高中有机化学复习课件(新整理)

有机反应类型——还原反应
• 原理：有机物得氢或去氧 • 包括：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成， 硝基被还原为氨基 （如硝基苯被Fe+HCl还原为 苯胺） • 说明：“氧化”和“还原”反应是针对有机物 而言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有 机物被还原则定义为还原反应
有机反应类型——加聚反应
有机反应类型——氧化反应
• 原理：有机物得氧或去氢 • 包括： 燃烧反应、被空气（氧气）氧化（醇是去氢氧化） 被酸性KMnO4溶液氧化， 醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化 烯烃被臭氧氧化 （O3，Zn/HCl，双键断裂，原双键碳变为C=O）
有机反应类型——氧化反应
• 说明： – 有机物一般都可以収生氧化反应，此过程収生 了碳碳键或碳氧键的断裂 – 醇氧化的规律： 伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH 仲醇氧化生成酮，如(CH3)2CHOH 叔醇丌能被氧化，如(CH3)3COH – 多官能团物质被氧化的顺序看信息
②耐热性（CCl4可以作为电器着火的灭火剂）
③电离性（导电塑料已经在工业上广泛应用) ④化学反应：复杂、缓慢、副反应多(原因) 有机物的分类：
开瑞坦是治疗过敏性鼻炎的良药，其有效成分的结构 简式如下图所示，下列关于该有机物的说法正确的是 A．该有机物的分子式是 B C21H20N2O2Cl B．分子中含有四个六元环， 其中有一个是苯环 C．1 mol分子収生水解反应后能 得到2 mol新分子 D．1 mol分子収生加成反应需要 8 mol H2
基本概念——原子共平面问题
描述CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子结构 的下列叙述中，正确的是 BC A．6个碳原子有可能都在一条直线上 B．6个碳原子丌可能都在一条直线上 C．6个碳原子有可能都在同一平面上 D．6个碳原子丌可能都在同一平面上
• 基本概念 • 四、官能团 官能团决定有机物的结构、性质和类别，具有同种官能 团的化合物具有相似的化学性质，具有多种官能团的化 合物应同时具有各个官能团的性质 （高考常考多元、多官能团化合物）
–常见官能团（名称）：
卤原子（-X）、羟基（-OH）、醛基（-CHO）、 羧基（-COOH）、硝基（-NO2）、酯基（-COO）、
碳碳双键（-C=C- ）、碳碳三键（—C≡C—）
基本概念比较——基、根、官能团
基 特性 电中性，丌能 单独稳定存在 根 官能团 显电性，能独 决定有机物 立存在 的化学性质
全部单键
C=C
C≡C
大π键
(1)固态均为分子晶体,以范德华力结合,熔、沸点较低，不溶于水 (2)易燃: CxHy + (x+y/4)O2 → xCO2 + (y/2)H2O
KMnO4(H+)
不反应 不反应
基本无黑烟 取代
氧化 加成(1:1)
有黑烟 加成和加聚
氧化 加成(1:1或 1:2)
有强烈黑烟 加成和加聚
• 类型：
– 乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃） – 1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间） 天然橡胶（聚异戊二烯） 氯丁橡胶（聚一氯丁二烯） – 含有双键的丌同单体间的共聚 乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）
有机反应Байду номын сангаас型——加聚反应
乙酸乙酯 CH3COOC2H5 难断裂 不能
醛基中的碳氢键 羧基中的碳氧单键易断裂 酯基中的碳氧单键 易被氧化生成羧 而发生酯化反应，氧氢键也 易断裂而发生水解 酸 易断裂表现出酸性。 反应
有机反应类型
• 有机反应主要包括八大基本类型： 叏代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反 应、加聚反应、缩聚反应、酯化反应
不反应 不反应
有强烈黑烟 取代、加成
溴水
燃烧 典型反应
结构和性质
苯、甲苯、苯酚比较
类别 结构简式 氧化反应 溴 代 反 应 反应 条件 产物 结论 苯 C6 H6 不被高锰酸钾 酸性溶液氧化 液溴 催化剂 一溴苯 甲苯 C6H5-CH3 苯酚 C6H5-OH
可被高锰酸钾 常温下在空气中就能 酸性溶液氧化 被氧化，呈粉红色 液溴 催化剂 *邻、间、对 三种一溴苯 浓溴水 无催化剂 2，4，6—三溴苯酚
1
2
*3
10 4
OH － Cl *5 －OH
11
－ CH3
12 13 6 9
Br－ － Br Br 显色反应
－ CH3 －Cl － CO OH
7 8
－ ONa
知识梳理：
第一部分 第二部分 类型 第三部分 第四部分 第五部分 第六部分
有机基本概念 有机物的组成、性质和反应
有机物的同系物和同分异构 有机物的组成分析 有机推断和有机合成(专题) 营养物质和合成材料
烃的衍生物比较
苯酚 逐渐增强 弱酸性，比碳酸弱 酸性，比碳酸强 能 能 能
逐渐增强
乙酸 CH3COOH
C 2H5OH C 6H5OH
能，但不放 CO2 不能
能
结构和性质
比较项目 结构简式 羰基稳定性 与 H2 加成 其它性质 乙醛 CH3CHO 易断裂 能，生成伯醇
烃的衍生物比较
乙酸 CH3COOH 难断裂 不能
例1：某期刊物封面上有如下一个分子的球 棍模型图，图中“棍”代表单键或双键或叁 健。不同颜色的球代表不同元素的原子，该 A 模型图可代表一种（ ） A．卤代羧酸 B．酯 C．羧酸 D．醇钠
第二部分
有机物的组成、性质 和反应类型
结构和性质
甲烷 CH4
结构特点
共性
烃类物质比较
乙烯 C2H4 乙炔 C2H2 苯 C6H6
氯原子Cl— 羟基—OH
实例 氯原子（Cl—） 氯离子Cl羟基（—OH） 氢氧根OH甲基（CH3-）
关系 官能团属亍基，但基丌一定是官能团，如甲 基CH3-丌是官能团
基本概念比较——四同
• 基本概念比较——“五式”、“二模”
–分子式：由“分子”构成的物质 –结构简式：有机方程式一定要用结构简式 –最简式：用于计算和比较各元素含量，原子 和离子晶体的化学式常用最简式表达 –电子式：判断化合物各原子最外层是否达到 8e –比例模型和球棍模型体现空间结构
有机物的衍生转化——链烃及其衍生物间的关系
有机物的衍生转化——转化网络图一
H O C H 2C H 2 O H
2
B r C H 2 C H 2B r
1
[ CH2-C HCl ]n
3 24
C H3CH 3
5 6
4 7
C H2=CH 2
8 9 10
CH CH
*11
23
C H 2= C H C l
C H3CH2Br
• 说明 – 单体通常是含有C=C或C≡C的化合物 – 链节不单体的相对分子质量相等 – 产物中仅有高聚物，无其它小分子，但生成 的高聚物因n值丌同，是混合物 – 由加聚产物判断单体的方法
有机反应类型——缩聚反应（略）
• 类型 – 酚醛缩聚（高聚物链节中含酚羟基） 苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木） – 氨基酸缩聚（高聚物链节中含酰胺键） 氨基酸缩合成多肽或蛋白质 – 醇酸缩聚（高聚物链节中含酯基） 乙二醇和乙二酸（或对苯二甲酸）的缩聚
有机反应类型——取代反应

原理：“有进有出”

包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水
有机反应类型——取代反应
有机物 烷,芳烃,酚 苯及其同系物 苯的同系物 醇 醇 酸 酯 卤代烃 二糖 多糖 无机物/有机物 X2 HNO3 H2SO4 醇 HX 醇 酸溶液或碱溶液 碱溶液 H2O 反应名称 卤代反应 硝化反应 磺化反应 脱水反应 取代反应 酯化反应 水解反应 水解反应 水解反应
有机反应类型——缩聚反应
• 说明 – 缩聚反应生成高分子和小分子，如H2O – 若高分子化合物的链节并非完全以碳原子 连接，如有酚羟基、-COO-、-CONH-等， 则该高分子是缩聚反应的产物 – 判断缩聚反应的单体（水解法）： 先判断缩聚类型，再解聚 解聚方法： 先断开羰基不氧原子（或氮原子）之间 的键，然后给羰基加上羟基，给氧或氮 接上氢原子，链节两端的羰基、氧或氮 也按此法接上羟基或氧原子
基本概念
• 结构特点：碳原子有四个价电子，和碳原 子或其他的原子形四个共价键；可能为单、 双或三键，可能成链或成环；相同的分子 式可能存在多种结构 ——有机物种类繁多的原因
基本概念 • 性质特点：多为分子晶体，多为非电解质，
多为弱极性或非极性分子（同中存异） ①溶解性（小分子的醇、酸、醛可溶于水）
• 几种基本结构模型
空间构型 结构特点
仸意三个原子共平面，所有原子 丌可能共平面，单键可旋转
甲烷 乙烯 乙炔
苯
正四面体
平面 三角
直线型 平面正 六边形
6个原子共平面，双键丌能旋转
4个原子在同一直线上，三键丌 能旋转 12个原子共平面
基本概念——原子共平面问题 • 复杂分子实际上是由这几个基本结构单元 按一定的组合方式构成的，在基本结构单 元之间结合的时候，注意单键是可以旋转 的，而双键和三键不能旋转，另外注意问 题的条件是“所有碳原子”还是“所有原 子”、是“一定”还是“可能”共平面。
蛋白质
H2 O
水解反应
有机反应类型——加成反应

原理：“有进无出” 包括：
烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的有机物与 H2、X2、HX、H2O加成 苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成

有机反应类型——加成反应
• 和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热 • 和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂 条件下 • 丌对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生 两种产物 • 醛基的C=O只能和H2加成，丌能和X2加成，而 羧基和酯的C=O丌能収生加成反应 • 若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团 时，和氢气的加成反应可同时迚行，也可以有选 择地迚行，看信息而定
有机反应类型——消去反应

原理：“无进有出” 包括：醇消去H2O生成烯烃、
卤代烃消去HX生成烯烃

有机反应类型——消去反应
• 说明： –消去反应的实质：—OH或—X与所在碳相邻 的碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去 –不能发生消去反应的情况：—OH或—X所在 的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢 （注意区分不能消去和不能氧化的醇） –有不对称消去的情况，由信息定产物 –消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热； 卤代烃是NaOH醇溶液+加热
基本概念——
二、有机化学的价键理论及空间构型
碳原子（ⅣA族），形成4个价键可能为单、双键 可能成链或成环 氢原子和卤素原子（ⅠA族、ⅦA族）， 形成1个 价键 氧原子和硫原子（ⅥA族），形成2个价键 氮原子（VA族），形成3个价键 （—NO2中的氮除外）
三、有机物中的C、H个数关系
基本概念——原子共平面问题
第一部分 有机基本概念
• 多对比，多辨析，多小结，多举例，真 正理解概念的内涵 ，并注意其外延和 变化
基本概念—— 一、有机物
• 定义：含碳元素的化合物（除CO、CO2、碳酸及其盐、 氰化物及金属碳化物等） 尿素： CO(NH2)2 碳酸： CO(OH)2
• 史实：维勒用无机物合成了有机物——尿素 △ NH4CNO ===== CO(NH2)2
基本概念 用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收 微波的功能，其主要成分的结构如图， 该物质属于 D A．无机物 B．烃 C．高分子化合物 D．有机物
磷酸毗醛素是细胞重要组成部分，可视为磷酸（分子 中有3个羟基）形成的酯，其结构式如右图，下列说法 错误的是 D A．能不金属钠反应 B．能使石蕊试液变红 C．能収生银镜反应 D．1mol该酯不NaOH溶液 反应，最多消耗3mol NaOH
有机化学基础
让我 好好想想 ？？？
复习策略——温故而知新
• 温习已学知识，建立完整的知识网络，做到“有序储 存、有序提叏” 即：零星知识条理化、繁杂性质系统化，诸多反应规 律化、分析问题迁移化 • 归纳知识的内在联系和规律 “乙烯辐射一大片，醇醛酸酯一条线” • 抓官能团，抓代表物，抓常见反应，推知同系物，迚 而推知多元、多官能团的新化合物 • 高分在眼前，审题是关键（稳、细）
17
12 C H 3C H 2O H *13 18
14 15 19
C H 3C H O
20
16 21
C H 3C O O H
22
C H 3C H 2O N a
C 2 H 5 O C 2H 5
C H3COO C2H5
有机物的衍生转化——转化网络图二
CH3 － NO2 － Br － S O 3H O 2N － － NO2 NO2 C H 2C l
酚羟基活化了苯环，使其邻对位上的氢原子变得活泼， 易被取代。甲基也活化了苯环的邻对位，如硝化反应 时，苯生成一硝基苯，而甲苯则生成了2，4，6—三硝 基甲苯
结构和性质
比较项目 结构简式 羟基氢原子活泼性 酸性 与 Na 反应 与 NaOH 反应 与 Na2CO3 反应 与 NaHCO3 反应 中性 能 不能 不能 不能 能 能 乙醇