有机化合物的合成(精)
有机化合物的制备实验
有机化合物的制备实验有机化合物是由碳元素和其他元素如氢、氧、氮等组成的化合物。
它们在我们的日常生活中发挥着重要的作用，用于药物合成、材料制备和能源转化等诸多方面。
在有机化学领域，制备有机化合物的实验是学生们不可或缺的一部分，它们不仅培养了我们的实验技能，还加深了我们对有机化合物的认识。
有机化合物的制备实验多种多样，下面我将介绍其中几个常见的实验方法和实例。
首先是酯的制备实验。
酯是一类常见的有机化合物，具有天然香味和良好的溶解性。
酯的制备可通过醇和酸催化剂的酯化反应来完成。
以甲酸和乙醇为例，首先将适量的甲酸和乙醇混合，加入少量的硫酸作为催化剂，反应进行一段时间后，生成甲酸乙酯。
这个实验展示了酯的制备和酸催化反应的重要性。
其次是醛的制备实验。
醛是一类具有醒目气味的有机化合物，常用于食品添加剂和香料中。
醛的制备可通过醇的氧化反应得到，其中最常见的方法是用酸性高锰酸钾氧化醇。
以乙醇为例，将乙醇缓慢滴入含有高锰酸钾和硫酸的试管中，充分搅拌后，观察到液体由无色逐渐变为淡黄色，形成乙醛。
这个实验不仅展示了醛的制备，还加深了学生对氧化反应的理解。
最后是醇的制备实验。
醇是一类具有特殊气味和麻醉作用的有机化合物，在医药和化妆品行业中广泛应用。
醇的制备方法多种多样，其中包括碱金属与卤代烃的反应、氢化反应等。
以氢化钠与溴乙烷的反应为例，将适量的溴乙烷滴入装有氢化钠的圆底烧瓶中，底部加热，反应放出氢气，并观察到生成乙醇。
这个实验展示了醇的制备以及反应放热和气体的释放。
通过以上几个实验，我们能够初步了解有机化合物的制备方法和反应过程。
这些实验在有机化学教育中扮演着重要的角色，不仅帮助学生巩固理论知识，还培养了他们对实验的兴趣和动手能力。
相信通过这些实验，学生们能更好地理解有机化合物的特性和应用。
在进行有机化合物的制备实验时，我们需要注意实验操作的安全性和环保性。
有机化合物往往具有较高的挥发性和毒性，所以在实验过程中要佩戴适当的防护设备，并遵循实验室的操作规范。
精细有机合成—构成环状化合物的反应
由Knorr合成法得到的产物可水解脱羧，生成取代吡咯。许多其 他吡咯，尤其是用于卟啉合成中的吡咯，也是利用这一方法制备， 不过改变不同的取代基而已。为了方便地脱去烷氧羰基，在Knorr合 成中，用苯基和叔丁基酯取代了乙酯基。如原料中的氨苯上有烃基， 则可得到N-烃基吡咯。
α,β-不饱和羰基化合物是极活泼的亲二烯体系，并且代表了该合成方 法中最有价值的组分，其典型的例子有丙烯醛、丙烯酸及其酯、顺丁烯 二酸及其酸酐和丁炔二酸：
+ +
+
+
(2) Robinson增环反应 活泼亚甲基化合物与α,β-不饱和酮、酯、腈等起Michael反应，然后起
醇醛缩合反应称之为Robinson增环反应，常用于合成环状化合物。在合 成六元环烃，特别在甾体化合物的合成上具有重要作用。这种方法分两个 阶段进行。先起Michael加成反应，接着起分子内的羟醛缩合反应，增环 生成环己酮。一般采用催化量的碱，主要得到1,4-加成产物，采用当量碱 则主要得到环合产物．这样可以利用两步合一的反应方便地合成六元环。
二卤环丙烷用AgNO3处理，可转化为烯丙基化合物，这是用卡 宾增长碳链的另一种方法。
卡宾与杂环体系的烯键加成，形成扩环产物，这在合成上十分有用：
3.1.2 四元环衍生物 用1,3-二卤代烷对活性亚甲基化合物进行分子内烷基化，例如
在强碱存在下，丙二酸酯与1,3二溴丙烷成环，生成环丁烷衍生物。
四元环除由丙二酸酯法合成外，还可以由[2+2]环加成反应合成。[2+2] 环加成是由两个烯分子组成四元环的反应。简单的烯烃在加热时不能生成 环丁烷衍生物，丙烯腈容易二聚成顺-和反-1,2—二氰基环丁烷：
高一化学简单有机物的合成
问题探究二
根据以下信息
催化剂
2CH2＝CH2 + O2
2CH3CHO
催化剂
CH2＝CH2 + O2 ─△→CH3COOH
推测从乙烯合成乙酸乙酯。设计可能的其 它合成路线。
知识网络
乙烯 CH2＝CH2
乙醇 CH3CH2OH
乙醛 CH3CHO
乙酸 CH3COOH
乙酸乙酯 CH3COOC2H5
3、有机合成遵循的原则
；
还是在小学时期，那时读着很有趣，感觉里面扣人心弦的故事情节让我仿佛身临其境，并且我也为鲁宾逊那不甘平庸、倾向开拓的精神所折服；现在再读才发现：鲁宾逊在某种意义上应该是当时资本主义原始积累时期的社会的典型产物。 整篇小说中鲁宾逊都是以一个经济人，或者可以 说成是一个资产占有者的身份来理解周遭的一切，他就像一个资本家一样 小心翼翼地累积并算计财富，并还不断地修篱筑墙，以保护他的所谓“财产”。小说中有这样几个细节：鲁宾逊把叼食他种植的谷物的鸟叫做“偷谷贼”，并对他们严厉惩罚；而且他又把自己垦殖的土地称为“圈 地”，这正是从17至18世纪原始资本主义阶段的“圈地运动”引申而来，同时，他又像一个大资本家一样对荣耀充满渴望，如孩童望见糖果般口水直流。他修设“夏亭”后又设立“乡宅”，而且不断加固他的“城堡”，甚至在他视察全岛后说“这一切现在都是属于我的。我是这些土地无 可争议的国王与领主，并且享有占有权。”他强烈的权利欲望由此可见一斑。 研究英国18世纪文学的著名学者伊安曾在其著作《小说的兴起》一书中指出：“鲁宾逊的‘原罪’实际上就是资本主义的能动倾向本身。”我想：鲁宾逊虽然勤于劳动，而且在岛上那么荒凉的环境依靠自己的 智慧发明了一些东西让自己存活下来，但这并不能掩饰他罪恶的本性。他心安理得地把贩卖黑奴看做利润丰厚的风险事业。他眼中所所谓的冒险只不过是对超额利润的狂热追求，这在他两次出海中表现得淋漓尽致。鲁宾逊在他的巴西种植园和海运生意顺利发展之时，他不肯按部就班地致 富，一心渴望“以超出事理所容许的速度发迹”。这种思想将一个贪婪的资本家面孔刻画地入木三分。鲁宾逊正是这样一个人——一个被勤奋、聪慧、永不疲惫的光环所包围地贪婪的资本家。 记得有一些评论家说过，就思想而言，鲁宾逊不是一般意义上的劳动者，而是以“占有”为目 的的资本主义的拓荒者。他的荒岛经历是再起西方殖民者的开拓史诗的一个缩影。可见，《鲁宾逊漂流记》一书反映的正是资本主义的占有、开发和完善等“进步”历程。 小说中当我读到鲁宾逊感到有野人在岛上时，他立刻就想“怎样趁那些食人恶魔在进行残忍的人肉宴时杀掉他们一 批”这一段时，我内心有点不平静了。其实岛上早就有野人，他鲁宾逊不过是一个“外来户”，说不好听就是他侵占的野人的地盘，可他却想着怎样去消灭野人开保护自己的财产，正如一个贪婪的资本家不断抢夺他人的财产来充实自己一样，鲁宾逊正是通过这种手段来保护自己的财产， 他还是18世纪不断扩张、的资本主义原始积累时期社会的典型产物。 正如美国专栏作家费迪曼说的那样：“孩童时期，这部书只是读来有趣，成人之后再去读，就会知道这是不朽的杰作。” 《鲁宾逊漂流记》令人深思。 ?写给繁漪——《雷雨》读后感 上一个秋季初识了《雷雨》，也 结识了她——繁漪。 她有一双猫样的眼睛，像两片用旧了的刀刃散发出温柔寒冷的光。她用娇艳的桃红紧抿的苍紫的唇，用内敛的沉着遮蔽着骄傲卑微的心。纤细的戒指上镌刻着无法履行的誓言—就仿佛黑色丝绒旗袍上精致的宝蓝滚边，一圈又一圈，一圈又一圈…… 繁漪，从前的千金 小姐，以一缕孤魂的形象在世间游走，漂泊。时常像一条蛇倚在我的窗上，吞噬着透明的月光。于是那瘦长的身体渐渐变的明亮起来，像一条银白色的裹尸布，一层一层的缭绕，侵蚀着夜的脸庞。 晚上，我打开《雷雨》，她倚在窗上；白天我上课，她消失。大家相安无事。 坦白的说， 繁漪是一个聪明的女子，她每晚换一个姿势倚窗，有时轻盈的像一只蝴蝶，有时沉重得像一只壁虎。但无论何种姿势，都仿佛是特意为她设计的，极尽妖娆。 我喜欢在眼睛疲劳时看她，她作为一件艺术品被我用来欣赏。丝绒旗袍，银戒指。月光流淌在她身上，沿着那柔软的弧线倾泻， 无以言说。 只是我从未与她交谈，因为她没有真正的身体，也没有心。 一夜，当我读到那悲惨的雷雨之夜时，突然听到身后传来吃吃的笑声——不是平日里时常听到的树叶在风里跳舞，而是一阵细碎轻微的笑，像铃铛溶化在水里一样动听。 繁漪，是她！ 她的足尖顿在空气中的某点， 走下窗台，眼睛里的光像细巧的针钉在我身上。我并不惊诧，她是一个精神分裂的女人啊。 于是我没有抬头，继续一行一行的读着《雷雨》。但我觉得她像一只贪婪的蚊子，一个不散的阴魂，她纤细瘦长的身体像一根细绒勒紧了我的触觉，她在咻咻叨叨说着什么呢？哦，是与周仆园的 婚姻吗？是与周平的爱？还是对四凤无端的恨……我不想再听，就找来了耳机塞住耳朵，让死亡金属的摇滚音乐来填充那些被她咬碎的空间。 整夜无眠。 第二天早晨，繁漪照常消失。因为是周末，我又从旭日东升睡到暮色四合。 醒来后我异常清醒。那夜繁漪像一个个晶莹的气泡从死 亡金属里摇摇摆摆地浮出水面。这些气泡像温柔的小鱼一样。呼哧呼哧地喘息，安静地游进了我的掌纹。 翻开《雷雨》，夜晚来临之前刚好来得及重复一遍。错综复杂的感情，华丽的家庭，不尽的爱恨。我们的繁漪游走在这个故事里，没有人真正的爱过她，所以人们说，哦，看那位周 太太，她疯了！她疯了！ 但是 ，当我读到繁漪对周仆园大喊：“我没病，我告诉你，我没有病！” 繁漪看着周平说：“你……你……” 繁漪咒骂着四凤：“你必须走，离开周家！”……眼前就突然浮现出那个浮在窗上的女人，她用刀刃一样的目光，倔强的神情，还有她那破碎受伤的 心。她已然对一切弃权，她只有对爱情绝望。 晚上，我没有见到繁漪，窗子空空荡荡，风和树叶在诉说着什么，《雷雨》扣在桌子上。 她消失了，不见了。 没有了身体曲线的承接，月光冷清地落在窗台上。蝴蝶和壁虎都走掉了。我想我这一刻终于理解了她，她大约是不会回来了。 我 合上《雷雨》，推开窗，这残留她泪痕的窗。我看见一个梦在熹光中上升，一颗星在暗夜里爬行。 温柔尚存，寂寞永生…… 破茧成蝶——读《简爱》 当我第一次读到《简爱》这本书时，我被简与罗切斯特之间的真情感动。当我重温这段故事时，更多的是简的不屈精神引起我的共鸣。 简的一生命运多舛，可是最终获得了幸福。她用自己的坚强意志，为自己的人生画上了一个圆满的句号。 从小遍失去了最亲近的人，生活在亲戚家里的她，受尽了各种苦。她不甘心自己的现状，用自己的力量、智慧与命运抗争。她躲在属于自己的窗帘后面，阅读着书籍并幻想着自己的 世界。从一个被欺负的小女孩，长成一个坚不可摧的女性代表。我们看到了一个丑小鸭变成天鹅的故事。丹麦童话里面的故事不是骗人的，现实世界一样有这样令人震撼的例子。2007年,一个经历了阑尾炎手术、肿瘤切除手术和摔伤住院的36岁男子，战战兢兢地来到了一个令他向往又畏 惧的舞台。他一上来便被别人认为毫无希望，空洞的目光，糟糕的服装，发福的体型。当他说要唱歌剧时更是令评委紧张。他等待着音乐的想起，他唱出了第一个音符便那么动人心弦，第二句饱满响亮的声音便获得了场下观众的认可。当他完美的完成了自己的高音，场下掌声雷动，有的 人感动得流出了激动的泪水。他是一个受尽生活苦难的人，从小便被欺负，病痛的折磨也使得他不能实现自己的梦想。一次机遇，他用尽自己的所能，追逐自己的梦想。他用自己的真诚与坚毅获得了冠军，赢得了在女王面前的演唱机会和一张百万元的唱片。一个人为了自己的梦想不断努 力，看过他初次登台视频的人都会受到深深的震撼与感动，他没有帕瓦罗蒂那样的嗓音，却有别人没有的那份执着与不屈，让人引起共鸣，想到自己年轻时也有过这样的梦想，可是命运的不顺使自己不得不放弃了梦想。而她和他始终不放弃，命运的磨练让他们更具人性的光彩。 简的精 神是永存的，是不可磨灭的。她的精神是一代又一代追梦人的榜样，她用自己的实际行动完成了人生光芒的绽放。简维护了自己的尊严，维护了底层人的尊严。 简的爱是无私的，是广博的。当他得知罗切斯特欺骗了自己，依然选择离开。在重重爱情包围之下，任然维护自己的尊严。而 当她重回烧毁的庄园，了解了真相，毅然决定回到双目失明的罗切斯特身边。她的爱在一次让罗切斯特获得了新生。 当人生的路途上布满荆棘，要勇敢地斩断;当航行的船只迷失方向，要果断地前行;当乌云遮蔽了天空，要用希望的光芒穿透它。 这部作品让饱受生活苦难的人们重获希望， 给人奋斗的力量。生活中，我们大多是平凡的人，甚至是残缺的，也许我们会抱怨生命的不公平，可是我们唯一可以做的就是用一切力量来改变自己的命运。简是自己命运的掌控者，而我们也同样如此。当我们真的学会如何顽强面对生活中的一切困难时，我们便明白了人生的意义——坚 持不懈。理想是自己的源动力，意志是胜利的保。尊严不能倒下，人与人之间不能没有真爱，这才是简给我们诠释出来的生命的意义。 一个人的生命不会因为年龄的增长而老去，36岁的保罗用自己的力量改变了人生，震撼了世界，获得了新生。青蛙变王子，丑小鸭变天鹅不在是童话里 面的故事，它的的确确发生在我们的生活中，只要你敢用自己的实际行动冲破现实的束缚，破茧成蝶后，便会散发人生的光彩。 讴歌生命?——读《昆虫记》有感 星期天，我无意在家中翻出了一本风靡全球的《昆虫记》。于是，我就开始如饥似渴地读它。后来，我竟然为它着了迷。读 完之后，还在不停地回味着。于是，提笔写下了自己的一些感想。 一个人耗费一生的光阴来观察、研究“虫子”，已经算是奇迹了；一个人一生专为“虫子”写出十卷大部头的书，更不能不说是奇迹；而这些写“虫子”的书居然一版再版，先后被翻译成50多种文字，直到百年之后还会 在读书界一次又一次引起轰动，更是奇迹中的奇迹。这些奇迹的创造者就是法布尔。昆虫研究作为一门学问，比如“昆虫学”，在大学讲坛、国家科学院历来有着一套严格的研究方法，研究的成果往往是一串串枯燥的数字、表格、曲线，一串串艰深的术语、法则、概念。法布尔的研究方 法则截然不同，他是靠自己和自己的孩子，在野外环境中，对自然生存状态下的昆虫们进行细心反复的观察、比较、想象、思考，从而写出了一篇篇鲜活、生动的考察报告。法布尔《昆虫记》中研究的是“生命的活态”、“生命的过程”、“生命与环境之间的有机联系”、“生命与生命 之间的密切交往”，字里行间洋溢着作者本人对生命的尊重与热爱。 其实，生命本没有色彩，
精细有机合成技术：酯的缩合
• 在无水条件下，使用活性更强的碱（如RONa、NaNH2 等）作催化剂，两分子的酯就会通过消除一分子的醇缩 合在一起。
反应历程：在催化剂乙醇钠的作用下，酯先生成负碳离 子，并向另一分子酯的羰基碳原子进行亲核进攻，得初 始加成物；初始加成物消除烷氧负离子，生成β-酮酸酯。
➢ 含有活泼α-H的酯均可发生自身缩合反应。 ➢ 当含两个或三个活泼α-H的酯缩合时，产物β-酮酸酯的
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酯缩合反应在非质子溶剂中进行比较顺利。常用的 溶剂有乙醚、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、苯及其同系物， 二甲基亚砜（DMSO）、二甲基甲酰胺（DMF）等。有些反 应也可以不用溶剂。酯合反应需在无水条件下完成，这 是由于催化剂遇水容易分解并有氢氧化钠（游离碱）生 成，后者可使酯水解皂化，从而影响酯缩合反应进行。
精细有机合成技术
目
录
酯的缩合
酯-酯缩合 1
Contents
酯-酮缩合 2
酯-酮缩合
酯与酮在碱性条件下缩合，生成具有两个羰基的β二酮类化合物。其反应与酯酯缩合反应相似。由于酮的 α-H活性比酯大，在碱性条件下，酮比酯更易脱去质子， 酮形成的负碳离子向酯羰基进行亲核加成而生成产物。
• 如丙酮、草酸二乙酯和甲醇钠的甲醇溶液按1:1:1的 摩尔比反应，经酸化得2,4-二酮戊酸乙酯。
通常，酮的结构越复杂，反应活性往往越弱。含活 泼α-H的不对称酮与酯缩合时，取代基较少的α-碳形成 负离子，向酯进行亲核加成。若酮分子中仅一个α-碳上 有氢原子，或酯不含活泼α-H，产物都比较单纯。如：
• 如果酯的反应活性太低，则可能发生酮酮自身缩合副反 应。若酯的α-H的酸性较酮α-H高，则可能发生酯酯自 身缩合和诺文葛耳一多布纳副反应。
酸性比醇大得多，在有足够量的醇钠等碱性催化剂作 用下，产物几乎可以全部转化成稳定的β-酮酸酯钠盐， 从而使反应平衡向右移动。
有机化合物分类及常见合成方法详解
有机化合物分类及常见合成方法详解有机化合物是由碳和氢等元素组成的化合物。
基于不同的结构和化学性质，有机化合物可分为苯环化合物、脂肪族化合物、氨基酸、生物碱等多种类型。
本文将详细介绍不同类型有机化合物举例及其常见合成方法。
苯环化合物苯环化合物是指具有苯环基团的有机分子。
苯环基团包含6个碳原子构成的芳香环。
广泛存在于石油和天然气中，其中最常见的是苯、甲苯和萘。
常见苯环化合物如下：1.苯(Benzene)：六个碳原子组成的芳香环，以烷基苯为主要衍生物。
2.甲苯(Toluene)：一种具有苯环基团的有机化合物，其主要衍生物为二甲苯。
3.萘(Naphthalene)：二个苯环相连的化合物，也称作“半苯”。
苯环化合物的合成方法包括单氯代、双氯代、硝基化等方法。
其中，单氯代是将苯环中的一个氢原子替换为氯原子，以亚硫酸钠和氯化铁为催化剂。
双氯代方法是在单氯化合物的基础上，进一步对其进行氯代，将其转化为二氯代化合物。
硝基化是利用硝化酸对化合物进行硝基化反应生成硝基化合物。
脂肪族化合物脂肪族化合物是指由烷基、烯基、炔基等功能基团构成的不含芳香环的有机化合物。
常见的脂肪族化合物包括乙烯(Vinyl)、丙烯(Propene)、丁烯(Butene)等。
脂肪族化合物的合成方法包括烷基化、烯基化、炔基化等方法。
其中，烷基化是将溶液中的烯烃或苯环化合物和烷基化剂在催化剂的作用下反应生成脂肪族化合物。
烯基化是利用乙烯等烯基化合物作为原料，在化学反应中发生合成反应，从而生成脂肪族化合物。
炔基化是将含有炔基的化合物在氢化镍等催化剂的作用下，吸收氢分子生成脂肪族化合物。
氨基酸氨基酸是重要的生物大分子，是蛋白质的构成单元。
氨基酸包括天然氨基酸和人工氨基酸。
其中，天然氨基酸分为20种，可分为两类: 极性和非极性。
常见的氨基酸包括丙氨酸(Alanine)、谷氨酸(Glutamate)、甘氨酸(Glycine)等。
氨基酸的合成方法主要有三种: 工业方法、化学方法、生化方法。
了解有机化合物的合成方法
了解有机化合物的合成方法有机化合物是由碳元素与氢元素及其他非金属元素的原子通过共价键相互连接而成的化合物。
在化学合成的过程中，有机化合物的合成方法至关重要。
了解不同的合成方法可以帮助化学家们有效地合成所需的有机化合物。
一、通过碳碳键的形成来合成有机化合物1. 双键加成反应（Addition Reaction）双键加成反应是指在有机化合物的双键上加入其他原子或原团，形成新的单键。
例如，乙烯与氢气发生双键加成反应会得到乙烷。
C2H4 + H2 -> C2H62. 亲电加成反应（Electrophilic Addition Reaction）亲电加成反应是指在有机化合物的双键上加入亲电试剂，形成新的化学键。
例如，苯与溴反应发生亲电加成反应会得到溴代苯。
C6H6 + Br2 -> C6H5Br + HBr3. α,β-不饱和羰基化合物的加成反应（Addition Reaction of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds）α,β-不饱和羰基化合物是指一个羰基官能团与一个烯烃官能团相连的化合物。
它们可以通过加成反应来合成其他有机化合物。
例如，巴耳相合成法（Baylis-Hillman Reaction）可以将α,β-不饱和醛与烯烃反应，生成β-羟基醛。
R2C=CR'COH + R''CH=CH2 -> R2C=CR'COR''CH2OH二、通过碳氢键的取代反应来合成有机化合物1. 氢的取代反应（Substitution Reaction）氢的取代反应是指有机化合物中的氢原子被其他原子或原团取代，形成新的化学键。
例如，甲烷与氯反应发生氢的取代反应会得到氯代甲烷。
CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl2. 氧的取代反应（Substitution Reaction）氧的取代反应是指有机化合物中的氧原子被其他原子或原团取代，形成新的化学键。
精细有机合成
精细有机合成一、简述什么是精细有机合成。
精细有机合成是指利用有机反应将简单的有机物和无机物作为原料，创造新的、更复杂、更有价值的精细机化合物的过程。
人们通过精细机合成，不仅能制造出自然界已有的、甚至非常复杂的物质，而且能制造出自然界尚不存在的、具有各种特殊性能的物质，以适应人类生活、生产和科学研究的需要。
精细有机合成有两大任务：一是实现有价值的已知化合物的高效生产；二是创造新的有价值的物质与材料。
精细有机合成有两个基本目的。
一个是为了合成一些特殊的、新的有机化合物，探索一些新的合成路线或研究其他理论问题，即是实验室合成。
为这一目的所需要的量较少，但纯度常常要求较高，而成本在一定范围内不是主要问题。
另一个是为了工业上大量生产，即工业合成。
为了这一目的，成本问题是非常重要的，即使是收率上的极小变化，或工艺路线或设备的微小改进都会对成本发生很大的影响。
二、列举至少5种精细有机品。
硬脂酸钠、月桂醇聚环氧乙烷醚磷酸钠、十二烷基苯磺酸钠、失水山梨醇的脂肪酸钠、脂肪醇聚氧乙烯醚三、列举一种精细有机品的合成路线，合成方法不少于3步，并写出合成反应方程式（结构式），简述该产品的用途以及特性。
烷基苯磺酸钠合成路线煤油正构烷烃分子筛尿素络合脱氢氯化再脱HCL 正构烯烃石蜡乙烯α-烯烃丙烯四聚丙烯烷基苯氯化再烷基化烷基化烷基化烷基化发烟硫酸磺化SO3磺化中和烷基苯磺酸钠裂解齐格勒聚合三氧化硫磺化法：发烟硫酸磺化法：烷基苯磺酸钠的用途：易氧化，起泡力强，去污力高，易与各种助剂复配，成本较低，合成工艺成熟，应用领域广泛，是非常出色的易氧化，起泡力强，去污力高，易与各种助剂复配，成本较低，合成工艺成熟，应用领域广泛，是非常出色的阴离子表面活性剂。
烷基苯磺酸纳对颗粒污垢，蛋白污垢和油性污垢有显著的去污效果，对天然纤维上颗粒污垢的洗涤作用尤佳，去污力随洗涤温度的升高而增强，对蛋白污垢的作用高于非离子表面活性剂，且泡沫丰富。
但烷基苯磺酸钠存在两个缺点，一是耐硬水较差，去污性能可随水的硬度而降低，因此以其为主活性剂的洗涤剂必须与适量螯合剂配用；二是脱脂力较强，手洗时对皮肤有一定的刺激性，洗后衣服手感较差，宜用阳离子表面活性剂作柔软剂漂洗。
有机化合物的合成及其反应机理
有机化合物的合成及其反应机理有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物，因为其具有高可塑性、多样性和生命活力等特性，被广泛应用于生活和产业中。
有机化合物的合成及其反应机理是有机化学研究的重点。
本文将从分子结构、反应类型以及应用方面探讨有机化合物的合成及反应机理。
分子结构有机化合物的分子结构是指它们分子内原子之间的化学键型式和排列方式，具体包括分子中的基团、链状结构、环状结构以及环上官能团的取代。
其中，基团是指在分子中所含的化学键型式相同的原子团，如甲基(CH3)、乙基(C2H5)等。
链状结构是指由单体分子以共价键相连形成的线性分子，如丙烷(C3H8)。
环状结构是指碳原子连成的环，如苯(C6H6)。
环上官能团的取代是指在碳环上或链状结构上，以价键连接的同种或不同种官能基团，如氯代苯(C6H5Cl)。
有机化合物的分子结构对其物理和化学性质都有显著影响。
例如，同分子式的分子结构不同的有机化合物，在化学反应和性质上也存在着显著不同。
又如，官能团的取代是会影响有机化合物的溶解性、熔点和沸点等性质的。
因此，在有机化合物的合成和应用中，分子结构的设计及其调控是十分重要的。
反应类型有机化合物的合成和反应是有机化学的核心内容之一。
在有机化学中，有许多不同类型的化学反应，根据反应条件和反应物分别可以分为加成反应、置换反应、消除反应以及重排反应等。
1. 加成反应加成反应是指两个或两个以上的单体在反应中的两个相邻原子之间形成化学键的过程。
在加成反应中，常见的分子基团包括羰基、烯基、烷基、芳烃以及卤素等。
常见的加成反应包括醇酸反应、烯烃加成反应以及苯环加成反应等。
2. 置换反应置换反应是指在化学反应中，一个原子团被另一个原子团所取代的过程。
通常这种反应通过一个“互易性（substitution replaceable）”的分子团与另一个反应络合物发生反应实现化学置换。
在置换反应中，常见的置换基团包括烷基、芳烃和卤素等。
常见的置换反应包括氢卤酸取代反应、芳香取代反应以及烷基卤化反应等。
有机化学基本技能化合物的合成与表征
有机化学基本技能化合物的合成与表征有机化学是研究有机物的合成、结构、性质和反应等方面的学科。
在有机化学中，合成和表征是基本且重要的技能。
通过合成化合物，化学家可以探索新的化学反应途径，并将其应用于药物、塑料、材料科学等领域。
本文将介绍有机化学中常用的合成方法和化合物的表征技术。
一、合成方法1.1 炔烃的合成炔烃是一类重要的有机化合物，常用于有机合成和有机反应中。
炔烃的合成方法有多种，常见的包括：（1）卡宾反应：通过酸碱反应或烯烃的加成反应合成炔烃。
例如，利用活泼的亲电试剂如酮、醛或卤代烃与碱性条件下的碱金属或碱土金属生成的卡宾结合，可合成炔烃。
（2）炔基化反应：通过卤代烃与碱金属或溴化氢发生反应，生成炔烃。
1.2 脂肪醇的合成脂肪醇是一类重要的有机化合物，广泛应用于食品工业、医药工业和化妆品工业等领域。
脂肪醇的合成方法有多种，常见的包括：（1）加氢还原反应：通过氢气在催化剂的存在下对脂肪酸或酮进行加氢还原反应，生成脂肪醇。
（2）醇化反应：通过醛或酮与醇进行醇化反应，生成脂肪醇。
二、表征技术2.1 红外光谱法红外光谱法是一种常用的有机化合物表征技术，基于化合物分子与红外光的相互作用。
通过检测有机化合物在红外光谱中的吸收峰，可以确定有机化合物的结构和官能团的存在。
2.2 质谱法质谱法是一种用于有机化合物分析和表征的重要技术，通过分析化合物分子中的离子化产物来确定其分子结构和分子量。
常用的质谱技术有质谱仪和质谱图谱分析。
2.3 核磁共振法核磁共振法是通过核磁共振现象探测有机化合物的结构和官能团的存在。
通过核磁共振仪器的操作和分析，可以获得核磁共振谱图，进而确定有机化合物的结构。
三、实验操作注意事项在进行有机化合物的合成和表征实验时，需要注意以下几点：3.1 安全操作有机合成和表征涉及到有机溶剂和试剂的使用，因此需要严格遵守实验室的安全操作规程，佩戴适当的防护设备，并注意化学品的储存和处置。
3.2 实验条件在合成有机化合物时，需要注意适当的反应条件，如温度、反应时间和反应物的比例等。
考点16人工合成有机化合物(核心考点归纳)
考点16 人工合成有机化合物【核心考点梳理】一、常见有机化合物的合成以乙烯为原料合成乙酸乙酯(1)常规合成路线根据所学知识，常用的合成路线为此过程中发生反应的化学方程式及反应类型： ①CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂CH 3CH 2OH ，加成反应。
②2CH 3CH 2OH ＋O 2――→催化剂△2CH 3CHO ＋2H 2O ，氧化反应。
③2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂2CH 3COOH ，氧化反应。
④CH 3COOH ＋C 2H 5OHCH 3COOC 2H 5＋H 2O ，酯化反应或取代反应。
【典型例题】 例1．（2022·浙江高一月考）以乙烯为有机原料制备乙酸乙酯的合成路线中，最后一步化学反应的反应类型是( )A ．氧化反应B ．取代反应C ．加成反应D ．水解反应【答案】B【详解】以乙烯为原料制备乙酸乙酯的反应中，最后一步是乙醇与乙酸的酯化反应，该反应也属于取代反应，B 项正确。
例2．（2023春·高一课时练习）某高聚物的结构式如图：，其单体的结构简式为 A ． B ． C ．和CH 3CH=CH 2 D ． 和CH 2=CH 2【答案】D 【解析】由高聚物的结构可知，主链可含有6个C 原子，没有其他杂原子，其中含有1个C=C双键，为二烯烃和烯烃的加聚反应产物，按如图所示断键,其中双键中1个C-C断裂，再恢复原来的双键，CH=CH，答案选D。
故单体为,22例3．（2023·全国·高一专题练习）下列各组原料适合合成聚氯乙烯单体的是A．乙烷、氯气B．乙烯、氯气C．乙烯、氯化氢D．乙炔、氯化氢【答案】D【分析】聚氯乙烯的单体是氯乙烯(CH2=CHCl) ，据此分析解答。
【解析】A．乙烷和氯气发生取代反应，得到多种氯代烷和氯化氢的混合物，得不到CH2=CHCl，故A不选；B．乙烯和氯气发生加成反应，得到1，2-二氯乙烷，得不到CH2=CHCl，故B不选；C．乙烯和氯化氢发生加成反应，得到一氯乙烷，得不到CH2=CHCl，故C不选；D．乙炔和氯化氢按照物质的量1:1发生加成反应，得到CH2=CHCl，故D选；故选D。
专题1 有机化合物的合成
例1、设计的合成路线。
例2、设计的合成路线
例3、设计的合成路线
例5、设计 的合成路线。
例6、由苯酚合成
例7、设计 的合成路线
例8、用C3化合物合成
例9、由苯合成对溴乙苯
例10、由苯合成对硝基苯甲酸。
例11、由苯合成间硝基苯乙酮。
例12、由C2化合物合成叶醇
练习题
1、由指定原料及其他必要的无机及有机试剂合成下列化合物：
CH3(CH2)5CH2C≡CCH2OHCH3(CH2)5CH2C≡CCH2C≡CCH2OH
B C
CH3(CH2)11CH2OH
D E
（1）用反应式表示由电石和甲醛以及必要的无机试剂为原料制备A的各步反应，并注明必要的反应条件。
（2）用系统命名法命名化合物B，C，D。
（3）以乙烯、丙烯、乙炔、化合物A以及必要的无机试剂为原料合成B和C，以反应式表示。
（2）引入一种基团，这种基团具有一定的定位作用，待第二基团引入后，再除去这种基团，例如由苯合成间二溴苯。
（3）当用取代苯作为起始物时，可通过改变起始物取代基转化的先后顺序来决定最终产物分子中基团的相对位置，例如由甲苯合成硝基苯甲酸。
在将两个基团引入到苯环上时，应考虑以下两个问题：
（1）在有选择余地时，首先引入最强的致活基团或最弱的致钝基团进入苯环。
专题一有机化合物的合成
一、有机合成的一般原则
1、反应步骤较少，总产率高。2、每步的主要产物易于分离提纯。3、原料易得价格便宜。
二、有机物的合成方法（包括碳架的建立、各种官能团引进等）
（一）芳香族化合物的合成
1、合成苯环上仅连有一个基团的化合物
①一般以苯为原料，通过芳香烃的亲电取代反应引入基团，如表1：
有机化合物的合成（苯基正丁基醚的合成）
第三章 有机化合物的合成实验一、合成实验实验6 苯基正丁基醚的合成反应：CH 3CH 2ONa + 1/2H 2C 6H 5ONa + CH 3CH 2OH CH 3CH 2OH + Na CH 3CH 2ONa + C 6H 5OH C 6H 5ONa + CH 3CH 2CH 2CH 2BrC 6H 5OCH 2CH 2CH 2CH 3 + NaBr药品：苯酚4.7g （0.05mol ）金属钠1.2g(0.05mol)正溴丁烷无水乙醇，10%氢氧化钠，3%硫酸，无水硫酸镁实验所需时间：6h 实验步骤：本实验在通风柜中进行，所用仪器必须是干燥的。
在100mL 三口烧瓶的中口装配一恒压滴液漏斗，一侧口装配球形冷凝管，另一侧口用磨 塞塞紧。
在烧瓶中，从一侧口投入1.2g 钠丝或钠片，从冷凝管上口加入25mL 无水乙醇，钠与乙醇反应放热并释放出大量氢气。
若反应过于激烈，烧瓶温度过高，可用冷水浴冷却，但不宜过分冷却，否则少量剩余的钠不易反应掉。
配制4.7g 苯酚溶于5mL 无水乙醇的溶液， 倒入烧瓶中。
从滴液漏斗滴加由7.7mL 正溴丁烷和5mL 无水乙醇配制的溶液，于15min 内 加完，间歇摇动烧瓶。
加入几粒沸石，在石棉网上加热回流3h 。
把回流装置改为蒸馏装置， 在沸水浴上蒸出尽可能多的乙醇。
往烧瓶中的残留物加水。
用分液漏斗分出油层。
油层用 10%氢氧化钠溶液洗涤两次，每次用3mL ，再依次用水、3%硫酸和水洗涤。
然后用无水硫 酸镁干燥。
用30mL 烧瓶及空气冷凝管组装蒸馏装置，蒸馏，收集207~211℃馏分。
产量：约6g 。
纯苯基正丁基醚为无色透明液体，沸点为210℃， d 420为0.94，n D 20为1.4969。
注释：[1]钠丝用压钠机压制，钠片可用手术刀在盛有环己烷等惰性烃的研钵中切割。
[2]无水乙醇用市售商品或自制。
无水乙醇的制备：在1L 圆底烧瓶中加入600mL 95%乙醇和160g 块状坚硬的生石灰。
精细有机合成技术：酰化反应概述
二.酰化反应的意义
1.改变化合物的性质和功能：由于氨基或羟基等官能团与酰化剂作用可 以转变为酰胺或酯。 如染料分子中氨基或羟基酰化前后的色光、染色性能和牢度指标将有所 改变。有些酚类用不同羧酸酯化后会产生不同的香气， 医药分子中引入酰基可以改变药性。
2.提高游离氨基的化学稳定性或反应中的定位性能，满 足合成工艺的要求。 如有的氨基物在反应条件下容易被氧化，酰化后可以增强其抗氧 性； 有些芳氨在进行硝化、氯磺化、氧化或部分烷基化之前常常要把 氨基进行“暂时保护”性酰化，反应完成后再将酰基水解掉。如：
精细有机合成技术黄锋涛
目
录
Contents
1 2 3
酰化反应 酰化反应的意义 酰化剂
一、酰基化反应
酰基化反应指的是有机化合物分子中与碳原子、氮原子、氧原子或硫原子 相连的氢被酰基所取代的反应。
1.碳原子上的氢被酰基所取代的反应叫作C-酰化，生成的产物是醛、酮或羧酸。 2.氨基氮原子上的氢被酰基所取代的反应叫作N-酰化，生成的产物是酰胺。 3.羟基氧原子上的氢被酰基取代的反应叫作O-酰化，生成的产物是酯，因此也叫 作酯化。
最常用的酰化剂是羧剂主要有： （1）羧酸 如甲酸、乙酸、草酸、2羟基-3-萘甲酸等。 （2）酸酐 如乙酸酐、顺丁烯二酸酐、邻苯二甲酸酐等 （3）酰氯 如乙酰氯、苯甲酰氯、对甲苯磺酰氯、光气、三氯化磷、三聚氯氰等。
三、酰化剂
（4）酰胺 如尿素、N,N/-二甲基甲酰胺等。 （5）羧酸酯 如氯乙酸乙酯、乙酰乙酸乙酯等。 （6）其它 如乙烯酮、双乙烯酮、二硫化碳等。
高考化学总复习 (教材精讲+典型例题+跟踪训练)：有机化合物的合成
智能考点有机化合物的合成Ⅰ.课标要求1、认识有机合成对人类的重大影响。
2、认识烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点,知道它们的相互联系。
3、举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
Ⅱ.考纲要求1、举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
2、了解烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。
Ⅲ.教材精讲一、有机化合物合成1、有机合成是指以单质、无机化合物以及易得到的有机物(一般是四个碳以下的有机物、石油化工生产容易得到的烯烃、芳香烃等化合物为原料,用化学方法制备较复杂的有机化合物。
2、有机化合物合成的准备知识(1熟悉烃类物质(乙烯、乙炔、1,3—丁二烯、苯、甲苯等,烃的衍生物(卤代烃、乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、氨基酸、乙二醇等、淀粉、纤维素等有机物的重要化学性质。
(2熟悉取代、加成、消去、酯化、水解、氧化、加聚等重要有机反应类型。
(3熟悉烃和烃的衍生物的相互转化关系3、有机化合物合成流程的示意图二、有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入和消除1、碳骨架的构建:构建碳骨架是合成有机物的重要任务,包括在有机原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环等。
(1增长碳链的方法:常见有加聚、缩聚、酯化反应等,另外卤代烃与NaCN 在乙醇溶液的取代反应,溴乙烷和丙炔钠的反应等①CH 3CH 2Br + NaCN3CH 2CN + NaBrCH 3CH 2CN + 2H 2O CH 3CH 2COOH + NH3②CH3C CH + 2Na 2CH 3C CNa + H 2CH 3CH 2Br+NaCN + CH 3C CNa CH 3CH 2C CCH 3 + NaBr(2减短碳链的方法:烯烃、炔烃的部分氧化反应是减短碳链的有效途径,苯的同系物氧化成苯甲酸,羧酸或羧酸盐脱羧反应也使碳链减短。
CH 3COONa + NaOH 4↑+ Na 2CO 32、官能团的引入(1引入羟基:乙烯和水的加成反应,卤代烃的水解反应,醛酮的加H 2,此外,酯的水解,葡萄糖的分解反应,醛的部分氧化成羧酸、磺化反应中引入的-SO 3H 中也含的羟基等。
有机化合物的基本性质和合成方法
有机化合物的基本性质和合成方法2023年，有机化合物作为现代化学的基础，已经成为人类社会各种领域所必不可少的化学物质，在农业、医药、化工、材料、能源等多个行业都扮演着至关重要的角色。
在此背景下，我们有必要了解一下有机化合物的基本性质和合成方法。
一、有机化合物的基本性质有机化合物是指总含碳元素的化合物，在化学中占有重要的地位。
其基本性质主要包括物理性质、化学性质、结构与谱学性质等。
1.物理性质(1) 熔沸点和密度：由于有机化合物的分子大小、形状和分子间力的情况不同，其物理性质也会有所差异。
例如，烷烃类化合物由于分子结构的简单性，熔沸点较低，密度较小；而烯烃、芳香烃等化合物则因其分子结构的不规则性而有较高的熔沸点和密度。
(2) 溶解性：有机化合物由于分子中含有较多的非极性基团，因此在非极性的溶剂中溶解度较高，例如在石油醚、苯、乙醇等溶剂中溶解度较大；而在极性的溶剂中溶解度较小，例如在水中基本不溶。
2.化学性质(1) 容易发生取代反应：由于有机化合物大多含有如氢、卤素等反应性较强的基团，因此容易发生取代反应，即一个官能团被另一个官能团取代。
例如，卤代烃与氢化钠反应可以得到烷烃。
(2) 发生加成反应：有机化合物通常含有双键、三键等不饱和结构，容易发生加成反应，即一个原子或一个分子加到另一个不饱和键上。
例如，烯烃与溴水反应可得到溴代烷烃。
3.结构与谱学性质有机化合物中常见的结构有直链、支链、环状、芳香烃等，包括氢谱、碳谱、红外光谱、质谱等谱学技术可以用来研究有机化合物的结构和性质。
二、有机化合物的合成方法有机化合物的合成方法多种多样，可以通过化学反应、发酵、化石燃料精炼等渠道进行合成。
1.化学反应法(1) 取代反应：利用烃类或含氢基的有机物与卤素、苯酚等进行置换、取代反应，来合成含有新官能团的化合物。
例如，苯酚与氯化亚砜反应，可以得到对羟基苯基磺酰亚胺。
(2) 加成反应：利用烯烃、芳香烃等不饱和有机物，与类似氢化物、卤素等原料反应，以加成方式合成新的化合物。
有机化合物的合成
第一节有机化合物的合成（期末复习）复习目标理解卤代烃在不同条件下的取代和消去反应；掌握碳链的增长和引入官能团的化学反应；了解设计合成路线的一般程序，了解有机合成的意义及应用。
基础梳理一、碳骨架的构建1.碳链的增长（1）醛酮与的加成，举例（丙酮与氢氰酸加成）（2）卤代烃（1-溴丙烷与NaCN的取代制备丁酸），（3）羟醛缩合反应（乙醛与甲醛缩合）（4）炔钠与卤代烃的反应（溴乙烷与丙炔钠）（5）酯化反应举例（6）烯烃或炔烃的加聚反应举例2.碳链的减短（1）烷烃的热裂化 C16H34 △（2）烯烃的氧化举例（3）脱羧反应举例（实验室制甲烷）（4）酯的水解举例3.常见的成环反应（1）二元醇分子内脱水 HOCH2CH2CH2CH2OH浓H2SO4（2）二元羧酸分子内脱水 HOOCCH2CH2COOH浓H2SO4（3）羟基酸分子内脱水HOCH2CH2CH2COOH浓H2SO4（4）羟基酸分子间脱水 CH3CHCOOH浓H2SO4OH（5）多元醇与多元酸分子间脱水HOCH2CH2OH + HOOCCOOH浓H2SO44.常见的开环反应（1）环己烯被酸性高锰酸钾氧化 :（2）环状酯的水解（乙二酸乙二酯）典型例题：1.下列反应可以使碳链增长的是()。
A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热C．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的水溶液共热D．CH3CH2CH2CH2Br(g)和Br2(g)光照2.在下列反应中，不可能在有机物中引入羧基的是()。
A．卤代烃的水解B．腈(R—CN)在酸性条件下水解C．酮的氧化D．烯烃的氧化二、有机合成路线的设计1.正推法：从确定的某种原料分子开始，逐步经过完成。
按照的顺序依次进行。
2.逆推法：采取从逆推出，设计合理的合成路线的方法。
逆推过程中，需要逆向寻找顺利合成目标化合物的，直至选出合适的其实原料。
典型例题：1.已知：①乙烯在催化剂和加热条件下能被氧气氧化为乙醛，这是乙醛的一种重要的工业制法；②两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生自身加成反应，生成一种羟基醛：(1)若两种不同的醛，例如乙醛与丙醛在NaOH溶液中最多可以形成羟基醛()。
有机化合物的合成
•
• •
•
正向合成分析法
从已知原料入手，经过（中间体）碳链的连 接和官能团的安装来完成。
中间体 中间体
基础原料
目标化合物
首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构 上的异同，包括官能团和碳骨架两方面的异同， 然后设计由原料分子转向目标化合物分子的合 成线路
由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路
中间体
CH3CH2OH
(2) CH3CH2Br+NaOH
消去反应：
△
醇
（1）醇；（2）卤代烃；
CH2=CH2+H2O 醇、卤代烃的 消去反应 CH2=CH2+NaBr+H2O
官能团的消除
①通过加成消除不饱和键 ②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基
③通过加成或氧化消除醛基
④通过消去反应或水解反应可消除卤原子
学生练习
烷
目标化合物 中间体 中间体 基础原料
逆向合成分析法示意图
例 乙二酸二乙酯的合成----切割逆推
法
O 2 C2H5OH +
O
C—OC2H5
C—OC2H5 O H2C—Cl
C—OH
C—OH O O
H2C—OH
C—H
H2C—Cl
CH2 CH2
H2C—OH
C—H
O
O
如何由CH2=CH2制备乙二酸乙二酯
CH2=CH2
Cu
氧化反应
（1）醛的氧化（2）苯的同系物氧化（3）烯烃 KMnO4 —CH2 CH3 —COOH 氧化 O CH3CH=CCH3 KMnO CH COOH+CH ‖ 4 3 3CCH3 CH3
（5）在分子中引入碳碳双键的反应通常有
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CH2BrCH2Br
CH3CH2Br CH2BrCH2Br
Br2
CH2BrCH2Br
课堂练习3
例1、以焦炭、食盐、水、石灰石为原 料制聚氯乙烯
解析：先用逆向思维方法分析： 聚氯乙烯(目标产物)→ 氯乙烯(单体)→ 乙炔→电石→ 焦碳+生石灰 →石灰石 氯化氢→ 氯气+氢气→ 食盐
答题时按原始原料→中间产物→目标产物的顺序回答:
开环与成环
O NH2 OH O
O O O O O O O O Base O O O O O NH3 H+ NH2 OH O O
+
Br2
Br Br O O
hv
2官能团的引入
完成课本99页的交流与研讨
在碳链上引入卤原子的途径：
烯烃或炔烃与X2或HX加成； 醇与HX发生取代反应等
在碳链上引入羟基Байду номын сангаас途径：
O
CH2 CH2 O 加成 CH CH O H 氧化 3 ２ ① ② CH3 C H O 氧化 ③
O
CH3 C OH 取代 ④
ClCH2 C OH CH3(CH２)２CH２ OH ClCH2 C OCH２ (CH２)２ CH3 取代 ⑥ ⑤ 酯化 O O O N C H N CCH2 C OCH２ (CH２)２ CH3 H C HOCH2CH C O CH２(CH２)２CH3 加成 ⑦ N
对不同合成路线进行 优化
以绿色合成思想为指导
自学课本103-104页 利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合 成路线
思考:如何优选合成路线
优选合成路线考虑
１．绿色合成的思想 有机合成中的原子经济性； 原料的绿色化； 试剂与催化剂的无公害性
最大限度的利用原料分 子的每一个原子，使反 应达到零排放。可以用 原子利用率来衡量
消去 ⑧ CH2
C
C
O C OCH２ (CH２)２ CH3（医用胶）
逆推法的一 般思路
目标分子
中间产物
易得、价 廉、产量 较高
供选择的原料分子
有机合成路线设计的一般程序（逆推法）
观察目标分子结构 目标分子的碳骨架特征， 以及官能团的种类和位置
由目标分子逆推原料分子 并设计合成路线
目标分子碳骨架的构建， 以及官能团的引入或转化
２．工业上选择原料着重于经济和技术的可行性， 所关心的是： 原料是否廉价易得， 生产工艺是否简便， 能否进行大规模生产及产率高低
交流· 研讨2 课本107页练习4
环氧乙烷的合成方法 1 经典的氯代乙醇法 CH2 CH2+Cl2+H2O ClCH２CH２O H+HCl 2CH２ CH２+CaCl2+2H2O O CH２ CH２ O
①CaCO3 CaO+CO2↑②CaO+3C CaC2+CO↑ ③CaC2+2H2O=Ca(OH)2+CH≡CH↑ ④2NaCl+2H2O 2NaOH+H2↑+Cl2↑ ⑤H2+Cl2 2HCl ⑥CH≡CH+HCl CH2=CHCl ⑦nCH2=CHCl [CH2-CH]n Cl
三 有机合成的应用
• 自主学习课本105-106页
课堂练习
完成优化探究P56——重点知识习题化 熟悉各物质间的转化
思考1
由2-溴丙烷 (CH3 CH Br CH3)为主要原料制取1，2-丙二醇 （ CH2CH CH3 ）时，需要经过的反应依次为（ B ）
OH OH
A．加成反应→消去反应→取代反应 B．消去反应→加成反应→取代反应 C．取代反应→消去反应→加成反应 D．取代反应→加成反应→消去反应
思考2：以淀粉为原料制备乙酸乙酯 淀粉催化水解生成葡萄糖， 葡萄糖用酵母菌发酵生成乙醇和二氧化碳 乙醇氧化成乙醛再氧化成乙酸
乙醇与乙酸在浓硫酸环境下生成乙酸乙酯
二 有机合成路线的设计
交流 • 研讨
课本101页
1、指明每步反应类型，每一步中实现了官能团的转化吗？ 2、该合成路线是通过什么反应来增长碳骨架的？
第1节 有机化合物的合成
我们世界上每年合成的近百万个新化 合物中约70%以上是有机化合物。
明确目标产物的结构
有 机 合 成 流 程 示 意 图
设计合成路线
合成目标化合物 对样品进行结构测定试验 其性质或功能
大量合成
H3C CH CH2 C CH(CH3)2 CH3 O
一、有机合成的关键
•1碳骨架的构建
卤代烃水解 烯烃与水加成、 醛酮与H2加成、与格氏试剂加成产物 水解、 羧酸被LiAIH4还原、 酯的水解
在碳链上引入羰基的途径： 醇的催化氧化、烯烃被酸性KMnO4 氧 化,炔烃的水化
在碳链上引入羧基的途径: 醇、烯烃被酸性KMnO4 氧化
醛的催化氧化、
酯水解
读懂 图3-1-3 官能团间转化示例 并熟悉各官能团之间的转化关系
• 2官能团的引入
•一
碳链增长的途径 烯烃、炔烃的加聚反应、 烯烃与HCN加成; 醛酮与HCN加成、 醛酮与格氏试剂加成、 羟醛缩合等 卤代烃与HCN取代 卤代烃与炔钠 卤代烃与活泼金属钠
碳链缩短的途径
烯、炔被酸性KMnO4 氧化、
羧酸盐脱去羧基的反应、
石油的裂解和裂化等 苯的侧链被酸性高锰酸钾氧化
2ClCH２CH２O H +Ca(OH)2 2 近代工业法 CH2
1 CH2 + 2 O2
催化剂
哪条合成路线更符合绿色合成思想？为什么？
第2种 原子利用率高，反应物、反应试剂无公害
课堂练习1
由乙醇制取乙二酸乙二酯（
COOCH2 COOCH2
）时，最简便的合成路线
需经过下列反应，其顺序正确的是（ B ） ①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反应 ⑤消去反应⑥酯化反应
A．①②③⑤⑥ C．⑥③①②⑤
B．⑤②①③⑥ D．①②⑤③⑥
课堂练习2
从溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（D ）
NaOH水溶液 CH CH OH 浓H2SO4 3 2 A． CH3CH2Br 170℃ Br2 B． CH3CH2Br CH2BrCH2Br C． CH CH Br NaOH 醇溶液 3 2 D． CH3CH2Br NaOH 醇溶液 CH2 CH2 CH2 CH2 HBr Br2 CH2 CH2 Br2