有机化合物的合成(精)
合集下载
相关主题
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
O
CH2 CH2 O 加成 CH CH O H 氧化 3 ２ ① ② CH3 C H O 氧化 ③
O
CH3 C OH 取代 ④
ClCH2 C OH CH3(CH２)２CH２ OH ClCH2 C OCH２ (CH２)２ CH3 取代 ⑥ ⑤ 酯化 O O O N C H N CCH2 C OCH２ (CH２)２ CH3 H C HOCH2CH C O CH２(CH２)２CH3 加成 ⑦ N
CH2BrCH2Br
CH3CH2Br CH2BrCH2Br
Br2
CH2BrCH2Br
课堂练习3
例1、以焦炭、食盐、水、石灰石为原 料制聚氯乙烯
解析：先用逆向思维方法分析： 聚氯乙烯(目标产物)→ 氯乙烯(单体)→ 乙炔→电石→ 焦碳+生石灰 →石灰石 氯化氢→ 氯气+氢气→ 食盐
答题时按原始原料→中间产物→目标产物的顺序回答:
①CaCO3 CaO+CO2↑②CaO+3C CaC2+CO↑ ③CaC2+2H2O=Ca(OH)2+CH≡CH↑ ④2NaCl+2H2O 2NaOH+H2↑+Cl2↑ ⑤H2+Cl2 2HCl ⑥CH≡CH+HCl CH2=CHCl ⑦nCH2=CHCl [CH2-CH]n Cl
三 有机合成的应用
• 自主学习课本105-106页
对不同合成路线进行 优化
以绿色合成思想为指导Baidu Nhomakorabea
自学课本103-104页 利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合 成路线
思考:如何优选合成路线
优选合成路线考虑
１．绿色合成的思想 有机合成中的原子经济性； 原料的绿色化； 试剂与催化剂的无公害性
最大限度的利用原料分 子的每一个原子，使反 应达到零排放。可以用 原子利用率来衡量
A．①②③⑤⑥ C．⑥③①②⑤
B．⑤②①③⑥ D．①②⑤③⑥
课堂练习2
从溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（D ）
NaOH水溶液 CH CH OH 浓H2SO4 3 2 A． CH3CH2Br 170℃ Br2 B． CH3CH2Br CH2BrCH2Br C． CH CH Br NaOH 醇溶液 3 2 D． CH3CH2Br NaOH 醇溶液 CH2 CH2 CH2 CH2 HBr Br2 CH2 CH2 Br2
开环与成环
O NH2 OH O
O O O O O O O O Base O O O O O NH3 H+ NH2 OH O O
+
Br2
Br Br O O
hv
2官能团的引入
完成课本99页的交流与研讨
在碳链上引入卤原子的途径：
烯烃或炔烃与X2或HX加成； 醇与HX发生取代反应等
在碳链上引入羟基的途径：
2ClCH２CH２O H +Ca(OH)2 2 近代工业法 CH2
1 CH2 + 2 O2
催化剂
哪条合成路线更符合绿色合成思想？为什么？
第2种 原子利用率高，反应物、反应试剂无公害
课堂练习1
由乙醇制取乙二酸乙二酯（
COOCH2 COOCH2
）时，最简便的合成路线
需经过下列反应，其顺序正确的是（ B ） ①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反应 ⑤消去反应⑥酯化反应
课堂练习
完成优化探究P56——重点知识习题化 熟悉各物质间的转化
思考1
由2-溴丙烷 (CH3 CH Br CH3)为主要原料制取1，2-丙二醇 （ CH2CH CH3 ）时，需要经过的反应依次为（ B ）
OH OH
A．加成反应→消去反应→取代反应 B．消去反应→加成反应→取代反应 C．取代反应→消去反应→加成反应 D．取代反应→加成反应→消去反应
卤代烃水解 烯烃与水加成、 醛酮与H2加成、与格氏试剂加成产物 水解、 羧酸被LiAIH4还原、 酯的水解
在碳链上引入羰基的途径： 醇的催化氧化、烯烃被酸性KMnO4 氧 化,炔烃的水化
在碳链上引入羧基的途径: 醇、烯烃被酸性KMnO4 氧化
醛的催化氧化、
酯水解
读懂 图3-1-3 官能团间转化示例 并熟悉各官能团之间的转化关系
２．工业上选择原料着重于经济和技术的可行性， 所关心的是： 原料是否廉价易得， 生产工艺是否简便， 能否进行大规模生产及产率高低
交流· 研讨2 课本107页练习4
环氧乙烷的合成方法 1 经典的氯代乙醇法 CH2 CH2+Cl2+H2O ClCH２CH２O H+HCl 2CH２ CH２+CaCl2+2H2O O CH２ CH２ O
思考2：以淀粉为原料制备乙酸乙酯 淀粉催化水解生成葡萄糖， 葡萄糖用酵母菌发酵生成乙醇和二氧化碳 乙醇氧化成乙醛再氧化成乙酸
乙醇与乙酸在浓硫酸环境下生成乙酸乙酯
二 有机合成路线的设计
交流 • 研讨
课本101页
1、指明每步反应类型，每一步中实现了官能团的转化吗？ 2、该合成路线是通过什么反应来增长碳骨架的？
• 2官能团的引入
•一
碳链增长的途径 烯烃、炔烃的加聚反应、 烯烃与HCN加成; 醛酮与HCN加成、 醛酮与格氏试剂加成、 羟醛缩合等 卤代烃与HCN取代 卤代烃与炔钠 卤代烃与活泼金属钠
碳链缩短的途径
烯、炔被酸性KMnO4 氧化、
羧酸盐脱去羧基的反应、
石油的裂解和裂化等 苯的侧链被酸性高锰酸钾氧化
第1节 有机化合物的合成
我们世界上每年合成的近百万个新化 合物中约70%以上是有机化合物。
明确目标产物的结构
有 机 合 成 流 程 示 意 图
设计合成路线
合成目标化合物 对样品进行结构测定试验 其性质或功能
大量合成
H3C CH CH2 C CH(CH3)2 CH3 O
一、有机合成的关键
•1碳骨架的构建
消去 ⑧ CH2
C
C
O C OCH２ (CH２)２ CH3（医用胶）
逆推法的一 般思路
目标分子
中间产物
易得、价 廉、产量 较高
供选择的原料分子
有机合成路线设计的一般程序（逆推法）
观察目标分子结构 目标分子的碳骨架特征， 以及官能团的种类和位置
由目标分子逆推原料分子 并设计合成路线
目标分子碳骨架的构建， 以及官能团的引入或转化
CH2 CH2 O 加成 CH CH O H 氧化 3 ２ ① ② CH3 C H O 氧化 ③
O
CH3 C OH 取代 ④
ClCH2 C OH CH3(CH２)２CH２ OH ClCH2 C OCH２ (CH２)２ CH3 取代 ⑥ ⑤ 酯化 O O O N C H N CCH2 C OCH２ (CH２)２ CH3 H C HOCH2CH C O CH２(CH２)２CH3 加成 ⑦ N
CH2BrCH2Br
CH3CH2Br CH2BrCH2Br
Br2
CH2BrCH2Br
课堂练习3
例1、以焦炭、食盐、水、石灰石为原 料制聚氯乙烯
解析：先用逆向思维方法分析： 聚氯乙烯(目标产物)→ 氯乙烯(单体)→ 乙炔→电石→ 焦碳+生石灰 →石灰石 氯化氢→ 氯气+氢气→ 食盐
答题时按原始原料→中间产物→目标产物的顺序回答:
①CaCO3 CaO+CO2↑②CaO+3C CaC2+CO↑ ③CaC2+2H2O=Ca(OH)2+CH≡CH↑ ④2NaCl+2H2O 2NaOH+H2↑+Cl2↑ ⑤H2+Cl2 2HCl ⑥CH≡CH+HCl CH2=CHCl ⑦nCH2=CHCl [CH2-CH]n Cl
三 有机合成的应用
• 自主学习课本105-106页
对不同合成路线进行 优化
以绿色合成思想为指导Baidu Nhomakorabea
自学课本103-104页 利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合 成路线
思考:如何优选合成路线
优选合成路线考虑
１．绿色合成的思想 有机合成中的原子经济性； 原料的绿色化； 试剂与催化剂的无公害性
最大限度的利用原料分 子的每一个原子，使反 应达到零排放。可以用 原子利用率来衡量
A．①②③⑤⑥ C．⑥③①②⑤
B．⑤②①③⑥ D．①②⑤③⑥
课堂练习2
从溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（D ）
NaOH水溶液 CH CH OH 浓H2SO4 3 2 A． CH3CH2Br 170℃ Br2 B． CH3CH2Br CH2BrCH2Br C． CH CH Br NaOH 醇溶液 3 2 D． CH3CH2Br NaOH 醇溶液 CH2 CH2 CH2 CH2 HBr Br2 CH2 CH2 Br2
开环与成环
O NH2 OH O
O O O O O O O O Base O O O O O NH3 H+ NH2 OH O O
+
Br2
Br Br O O
hv
2官能团的引入
完成课本99页的交流与研讨
在碳链上引入卤原子的途径：
烯烃或炔烃与X2或HX加成； 醇与HX发生取代反应等
在碳链上引入羟基的途径：
2ClCH２CH２O H +Ca(OH)2 2 近代工业法 CH2
1 CH2 + 2 O2
催化剂
哪条合成路线更符合绿色合成思想？为什么？
第2种 原子利用率高，反应物、反应试剂无公害
课堂练习1
由乙醇制取乙二酸乙二酯（
COOCH2 COOCH2
）时，最简便的合成路线
需经过下列反应，其顺序正确的是（ B ） ①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反应 ⑤消去反应⑥酯化反应
课堂练习
完成优化探究P56——重点知识习题化 熟悉各物质间的转化
思考1
由2-溴丙烷 (CH3 CH Br CH3)为主要原料制取1，2-丙二醇 （ CH2CH CH3 ）时，需要经过的反应依次为（ B ）
OH OH
A．加成反应→消去反应→取代反应 B．消去反应→加成反应→取代反应 C．取代反应→消去反应→加成反应 D．取代反应→加成反应→消去反应
卤代烃水解 烯烃与水加成、 醛酮与H2加成、与格氏试剂加成产物 水解、 羧酸被LiAIH4还原、 酯的水解
在碳链上引入羰基的途径： 醇的催化氧化、烯烃被酸性KMnO4 氧 化,炔烃的水化
在碳链上引入羧基的途径: 醇、烯烃被酸性KMnO4 氧化
醛的催化氧化、
酯水解
读懂 图3-1-3 官能团间转化示例 并熟悉各官能团之间的转化关系
２．工业上选择原料着重于经济和技术的可行性， 所关心的是： 原料是否廉价易得， 生产工艺是否简便， 能否进行大规模生产及产率高低
交流· 研讨2 课本107页练习4
环氧乙烷的合成方法 1 经典的氯代乙醇法 CH2 CH2+Cl2+H2O ClCH２CH２O H+HCl 2CH２ CH２+CaCl2+2H2O O CH２ CH２ O
思考2：以淀粉为原料制备乙酸乙酯 淀粉催化水解生成葡萄糖， 葡萄糖用酵母菌发酵生成乙醇和二氧化碳 乙醇氧化成乙醛再氧化成乙酸
乙醇与乙酸在浓硫酸环境下生成乙酸乙酯
二 有机合成路线的设计
交流 • 研讨
课本101页
1、指明每步反应类型，每一步中实现了官能团的转化吗？ 2、该合成路线是通过什么反应来增长碳骨架的？
• 2官能团的引入
•一
碳链增长的途径 烯烃、炔烃的加聚反应、 烯烃与HCN加成; 醛酮与HCN加成、 醛酮与格氏试剂加成、 羟醛缩合等 卤代烃与HCN取代 卤代烃与炔钠 卤代烃与活泼金属钠
碳链缩短的途径
烯、炔被酸性KMnO4 氧化、
羧酸盐脱去羧基的反应、
石油的裂解和裂化等 苯的侧链被酸性高锰酸钾氧化
第1节 有机化合物的合成
我们世界上每年合成的近百万个新化 合物中约70%以上是有机化合物。
明确目标产物的结构
有 机 合 成 流 程 示 意 图
设计合成路线
合成目标化合物 对样品进行结构测定试验 其性质或功能
大量合成
H3C CH CH2 C CH(CH3)2 CH3 O
一、有机合成的关键
•1碳骨架的构建
消去 ⑧ CH2
C
C
O C OCH２ (CH２)２ CH3（医用胶）
逆推法的一 般思路
目标分子
中间产物
易得、价 廉、产量 较高
供选择的原料分子
有机合成路线设计的一般程序（逆推法）
观察目标分子结构 目标分子的碳骨架特征， 以及官能团的种类和位置
由目标分子逆推原料分子 并设计合成路线
目标分子碳骨架的构建， 以及官能团的引入或转化