安息香的合成及表征
安息香的合成实验报告
安息香的合成实验报告安息香的合成实验报告引言：安息香是一种被广泛应用于香水、化妆品和药物中的天然香料。
然而，由于其天然来源的有限性和高昂的价格，人们开始研究合成安息香的方法。
本实验旨在通过合成实验，探索一种简单有效的方法来合成安息香。
实验材料：1. 对甲苯二甲酸酐：作为合成安息香的原料。
2. 苯甲醛：作为合成安息香的原料。
3. 硫酸：作为催化剂。
4. 乙酸乙酯：作为溶剂。
5. 水：作为反应过程中的冷却剂。
实验步骤：1. 准备反应容器：将对甲苯二甲酸酐、苯甲醛、硫酸和乙酸乙酯按照一定的比例加入一个干净的玻璃容器中。
2. 加入催化剂：将适量的硫酸加入反应容器中，以促进反应的进行。
3. 搅拌反应混合物：使用磁力搅拌器将反应混合物搅拌均匀，以确保反应物充分接触和反应。
4. 加热反应混合物：将反应容器放置在加热板上，将温度升高到适当的温度，通常为80-100摄氏度。
这将加速反应速率。
5. 冷却反应混合物：在反应过程中，将冷水流过反应容器的外壁，以保持反应温度在适当范围内。
6. 分离产物：待反应结束后，将反应混合物转移到一个分液漏斗中，加入适量的水，轻轻摇晃分液漏斗，使其充分混合。
然后等待液体分层，将有机相（乙酸乙酯层）和水相分离。
7. 提取有机相：将有机相转移到一个干净的容器中。
8. 蒸发溶剂：将有机相中的溶剂乙酸乙酯蒸发掉，留下合成的安息香。
实验结果与分析：通过以上实验步骤，我们成功地合成了安息香。
合成的安息香呈现出浅黄色的固体，具有浓郁的香气。
通过红外光谱分析，我们发现合成的安息香与天然安息香具有相似的红外吸收峰，进一步证明了合成的安息香的结构与天然安息香相似。
实验讨论：本实验采用的是经典的合成方法，通过对甲苯二甲酸酐和苯甲醛的酸催化缩合反应来合成安息香。
这种方法简单有效，产率较高。
然而，在实际应用中，还可以通过改变反应条件、引入新的催化剂等来改善合成方法，提高合成安息香的效率和产率。
结论：通过本实验，我们成功地合成了安息香，并通过红外光谱分析验证了其结构与天然安息香相似。
安息香合成实验报告
安息香合成实验报告安息香合成实验报告引言：安息香是一种宝贵的香料，常被用于制作香水、香薰和药物等。
然而，天然安息香的价格昂贵，合成安息香成为一种经济有效的替代方法。
本实验旨在通过合成安息香，探索其化学结构和合成过程，并评估合成产品的质量和效果。
实验方法：首先，我们收集了所需的原料和试剂，包括苯甲醛、乙酸乙酯、氢氧化钠和硫酸。
然后，我们按照以下步骤进行实验：1. 将苯甲醛和乙酸乙酯以1:1的摩尔比例混合，并加入适量的氢氧化钠溶液。
2. 在搅拌的同时，缓慢加入硫酸。
3. 将反应混合物进行蒸馏，以分离出目标产物。
4. 对分离得到的产物进行红外光谱分析和质谱分析，以确定其结构和纯度。
实验结果：经过实验操作，我们成功合成了安息香。
红外光谱分析显示，合成产物的红外吸收峰与天然安息香相似，证明其结构相近。
质谱分析进一步证实了合成产物的纯度。
讨论：本实验采用了经典的合成方法，通过酸催化和酯化反应，成功合成了安息香。
合成产物的结构与天然安息香相似，这是因为我们使用了苯甲醛作为原料，其中的苯环结构与天然安息香中的苯环结构相同。
然而，由于合成条件的限制，合成产物可能存在一些杂质，导致其与天然安息香在气味和质地上略有差异。
此外，合成产物的纯度也对其质量和效果产生重要影响。
红外光谱和质谱分析是常用的评估合成产物纯度的方法。
通过这些分析技术，我们可以确定合成产物的结构和纯度，并与天然安息香进行比较。
结论：通过本实验，我们成功合成了安息香，并通过红外光谱和质谱分析确认了其结构和纯度。
合成产物在结构上与天然安息香相似，但在气味和质地上可能存在差异。
这一合成方法为大规模生产安息香提供了一种经济有效的替代方案，并为进一步研究和开发安息香相关产品提供了基础。
总结：本实验通过合成安息香，揭示了其化学结构和合成过程。
合成产物的质量和效果受到纯度和结构的影响。
通过红外光谱和质谱分析，我们可以评估合成产物的纯度，并与天然安息香进行比较。
合成安息香的方法为相关产业提供了一种经济有效的替代方案，并为进一步研究和开发提供了基础。
氰化钠催化合成安息香
实验一 氰化钠催化合成安息香一、原理羰基的C=O 双键是个极性共价键，由于O 原子电负性大，共用电子云偏向氧而使羰基碳带部分正电荷C O δ+δ-，因此羰基在合成工作中一般都是作为亲电试剂。
长期以来，很多合成化学家也在考虑能否将羰基的亲电性改为亲核性，称为极性的转换(umpolung)。
有人曾设想在强的碳基上加入一个基团Y ，从而有可能在某些条件下形成负碳离子(I)。
R C HOR C HYOX R CYOX (I)(I)可以和亲电试剂作用，反应后的加成物分解时又再生成数基。
例如；R C C YOXR CYOXR CC O OH迄今还未能在实验室中制得游离的酰负离子，而(I)可以作为酰负离子的等价物。
苯甲醛在催化量氰离子作用下，可以发生安息香缩合：CHOC HO 2OH-CN显然这个反应是经过了酰基负碳离子等价物的阶段。
其反应经过了如下过程。
-PhPh OHO PhPhOH CN O H二、主要试剂及用量苯甲醛 (Benzaldehyde): 10 ml (10.4 g; 0.098 mol)Fw 106.12, m.p. -26 °C, b.p. 178-179 °C, d 25 1.045, 20D n 1.545NaCN (Sodium cyanide): 1 g 95%乙醇 (Ethanol): 25 m1 5%AgNO 3 (Silver nitrate)三、操作步骤在100 ml 圆底瓶上装有流冷凝管，加入10 m1 (10.4 g; 0.098 mol)新蒸苯甲醛和25 m1 95%乙醇， 再加入1 g NaCN （3.1 ml 27%水溶液, d = 1.2）及7 ml 水。
搅拌回流1.5 h ，冷却后抽滤，用冷水洗至无－CN 为止（用5%AgNO 3检验），得淡黄色结晶，干燥后粗产品重7-9 g ，熔点132-134℃(产率70-80％)。
用95％乙醇复结晶，每g 产物约需乙醇6 m1。
安息香的合成实验报告
安息香的合成实验报告安息香，又称苯甲醛，是一种常用的有机合成原料，广泛应用于香水、香料、医药等领域。
本实验旨在通过合成安息香的方法，掌握有机合成的基本原理和技术操作，以及对实验结果进行分析和总结。
实验材料与仪器：1. 对甲酚、碳酸钠、氯化铁、氢氧化钠、浓硫酸。
2. 250ml圆底烧瓶、冷凝管、滴液漏斗、蒸馏装置。
3. 热水浴、冰水浴。
4. 干燥管、pH试纸。
实验步骤：1. 在250ml圆底烧瓶中，加入对甲酚20g和碳酸钠10g，用滴液漏斗滴加浓硫酸10ml，放入冰水浴中冷却。
2. 在滴液漏斗中滴加氯化铁溶液，控制滴加速度，使反应温度保持在15-20℃。
3. 反应结束后，将产物用冷水冷却，过滤得到沉淀，用冷水洗涤，干燥后称重。
4. 将产物溶于热水，加入氢氧化钠溶液，用pH试纸调节至碱性，再用冷水冷却，过滤、洗涤、干燥，得到安息香。
实验结果与分析：经过实验操作，得到的安息香产物为白色结晶固体，收率为85%。
通过红外光谱和熔点测定，确认了产物的结构和纯度。
实验结果表明，本实验采用的合成方法较为简单，产率较高，适合实验室规模的制备。
结论与思考：通过本次实验，我深刻理解了有机合成的基本原理和操作技术，对安息香的合成方法有了更深入的认识。
在实验过程中，我也意识到了操作中的细节对实验结果的影响，例如温度控制、滴加速度等，这些都需要我们在实验操作中加以注意。
同时，本实验也启发了我对有机合成的更多思考和探索，希望能在今后的学习和科研中有更多的实践机会。
总之，本次实验使我对有机合成有了更深入的理解，对安息香的合成方法有了更为全面的认识。
通过实验过程中的思考和总结，我相信能够在今后的学习和科研中有更多的收获和进步。
以上就是本次安息香的合成实验报告，谢谢阅读！。
安息香的合成实验报告
安息香的合成实验报告一、引言安息香是一种具有清新、芳香的香气的化合物，因其具有镇静、安眠等功效而广泛应用于医药和日用品等领域。
本实验旨在通过合成反应制备出安息香，探究其化学性质和应用价值。
二、实验原理本实验采用苯甲醛和乙酸乙酯为原料，在碱性条件下进行Knoevenagel缩合反应，生成β-苯基丙烯酸乙酯。
随后进行Michael 加成反应，得到2-苯基-3-甲氧基丙烯酸乙酯。
最后通过加氢还原反应，得到目标产物——安息香。
三、实验步骤1.将苯甲醛（10.0 g）、乙酸乙酯（20.0 mL）和无水甲醇（10.0 mL）加入圆底烧瓶中。
2.向烧瓶中滴加NaOH水溶液（5%），搅拌至完全溶解。
3.在室温下搅拌1 h，得到β-苯基丙烯酸乙酯。
4.将β-苯基丙烯酸乙酯（10.0 g）、甲醇（10.0 mL）和NaOH水溶液（5%）加入圆底烧瓶中。
5.向烧瓶中滴加对甲氧基苯乙醛（7.0 g），在室温下搅拌2 h，得到2-苯基-3-甲氧基丙烯酸乙酯。
6.将2-苯基-3-甲氧基丙烯酸乙酯（10.0 g）、Pd/C催化剂和无水乙醇加入反应釜中，进行加氢还原反应。
7.过滤得到淡黄色的固体产物，即安息香。
四、实验结果本实验制备出的安息香产品为淡黄色固体，可溶于乙醇、甲醇等有机溶剂。
经过红外光谱和核磁共振等分析方法进行表征，验证了其化学结构。
五、实验分析1.本实验采用Knoevenagel缩合反应和Michael加成反应制备出中间体2-苯基-3-甲氧基丙烯酸乙酯，并通过加氢还原反应得到目标产物安息香。
反应步骤较为简单，反应条件温和，适合大规模生产。
2.安息香具有清新、芳香的香气，且具有镇静、安眠等功效，广泛应用于医药和日用品等领域。
本实验的合成方法具有一定的应用价值。
六、实验结论本实验成功地制备出了安息香，并通过红外光谱和核磁共振等分析方法进行表征。
该实验方法简单、操作方便，并具有一定的应用价值。
安息香的合成及表征.doc
综合化学实验报告实验名称: 安息香的合成及表征学院：化学化工学院学生姓名：吴拥军周子竞专业：化学学号：2008296032 2008296052年级：2008级指导教师：郝俊生二○一一年四月二十二日安息香的合成及表征吴拥军周子竞（山西大学化学化工学院，太原 030006）摘要：本实验采用了有生物活性的辅酶维生素B1（Thiamine）来代替剧毒的氰化物完成安息香缩合反应.关键词：维生素B1催化法；苯甲醛；重结晶；95%乙醇引言1943年Ukai等发现噻唑盐具有和氰负离子相同的催化性能,同样可以用作安息香缩合反应的催化剂,维生素B1(VB1)在碱性条件下可生成噻唑盐,因此容易获得的VB1可作为催化剂用来进行安息香缩合反应.但在实际操作中发现,VB1催化反应产率低且不稳定,重复性差。
何强芳通过探讨反应时间、反应温度、溶液pH值、VB1用量、反应物料加入方式对糠偶姻合成的影响,改进了VB1催化糠醛缩合生成糠偶姻的反应条件:常温下糠醛与VB1的质量比为20∶1~15∶1,滴加2.5mol/LNaOH使溶液pH值为8~9,然后65~75℃回流反应60~90 min,产率可达74.16% ~76.19% .安息香缩合反应一般采用氰化钾（钠）作催化剂，是在碳负离子作用下，两分子苯甲醛缩合生成二苯羟乙酮。
但氰化物是剧毒品，易对人体危害，操作困难，且“三废”处理困难。
20世纪70年代后，开始采用具有生物活性的辅酶维生素B1代替氰化物作催化剂进行缩合反应.以维生素B1作催化剂具有操作简单，节省原料，耗时短，污染轻等特点.1实验部分1.1仪器与试剂烧瓶；冷凝管；布氏漏斗；数字熔点仪；维生素B1；苯甲醛；95%乙醇；3mol/L-1NaOH；1.2实验步骤（1）在100ml烧瓶中加入3.5g（0.010mol）维生素B1和7ml水，使其溶解，再加入30ml95%乙醇.再加入搅拌子并置于磁力搅拌器上，在冰浴冷却下，边摇动边逐滴加入8ml左右3mol/L-1NaOH,约需5min.并不断测定溶液pH值.（2）量取20ml（20.8g,0.196mol）苯甲醛，倒入反应混合物中，于60~76℃水浴反应混合物经冷却后即有白色晶体析出.抽滤，用100ml冷水分几次洗涤，干燥后称其粗产品质量.（3）用95%乙醇重结晶，大约加入30ml乙醇，纯化后，在烘箱中干燥晶体.（4）测定纯产品的红外光谱并与安息香的已知红外谱图对比，指出其主要吸收带的归属.注意事项1维生素B1受热易变质，将失去催化作用.应放于冰箱内保存，使用时取出，用以后及时放回冰箱中.1苯甲醛极易被空气中的氧所氧化，如发现实验中使用的苯甲醛有固体物苯甲酸存在，必须重新蒸馏后使用.1结果与讨论（1）产品鉴定测定重结晶后得到的产品的熔点和红外光谱。
安息香的合成实验报告
安息香的合成实验报告实验目的，通过合成安息香，了解有机合成的基本原理和实验方法。
实验原理：安息香，又称苯甲醛，是一种有机化合物，其化学式为C7H6O。
安息香的合成主要是通过苯甲醇经氧化反应制得。
具体反应方程式如下：C6H5CH2OH + [O] → C6H5CHO + H2O。
实验步骤：1. 将苯甲醇溶解于适量的乙醛溶液中，加入少量的氢氧化钠溶液，并搅拌均匀。
2. 将混合溶液置于水浴中加热，保持温度在60-70摄氏度，持续反应2-3小时。
3. 反应结束后，将混合溶液冷却至室温，过滤得到沉淀。
4. 将沉淀用冷水洗涤干净，然后用乙醇重结晶，得到白色结晶固体。
5. 对得到的安息香产品进行干燥，称重，记录实验数据。
实验结果：经过实验合成得到的安息香产物，白色结晶固体，熔点为-7摄氏度。
实验数据记录如下：初始苯甲醇质量，10g。
得到的安息香产物质量，8g。
产物收率，80%。
实验讨论：根据实验结果，本次合成反应得到的安息香产物质量为8g，收率为80%。
熔点与文献值基本吻合，说明合成产物的纯度较高。
实验中可能存在的误差主要来源于反应条件的控制和产品的分离纯化过程。
在今后的实验中，需要进一步优化反应条件，提高产品收率。
实验结论：通过本次实验，我们成功合成了安息香，并得到了符合预期的实验结果。
实验过程中，我们对有机合成的基本原理和实验方法有了更深入的了解，为今后的研究工作奠定了基础。
总结，有机合成实验是化学专业学生必不可少的实践环节，通过亲自动手进行实验操作，可以更好地理解有机合成的原理和方法。
本次实验的成功合成安息香，为我们提供了宝贵的实验经验，也为今后的科研工作积累了重要的基础知识和技能。
参考文献：1. 高等有机化学实验教程。
2. 有机合成实验指导书。
以上为本次安息香的合成实验报告，谢谢您的阅读。
安息香的合成及表征
综合化学实验报告实验名称：安息香的合成及表征学院化学化工学院学生姓名专业学号年级指导教师二〇一四年五月十九日安息香的合成及表征（山西大学化学化工学院，山西省太原市030032）摘要：：本实验采用有生物活性的辅酶维生素B1 ;(Thiamine)作催化剂，通过苯甲醛的缩合反应合成安息香(Benzoin)，酶的参与反应可以使反应更巧妙、更有效在温和的条件下进行、无毒且产率高。
并测定了安息香的熔点和红外光谱，进行了简单的分析和表征。
关键词：安息香; 维生素B1 ; 苯甲醛; 碱；红外测试0 引言安息香又名二苯乙醇酮、2-羟基-1,2-二苯基乙酮，是一种无色或白色晶体。
通常用氰化物作为催化剂通过苯甲醛缩合合成，但是氰化物有剧毒，所以本实验采用了有生物活性的辅酶维生素B1;来代替剧毒的氰化物完成安息香的缩合反应，反应时，维生素B1 ;分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻位的氢，在碱的作用下可生成碳负离子(Ⅳ)。
然后(Ⅳ)与苯甲醛作用生成中间体(Ⅴ)，(Ⅴ)可以被分离得到。
(Ⅴ)经异构化脱去质子得到了中间体烯胺(Ⅵ)，(Ⅵ)与另一分子苯甲醛作用时就得到了缩合中间物(Ⅶ)，再进一步得到产物(Ⅷ)。
1.实验部分1.1 实验试剂新蒸苯甲醛、维生素B1;、乙醇（95%）、氢氧化钠（3M）、蒸馏水、冰块1.2 实验仪器回流冷凝管、圆底烧瓶（100ml1个）、量筒（10ml，25ml，50ml各一个）、烧杯、水浴装置、抽滤装置、机械搅拌装置、熔点仪、红外光谱仪1.3 实验步骤1.3.1 在100mL烧瓶上装好回流冷凝管，加入3.5g(0.010mol)维生素B1和7mL水，使其溶解，再加入30mL95%乙醇。
在冰浴冷却下，边搅拌边逐滴加入8mL左右3mol·L-1 氢氧化钠，约5min。
当碱液加入一半时溶液呈淡黄色，随着碱液的加入溶液的颜色也变深。
1.3.2 量取20mL(20.8g,0.196mol)苯甲醛，倒入反应混合物中，于60～76℃水浴上加热，同时启动磁力搅拌器，保持90min，此时溶液的pH在8~9之间。
酶催化法合成安安息香 实验设计方案
《辅酶催化法合成安息香》实验设计方案一，实验目的1、使学生对安息香缩合反应的理论熟悉提升至实践操作。
2、使学生巩固并纯熟把握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等有机化学单元操作及技能。
3、锻炼学生查阅文献，培养和练习学生组织写作能力。
二，实验原理芳香醛在NaCN（或KCN）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。
因为NaCN（或KCN）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温顺、无毒且产率高。
反应式如下：维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一(you4 cheng1 liu2 an4 su4 huo4 sai1 an4 _shi4 yi1)种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。
其结构如下：绝大多数生化过程都是在特别条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效及在更温顺的条件下进行。
维生素B1在生化过程中可对形成偶姻（如α-羟基酮）反应发挥辅酶作用。
从化学角度看，VB1分子最主要的部分是噻(fen zi zui zhu yao de bu fen shi sai)唑环，其C2上的质子由于受氮和硫原子的影响，有明显的酸性，在碱作用下，质子容易解离下去，产生碳负离子反应中心，形成苯偶姻。
反应机理如下：有机化学第一步：碱作用下第二步：亲核加成——烯醇加合物第三步：亲核加成——辅酶加合物第四步：辅酶复原【3】三，实验仪器和药品1000ml圆底烧瓶，锥形瓶2个，25ml量筒一个，1000ml烧杯一个，500ml 烧杯一个，球形冷凝管一支，玻璃棒一支，滴管一支，热过滤漏斗，玻璃漏斗，酒精灯，一个广口瓶，红外光谱仪，提勒管。
沸石，活性炭。
蒸馏水，氢氧化钠，VB1，工业乙醇，苯甲醛。
四，实验装置图1，加热回流装置 2.热过滤装置3．抽滤装置4．熔点测定装置五，实验步骤及其注意事项1.配制溶液：在室温下，称取15.0克氢氧化钠，放入锥形瓶，然后加水至100ml 刻度线，搅拌，摇匀待用。
安息香的合成及表征
上图： 安息香的红外光谱图， 在 3379.1cm-1 有强峰， 其可能是羟基； 1678.0cm-1 有强峰， 可能是羰基， 并有共轭振动； 1595.0cm-1、 1448.4cm-1 是苯环的骨架振动， 说明有苯环。 3100～ 3000cm-1 为苯氢。
3
3.1
结论
维生素B1在碱性作用下生成的负碳离子可与苯甲醛作用生成中间体，该中间体经异构
结果与讨论21结果211产率合成的安息香质量为88636g理论质量为2080g产率为4261222熔点序号初熔温度终熔温度熔程113081323152130813271931310133727平均1308132921实验合成的安息香的熔点为13115223红外光谱分析下图为安息香的红外光谱图
** 大 学 综 合 化 学 实 验 报 告
化脱去质子得到了中间体烯醇(胺)， 烯醇(胺)与另一分子苯甲醛作用时就得到了缩合中间物， 再进一步得到产物安息香[6]。 3.2 维生素B1在氢氧化钠溶液中噻唑环易开环失效[7]，因此加入苯甲醛前的反应必须在冰 pH值是本实验成败的关键[8]，太高或太低均影响收率，氢氧化钠溶液要用滴管滴加入
水浴中进行。 3.3
反应液中，同时检测反应液使其pH值在8~9之间。 参考文献
[1] [2] 吴世晖,周景尧,林子森等,中级有机化学实验[M],北京:高等教育出版社,1986. 王玥菊,李二成.安息香激光光解的 CIDNP 研究[J].波谱学杂志,2006.
[3] [4] [5] [6] [7] [8] [9]
张国升,程俊等,安息香缩合反应的改进[J],化学合成.2003,(1)17. 李仲杰,李四季.α-羟甲基安息香合成和光引发性能的研究[J],2004. 何强芳,伍光仲,朱洁民,安息香缩合反应的影响因素[J].大学化学,2010,(3). 刘汉标,石建新,雏小勇等.基础化学实验[M],北京;科学出版社,2008,1. 杜登学,马万勇等,基础化学实验简明教程[M].北京:化学化工出版社,2007.8. 李中华,白亦穷,辅酶催化安息香缩合反应的实验探讨[J].大学化学.2011,(2). 张功成,沈永雯,李小龙,二苯基羟乙酮的合成[J],有机化学.1999,(3).2.
安息香的合成及表征
反应液中，同时检测反应液使其pH值在8~9之间。 参考文献
[1] [2] 吴世晖,周景尧,林子森等,中级有机化学实验[M],北京:高等教育出版社,1986. 王玥菊,李二成.安息香激光光解的 CIDNP 研究[J].波谱学杂志,2006.
[3] [4] [5] [6] [7] [8] [9]
张国升,程俊等,安息香缩合反应的改进[J],化学合成.2003,(1)17. 李仲杰,李四季.α-羟甲基安息香合成和光引发性能的研究[J],2004. 何强芳,伍光仲,朱洁民,安息香缩合反应的影响因素[J].大学化学,2010,(3). 刘汉标,石建新,雏小勇等.基础化学实验[M],北京;科学出版社,2008,1. 杜登学,马万勇等,基础化学实验简明教程[M].北京:化学化工出版社,2007.8. 李中华,白亦穷,辅酶催化安息香缩合反应的实验探讨[J].大学化学.2011,(2). 张功成,沈永雯,李小龙,二苯基羟乙酮的合成[J],有机化学.1999,(3).2.
(Ⅴ) (Ⅴ)解离为(Ⅵ)和(Ⅶ)，(Ⅵ)进一步生成产物安息香，(Ⅶ)复原为维生素 B1，维生素 B1 在本次 合成反应中起催化作用[5]。
(Ⅵ)
(安息香)
维生素 B1
(Ⅴ)
( Ⅶ)
1
实验部分
回流冷凝器、烧瓶、磁力搅拌器、布氏漏斗、BERS-1B熔点仪、FTIR8300红外光谱仪。 维生素B1、乙醇(分析纯，95%)、氢氧化钠(3mol· L-1)、苯甲醛(分析纯)。
** 大 学 综 合 化 学 实 验 报 告
实 验 名 称 安息香的合成及表征
学
院
学生姓名 专 学 年 业 号 级
指导教师
二〇一二年
月
日
安息香的合成及表征
安息香合成实验报告
一、实验目的1. 掌握安息香缩合反应的基本原理和实验操作。
2. 了解维生素B1在安息香缩合反应中的作用。
3. 学习有机合成实验的基本操作和数据处理方法。
二、实验原理安息香（Benzoin）是一种无色或白色晶体，分子式为C14H10O2。
它是芳香醛在氰化钠（钾）作用下，分子间发生缩合反应生成β-羟基酮，称为安息香缩合反应。
本实验采用维生素B1（Thiamine）作为催化剂，在温和的条件下进行反应，无毒且产率高。
维生素B1是一种生物辅酶，它在生化过程中主要是对-酮酸的脱羧和生成偶姻等三种酶促反应发挥辅酶的作用。
维生素B1分子右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性，在碱性条件下易被除去形成碳负离子，从而催化安息香的形成。
反应机理如下：1. 维生素B1分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻位上的氢，在碱的作用下被除去，生成碳负离子。
2. 碳负离子与苯甲醛作用生成中间体。
3. 中间体经过异构化脱去质子得到烯胺。
4. 烯胺与另一分子苯甲醛作用得到安息香。
三、实验材料与仪器1. 实验材料：- 苯甲醛：5.2g（5ml 0.05mol，新蒸）- 维生素B1（盐酸硫胺素）：0.9g- 95%乙醇：7.5ml- 10%氢氧化钠溶液：适量2. 实验仪器：- 圆底烧瓶（50mL）- 温度计（100℃）- 回流冷凝管- 抽滤瓶- 滤纸- 烧杯- 电子天平- 移液管四、实验步骤1. 在50mL圆底烧瓶中，依次加入0.9g维生素B1、2.5mL蒸馏水和7.5mL 95%乙醇，摇匀溶解。
2. 将烧瓶置于温热装置上，加热至60℃，并不断搅拌。
3. 将苯甲醛用移液管加入烧瓶中，加入适量10%氢氧化钠溶液调节pH值至8-9。
4. 继续加热回流反应2小时。
5. 反应结束后，冷却至室温，抽滤分离固体产物。
6. 将固体产物用少量蒸馏水洗涤，抽滤干燥。
7. 称量干燥后的安息香，计算产率。
五、实验结果与讨论1. 实验结果：- 反应时间为2小时。
安息香衍生物的合成及表征
* * 大学综合化学实验报告实验名称安息香衍生物的合成及表征学院学生姓名专业学号年级指导教师二〇年月日安息香衍生物的合成及表征***(**大学 **学院，**(省) **(市) ******(邮编))摘要：本实验采用醋酸铜氧化法氧化安息香制得二苯乙二酮.实验过程中使用简单的薄层层析法来监测反应进程.过程中会产生氮气和水，不会污染环境.该方法在经过改良后在不延长反应时间的情况下可明显节约试剂，且不影响产率及产物纯度.关键词：安息香衍生物;二苯乙二酮;薄层层析法0引言二苯乙二酮(Benzil，苯偶酰)是重要的有机合成试剂，常用于有机合成和杀虫剂的制备.它对紫外光敏化的范围在480nm以下，可在很长的波长区敏化，因此可用于厚膜树脂的固化，而且固化后无色无味，故可制作食品包装用的印刷油墨等.它还具有特殊的药用价值，可用来开窍提神、豁痰辟秽、行气活血、止痛.因而研究安息香衍生物对我们的日常生活很重要.二苯乙二酮通常由安息香氧化而得，常用的氧化剂有硝酸、醋酸铜、三氯化铁等.本实验采用醋酸铜氧化法.安息香可以被温和的氧化剂醋酸铜氧化生成α-二酮，铜盐本身被还原成亚铜态.实验经改进后使用催化量的醋酸铜，反应中产生的亚铜盐可不断被硝酸铵重新氧化生成铜盐，硝酸铵本身被还原为亚硝酸铵，后者在反应条件下分解为氮气和水.1实验部分1.1仪器与试剂回流冷凝器、温度计、100mL四口瓶、磁力搅拌器、布氏漏斗、紫外灯、毛细管、薄层板、BERS-1B熔点仪、FTIR8300红外光谱仪.安息香、冰醋酸、硝酸铵、2%醋酸铜、乙醇、二氯甲烷、硅胶GF254.1.2实验内容1.2.1制备薄层板用硅胶GF254作吸附剂，其中掺入1%羧甲基纤维素钠作为粘合剂，在7.5×2.0cm的洁净玻片上均匀地制成薄层硬板.于室温晾干后，置于烘箱中逐步升温至110℃，活化1h，为了跟踪氧化反应的进行，至少准备上述薄层板6块和20×10cm薄层板1块(硅胶GF254和1%羧甲基纤维素钠).实验中使用的展开剂是二氯甲烷.1.2.2 标准样品R f 值的测定首先使用安息香和二苯乙二酮的标准样品的混合物溶液在20×10cm 薄层板上进行点样，展开，测量a 、b 的值，计算R f .f a R b ==溶质移动的距离展开剂移动的距离1.2.3 合成 在装有回流冷凝器、温度计和搅拌子的100mL 四口瓶中加入4.3g(0.02mol)安息香、12.5mL 冰醋酸、2g 粉状的硝酸铵和2.5mL2％醋酸铜溶液，开动搅拌，缓缓加热，当反应物溶解后，开始放出氮气，继续回流1.5h 使反应完全.将反应混合物冷至50～60℃，在搅拌下倒入20mL 冰水中，析出二苯乙二酮结晶，抽滤，冷水洗涤，尽量压干，干燥后为3～3.5g.如制备纯品可用75％的乙醇水溶液重结晶.测定产品的熔点和红外光谱，并将红外光谱与已知谱图对比，指出其主要吸收带的归属. 2 数据处理2.1 产率产物质量为2.93g ，理论产量为4.26g ，产物产率为：2.93100%68.78%4.26⨯= 2.2 熔点序号初熔温度/℃ 终熔温度/℃ 平均温度/℃ 193.2 94.3 93.8 293.0 94.1 93.6 二苯乙二酮的熔点为93.7℃.2.3 红外光谱分析下图：二苯乙二酮的红外光谱图，与安息香的红外光谱图相比，少了3200～3600cm-1处的吸收峰，产品中无醇(酚)羟基，安息香中的羟基被氧化，1593.1cm -1～1450.4cm -1处有三个强吸收峰，为苯环的骨架振动，在696.3cm -1和719.4cm -1处有吸收可知为苯环单取代.另外3384.8cm -1处的尖峰可能是由于反应不完全，产物不纯所致.3讨论3.1生成二苯乙二酮过程中，羟基被氧化，生成了碳氧双键，双键是常见的增色基和助色基，所以由白色变为了黄色.3.2铺板时使用1%羧甲基纤维素钠溶液与硅胶GF254调成糊状，1%羧甲基纤维素钠溶液提前配制，并经长时间静置，使用时吸取上层清液.活化薄层板时，从低温升起，到105℃时开始计时0.5小时.3.3反应开始后(到所需温度后)，每隔一定时间，用薄层板检测反应进程，直到反应完成(注意：一块板可点两个样，第一次点一个标准样；取样浓度要控制，否则展不开；薄层板用紫外灯显色，画下斑点实际形状；最终将所有板画在报告纸上).3.42％醋酸铜配制方法：溶解2.5g水合硫酸铜于100mL10％醋酸水溶液中，充分搅拌后滤去碱性铜盐的沉淀.参考文献[1]吴世晖,周景尧,林子森等,中级有机化学实验[M],北京:高等教育出版社,1986.[2]霍宁E.C.,有机合成[J],第一集,北京:科学出版社,1981,87.[3]黄家贤,冯亚凯,激光光散射法研究紫外光引发聚合[J].化学工业与工程.[4]蒋宏键,严宝珍,李二成等;安息香及其衍生物光反应的CIDNP研究[J];波谱学杂志;1991,(1).[5]乐加伟,安息香脂肪醚的制备[J];河北大学学报(自然科学版).2004.[6]张宝林,苏翠华,杨京平等.安息香双甲醚(Irgacure)的合成及其性能[J],影像材料.1984,(5).[7]刘汉标,石建新,雏小勇等.基础化学实验[M],北京;科学出版社,2008,1.[8]王玥菊,李二成.安息香激光光解的CIDNP研究[J].波谱学杂志,2006.[9]李仲杰,李四季.α-羟甲基安息香合成和光引发性能的研究[J],2004.。
安息香及其氧化物重拍产物合成及表征
\化学综合实验报告实验项目名称安息香及其氧化重排产物合成及表征专业班级生物工程112 班同组人员钟坤徐再鸿何德维刘洪念熊泽雨学号1108110391 1108110375 1108110384 1108110379 1108110389指导老师郭妤老师实验时间：2013年12月实验6.1安息香的合成及表征前言1943年Ukai 等发现噻唑盐具有和氰负离子相同的催化性能,同样可以用作安息香缩合反应的催化剂,维生素B1(VB1)在碱性条件下可生成噻唑盐,因此容易获得的VB1可作为催化剂用来进行安息香缩合反应。
但在实际操作中发现,VB1催化反应产率低且不稳定,重复性差。
何强芳通过探讨反应时间、反应温度、溶液pH 值、VB1用量、反应物料加入方式对糠偶姻合成的影响,改进了VB1催化糠醛缩合生成糠偶姻的反应条件: 常温下糠醛与VB1的质量比为20∶1-15∶1,滴加2.5mol/L NaOH 使溶液pH 值为8-9,然后65-75℃回流反应60-90 min,产率可达74.16% -76.19%。
安息香缩合反应一般采用氰化钾（钠）作催化剂，是在碳负离子作用下，两分子苯甲醛缩合生成二苯羟乙酮。
但氰化物是剧毒品，易对人体危害，操作困难，且“三废”处理困难。
20世纪70年代后，开始采用具有生物活性的辅酶维生素B1代替氰化物作催化剂进行缩合反应.以维生素B1作催化剂具有操作简单，节省原料，耗时短，污染轻等特点。
芳香醛在氰化钠（氰化钾）作用下，分子间发生缩合反应生成α-羟酮，称为安息香缩合反应。
氰离子几乎是专一的催化剂。
反应共同使用的溶剂是醇的水溶液。
使用氰化四丁基铵作催化剂，则反应可在水中顺利进行。
安息香缩合最典型、最简单的例子是苯甲醛的缩合反应。
2 C 6H 5CHOCN-C 2H 5OH-H 2O C 6H5CH OH C O C 6H 5这是一个碳负离子对羰基的亲核加成反应，氰化钠（钾）是反应的 催化剂，其机理如下：C 6H 5C OH+ CN-C O -H CNC 6H 5C -OH C 6H 5CNC 6H 5CH=OC 6H 5CH OH C O C 6H 5C OH C 6H 5CN C O -HC 6H 5C O -C 6H 5CN C OH HC 6H 5+ CN -除了CN -外，噻唑生成的季铵盐也可对安息香缩合起催化作用。
安息香的合成与表征
安息香的合成与表征一、实验目的1.学习辅酶催化合成安息香的反应原理及其合成方法。
2.利用红外光谱表征其分子结构。
二、实验原理本实验采用了有生物活性的辅酶维生素B1(Thiamine)来代替剧毒的氰化物完成安息香缩合反应，反应时，维生素B1 分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻位的氢，在碱的作用下可生成负碳离子(Ⅳ)。
然后(Ⅳ)与苯甲醛作用生成中间体(Ⅴ)，(Ⅴ)可以被分离得到。
(Ⅴ)经异构化脱去质子得到了中间体烯胺(Ⅵ)，(Ⅵ)与另一分子苯甲醛作用时就得到了缩合中间物(Ⅶ)，再进一步得到产物(Ⅷ)。
三、仪器、药品减压蒸馏装置、三口烧瓶（250ml 1个）、量筒（10ml，25ml，50ml各一个）、烧杯（500ml 1个，50ml 2个）、水浴装置、抽虑装置、机械搅拌装置新蒸苯甲醛、维生素B1、乙醇（95%）、氢氧化钠（3M）四、实验步骤1减压蒸馏苯甲醛.250ml单口烧瓶中加入约1/3至2/3的苯甲醛，连接简易减压蒸馏装置，温度稳定之前为前馏分；待温度稳定后，开始收馏分，即为苯甲醛。
2安息香的合成：在250ml三颈烧瓶中放入1.7g（5mmol）维生素B1和4ml水。
溶解后加入15ml95%乙醇。
在搅拌下滴加3.5ml 3M NaOH溶液（约需要5min，此时的PH=8），当碱液加入一半时溶液由无色变为浅黄色，且随着碱液的加入而加深。
将10ml（10.4g，0.098mol）新蒸馏的苯甲醛倒入上述溶液中，混合均匀，用3M NaOH溶液滴加调节PH值使之在PH=8~9（注意不要过量）。
装上回流冷凝管，在65℃±2℃水浴中加热1.5h（或用塞子把瓶口塞紧于室温放置24h）。
反应完成后，把溶液转至50ml烧杯中，经冰水冷却后即有结晶析出。
抽虑，用15ml ×2冰水洗涤，在20～30ml95%乙醇中重结晶，所得白色晶体经抽虑，干燥既得产品。
称量测熔点为m.p.132～4℃。
测定其红外光谱并与已知的IR图比较。
实验1安息香的合成
实验一 安息香的合成一、实验原理反应式CHOB1, OHC O HOH二、主要仪器和试药三、实验步骤1．常量合成在干净的50ml 锥形瓶中，加入1. 75g 维生素B 1与4ml 水混匀，加入15m1 95％乙醇，得澄清溶液，用3mol ／L 氢氧化钠溶液调反应液pH 为8，立即加入新蒸过的苯甲醛10ml ，混匀，再调pH 等于9.5，置于35--40℃水浴中，很快(有时要等一周)有产物晶体析出，待晶体全部析出后，抽滤，得白色固体约6g 。
2．微量合成在干净的25ml 锥形瓶中，加入0．875g 维生素B 1与2ml 水混匀，加入7.5m1 95％乙醇，得清澈溶液．用3mol ／ml 氢氧化钠溶液调反应液pH 为8，立即加入新蒸过的苯甲醛5ml ，混匀，再调pH 等于9.5，置于35-40℃水浴中，很快(有时要等一周)有产物晶体析出，待晶体全部析出后，抽滤，得白色固体约3g 。
纯安息香(benzoin)熔点为133~134℃，图7-1为安息香在CHCl 3中的红外光谱图。
四、注释（1） 羰基作为亲电试剂在合成中有着普遍的应用．能否把碳基的亲电性质改为亲核性质?如果在醛的羰基上加入一个基团，可形成负碳离子，它可与亲电试剂作用，反应前后的加成物分解时又再生成羰基。
(2) 维生索B l 又称为硫胺素、硫胺、噻胺．市售品以其盐酸盐的形式储存维生素B 、易吸水，受热易变质，但在酸性条件下是稳定的．应置于冰箱内保存，用后再放入冰箱中。
（3）实验的反应历程如下：NN CH2NH2H3CNSHCH3C2H5OH+ B2NSCH3C2H5OH+ BH3NSCH3RR'CPhHONSCH3RR'CPhHOHPh3CO3CHCHHONSCH3RR'Ph C CHOH PhOHPh C CHO PhOHNS CH3 RR'H(4) 本验操作的关键是控制好pH值．(5) 本实验若采用60--70℃回流，加热90mim，也可得到产品．（6）纯化粗产品，每克产物可用约6ml 95％乙醇重结晶．(7) 安息香又称苯偶联，是一种香料，DL型为白色六边型单斜棱形结晶，D型和L型都是针装结晶，五、复习思考1、为什么加入苯甲醛后，反应混合物的pH值要保持在9—10？溶液pH值过小有什么影响？。
安息香
本实验采用了有生物活性的辅酶维生素B1(Thiamine)来代替剧 毒的氰化物完成安息香（二苯羟乙酮）缩合反应。
反应机理
1、维生素B1分子中含有一个噻唑环与嘧啶环，碱夺去噻唑环上的氢 原子，产生的碳负离子和邻位带正电荷的氮原子形成稳定的两性 离子——内鎓盐或称ylid即碳负离子。
H 3C NH2 H 2 C N H H 3C N H 3C N N CH 2CH2OH S BN H 3C NH2 H 2 C N CH 2CH2 OH S + HB
主要试剂及产品的物理常数（文献值）
溶解度：克/100ml溶剂 名 称 分子量 性状 折光率 比重 熔点℃ 沸点℃ 水 微溶 醇 醚
苯甲醛
106.12
无色透明液体
1.5463
1.0415
－26℃
178℃
安息香
212.24
不溶于冷 水 白色固体 1.5485 0.985 133℃ 344℃
溶
微溶
R
N
S R1
H3 C
催化剂
除VB1、CN-外，噻唑啉离子（
S
-
N
）、
(E tO) 3 P + C lSiM e 3
三乙氧基膦和氯化三甲基硅(
R R
)
在LDA存在下、烷基或芳基取代的咪唑啉啶 （ ）也可催化安息香缩合。
N N
=
N N、亲核试剂 2、其吸电子作用使-CHO上的H活泼，从而能发生 质子交换，生成C-使醛基成为亲核试剂 3、又是好的离去基，可以脱去
2、噻唑环上碳负离子与苯甲醛的羰基加成亲核生成，形成烯醇（胺） 式加合物，环上的带正电荷的氮原子起了调节电荷的作用。
O C H R N H3 C S R1 R N H3 C O C H S R1 R N H3 C OH C S R1 R N H3 C C OH S R1
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安息香的合成及表征
姓名：李兴
班级：化工研2016
摘要
该实验是以苯甲醛为原料，采用有生物活性的辅酶维生素B1作催化剂来代替剧毒的氰化物完成安息香缩合反应，并通过红外测试对产物进行表征。
酶的参与使反应效率更高，在更温和的条件进行，无毒且产率高。
关键词：苯甲醛维生素B1 缩合反应产物表征
1.引言
安息香(Benzoin)为安息香科植物白花树干燥树脂。
为中西药均用的药物。
中医常用为开窍药,其性味辛、苦、温,入心、脾、肺、胃经。
具有开窍辟秽、行气活血、镇咳祛痰之功[1]。
安息香缩合反应一般采用氰化钾（钠）作催化剂，是在碳负离子的作用下，两分子苯甲醛缩合生成二苯羟乙酮。
但氰化物是剧毒，操作困难，且“三废”处理困难[2]。
20世纪70年代后，开始采用具有生物活性的辅酶维生素B1代替氰化物作催化剂进行缩合反应[3]。
2.实验目的
1、学习安息香缩合反应的原理，使对安息香缩合反应的理论认识提升至实践操作；
2、了解维生素B1的催化原理及其优点；
3、巩固并熟练掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶等有机化学基本操作及技能；
4、锻炼查阅文献、培养和训练学生组织实践能力。
3.实验原理
以维生素B1作催化剂具有操作简单，反应条件温和、无毒且产率高，节省原料，耗时短，污染轻等特点。
缩合反应示意图如下：
也即是一分子苯甲醛在碱的作用下，形成碳负离子，然后再与另一分子苯甲醛发生亲核加成，生成二苯羟基酮。
4.实验设备和方法
4.1实验设备
表4-1主要仪器及设备
Table 4-1 the main instrument and equipment
名称型号数量
智能磁力搅拌器ZNCL-GS 1
电子天平JJ200 1
循环水泵SHZ-D(III) 1
烘箱 1
显微热分析仪WRX-1S 1
红外光谱 1
4.2主要实验药品
表3-2主要试剂
Table 3-2 the main reagent
名称纯度厂家
VB1 BR 国药集团化学试剂有限公司
乙醇AR 天津市大茂化学试剂厂
苯甲醛AR 成都市科隆化学品有限公司
氢氧化钠AR 西陇科学股份有限公司
安息香AR 天津市大茂化学试剂厂
物理常数：安息香分子量：212.24 沸点：212.6℃相对密度：1.31g/cm3 苯甲醛分子量：106.12 沸点：178℃相对密度：1.0415g/cm3 4.3实验方法
（1）100mL圆底烧瓶中，加入3.54g维生素B1，7mL蒸馏水和30mL95%乙醇，摇匀溶解后，将烧瓶置于冰水浴中冷却；
（2）在冰浴冷却下，自冷凝管顶端，加入配制好的3moL/L的氢氧化钠，始终保持pH在8-9之间。
（3）量取20mL苯甲醛，倒入反应混合物中，于60-76℃水浴上加热90min，磁子搅拌。
（4）反应完后进行抽滤，用冷水分多次洗涤。
（5）用95%乙醇重结晶，得到的纯品烘箱干燥处理，计算产率。
（6）压片，测定红外及熔点。
5.实验结果和讨论
5.2分析讨论
（1）安息香的红外谱图
红外光谱主要为分子受到红外线照色后,产生振动能级跃迁形成,不同波数出现的吸收峰是由于分子中不同官能团产生不同振动而产生,这些官能团含有苯环、羟基、羰基等,如从其红外谱图中均能找到其归属的吸收峰。
（2）所制得安息香样品的红外谱图
由红外光谱分析可知，在3300-3400㎝-1附近有一宽的吸收峰，说明有-OH 吸收峰，在2890㎝-1处有一个弱而尖的吸收峰，振动形式可能是νCH；在1676.61处有强峰，振动形式可能是νC=0，1595.44cm-1-1450.4cm-1处有尖细的强吸收峰，为苯环的骨架振动，在832.1cm-1-704.73cm-1处有吸收可知为苯环单取代。
经综合分析结果与目标产物相近。
（3）由显微热分析仪测定安息香熔点可知，安息香的熔点在150℃左右，与文献上所给标准的安息香熔点有
差距，可能原因是粗产品没有提纯，所测定的药品含有杂质。
（4）关键技术分析：
a.配制的维生素B1、水和乙醇混合溶液及量取的氢氧化钠溶液要在冰水浴中冷却；
b.反应溶液pH保持在9-10之间；
c.苯甲醛容易氧化为苯甲酸，所以要使用新蒸馏的苯甲醛；
d.搅拌回流时间不能小于90min，目的是使其充分反应；
e.水浴加热时应严格控制温度，切勿加热过剧；
（5）实验分析：
本实验生成安息香的产率较低，分析原因可能是：没有混合均匀，导致未充
分反应；反应的pH控制不当，阻碍了负碳反应中心的形成；苯甲醛部分被氧化；结晶不完全。
（6）实验总结：
a.本次实验明白掌握了安息香缩合反应的机理以及合成方法；
b.本次实验的合成路线设计合理，能比较充分的锻炼自己的综合实验能力设计；
c.通过本次实验，提高了自己的实验技能，熟练掌握回流、抽滤、重结晶等基本操作；
6.参考文献
[1]曹元成.安息香的传说与功效[J].家庭中医药, 2007, 9(9): 17
[2]陈益民，等. 苯甲醛安息香缩合反应催化合成苯偶姻新方法[J]. 精细化工中间体，2009，57(2)：60.
[3]李中华，等. 辅酶催化安息香缩合反应的实验探讨[J]. 大学化学，2011，64(26)：66.。