第4课时 卤代烃的制备和性质

C2H5Cl+H2O
2、不饱和烃与卤素单质或卤化氢的加成反应 CH2=CH2+Cl2 CH2=CH2+HCl CH2Cl— CH2Cl CH3— CH2Cl
二、卤代烃的化学性质
1、消去反应
反应条件： NaOH的醇溶液，加热 结构要求： ①至少有2个C原子
②有β-H
2、取代反应
水解反应
溴乙烷化学性质的探究
CNa、NaCN等
CCH3 + NaX
R-X + NaCN→ R-CN + NaX
反应类型
有机物结构
反应试剂
加 成 反 应
取 代 反 应
H2、X2、HX、H2O、H-OSO3H
H2、HCN、NH3 以上试剂均可 H2、X2 X2 HX、RCOOH等 NaOH(H2O)、NaCN、NH3等 烯烃、炔烃、 醛、羧酸 Cl2 加热 HO-SO3H、HO-NO2、X2
2、判断以下卤代烃能否发生消去反应，并对能发 生消去反应的卤代烃，判断产物有几种。
① CH3Cl ②
③
④
3、写出CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热、
与NaOH水溶液反应的方程式。
卤代烃还易与NH3、C2H5ONa、CH3C 发生取代反应。 R-X + NH3→ R-NH2 + HX R-X + C2H5ONa → R-OC2H5 + NaX R-X + CH3C CNa → R-C
反应类型
有机物结构
反应试剂
消去 反应 氧化 反应 还原 反应
浓硫酸 170℃ NaOH(醇)溶液 加热 多数有机物 具有不饱和键 的有机物
O2、KMnO4、O3、银氨溶液 、新制Cu(OH)2悬浊液等
H2、LiAlH4、NaBH4
反应类型：
小结1
卤代烃水解与消去反应的对比
取代反应 消去反应
反应 条件 断键 生成物
NaOH水溶液、加热 C－X 醇，NaX
NaOH醇溶液、加热 C－X， β -C－H 不饱和烃，NaX，H2O
小结2
卤代烃是有机合成的桥梁 增长碳链
烷烃
X2 取代
卤代烃
HX 取代
醇
烯烃
1、在实验wk.baidu.com里鉴定1-氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯 元素转化成AgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些 步聚：
观察· 思考
实验现象
产生淡黄色 沉淀
有关的化学方程式 CH3CH2Br+H2O CH3CH2NaOH Br+NaOH CH3CH2OH+HBr H2O CH3CH2OH+NaBr (HBr+NaOH==NaBr+H2O) HBr+AgNO3==AgBr↓+HNO3
H2 O
R-X+NaOH
R-OH+NaX
第1节 有机化学反应类型
第4课时 卤代烃的制备和性质
想过去是杂念，想未来是妄 想，最好把握当下时刻。
一、卤代烃的制备
1、烷烃、苯、α-H、醇的取代反应 CH4+Cl2 +Br2
Fe
光照
CH3Cl+HCl +HBr
△
CH2=CHCH3 + Cl2
C2H5OH+HCl
CH2=CHCH2Cl + HCl
鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是 ②③⑦① 。
卤代烃中卤素原子的检验： 白色： AgCl NaOH 取上层 过量 AgNO3 有沉淀 淡黄色： AgBr 卤代烃 水溶液 清夜 HNO3 溶液 产生 黄色： AgI
① 滴加AgNO3溶液；② 加NaOH溶液；③ 加热；④ 加催化剂MnO2；⑤ 加蒸馏水过滤后取滤液；⑥ 过滤 后取滤渣；⑦ 用HNO3酸化