C 。
B 与过量甲醇作用也得到C 。
A 与LiAlH 4作用后得分子式为C 4H 10O 2的D 。
写出A 、B 、C 、D 、的结构式以及它们的相互转化的反应式。
[答案]： 17．分子式为C 6H 15N 的A ，能溶于稀盐酸。
A 与亚硝酸在室温下作用放出氮气，并得到几种有机物，其中一种B 能进行碘仿反应。
B 和浓硫酸共热得到C （C 6H 12），C 能使高锰酸钾退色，且反应后的产物是乙酸和2-甲基丙酸。
推测A 的结构式，并写出推断过程。
[答案]：18．某化合物A ，分子式C 8H 11N ，有旋光性，能溶于稀HCl ，与HNO 2作用时放出N 2，试写出A 的结构式。
[答案]：19．分子式为C 7H 8O 的芳香族化合物A ，与金属钠无反应；在浓氢碘酸作用下得到B 及C 。
B 能溶于氢氧化钠，并与三氯化铁作用于产生紫色。
C 与硝酸银乙醇溶液作用产生黄色沉淀，推测A ，B ，C 的结构，并写出各步反应。
[答案]：20．某不饱和烃A （C 8H 14），经臭氧氧化还原性水解生成B （C 8H 14O 2），B 能被托伦试剂氧化成C （C 8H 14O 3），C 与I 2/NaOH 共热生成D （C 7H 11O 4Na ）和CHI 3，D 酸化后加热脱水生成了化合物E （C 6H 10O ），试写出A 、B 、C 、D 、E 的结构及主要的反应方程式。
[答案]：21．A 、B 、C 三个化合物分子式为C 4H 10N ，当与HNO 2作用后水解，A 和B 生成含有四个碳原子的醇，而C 则不与HNO 2反应， A 生成的醇氧化得异丁酸， B 生成的醇氧化得丁酮，试推出A 、B 、C 的构造式。
[答案]：△H 2C C C O O LiAlH 42C H 2C COOCH 3COOCH H 2C H 2C COOH H 2C H 2C CH 2OH CH 2OH OH +A B C D C H 3C H C H 2C H C H 3C H 3N H 2A C H 3C H C H 2C H C H 3C H 3OH C H 3C H C H =C H C H 3C H 3B C CHCH 3NH 2A OCH 3OH CH 3I B C CH 3H 3C CHO CH 3H 3C O COOH CH 3H 3C O COOH H 3C COONa H 3C O A. B. C.D. E.A CH 3CHCH 2NH 2CH 3B CH 3CHCH 2CH 3NH 2C CH 3CH 2NCH 3CH 322．将葡萄糖还原得到单一的葡萄糖醇A ，而将果糖还原，除得到A 外，还得到另一糖醇B ，为什么？A 与B 是什么关系？[答案]：23．某化合物A ，能和苯肼反应，能发生碘仿反应。
计算A 的中和当量116，A 分子中的碳链不带支链。
试推A 的结构，写出有关反应式。
[答案]：CH 3COCH 2CH 2COOH24．化合物A （C 15H 15NO ）中性，不溶于稀盐酸，不溶于氢氧化钠，但与氢氧化钠一起回流则慢慢溶解，具有油状物浮于表面上，用水蒸气蒸馏得B ，B 溶于稀盐酸，用对甲苯磺酰氯处理B 得不溶于碱的沉淀。
除去B 之后的碱性溶液酸化析出化合物C ，C 可溶于碳酸氢钠水溶液，C 的1HNMR 谱和IR 谱指出是对二取代苯，试推出A 、B 、C 的结构。
[答案]：25．D 型戊糖A 氧化后生成具有光活性的二酸B ，A 降解生成丁醛糖C ，C 氧化得到非光学活性的二酸D ，请推测A 、B 、C 、D 结构。
[答案]：26．某D 戊醛糖，经硝酸氧化后得糖二酸，该糖二酸有光学活性，试写出该戊醛糖的构型式。
[答案]：27．某D 戊醛糖，经硝酸氧化后得糖二酸，该糖二酸无光学活性，试写出该戊醛糖的构型式。
[答案]：28．化合物A 是一种胺，分子式为C 8H 11N ，与亚硝酸反应得B ，分子式为C 8H 10N 2O ，B 与浓盐酸共沸得其异构体C ，C 与C 2H 5I 反应可得到D ，分子式为C 10H 14N 2O ，若将A 与C 2H 5I 反应时生成E ，分子式为C 10H 15N ，E 与亚硝酸反应A B CH 2OH CH 2OH CH 2OH CH 2OH H 3C C -N C H 3O A B N H C H 3C H 3C C OOH HO CHO H H OH CH 2OH H OH HO COOH H H OH COOH H OH H COOH OH CH 2OH H OH H COOH OH COOH H OH A B C D CHOCH 2OH CHO CH 2OH 或CHOCH 2OH也可得到D 。