阿魏酸的功能和应用
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Key words Ferulic acid，Function，Preparation，Application
阿魏酸的化学名称为 4 - 羟基 - 3 - 甲氧基肉桂 酸，是植物界 普 遍 存 在 的 一 种 酚 酸，在 植 物 中 主 要 与 细胞壁多糖和木质素交联构成细胞壁的一部分，是当 归、川芎、阿 魏 等 中 药 的 有 效 成 分 之 一［l］。 它 具 有 许 多独特功能，且毒性低，雄鼠的 LD50为 2445mg / kg，雌 鼠的 LD50为 2ll3mg / kg。目前阿魏酸在医药、食品、化 妆品等领域的用途越来越广泛，本文着重介绍阿魏酸 的功能及其在食品工业中的应用。
阿魏酸钠能 抑 制 血 小 板 聚 集、抑 制 羟 色 胺、血 栓 素（TXA2）样物质的释放，选择性抑制 TXA2 合成酶活 性，使前列环素（PGI2）/ TXA2 比率升高，因而具有抗血 栓作用。阿魏酸通过以下几种机制抑制血栓素释放， 一是选择性地抑制血栓素合成酶，二是与血栓素发生 拮抗作用，三是通过抑制磷脂酶 A（2 PLA2）阻止花生 四烯酸游离，从而阻断 TXA2 等的生成。阿魏酸抑制 血小板聚集还与它能增加 c - AMP 水平和抑制磷酸 二酯酶的活性有关。 l.3 降血脂作用
植物细胞壁是阿魏酸的最重要来源。研究表明， 碱和微生物产生的阿魏酸酯酶可将结合于细胞壁上 的阿魏酸游离出来。一般认为，采用 4% 的 氢氧化钠
5l
《广州食品工业科技》
Guangzhou Food Science and Technology
Vol . 18 No .（4 总 73）
在通氮条件下常温反应 24h 可释放出细胞壁中的所 表明，一些细菌、真菌和酵母都能产生相应的酶系将 有阿魏酸。由于碱解法耗wk.baidu.com太长，该法过去仅限于分 阿魏酸转化成香兰素。但是，由于香兰素对许多微生
《广州食品工业科技》
Guangzhou Food Science and Technology
Vol . 18 No .（4 总 73）
脂蛋白生成具有细胞毒性作用的丙二醛 - 低密度脂 蛋白，主要通过以下 3 个途径导致动脉粥样硬化［5］： !丙二醛 - 低密度脂蛋白被单核细胞吞噬后，使细胞 内胆固醇代 谢 发 生 障 碍，造 成 胆 固 醇 积 累，形 成 泡 沫 细胞。"丙二醛 - 低密度脂蛋白使内皮细胞浆发生 空泡变性，浆 膜 皱 缩，导 致 细 胞 损 坏 和 死 亡。 血 管 内 皮细胞受损 时，正 常 血 管 的 抗 血 栓 作 用 受 到 破 坏，血 小 板 在 损 伤 处 粘 附、聚 集 并 释 放 出 胞 浆 中 的 活 性 物 质，使血栓形 成、内 膜 增 厚、脂 质 浸 润，促 进 动 脉 粥 样 硬化形成。#抑制前列环素产生，引起 TXA2 的升高。 TXA2 通过抑制腺苷酸环化酶，使血小板和血管壁平 滑肌内环磷酸腺苷（OAMP）减少，或做为 Ca2 + 载体直 接促进 Ca2 + 内流和致密管系统的 Ca2 + 释放，从而促 进血小板聚 集 和 局 部 血 管 收 缩，加 重 内 皮 细 胞 损 伤。 而前列环素能起到扩张血管、限制血小板聚集和保护 受损内皮细胞的作用。阿魏酸能通过抑制脂质氧化、 降低血清中胆固醇含量和抗血栓作用而防治动脉粥 样硬化，从而治疗冠心病［5］。 l.5 抗菌消炎
关键词 阿魏酸，功能，制备，应用
Abstract Ferulic acid，4 -（ - hydroxy - 3 - methoxyphenyl）- 2 - propenoic acid，an effective component of Chinese medicine herbs， such as Angelica sinensis，Cimicifuga heracleifolia and Lignsticum chuangxiong，is a ubiguitous phenolic acid in the plant kingdom. It is mainly conjugated with mono - and oligosaccharides，polyamines，lipids and polysaccharides and seldom occurs in a free state in plants. Ferulic acid is a phenolic acid of low toxicity；it can be absorbed and easily metabolized in the human body. It has many physiological functions，including antioxidant，antimicrobial，anti - inflammatory，anti - thrombosis，and anti - cancer activities，and also protects against coronary disease，lowers cholesterol and increases sperm viability. Because of these properties and its low toxicity，ferulic acid is now widely used in the food industries. It is used as the raw material for the production of vanillin and preservatives，as a cross - linking agent for the preparation of food gels and edible films，and as an ingredient in sport foods. Ferulic acid can be prepared by chemical synthesis and through biological transformation.
阿魏酸不仅能猝灭自由基，而且能调节人体生理 机能，抑制产 生 自 由 基 的 酶，促 进 清 除 自 由 基 的 酶 的 产生。Kayahara 等和 Kawabata 等报道，阿魏酸能大大
收稿日期：2002 - 8 - 20 作者简介：暨有大学食品科学系主任，副教授。
50
增加谷胱甘肽转硫酶和醌还原酶的活性，抑制酪氨酸 酶活性，并能 与 膜 磷 脂 酰 乙 醇 胺 结 合，保 护 膜 脂 不 受 自由基的侵袭［5］。 l.2 抗血栓
除了以上介 绍 的 功 能 外，阿 魏 酸 还 具 有 免 疫 调 节、提高精子 活 力、治 疗 男 性 不 育 和 清 除 亚 硝 酸 盐 等 作用［4］。
2 食品中的阿魏酸及其代谢
食品中的阿 魏 酸 以 三 种 状 态 存 在：水 溶 态、脂 溶 态和束缚态。水溶态阿魏酸存在于植物的细胞质中， 该 状 态 下 的 阿 魏 酸 与 一 些 小 分 子（ 单 糖、二 糖、多 胺 等）结合呈易溶态。脂溶态是指阿魏酸与一些脂溶性 物质（甾醇 等 ）结 合，如 谷 维 素，主 要 存 在 与 植 物 表 面 的蜡质层 中。 束 缚 态 指 阿 魏 酸 以 酯 或 醚 的 形 式 与 植 物细胞壁物质（多糖、蛋白质和木质素）结合。水溶态 和脂溶态阿魏酸复合物都极易被人体和老鼠的小肠 吸收，通过血液达到肾、肝、肺、脾和全身，很快被代谢 从尿中排出，不 会 在 体 内 积 累，但 从 粪 便 中 排 出 量 很 少［9］。事实上，游 离 阿 魏 酸 被 人 体 吸 收 后，并 非 呈 游 离态，而是以糖苷、硫苷和甲酯态存在，最后被代谢成 苯丙酸、肉桂酰甘氨酸等化合物［l0］。植物中大部分阿 魏酸以束缚态形式存在，人和动物不能直接吸收这类 阿魏酸，而必须依靠结肠中的微生物产生酯酶将阿魏 酸游离出来［ll］。
l 阿魏酸的功能
l.l 抗氧化 生命机体 时 刻 都 会 遭 受 内 源 或 外 源 性 活 性 氧 类
的侵袭，从而诱发一系列疾病，如 动 脉 粥 样 硬 化、癌 症、白内障、老 年 黄 斑 等［2］。 因 此 抗 氧 化 损 伤 是 防 治 这些疾病的关键。研究表明，阿魏酸具有很好的抗氧 化活性，对过 氧 化 氢、超 氧 自 由 基、羟 自 由 基、过 氧 化 亚硝基都有强烈的清除作用［3］。
阿魏酸能竞争性地抑制肝脏中羟戊酸 - 5 - 焦磷 酸脱氢酶活 性，抑 制 肝 脏 合 成 胆 固 醇，从 而 达 到 降 血 脂目的。 l.4 防治冠心病
阿魏酸能降低心肌缺血和耗氧量，在临床上已用 于治疗冠 心 病、心 绞 痛。 导 致 冠 心 病 的 最 主 要、最 基 本的病因 是 动 脉 粥 样 硬 化。 动 脉 粥 样 硬 化 的 诱 因 是 脂质被自 由 基 氧 化。 脂 质 氧 化 产 物 丙 二 醛 与 低 密 度
阿魏酸对细菌的抑制作用表现得更为广谱，现已 发现，阿魏酸能抑制宋内氏志贺氏菌、肺炎杆菌、肠杆 菌、大肠杆菌、柠檬酸杆菌、绿脓杆菌等致病性细菌和 ll 种造成食品腐败的微生物的繁殖［4］。阿魏酸对细 菌 N - 乙酰转移酶有较强的抑制作用，这可能是其具 有抗菌作用的主要原因。 l.6 抗突变和防癌作用
3 阿魏酸的制备
阿魏酸可 通 过 化 学 合 成 和 从 植 物 材 料 中 提 取 获 得。 3.l 化学合成
阿魏酸化学合成多以香兰醛和丙二酸为原料，以 无水吡啶为溶剂，哌啶作催化剂，通过缩合反应获得。 但该法存在明显缺陷，因为它获得的阿魏酸是顺式和 反式阿 魏 酸 的 混 合 物，且 反 应 时 间 较 长（可 长 达 3 周），溶剂用量大，产率也很低［l2］。 2.2 从植物中提取
可通过三条途径从植物中获得阿魏酸：一是从阿 魏酸与一些小分子的结合物中获得，二是从植物细胞 壁中获得，三是通过组织培养获得。
米糠中的 醇 提 物 中 含 有 多 种 甾 醇 和 萜 类 的 阿 魏 酸酯，其中最典型的物质是$- 谷维素，它占米糠油的 l.5% - 2. 8%。目前生产高纯度反式阿魏酸的工业 化方法就是将谷维素在 90 - l00C温度下采用氢氧化 钠或氢氧化钾水解 8h，而后用硫酸将 pH 值调至酸性 以沉淀出阿魏酸。
阿魏酸对感冒病毒、呼吸道合胞体病毒（RSV）和 爱滋病病毒都有显著抑制作用。Hirabayashi 等将老鼠 巨嗜细胞 RAW264 . 7 用流行性感冒病毒感染，发现采 用阿魏酸和异阿魏酸处理时，干扰素 - 8 的产生两分 别下降 43% 和 56% ，活体实验也发现同样趋势［6］。采 用同一细胞系观察阿魏酸对 RSV 诱导产生的炎症蛋 白 - 2 的影响，发现阿魏酸能大大降低该蛋白的产生。 而阿魏酸及其衍生物对爱滋病病毒的抑制作用使它 成为一种 潜 在 的 化 学 治 疗 剂［7］。 阿 魏 酸 对 病 毒 的 抑 制机理还可能与它能抑制黄嘌呤氧化酶的活性有关， 因为该酶与一些炎症性疾病关系密切。
《广州食品工业科技》
Guangzhou Food Science and Technology
Vol . 18 No .（4 总 73）
阿魏酸的功能和应用
欧仕益 （暨南大学食品科学与工程系 广州 5l0632）
摘 要 阿魏酸是植物界普遍存在的一种酚酸，在植物体内很少以游离态存在，主要与低聚糖、多胺、脂类和多糖形成结合 态。它有许多保健功能，如清除自由基、抗血栓、抗菌消炎、抑制肿瘤、防治高血压、心脏病、增强精子活力等。阿魏酸毒性低，易于 为人体代谢，其用途越来越广泛。阿魏酸在食品工业中主要用于制备天然香兰素、抗氧化剂、防腐剂、交联剂和机能促进剂等，阿 魏酸可通过化学合成法和提取法获得。
Kawabata 等采用偶氮甲烷（AOM）诱导 F334 鼠产 生结肠癌，发现饲喂含有 500mg / kg 阿魏酸的异常病 灶数下降 27%［8］。最近，有关阿魏酸及其衍生物抑制 结肠癌、直肠癌和舌癌的报道在增加。Kawabata 等认 为，阿魏酸的抗癌活性与其能激活解毒酶如谷胱甘肽 转硫酶、醌还原酶的活性有关［8］。
阿魏酸的化学名称为 4 - 羟基 - 3 - 甲氧基肉桂 酸，是植物界 普 遍 存 在 的 一 种 酚 酸，在 植 物 中 主 要 与 细胞壁多糖和木质素交联构成细胞壁的一部分，是当 归、川芎、阿 魏 等 中 药 的 有 效 成 分 之 一［l］。 它 具 有 许 多独特功能，且毒性低，雄鼠的 LD50为 2445mg / kg，雌 鼠的 LD50为 2ll3mg / kg。目前阿魏酸在医药、食品、化 妆品等领域的用途越来越广泛，本文着重介绍阿魏酸 的功能及其在食品工业中的应用。
阿魏酸钠能 抑 制 血 小 板 聚 集、抑 制 羟 色 胺、血 栓 素（TXA2）样物质的释放，选择性抑制 TXA2 合成酶活 性，使前列环素（PGI2）/ TXA2 比率升高，因而具有抗血 栓作用。阿魏酸通过以下几种机制抑制血栓素释放， 一是选择性地抑制血栓素合成酶，二是与血栓素发生 拮抗作用，三是通过抑制磷脂酶 A（2 PLA2）阻止花生 四烯酸游离，从而阻断 TXA2 等的生成。阿魏酸抑制 血小板聚集还与它能增加 c - AMP 水平和抑制磷酸 二酯酶的活性有关。 l.3 降血脂作用
植物细胞壁是阿魏酸的最重要来源。研究表明， 碱和微生物产生的阿魏酸酯酶可将结合于细胞壁上 的阿魏酸游离出来。一般认为，采用 4% 的 氢氧化钠
5l
《广州食品工业科技》
Guangzhou Food Science and Technology
Vol . 18 No .（4 总 73）
在通氮条件下常温反应 24h 可释放出细胞壁中的所 表明，一些细菌、真菌和酵母都能产生相应的酶系将 有阿魏酸。由于碱解法耗wk.baidu.com太长，该法过去仅限于分 阿魏酸转化成香兰素。但是，由于香兰素对许多微生
《广州食品工业科技》
Guangzhou Food Science and Technology
Vol . 18 No .（4 总 73）
脂蛋白生成具有细胞毒性作用的丙二醛 - 低密度脂 蛋白，主要通过以下 3 个途径导致动脉粥样硬化［5］： !丙二醛 - 低密度脂蛋白被单核细胞吞噬后，使细胞 内胆固醇代 谢 发 生 障 碍，造 成 胆 固 醇 积 累，形 成 泡 沫 细胞。"丙二醛 - 低密度脂蛋白使内皮细胞浆发生 空泡变性，浆 膜 皱 缩，导 致 细 胞 损 坏 和 死 亡。 血 管 内 皮细胞受损 时，正 常 血 管 的 抗 血 栓 作 用 受 到 破 坏，血 小 板 在 损 伤 处 粘 附、聚 集 并 释 放 出 胞 浆 中 的 活 性 物 质，使血栓形 成、内 膜 增 厚、脂 质 浸 润，促 进 动 脉 粥 样 硬化形成。#抑制前列环素产生，引起 TXA2 的升高。 TXA2 通过抑制腺苷酸环化酶，使血小板和血管壁平 滑肌内环磷酸腺苷（OAMP）减少，或做为 Ca2 + 载体直 接促进 Ca2 + 内流和致密管系统的 Ca2 + 释放，从而促 进血小板聚 集 和 局 部 血 管 收 缩，加 重 内 皮 细 胞 损 伤。 而前列环素能起到扩张血管、限制血小板聚集和保护 受损内皮细胞的作用。阿魏酸能通过抑制脂质氧化、 降低血清中胆固醇含量和抗血栓作用而防治动脉粥 样硬化，从而治疗冠心病［5］。 l.5 抗菌消炎
关键词 阿魏酸，功能，制备，应用
Abstract Ferulic acid，4 -（ - hydroxy - 3 - methoxyphenyl）- 2 - propenoic acid，an effective component of Chinese medicine herbs， such as Angelica sinensis，Cimicifuga heracleifolia and Lignsticum chuangxiong，is a ubiguitous phenolic acid in the plant kingdom. It is mainly conjugated with mono - and oligosaccharides，polyamines，lipids and polysaccharides and seldom occurs in a free state in plants. Ferulic acid is a phenolic acid of low toxicity；it can be absorbed and easily metabolized in the human body. It has many physiological functions，including antioxidant，antimicrobial，anti - inflammatory，anti - thrombosis，and anti - cancer activities，and also protects against coronary disease，lowers cholesterol and increases sperm viability. Because of these properties and its low toxicity，ferulic acid is now widely used in the food industries. It is used as the raw material for the production of vanillin and preservatives，as a cross - linking agent for the preparation of food gels and edible films，and as an ingredient in sport foods. Ferulic acid can be prepared by chemical synthesis and through biological transformation.
阿魏酸不仅能猝灭自由基，而且能调节人体生理 机能，抑制产 生 自 由 基 的 酶，促 进 清 除 自 由 基 的 酶 的 产生。Kayahara 等和 Kawabata 等报道，阿魏酸能大大
收稿日期：2002 - 8 - 20 作者简介：暨有大学食品科学系主任，副教授。
50
增加谷胱甘肽转硫酶和醌还原酶的活性，抑制酪氨酸 酶活性，并能 与 膜 磷 脂 酰 乙 醇 胺 结 合，保 护 膜 脂 不 受 自由基的侵袭［5］。 l.2 抗血栓
除了以上介 绍 的 功 能 外，阿 魏 酸 还 具 有 免 疫 调 节、提高精子 活 力、治 疗 男 性 不 育 和 清 除 亚 硝 酸 盐 等 作用［4］。
2 食品中的阿魏酸及其代谢
食品中的阿 魏 酸 以 三 种 状 态 存 在：水 溶 态、脂 溶 态和束缚态。水溶态阿魏酸存在于植物的细胞质中， 该 状 态 下 的 阿 魏 酸 与 一 些 小 分 子（ 单 糖、二 糖、多 胺 等）结合呈易溶态。脂溶态是指阿魏酸与一些脂溶性 物质（甾醇 等 ）结 合，如 谷 维 素，主 要 存 在 与 植 物 表 面 的蜡质层 中。 束 缚 态 指 阿 魏 酸 以 酯 或 醚 的 形 式 与 植 物细胞壁物质（多糖、蛋白质和木质素）结合。水溶态 和脂溶态阿魏酸复合物都极易被人体和老鼠的小肠 吸收，通过血液达到肾、肝、肺、脾和全身，很快被代谢 从尿中排出，不 会 在 体 内 积 累，但 从 粪 便 中 排 出 量 很 少［9］。事实上，游 离 阿 魏 酸 被 人 体 吸 收 后，并 非 呈 游 离态，而是以糖苷、硫苷和甲酯态存在，最后被代谢成 苯丙酸、肉桂酰甘氨酸等化合物［l0］。植物中大部分阿 魏酸以束缚态形式存在，人和动物不能直接吸收这类 阿魏酸，而必须依靠结肠中的微生物产生酯酶将阿魏 酸游离出来［ll］。
l 阿魏酸的功能
l.l 抗氧化 生命机体 时 刻 都 会 遭 受 内 源 或 外 源 性 活 性 氧 类
的侵袭，从而诱发一系列疾病，如 动 脉 粥 样 硬 化、癌 症、白内障、老 年 黄 斑 等［2］。 因 此 抗 氧 化 损 伤 是 防 治 这些疾病的关键。研究表明，阿魏酸具有很好的抗氧 化活性，对过 氧 化 氢、超 氧 自 由 基、羟 自 由 基、过 氧 化 亚硝基都有强烈的清除作用［3］。
阿魏酸能竞争性地抑制肝脏中羟戊酸 - 5 - 焦磷 酸脱氢酶活 性，抑 制 肝 脏 合 成 胆 固 醇，从 而 达 到 降 血 脂目的。 l.4 防治冠心病
阿魏酸能降低心肌缺血和耗氧量，在临床上已用 于治疗冠 心 病、心 绞 痛。 导 致 冠 心 病 的 最 主 要、最 基 本的病因 是 动 脉 粥 样 硬 化。 动 脉 粥 样 硬 化 的 诱 因 是 脂质被自 由 基 氧 化。 脂 质 氧 化 产 物 丙 二 醛 与 低 密 度
阿魏酸对细菌的抑制作用表现得更为广谱，现已 发现，阿魏酸能抑制宋内氏志贺氏菌、肺炎杆菌、肠杆 菌、大肠杆菌、柠檬酸杆菌、绿脓杆菌等致病性细菌和 ll 种造成食品腐败的微生物的繁殖［4］。阿魏酸对细 菌 N - 乙酰转移酶有较强的抑制作用，这可能是其具 有抗菌作用的主要原因。 l.6 抗突变和防癌作用
3 阿魏酸的制备
阿魏酸可 通 过 化 学 合 成 和 从 植 物 材 料 中 提 取 获 得。 3.l 化学合成
阿魏酸化学合成多以香兰醛和丙二酸为原料，以 无水吡啶为溶剂，哌啶作催化剂，通过缩合反应获得。 但该法存在明显缺陷，因为它获得的阿魏酸是顺式和 反式阿 魏 酸 的 混 合 物，且 反 应 时 间 较 长（可 长 达 3 周），溶剂用量大，产率也很低［l2］。 2.2 从植物中提取
可通过三条途径从植物中获得阿魏酸：一是从阿 魏酸与一些小分子的结合物中获得，二是从植物细胞 壁中获得，三是通过组织培养获得。
米糠中的 醇 提 物 中 含 有 多 种 甾 醇 和 萜 类 的 阿 魏 酸酯，其中最典型的物质是$- 谷维素，它占米糠油的 l.5% - 2. 8%。目前生产高纯度反式阿魏酸的工业 化方法就是将谷维素在 90 - l00C温度下采用氢氧化 钠或氢氧化钾水解 8h，而后用硫酸将 pH 值调至酸性 以沉淀出阿魏酸。
阿魏酸对感冒病毒、呼吸道合胞体病毒（RSV）和 爱滋病病毒都有显著抑制作用。Hirabayashi 等将老鼠 巨嗜细胞 RAW264 . 7 用流行性感冒病毒感染，发现采 用阿魏酸和异阿魏酸处理时，干扰素 - 8 的产生两分 别下降 43% 和 56% ，活体实验也发现同样趋势［6］。采 用同一细胞系观察阿魏酸对 RSV 诱导产生的炎症蛋 白 - 2 的影响，发现阿魏酸能大大降低该蛋白的产生。 而阿魏酸及其衍生物对爱滋病病毒的抑制作用使它 成为一种 潜 在 的 化 学 治 疗 剂［7］。 阿 魏 酸 对 病 毒 的 抑 制机理还可能与它能抑制黄嘌呤氧化酶的活性有关， 因为该酶与一些炎症性疾病关系密切。
《广州食品工业科技》
Guangzhou Food Science and Technology
Vol . 18 No .（4 总 73）
阿魏酸的功能和应用
欧仕益 （暨南大学食品科学与工程系 广州 5l0632）
摘 要 阿魏酸是植物界普遍存在的一种酚酸，在植物体内很少以游离态存在，主要与低聚糖、多胺、脂类和多糖形成结合 态。它有许多保健功能，如清除自由基、抗血栓、抗菌消炎、抑制肿瘤、防治高血压、心脏病、增强精子活力等。阿魏酸毒性低，易于 为人体代谢，其用途越来越广泛。阿魏酸在食品工业中主要用于制备天然香兰素、抗氧化剂、防腐剂、交联剂和机能促进剂等，阿 魏酸可通过化学合成法和提取法获得。
Kawabata 等采用偶氮甲烷（AOM）诱导 F334 鼠产 生结肠癌，发现饲喂含有 500mg / kg 阿魏酸的异常病 灶数下降 27%［8］。最近，有关阿魏酸及其衍生物抑制 结肠癌、直肠癌和舌癌的报道在增加。Kawabata 等认 为，阿魏酸的抗癌活性与其能激活解毒酶如谷胱甘肽 转硫酶、醌还原酶的活性有关［8］。