醇酚醚 (1)

第三章 醇 酚 醚

学习要点

1. 醇、酚、醚的结构特点、分类和命名。

2. 醇、酚、醚的化学性质，氧化反应、脱水反应、取代反应。

3.常见 醇、酚、醚在医学上的运用。

醇、酚、醚分子中都含有氧原子，它们是烃的含氧衍生物。醇和酚都含有一个相同的官

能团羟基（―OH ），醚是醇或酚的衍生物[1]。

第一节 醇

一、醇的结构和分类

（一）醇的结构 醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链上的氢原子被羟基（―OH ）取代后生成的化合物，

醇的官能团是羟基（―OH ）

饱和一元饱和脂肪醇的结构通式为R―OH ，一元芳香醇的结构通式为Ar―CH 2―OH 。

（二）醇的分类

乙醇 环己醇 苯甲醇

（脂肪醇） （脂环醇） （芳香醇）

2、根据分子中羟基的数目不同，醇可分为一元醇、二元醇和多元醇。例如：

甲醇 乙二醇 丙三醇

（一元醇） （二元醇） （多元醇）

3、根据与羟基所连接的碳原子的类型，醇可分为伯醇、仲醇和叔醇。它们的通式为：

伯醇 仲醇 叔醇

二、醇的命名

醇的命名有系统命名法和普通统命名法

（一）系统命名法

1．选主链：选择连着羟基的最长碳链为主链，根据主链碳原子数目称为“某醇”；

2．编号：从靠羟基最近的一端开始，用阿拉伯数字对主链碳原子依次编号。羟基的位

次写在“某醇”之前，中间用短线隔开（如羟基在第一位则可以省略不写）。取代基的位次、

数目和名称依次写在主链名称的前面。例如：

CH 3―CH 2―CH 2―OH

丙醇 2―丁醇

H 3CH 2CH CH 3OH

3．二元醇和多元醇的命名，称为“某二醇”、“某三醇”等。例如：

乙二醇 丙三醇

（二）普通（习惯）命名法

结构简单的醇可根据和羟基相连的烃基的普通（习惯）名称来命名，称为“某（基）醇”，

“基”字一般可以省去。

（三）俗名

俗名通常是根据有机物的来源或性质而定名的。例如：乙醇俗称酒精、丙三醇俗称甘油。

三、醇的性质

（一）物理性质

直链饱和一元醇，含4个碳原子以下的醇是无色透明的液体、有酒味，含5 ~11个碳

原子的醇是带有不愉快气味的油状液体，含12个碳原子以上的醇是无嗅无味的蜡状固体。

醇在水中的溶解度随碳原子的增多而下降，甲醇、乙醇、丙醇能与水任意混溶，含10

个碳原子以上的醇基本上不溶于水，但可溶于汽油等有机溶剂中；醇的沸点随着碳原子数的

增加而上升。

（二）化学性质

1．与活泼金属反应

醇与活泼金属如K 、Na 、Mg 、Al 等发生反应，生成醇盐，放出氢气。例如

2CH 3―CH 2―OH ＋ 2Na 2CH 3―CH 2―ONa ＋ H 2↑

乙醇 乙醇钠

实验结果表明，醇与钠反应生成氢气，和水与钠反应相似，但反应速率比水缓慢的多。 2、氧化反应

在有机化学反应中，有机物分子得到氧或失去氢的反应称为氧化反应[3]；相反，失去

氧或得到氢的反应称为还原反应。由于受羟基影响而比较活泼，醇分子中与羟基直接相连的

碳原子上的氢原子在催化剂作用下较易发生氧化反应 。

不同类型的醇，氧化产物亦不相同。伯醇氧化生成醛，仲醇氧化生成酮。叔醇由于分子

中和羟基相连的碳原子上没有氢原子，所以，一般不能发生脱氢氧化。因此利用该反应可将

伯醇、仲醇区别开来。

3．酯化反应

醇与有机羧酸及含氧无机酸（如硝酸、硫酸、磷酸）等物质反应，脱水所生成的产物叫

做酯，这种反应称为酯化反应。例如：

甘油和硝酸反应可以生成三硝酸甘油酯（硝化甘油），它是一种血管舒张药物，可以缓

CH 2 CH 2OH CH 2 CH CH 2

OH OH CH 3 C H 2 OH + H O NO 2 C H 3 CH 2 O N

O 2 + H 2O

解心绞痛；另外，它还是常用的炸药。 4．脱水反应 醇在催化剂（如浓硫酸、氧化铝等）存在下共同加热，易发生脱水反应。

如1、乙醇与浓硫酸共热到

2、乙醇与浓硫酸共热到140℃，可发生分子间乙醚

重点提示：醇的官能团是羟基（―OH ），醇的命名时选择主链一定要含有羟基。醇的主

要化学性质也是由羟基决定的，受羟基影响醇能氧化反应、脱水反应和酯化反应等，乙醇在不同温度下脱水的产物不同。

四、常见的醇 （一）甲醇

甲醇 ( CH 3―OH)俗称木精或木醇，因最初是从木材干馏液中提取出来的。甲醇为无色

透明、易挥发、可燃的液体，沸点64.7℃，相对密度0.7914。能与水和大多数有机溶剂混溶，具有酒的气味。但甲醇有毒，误饮10ml 即能使眼睛失明、误服30ml 可使人中毒死亡；甲醇是一种重要的化工原料。

（二）乙醇

乙醇（CH 3―CH 2―OH ）俗称酒精，是酒的主要成分。它是无色挥发性透明、易燃的液

体，能与水及多数有机溶剂混溶。乙醇毒性小，适量饮用酒，人可耐受，但暴饮对人体有害。

含量25%~50%的酒精溶液又称擦浴酒精，用来给高热病人擦浴，帮助病人降低体温。

含量75%的酒精溶液杀菌能力最强，称为消毒酒精，用于消毒。含量95%的酒精溶液称为药用酒精，主要用作溶剂或燃料；

（三）苯甲醇

苯甲醇（ ）又称苄醇，是最简单的芳香醇。为无色液体，沸点205.35℃，

相对密度1.0419,具有芳香气味，微溶于水，易溶于有机溶剂。苯甲醇具有微弱的麻醉和防腐作用，用作注射剂中的止痛、防腐剂，但有一定的副作用。

（四）丙三醇

丙三醇（ ）俗称甘油，是无色粘稠略有甜味的液体，熔点166℃

—168℃，相对密度1.489。具有很强的吸湿性，能与水、乙醇以任意比例混溶。甘油在药剂上用作溶剂，如酚甘油、碘甘油；甘油的水溶液可作为护肤剂；含量50%的甘油溶液可治

CH 3 CH 2 OH CH 2 CH 2 + H 2O 浓硫酸

0CH 2OH CH 2 CH CH 2OH OH 2 O 2 O