第5章 芳香性
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苯的氢化热208.5KJ/mol (苯转变成环已烷所放出的热) 环已烯的氢化热为119.7KJ/mol（理论计算结果）
如果环己烯的双链是苯的定域化体系的模型， 则苯与假想的模型分子既定域的环己三烯分子相比较， 共轭能为三个烯的氢化热总和与苯的氢化热的差值：
3×119.7－208.5 = 150.7 KJ/mol
i
图5.1 芳环的反磁环流示意图
H
0
图5.1 芳环上H受反磁环流的屏 蔽效应示意图
二、芳香性化合物的特点
(1) 较高的碳/氢比例 许多芳香族化台物都有较高的碳
/氢之比，如苯C6H6和萘C10H8。
(2) 键长的平均化 芳香性分子具有:双键比正常的碳碳
双键的键长(1.35Ǻ) 稍长;单键比正常的碳碳单键的键长(1.54
环丙稀正离子Ó
4
+
+
3
4
+ +
5
+ +
6
+ +
7
+ 1.25 +2
8
+ 1 .4 1 + 1 .4 1 +2
Ǻ)稍短。苯环中六个碳碳键长彼此相等，均为1.395 Ǻ，苯
环中并无单键双键之分。
(3) 分子的共平面性 具有芳香性的分子的一个显著特
征是环上原子具有平面性或几乎处于平面性的排列。
(4) 热力学稳定性 常用氢化热或燃烧热的数据
来说明分子的基态能学问题。苯的氢化热是208.5
kJ/mol，而环已烯的氢化热是119.7 kJ/mol 。
环丁二烯也有4个电子。属于4 n体系，它非常不
稳定，在室温下不可能离析出来。瞬间出现的环丁烯很
快二聚成一个三环化合物。是反芳香性化合物。
2
根据休克尔规则，当环丁二烯失去2个电子变成环
丁二烯的两价正离子后，形成芳香大键而稳定。分子 应该具有芳香性。例如，以下反应产生的丁二烯正离于 的四甲基衍生物，其NMR谱图上只出现单峰。
子向高磁场移动。
① 环丙烯负离子 稳定的环丙烯正离子和很不稳定的环丙烯负离子，下
图可以看出前者2个电子填满在成健轨道，属于芳香体系；
而后者4个电子中有2个电子分别排在2个反键轨道中，因 而环丙烯负离子属于反芳香体系。
3
3
+
+
环丙稀正离子
环丙稀负离子
② 环丁二烯
H H
或
H H H
H
H
H
因此，通常把隔一个饱和碳跳跃一次为单同 芳体系；隔两个饱和碳跳跃一次为双同芳体系； 隔三个饱和碳跳跃一次为三同芳体系。 构成同方体系的两个重要因素为： ① 体系中电子数为4n+2； ② 有利于大 轨道重叠的几何形状。
邻基参与的本质其实就是由于同芳香体系的
形成。 例如，A要比相应的饱和类似物B快得多。
H 3C
CH 3 Cl Cl S bF 5 SO2
H 3C
CH 3
H 3C
CH 3
H 3C
CH 3
H 3C
CH 3
H 3C
CH 3
③ 环辛四烯
离域的电子数为4n（8）的平面环辛四烯具有反芳 香性。一般情况下反芳香分子是很少存在的，因一切分 子总趋向于使自己的能量最低。因此，具有4n电子的分 子，力图使本身不成为平面，以减少反芳香性。
这是由于反应中有键的参与形成了较为稳定的4
n+2双同芳香碳正离子C的结果。
T sO
H
T sO
H
A
B
C
③
三同方体系
在适当的结构体系中，由子环丙烷的参与还可形成
三同环丙烯基碳正离子A。 三环酯与SbF5／SO2ClF在低温作用下生成了一个离 域的三同芳碳正离子B。
A
B
芳香性的概念的发展过程
最早应用于苯及其衍生物----- 随后扩展到
4 .8 7
Ha H b 1 0 .7 3
8 1
2 3
H
+
4
7 5 6
以上例子可以看出：P轨道之间的交盖，共轭可以跳 越一个或者几个饱和碳原子而形成的芳香体系称为同芳 香体系。 ② 双同方体系 如果有两个饱和碳原子存在的芳香环状体系称为双 同芳香体系。例如，以下体系可以看出隔两个饱和碳跳 跃一次。
休克尔的分子轨道理论揭示了结构和芳香性
的关系。HMO法计算可以得出环状共扼多烯分子
轨道的能量。根据Pauli不相容原理和能量最低原理。
基态分子的 电子优先占据成键分子轨道并把这些
轨道全都填满时，分子就是稳定的。
3
6
+ 1 .4 1 + 1 .4 1 +2
1、三元环 ① 环丙烯正离子
H H H
H
H
H
H
H
环丙稀
H
环丙稀正离子
H
60年代合成出了环丙烯正离子化合物，经过X－射线研 究证明这个碳正离子能够单独存在。键长几乎相等。它的性
质表明环丙烯基正离子确实是稳定的，这是一个最小的环状
芳香离子。
② 环丙烯酮
环丙烯酮是一种相对较稳定的化合物，可
以理解为羰基的极化为三元环，符合Hü ckel 规
了非苯芳香体系----- 休克尔4 n+2规则的发现和
应用-----核磁共振技术在芳香性判断上的应用---- 同芳香概念----- 芳香性概念扩大到三维空
间。
现代芳香性理论对阐明芳环结构的化学键本 质及与此有关的性质，乃至说明一些反应活泼中 间体(如碳正离于、碳负离子)的稳定性，都有极 为重要的意义。
环体系不在一个平面里。而表现出非芳香
性。
① [10]-轮烯
即环癸五烯，具有三种异构体。A和C度不稳定，B碳原
子按类似萘的骨架排列，它的角张力最小，但是两个环内氢 原子的非键斥力严重地阻碍了环的稳定性。 [10]－轮烯不显
芳香性。
H
H
A
B
C
全顺式
反-顺-反-顺-顺五烯
顺-顺-顺-顺-反
[10]－轮烯不显芳香性，有人用架桥基取代这两个环 内氢（图D）能使分子变成平面分子体系。以杂原子为架
② 根据共轭体系中的K原子数，画出一个具有K个顶角的正
多边形，使其一角向下位于圆圈的最低点。 ③ 其顶角在中线以下为成键轨道，在中线以上为反键轨道， 在此水平直径上的是非键轨道。 ④ 只有4n+2个电子刚好填满中线以下的能级层，使体系稳 定，具有芳香性。
三、环状共轭多烯、轮烯和带电荷环体系的芳香性
8
+ 1 .4 1 + 1 .4 1 +2
图5.6环辛四烯分子轨道电子排布
环辛四烯真实存在的是船形结构，所以它是
非芳香性的，其中单键和双键的键长分别是0.146
nm和0.133 nm，它的反应性能与链共轭多烯相象。 分子的变形是以便反芳香性消失而成为非芳香性 分子。
第五章 芳香性
一、芳香性函义 独特的化学反应性能：不饱和度高，难于发生加成反
应，易发生取代反应。
独特的热力学稳定性； 独特的光谱性质：能维持一个抗磁环电流（又叫反磁 环电流）的性能。 什么样的化合物具有芳香性？芳香性的化学物的化 学键有什么特点？产生芳香性的结构根源是什么？这是本 章要讨论的内容。
H
13
3
H H HH
10 6
A
B
对[14]-轮烯也可用两个架桥基来取代环内氢，架
桥基之间的关系可有 两种排布，前者存在桥基间的空 间排斥作用但有利于6、7、8 位碳上的p轨道平行排列。
C
D
顺式
反式
③ [18]-轮烯
[18]-轮烯内部空
穴是相当大的，没有 非键张力，没有角张
H H H H H H
力， 分子接近于一个 平面且中心对称。电
子数符合休克尔规则，
键长相等，分子具有 芳香性。但它的化学 性质像多烯，
四、反芳结构与同芳结构
1、反芳结构
①用HMO法计算单环共轭多烯分子的轨道能量比相
应的直链共轭多烯高。
② 所有的原子都在一个平面上，形成共轭体系，因 电子离域而更不稳定。 ③环中离域的电子数为4 n。 ④ NMR显示出该体系具有顺磁环电流。它使环外质
OH O O
④薁 NMR研究证明薁具有抗磁环电流，因而有芳香性， 一般不发生加成反应，五元环是负的，七元环是正的， 可把它看成是环戊二烯负离子和环庚三烯正离子组合而
成。
4、（4n+2）轮烯
轮烯指含有交替的单键和双键的大环
多烯。共平面的(4 n+2) 轮烯具有抗磁外电
流，因此属于芳香性化合物， 但是，如果
O
S
N H
③ 富烯衍生物 富烯环外双键与环内两个双键可以形成共轭体系，环 上有5个电子，因此环外双键上的p电子流向环内时，分子 达到稳定的6 电子体系而有一定的芳香性。
E 2 MN
富 烯
NMe 2
6， 6－ 二 （ 二 甲 胺 基 ） 富 烯 ©
④ 杯烯
杯烯是当环外双键的电子流向五元环时，五元环形 成六 电子体系。而三元环失去电子则成2 电子体系， 这一得和失都满足了休克尔规则得要求。故杯烯具有芳 香性。
9
+35 + 1 .5 3 +2
图5.3 单环共轭体系的分子轨道能级图
+
+ +
+
+
+
3
4
5
6
要点： ① 以2β为半径画一个圆。
(5) 具有抗磁环电流性能
在外界磁场的作用后，
芳香化合物中封闭的电子体系能诱导出一个围绕环
转的电流，该环电流产生一个与外界磁场相反方向、
并与环平而垂直的磁场，使环外质子的化学位移值
移向低场(即有较大值)。
(6) 化学性质 芳香性化合物一般不易发生加
成反应，较难发生氧化反应仅能发生亲电取代反应，
这与一般烯烃化合物明显不同。
桥基共扼体系化合物E、F也可以使分子变成平面分子，
因此这些分子都具有芳香性。
H H O
Ac N
D
E
F
② [14]-轮烯
[14]-轮烯有明显的反磁环流，而且具有键长交替现象。 它有两种较稳定的处于平衡中的构型异构体A和B 。[14]轮烯的内腔要比[10]-轮烯大，故环内氢的干扰相对较小， [14]－轮烯的3，6，10和13位碳有点偏离平面。
则。因为它可以存在着下列偶极形式而呈现芳香 性，使体系稳定。
O
或
O
2.五元环
① 环戊二烯 环戊二烯的酸性所得到的环戊二烯负离子具有芳香性， 它符合4n＋2规则，6个π电子均匀地分布在环上五个原子 所在的分子子轨道中。
H
H
p K = 1 6 .0
H
② 五元杂环化合物
环戊二烯中sp3 杂化C被氧、氮或硫等杂原子 取子上共用电子对与碳的4个p电子共轭， 构成6 电子体系，所以具有芳香性。
三、芳香性的判断
判别一个分子是否具有芳香性，较为成熟的
是核磁共振中化学位移值的变化，这种方法用于
分子是否有芳香性的判别和仲裁。 1、Hü ckel规则 sp2杂化碳原子组成的平面单环体系, 其π电子 数为4 n＋2时，具有芳香性。这个规则通常称为
Hü ckel规则。是评价芳香性的一个研究最为成功
的基本规则。
⑤ 二茂铁
由两个环戊二烯负离子和
亚铁离子组成的具有夹心结构 的化合物，环戊二烯负离子具
有6个电子，符合4n+2规则。
Fe
二茂铁表现出高度的稳定性和 芳香性。不易发生加成反应， 容易发生亲电取代反应。
3、七元环
① 环庚三烯 环庚三烯是一个不稳定的体系，根据Hü ckel 规则， 如果失去一个H－便可形成一个六 电子体系，将会形成 一个7中心6电子键，因此环庚三烯正离子因含有4 n十2 个电子而具有特殊稳定性。
H
H
H
H
② 庚富烯
又叫亚甲环庚三烯，其环外双键与环内双键共
轭，环内得p电子流向了环外双键，如果被吸电子 基（CN）所取代，生成得8,8-二氰基庚富烯则更稳 定。
C H H
庚富烯
C H H HN NH HN
C NH
8， 8－ 二 氰 基 庚 富 烯
③ 环庚三烯酮 环庚三烯酮也是具有芳香性的稳定化合物
[12]、[16]、[20]和[24]-轮烯都有预料的
4n 电子体系特性和顺磁环流。它们都是一些反
芳香性的不稳定的化合物。
需要指出的是芳香性、非芳香性和反芳香性
等都是定性概念，无论是芳香性还是反芳香性的
特征表现越弱，它们也越接近非芳香性。
2、同芳结构 ①单同方体系
当环辛四烯溶解在氟磺酸中时，结合一个质子生成 环辛三烯正离子。NMR谱表明，8位上亚甲基的两个质 子的信号的值分别为4.87和10.73（Hb处于去屏蔽区， 值变大），这种差别表明环外氢Hb处在反磁环流中，环上 的π电子构成了一个芳香体系。
如果环己烯的双链是苯的定域化体系的模型， 则苯与假想的模型分子既定域的环己三烯分子相比较， 共轭能为三个烯的氢化热总和与苯的氢化热的差值：
3×119.7－208.5 = 150.7 KJ/mol
i
图5.1 芳环的反磁环流示意图
H
0
图5.1 芳环上H受反磁环流的屏 蔽效应示意图
二、芳香性化合物的特点
(1) 较高的碳/氢比例 许多芳香族化台物都有较高的碳
/氢之比，如苯C6H6和萘C10H8。
(2) 键长的平均化 芳香性分子具有:双键比正常的碳碳
双键的键长(1.35Ǻ) 稍长;单键比正常的碳碳单键的键长(1.54
环丙稀正离子Ó
4
+
+
3
4
+ +
5
+ +
6
+ +
7
+ 1.25 +2
8
+ 1 .4 1 + 1 .4 1 +2
Ǻ)稍短。苯环中六个碳碳键长彼此相等，均为1.395 Ǻ，苯
环中并无单键双键之分。
(3) 分子的共平面性 具有芳香性的分子的一个显著特
征是环上原子具有平面性或几乎处于平面性的排列。
(4) 热力学稳定性 常用氢化热或燃烧热的数据
来说明分子的基态能学问题。苯的氢化热是208.5
kJ/mol，而环已烯的氢化热是119.7 kJ/mol 。
环丁二烯也有4个电子。属于4 n体系，它非常不
稳定，在室温下不可能离析出来。瞬间出现的环丁烯很
快二聚成一个三环化合物。是反芳香性化合物。
2
根据休克尔规则，当环丁二烯失去2个电子变成环
丁二烯的两价正离子后，形成芳香大键而稳定。分子 应该具有芳香性。例如，以下反应产生的丁二烯正离于 的四甲基衍生物，其NMR谱图上只出现单峰。
子向高磁场移动。
① 环丙烯负离子 稳定的环丙烯正离子和很不稳定的环丙烯负离子，下
图可以看出前者2个电子填满在成健轨道，属于芳香体系；
而后者4个电子中有2个电子分别排在2个反键轨道中，因 而环丙烯负离子属于反芳香体系。
3
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+
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环丙稀正离子
环丙稀负离子
② 环丁二烯
H H
或
H H H
H
H
H
因此，通常把隔一个饱和碳跳跃一次为单同 芳体系；隔两个饱和碳跳跃一次为双同芳体系； 隔三个饱和碳跳跃一次为三同芳体系。 构成同方体系的两个重要因素为： ① 体系中电子数为4n+2； ② 有利于大 轨道重叠的几何形状。
邻基参与的本质其实就是由于同芳香体系的
形成。 例如，A要比相应的饱和类似物B快得多。
H 3C
CH 3 Cl Cl S bF 5 SO2
H 3C
CH 3
H 3C
CH 3
H 3C
CH 3
H 3C
CH 3
H 3C
CH 3
③ 环辛四烯
离域的电子数为4n（8）的平面环辛四烯具有反芳 香性。一般情况下反芳香分子是很少存在的，因一切分 子总趋向于使自己的能量最低。因此，具有4n电子的分 子，力图使本身不成为平面，以减少反芳香性。
这是由于反应中有键的参与形成了较为稳定的4
n+2双同芳香碳正离子C的结果。
T sO
H
T sO
H
A
B
C
③
三同方体系
在适当的结构体系中，由子环丙烷的参与还可形成
三同环丙烯基碳正离子A。 三环酯与SbF5／SO2ClF在低温作用下生成了一个离 域的三同芳碳正离子B。
A
B
芳香性的概念的发展过程
最早应用于苯及其衍生物----- 随后扩展到
4 .8 7
Ha H b 1 0 .7 3
8 1
2 3
H
+
4
7 5 6
以上例子可以看出：P轨道之间的交盖，共轭可以跳 越一个或者几个饱和碳原子而形成的芳香体系称为同芳 香体系。 ② 双同方体系 如果有两个饱和碳原子存在的芳香环状体系称为双 同芳香体系。例如，以下体系可以看出隔两个饱和碳跳 跃一次。
休克尔的分子轨道理论揭示了结构和芳香性
的关系。HMO法计算可以得出环状共扼多烯分子
轨道的能量。根据Pauli不相容原理和能量最低原理。
基态分子的 电子优先占据成键分子轨道并把这些
轨道全都填满时，分子就是稳定的。
3
6
+ 1 .4 1 + 1 .4 1 +2
1、三元环 ① 环丙烯正离子
H H H
H
H
H
H
H
环丙稀
H
环丙稀正离子
H
60年代合成出了环丙烯正离子化合物，经过X－射线研 究证明这个碳正离子能够单独存在。键长几乎相等。它的性
质表明环丙烯基正离子确实是稳定的，这是一个最小的环状
芳香离子。
② 环丙烯酮
环丙烯酮是一种相对较稳定的化合物，可
以理解为羰基的极化为三元环，符合Hü ckel 规
了非苯芳香体系----- 休克尔4 n+2规则的发现和
应用-----核磁共振技术在芳香性判断上的应用---- 同芳香概念----- 芳香性概念扩大到三维空
间。
现代芳香性理论对阐明芳环结构的化学键本 质及与此有关的性质，乃至说明一些反应活泼中 间体(如碳正离于、碳负离子)的稳定性，都有极 为重要的意义。
环体系不在一个平面里。而表现出非芳香
性。
① [10]-轮烯
即环癸五烯，具有三种异构体。A和C度不稳定，B碳原
子按类似萘的骨架排列，它的角张力最小，但是两个环内氢 原子的非键斥力严重地阻碍了环的稳定性。 [10]－轮烯不显
芳香性。
H
H
A
B
C
全顺式
反-顺-反-顺-顺五烯
顺-顺-顺-顺-反
[10]－轮烯不显芳香性，有人用架桥基取代这两个环 内氢（图D）能使分子变成平面分子体系。以杂原子为架
② 根据共轭体系中的K原子数，画出一个具有K个顶角的正
多边形，使其一角向下位于圆圈的最低点。 ③ 其顶角在中线以下为成键轨道，在中线以上为反键轨道， 在此水平直径上的是非键轨道。 ④ 只有4n+2个电子刚好填满中线以下的能级层，使体系稳 定，具有芳香性。
三、环状共轭多烯、轮烯和带电荷环体系的芳香性
8
+ 1 .4 1 + 1 .4 1 +2
图5.6环辛四烯分子轨道电子排布
环辛四烯真实存在的是船形结构，所以它是
非芳香性的，其中单键和双键的键长分别是0.146
nm和0.133 nm，它的反应性能与链共轭多烯相象。 分子的变形是以便反芳香性消失而成为非芳香性 分子。
第五章 芳香性
一、芳香性函义 独特的化学反应性能：不饱和度高，难于发生加成反
应，易发生取代反应。
独特的热力学稳定性； 独特的光谱性质：能维持一个抗磁环电流（又叫反磁 环电流）的性能。 什么样的化合物具有芳香性？芳香性的化学物的化 学键有什么特点？产生芳香性的结构根源是什么？这是本 章要讨论的内容。
H
13
3
H H HH
10 6
A
B
对[14]-轮烯也可用两个架桥基来取代环内氢，架
桥基之间的关系可有 两种排布，前者存在桥基间的空 间排斥作用但有利于6、7、8 位碳上的p轨道平行排列。
C
D
顺式
反式
③ [18]-轮烯
[18]-轮烯内部空
穴是相当大的，没有 非键张力，没有角张
H H H H H H
力， 分子接近于一个 平面且中心对称。电
子数符合休克尔规则，
键长相等，分子具有 芳香性。但它的化学 性质像多烯，
四、反芳结构与同芳结构
1、反芳结构
①用HMO法计算单环共轭多烯分子的轨道能量比相
应的直链共轭多烯高。
② 所有的原子都在一个平面上，形成共轭体系，因 电子离域而更不稳定。 ③环中离域的电子数为4 n。 ④ NMR显示出该体系具有顺磁环电流。它使环外质
OH O O
④薁 NMR研究证明薁具有抗磁环电流，因而有芳香性， 一般不发生加成反应，五元环是负的，七元环是正的， 可把它看成是环戊二烯负离子和环庚三烯正离子组合而
成。
4、（4n+2）轮烯
轮烯指含有交替的单键和双键的大环
多烯。共平面的(4 n+2) 轮烯具有抗磁外电
流，因此属于芳香性化合物， 但是，如果
O
S
N H
③ 富烯衍生物 富烯环外双键与环内两个双键可以形成共轭体系，环 上有5个电子，因此环外双键上的p电子流向环内时，分子 达到稳定的6 电子体系而有一定的芳香性。
E 2 MN
富 烯
NMe 2
6， 6－ 二 （ 二 甲 胺 基 ） 富 烯 ©
④ 杯烯
杯烯是当环外双键的电子流向五元环时，五元环形 成六 电子体系。而三元环失去电子则成2 电子体系， 这一得和失都满足了休克尔规则得要求。故杯烯具有芳 香性。
9
+35 + 1 .5 3 +2
图5.3 单环共轭体系的分子轨道能级图
+
+ +
+
+
+
3
4
5
6
要点： ① 以2β为半径画一个圆。
(5) 具有抗磁环电流性能
在外界磁场的作用后，
芳香化合物中封闭的电子体系能诱导出一个围绕环
转的电流，该环电流产生一个与外界磁场相反方向、
并与环平而垂直的磁场，使环外质子的化学位移值
移向低场(即有较大值)。
(6) 化学性质 芳香性化合物一般不易发生加
成反应，较难发生氧化反应仅能发生亲电取代反应，
这与一般烯烃化合物明显不同。
桥基共扼体系化合物E、F也可以使分子变成平面分子，
因此这些分子都具有芳香性。
H H O
Ac N
D
E
F
② [14]-轮烯
[14]-轮烯有明显的反磁环流，而且具有键长交替现象。 它有两种较稳定的处于平衡中的构型异构体A和B 。[14]轮烯的内腔要比[10]-轮烯大，故环内氢的干扰相对较小， [14]－轮烯的3，6，10和13位碳有点偏离平面。
则。因为它可以存在着下列偶极形式而呈现芳香 性，使体系稳定。
O
或
O
2.五元环
① 环戊二烯 环戊二烯的酸性所得到的环戊二烯负离子具有芳香性， 它符合4n＋2规则，6个π电子均匀地分布在环上五个原子 所在的分子子轨道中。
H
H
p K = 1 6 .0
H
② 五元杂环化合物
环戊二烯中sp3 杂化C被氧、氮或硫等杂原子 取子上共用电子对与碳的4个p电子共轭， 构成6 电子体系，所以具有芳香性。
三、芳香性的判断
判别一个分子是否具有芳香性，较为成熟的
是核磁共振中化学位移值的变化，这种方法用于
分子是否有芳香性的判别和仲裁。 1、Hü ckel规则 sp2杂化碳原子组成的平面单环体系, 其π电子 数为4 n＋2时，具有芳香性。这个规则通常称为
Hü ckel规则。是评价芳香性的一个研究最为成功
的基本规则。
⑤ 二茂铁
由两个环戊二烯负离子和
亚铁离子组成的具有夹心结构 的化合物，环戊二烯负离子具
有6个电子，符合4n+2规则。
Fe
二茂铁表现出高度的稳定性和 芳香性。不易发生加成反应， 容易发生亲电取代反应。
3、七元环
① 环庚三烯 环庚三烯是一个不稳定的体系，根据Hü ckel 规则， 如果失去一个H－便可形成一个六 电子体系，将会形成 一个7中心6电子键，因此环庚三烯正离子因含有4 n十2 个电子而具有特殊稳定性。
H
H
H
H
② 庚富烯
又叫亚甲环庚三烯，其环外双键与环内双键共
轭，环内得p电子流向了环外双键，如果被吸电子 基（CN）所取代，生成得8,8-二氰基庚富烯则更稳 定。
C H H
庚富烯
C H H HN NH HN
C NH
8， 8－ 二 氰 基 庚 富 烯
③ 环庚三烯酮 环庚三烯酮也是具有芳香性的稳定化合物
[12]、[16]、[20]和[24]-轮烯都有预料的
4n 电子体系特性和顺磁环流。它们都是一些反
芳香性的不稳定的化合物。
需要指出的是芳香性、非芳香性和反芳香性
等都是定性概念，无论是芳香性还是反芳香性的
特征表现越弱，它们也越接近非芳香性。
2、同芳结构 ①单同方体系
当环辛四烯溶解在氟磺酸中时，结合一个质子生成 环辛三烯正离子。NMR谱表明，8位上亚甲基的两个质 子的信号的值分别为4.87和10.73（Hb处于去屏蔽区， 值变大），这种差别表明环外氢Hb处在反磁环流中，环上 的π电子构成了一个芳香体系。