有机化学 ——芳香性

苯和吡啶具有芳香性 [10]轮烯不具有芳香性，两个 环内相互排斥，不稳定。 [18]轮烯和[22]轮烯具有芳香性
Platt周边修正法
1954年伯朗特(Platt)提出了周边修正法，认为 可以忽略中间的桥键而直接计算外围的电子数， 对Hűckel规则进行了完善和补充。
处理方法： （1）一些稠环烃可看成轮烯； （2）画经典结构式时，应使尽量多的双键处在轮 烯上，处在轮烯内外的双键写成其共振的正负电荷形 式，并将出现在轮烯内外的单键忽略。
理论有机化学 ——芳香性
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芳香性
已知苯是由六个sp2杂化碳原子构成的环状 体系，每个碳原子的p轨道在侧面相互交盖形成 闭合共轭体系，具有芳香性。
它可看成是一个环状共轭多 烯，组成环的每个碳原子是 sp2杂化，同时有一个p轨道。 那么其他环状共轭多烯，如 环丁二烯和环辛四烯等，是 否也具有芳香性呢？
Hűckel规则
Hwk.baidu.comckel于1931年通过分子轨道理论计算指出： 对于单环共轭多烯分子，当成环原子都处在同一 平面，且离域的π电子数是4n+2时，该化合物具 有芳香性。
n 4n＋2 代表化合物 1 6 苯、吡啶 2 10 [10]轮烯 4 18 [18]轮烯 5 22 [22]轮烯
Hűckel规则
Platt周边修正法
轮烯内外的双键写成其共振的正负电荷形式。
π电子数的计算
（1）对于中性化合物，有n个双键，就有n×2 个π电子； （2）对带正电荷的化合物，带一个正电荷无影 响，带两个正电荷，就有n×2－2个π电子； （3）对带负电荷的化合物，带一个负电荷，就 有n×2＋2个π电子，带两个负电荷就有n×2＋4 个π电子；
芳香性
事实证明，环丁二烯和环辛四烯都不具有芳 香性。环丁二烯很不稳定，不易合成；环辛四烯 的8个碳原子不在同一平面上，而是盆形结构。
芳香性
芳香性的化合物有如下四个特点： (a) 它们包括若干数目π键的环状体系； (b) 它们具有平面结构，或至少非常接近于平 面（平面扭转不大于0.01nm）； (c) 环上的每一个原子必须是sp2杂化（在某些 情况下，它们也可以是sp杂化）； (d) 环上的π电子能够发生离域；
判断下列物质是否有芳香性
分子具有芳香特性的标志
(a) 虽有不饱和键，但不易进行加成反应，而是 容易进行亲电取代反应； (b) 具有低的氢化热和低的燃烧热，显示特殊的 稳定性； (c)用核磁共振谱进行测定，这类化合物的质子 与苯的质子一样，显示类似的化学位移。