大环内酯类抗生素ppt
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大环内酯类(macrolides)抗生素 PPT课件
第一节 大环内酯类(macrolides)抗生素
有14-16元大环内酯环结构的抗生素。
一. 分类：
天然大环内酯类：
第一代，窄谱
半合成大环内酯类： 第二代，广谱
一代： 14元环：红霉素（ erythromycin ）。1952年 16元环：螺旋霉素、乙酰螺旋霉素、麦迪霉素。 半合成大环内酯类：二代
有抗生素后效应（PAE）。
抑菌药
作用机制：
与核糖体50s亚基不可逆结合，抑制转肽作
用和阻断肽酰基t-RNA移位，从而阻碍了细菌
的蛋白质合成而起到抑菌作用。使细菌处于静 止状态。 高浓度可杀菌。（不良反应）
︱ 抑 制 细 菌 蛋 白 质 合 成 ︱
大环内酯类
林可霉素类
大环内酯类抑制蛋白合成机制
三. 耐药机制
林可霉素，克林霉素：
对G+菌敏感：球菌类， 部分G- 球菌：脑膜炎球菌、淋球菌。 对厌氧菌作用强， 机制：与细菌核糖体50S亚基结合， 抑制肽酰基转移酶活性。
不宜与大环内酯类合用？
临床应用
金葡球菌感染引起的骨髓炎（骨分布高） 首选
呼吸道感染、败血症、软组织感染。
心内膜炎等。 厌氧菌感染：口腔、腹腔、妇科感染。
欣弗药品不良事件 !
2006年8月, SFDA通报： 安徽某药业公司生产的克林霉素磷酸酯葡萄 糖注射液（欣弗）引发的药品不良事件。 原因：违反规定生产。
第三节 多肽类抗生素
一. 万古霉素类 万古霉素(vancomycin) 去甲万古霉素（norvancomycin） 替考拉宁(teicoplanin)
发展过程：
第一代：链霉素（1944年），一线抗结核药。 第二代：庆大霉素（1963年）、妥布霉素 （1967年），抗菌作用有所扩大，增强。 第三代： 半合成衍生物，
有14-16元大环内酯环结构的抗生素。
一. 分类：
天然大环内酯类：
第一代，窄谱
半合成大环内酯类： 第二代，广谱
一代： 14元环：红霉素（ erythromycin ）。1952年 16元环：螺旋霉素、乙酰螺旋霉素、麦迪霉素。 半合成大环内酯类：二代
有抗生素后效应（PAE）。
抑菌药
作用机制：
与核糖体50s亚基不可逆结合，抑制转肽作
用和阻断肽酰基t-RNA移位，从而阻碍了细菌
的蛋白质合成而起到抑菌作用。使细菌处于静 止状态。 高浓度可杀菌。（不良反应）
︱ 抑 制 细 菌 蛋 白 质 合 成 ︱
大环内酯类
林可霉素类
大环内酯类抑制蛋白合成机制
三. 耐药机制
林可霉素，克林霉素：
对G+菌敏感：球菌类， 部分G- 球菌：脑膜炎球菌、淋球菌。 对厌氧菌作用强， 机制：与细菌核糖体50S亚基结合， 抑制肽酰基转移酶活性。
不宜与大环内酯类合用？
临床应用
金葡球菌感染引起的骨髓炎（骨分布高） 首选
呼吸道感染、败血症、软组织感染。
心内膜炎等。 厌氧菌感染：口腔、腹腔、妇科感染。
欣弗药品不良事件 !
2006年8月, SFDA通报： 安徽某药业公司生产的克林霉素磷酸酯葡萄 糖注射液（欣弗）引发的药品不良事件。 原因：违反规定生产。
第三节 多肽类抗生素
一. 万古霉素类 万古霉素(vancomycin) 去甲万古霉素（norvancomycin） 替考拉宁(teicoplanin)
发展过程：
第一代：链霉素（1944年），一线抗结核药。 第二代：庆大霉素（1963年）、妥布霉素 （1967年），抗菌作用有所扩大，增强。 第三代： 半合成衍生物，
第7章-大环内酯类抗生素-77页PPT精品文档
O
H 3C
OH H 3C
OH
H 3C O
CH 3 OH
CH 3
O HO
H 3C
N
2'
O
CH 3 CH 3
CH 3 O
O
OCH 3
CH 3
O
CH 3 OH
CH 3
E ryth ro m ycin A
H3C H3C
OH
H3CO O O
CH3 O HC
HO O
H3C N CH3
O
O
CH3
O
OH Leucomycin A1
一是红霉素可抑制蛋白合成延伸； 二是红霉素能促进肽酰tRNA的脱落，也就是当 AA-tRNA结合到核糖体A位并与P位上的肽链形成肽 键时，红霉素能阻断肽酰tRNA（ptRNA）从核糖体 A位到P位的转位，并刺激ptRNA 从核糖体上脱落， 脱落下来的ptRNA会被ptRNA水解酶降解释放出未 成熟的肽链。
钝化 酶机 制介 导的 细菌 对大 环内 酯类 抗生 素产 生的 耐药
性
人葡萄球菌 溶血葡萄球菌 乳房链球菌 屎链球菌 乳酸杆菌属
产气荚膜梭状 芽孢杆菌 链霉菌
假单孢菌 大肠艾希氏菌
被钝化的 抗生素
SA SB L L
M
L
L
SA
M SA ML MS MLS
S
钝化酶名称
SA O-酰基转移酶 SB 水解酶 ND ４-L O-核苷酰转移酶 ND ４-L O-核苷酰转移酶 ４-L O-核苷酰转移酶 ND ND ND
新生肽释放隧道主要是由RNA组成，但它也含有 L4和L22等蛋白，并且这个隧道最狭小的部分就是 由L22和L4组成的（见图），这两个蛋白从隧道的 背面互相靠近形成了一个门防（这种限制的功能 至今未知，推测可能通过由L22和L4形成的这个限 制来感应释放隧道中蛋白链的信息）。
抗生素—大环内酯类抗生素(药物化学课件)
红霉素及其衍生物
➢ 一、红霉素结构性质
➢ 二、临床应用 ➢ 三、红霉素衍生物
一、红霉素结构性质
O
H3C R
10 9 8 11
H3C
12 OH 13
O
4
CH3
12 3
O
CH3
6 OH 5 CH3
O CH3
O
CH3
O
H3C
R
N CH3
O
脱氧氨基糖
OR1
CH3
CH3 3''
OH CH3
克拉定糖
红霉素 A B C
大环内酯类抗生素
➢ 一、概述 ➢ 二、结构特征 ➢ 三、案例分析
一、概述
• 大环内酯类抗生素由链霉菌产生的一类弱碱性抗生素，是 含12- 22 个碳原子的内酯药物。
• 因此类抗生素分子中均含有一个内酯结构的14 元、15 元 或16 元大环而得其名。
二、结构特征
十四元大环：红霉素、琥乙红霉素、罗红霉素、地红霉素等 15 元大环：阿奇霉素 十六元大环：如麦迪霉素、交沙霉素、螺旋霉素、乙酰螺旋霉素、 白霉素等
O O
O
CH3
OCH3
CH3
CH3
O
OH
CH3
R= -CO(CH2)2OCOCH2CH3
琥乙红霉素
在水中几乎不溶，到体内水解后释放出红霉素而起作用。因无 味且在胃中稳定，可制成不同的口服剂型。
后期结构修饰：
目的：主要是针对红霉素酸降解的机制对大环内酯进行改造。 方法：红霉素在酸降解反应中，参与反应的基团有C-9酮，C-6羟基，C12羟基和C-8氢，因此结构修饰主要在这些部位进行。
R
R1
-OH
第40章-大环内酯类、林可霉素类及多肽类抗生素PPT课件
2. 军团菌、支原体、衣原体感染—首选
二、林可霉素类抗生素
林可霉素（lincomycin 洁霉素） 克林霉素（clindamycin 氯洁霉素） 1. 抗菌谱：与红霉素相同 特点是对厌氧菌作用强
2. 抗菌机理： （与红霉素相同） 注意：与红霉素竟争同一作用部位， 合用产生拮抗作用。
二、林可霉素类抗生素
第四十章
大环内酯类, 林可霉素类 多肽类抗生素
macrolides, lincomycins and polypeptide antibiotics
一、大环内酯类抗生素
是一类具有14-16元大环内酯基本化学结构的抗生素
第一代大环内酯类 红霉素 乙酰螺旋霉素 麦迪霉素 吉他霉素
第二代大环内酯类 罗红霉素 阿奇霉素 克拉霉素 罗他霉素
第三代大环内酯类
一、大环内酯类抗生素
【抗 菌 谱】
1. 抗菌谱：与青霉素相似而略广 G+球菌：金葡菌、链球菌、肺炎双球菌等
相似 G+杆菌：白喉杆菌、破伤风杆菌等 G-球菌：脑膜炎双球菌、淋球菌 螺旋体、放线菌
厌氧球菌 略广 某些G-杆菌：嗜血杆菌等
产酶的葡萄球菌和MRSA 军团菌、支原体、衣原体、弓形虫
3.主要特点：骨组织分布浓度高 4.主要应用：金葡菌急慢性骨髓炎（首选）
厌氧菌与需氧菌的感染。 5.主要不良反应
胃肠道反应 过敏反应：中性粒细胞（vancomycin） 去甲万古霉素（norvancomycin） 特点： 1.抗菌谱：对G+菌作用强大（耐青霉素的金 葡菌MRSA和耐多种药物的球菌）。G-菌无 效。 2.抗菌机理： 抑制细胞壁粘肽前体的合成-繁殖期杀菌剂
小 结（二）
5. 其他第一代大环内酯类与红霉素比较主要特点是不 良反应较红霉素轻
二、林可霉素类抗生素
林可霉素（lincomycin 洁霉素） 克林霉素（clindamycin 氯洁霉素） 1. 抗菌谱：与红霉素相同 特点是对厌氧菌作用强
2. 抗菌机理： （与红霉素相同） 注意：与红霉素竟争同一作用部位， 合用产生拮抗作用。
二、林可霉素类抗生素
第四十章
大环内酯类, 林可霉素类 多肽类抗生素
macrolides, lincomycins and polypeptide antibiotics
一、大环内酯类抗生素
是一类具有14-16元大环内酯基本化学结构的抗生素
第一代大环内酯类 红霉素 乙酰螺旋霉素 麦迪霉素 吉他霉素
第二代大环内酯类 罗红霉素 阿奇霉素 克拉霉素 罗他霉素
第三代大环内酯类
一、大环内酯类抗生素
【抗 菌 谱】
1. 抗菌谱：与青霉素相似而略广 G+球菌：金葡菌、链球菌、肺炎双球菌等
相似 G+杆菌：白喉杆菌、破伤风杆菌等 G-球菌：脑膜炎双球菌、淋球菌 螺旋体、放线菌
厌氧球菌 略广 某些G-杆菌：嗜血杆菌等
产酶的葡萄球菌和MRSA 军团菌、支原体、衣原体、弓形虫
3.主要特点：骨组织分布浓度高 4.主要应用：金葡菌急慢性骨髓炎（首选）
厌氧菌与需氧菌的感染。 5.主要不良反应
胃肠道反应 过敏反应：中性粒细胞（vancomycin） 去甲万古霉素（norvancomycin） 特点： 1.抗菌谱：对G+菌作用强大（耐青霉素的金 葡菌MRSA和耐多种药物的球菌）。G-菌无 效。 2.抗菌机理： 抑制细胞壁粘肽前体的合成-繁殖期杀菌剂
小 结（二）
5. 其他第一代大环内酯类与红霉素比较主要特点是不 良反应较红霉素轻
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琥乙红霉素（Erythromycin Ethylsuccinate） 的特点是在水中几乎不溶。到体内水解后释放 出红霉素而起作用。因其无味，且在胃中稳定， 可制成不同的口服剂型，供儿童和成人应用。
对红霉素的结构是解决 红霉素分子内环合降解。
红霉素在酸催化的降解反应中，参与的基团 有C-9酮，C-6羟基，C-8氢，因此结构修 饰主要在这些部位进行。对9位酮羰基的结 构改造比较成功。
本品易溶于甲醇、乙醇或丙酮，微溶于 水。
无水乙醇（20mg/mL）中比旋度为-710— -78O。
由于红霉素的结构中存在多个羟基，在其9位 上有一个羰基，因此红霉素在酸性条件下不稳 定，易发生分子内的脱水环合。
反应过程：在酸性液中，红霉素C-6上的羟基 与C-9上的羰基形成半缩酮的羟基，再与C-8上 氢消去一分子水，生成8,9-脱水-6,9-半缩酮衍 生物。然后C-12上的羟基与C-10上的氢消去一 分子水，同时水解成红霉胺和克拉定糖。这种 降解反应使红霉素失去抗菌活性。
将红霉素5位的氨基糖的2``氧原子上制成各种酯的 衍生物，如红霉素碳酸乙酯，可配制混悬液供儿童 服用。还有硬脂酸红霉素是一种无苦味，毒性低的 衍生物，具有良好的药代动力学性质，作用时间较 长。
依托红霉素（Erythromycin Estolate）为红霉 素的丙酸酯的十二烷基硫酸盐，在酸中较红霉 素稳定，为红霉素的前体药物中最出色的。
▪ 为治疗军团病的首选药 ▪ 还可以治疗爱滋病患者的弓形虫感染。
一、大环内酯类抗生素的结构特征、理化性质和作 用机理（Structural Characteristics、Physicochemical Properties and Action Mechanism of Macrolide Antibiotics）
2、理化性质
大环内酯类抗生素一般均为无色的碱性化合物，易 溶于有机溶剂。可与酸成盐（葡萄糖酸盐、乳糖酸 盐、硬脂酸盐、十二烷基硫酸盐），其盐易溶于水。
大环内酯类抗生素的化学性质不稳定，在酸性条件 下易发生苷键水解，在碱性条件下其内酯换环易破 裂。
大环内酯类抗生素在微生物合成过程中往往产 生结构近似、性质相仿的多种成分。当菌种或 生产工艺不同时，常使产品中各成分的比例有 明显不同，影响产品的质量。
3、作用机理
大环内酯类抗生素作用于敏感细胞的 50S核糖体亚单位，阻断转肽作用和 mRNA转位，从而抑制细胞的蛋白质合 成。
二、临床常用的大环内酯抗生素
（ 一 ） 红 霉 素 及 其 衍 生 物 （ Erythromycin and Derivatives）
红霉素（Erythromycin）是在1952年由红色链 丝菌（Streptomyces erythreus）产生的抗生素， 包括红霉素A、B、C三种组分。红霉素A为抗菌 主要成分，C的抗菌活性较弱，只有A的1/5，而 毒性为A的5倍，B不仅活性低而且毒性大。通常 说的红霉素即指红霉素A，其他的两个组分被视 为杂质。
红霉素是由红霉内酯环、脱氧氨基糖和克拉定 糖缩合而成的碱性苷。
o
红霉内酯环为14原子的大环，环中无双键，偶数C原子上共 有 6 个 甲 基 （ C-2、C-4、C-6、C-8、C-10、C-12 位 ） ， C-9位上有一个羰基，C-3、C-5、C-6、C-11、C-12共有5 个羟基，内酯环上的C-3通过氧原子与克拉定糖相连，C-5 通过氧原子与脱氧氨基糖连接。
1、结构特征
大环内酯类抗生素是由链霉菌产生的一类弱碱 性抗生素，其结构特征为分子中含有一个内酯 结构的14元或16元大环。
通过在大环上的羟 基和1-3个去氧氨 基糖缩合碱性苷。 此类药物的碱性较 弱 ， 大 约 为 pH8， 游离的碱不溶于水， 其葡糖糖酸盐和乳 糖酸盐的水溶解度 较大，其他盐的水 溶性降低。
红霉素抗菌谱窄，水溶性小，只能口服，半衰 期是1-2小时，而且在酸中不稳定，易被胃酸破
坏，易分解迅速失去活性。
因此早期对红霉素的结构修饰为增加红霉素的稳定 性和水溶性，主要将红霉素制成各种酯类和盐类的 前药。
1、红霉素酯的衍生物
如红霉素与乳糖醛酸成盐，增加水溶性，得到红霉 素乳糖醛酸盐，可供注射。
化学名：3-[(2,6-二脱氧-3-甲基 –3-O-甲基-α-L-吡 喃核糖)氧]-13-乙基-6,11,12,-三羟基- 2,4,6,8, 10,12六甲基-5-[[3,4,6-三脱氧-3-(二甲氨基)-β-D-木吡喃 糖基]氧]氧杂环十四烷-1,9-二酮
本品为白色或类白色的结晶或粉末；无 臭，味苦，微有引湿性。 本品的水合物熔点为135-140℃，熔融后 又固化的无水物熔点为190-193℃。
罗红霉素（Roxithromycin）
9位羰基与羟胺 形成红霉肟，再 与侧链缩合得到 罗红霉素。
本品为白色或类白色的结晶性粉末，无臭，味苦，略 有吸湿性；易溶于乙醇或丙酮，溶解于甲醇或乙醚， 不溶于水；[α]-82o-87o (无水乙醇)。
研究过程发现若将9位的羰基改换成肟或腙后， 可以阻止C-6羟基与C-9羰基的缩合，增加其 稳定性，但体外抗菌活性比较弱；
大环内酯类抗生素
(Macrolide Antibiotics)
阿木尔林业局职工医院 段贲佳
大环内酯类抗生素 (Macrolide Antibiotics)
大环内酯类抗生素的应用仅次于β-内酰胺类抗 生素
▪ 对G+和某些阴性菌、支原体等有较强的作用 ▪ 特别是对β-内酰胺类抗生素无效的支原体、衣
原体、弯曲菌等感染有特效。
C-6上的羟基与C-9上的羰基形成半缩酮的羟基再与C-8上氢消去 一分子水，
8,9-脱水-6,9-半缩酮衍生物
C-12上的羟基与C-10上的氢消去一分子水，
红霉素对各种革兰氏阳性菌有很强的抗菌作用， 对革兰氏阴性百日咳杆菌、流感杆菌、淋球菌、 脑膜炎球菌等也有效，而对大多数肠道革兰氏 阴性杆菌无效。红霉素为耐药金黄色葡萄球菌 和溶血性链环菌引起的感染的首选药物。
将C-9的肟羟基进行取代，可明显改变药物的 口服生物利用度，口服给药时体内抗菌活性较 好，毒性也较低。
对红霉素的结构是解决 红霉素分子内环合降解。
红霉素在酸催化的降解反应中，参与的基团 有C-9酮，C-6羟基，C-8氢，因此结构修 饰主要在这些部位进行。对9位酮羰基的结 构改造比较成功。
本品易溶于甲醇、乙醇或丙酮，微溶于 水。
无水乙醇（20mg/mL）中比旋度为-710— -78O。
由于红霉素的结构中存在多个羟基，在其9位 上有一个羰基，因此红霉素在酸性条件下不稳 定，易发生分子内的脱水环合。
反应过程：在酸性液中，红霉素C-6上的羟基 与C-9上的羰基形成半缩酮的羟基，再与C-8上 氢消去一分子水，生成8,9-脱水-6,9-半缩酮衍 生物。然后C-12上的羟基与C-10上的氢消去一 分子水，同时水解成红霉胺和克拉定糖。这种 降解反应使红霉素失去抗菌活性。
将红霉素5位的氨基糖的2``氧原子上制成各种酯的 衍生物，如红霉素碳酸乙酯，可配制混悬液供儿童 服用。还有硬脂酸红霉素是一种无苦味，毒性低的 衍生物，具有良好的药代动力学性质，作用时间较 长。
依托红霉素（Erythromycin Estolate）为红霉 素的丙酸酯的十二烷基硫酸盐，在酸中较红霉 素稳定，为红霉素的前体药物中最出色的。
▪ 为治疗军团病的首选药 ▪ 还可以治疗爱滋病患者的弓形虫感染。
一、大环内酯类抗生素的结构特征、理化性质和作 用机理（Structural Characteristics、Physicochemical Properties and Action Mechanism of Macrolide Antibiotics）
2、理化性质
大环内酯类抗生素一般均为无色的碱性化合物，易 溶于有机溶剂。可与酸成盐（葡萄糖酸盐、乳糖酸 盐、硬脂酸盐、十二烷基硫酸盐），其盐易溶于水。
大环内酯类抗生素的化学性质不稳定，在酸性条件 下易发生苷键水解，在碱性条件下其内酯换环易破 裂。
大环内酯类抗生素在微生物合成过程中往往产 生结构近似、性质相仿的多种成分。当菌种或 生产工艺不同时，常使产品中各成分的比例有 明显不同，影响产品的质量。
3、作用机理
大环内酯类抗生素作用于敏感细胞的 50S核糖体亚单位，阻断转肽作用和 mRNA转位，从而抑制细胞的蛋白质合 成。
二、临床常用的大环内酯抗生素
（ 一 ） 红 霉 素 及 其 衍 生 物 （ Erythromycin and Derivatives）
红霉素（Erythromycin）是在1952年由红色链 丝菌（Streptomyces erythreus）产生的抗生素， 包括红霉素A、B、C三种组分。红霉素A为抗菌 主要成分，C的抗菌活性较弱，只有A的1/5，而 毒性为A的5倍，B不仅活性低而且毒性大。通常 说的红霉素即指红霉素A，其他的两个组分被视 为杂质。
红霉素是由红霉内酯环、脱氧氨基糖和克拉定 糖缩合而成的碱性苷。
o
红霉内酯环为14原子的大环，环中无双键，偶数C原子上共 有 6 个 甲 基 （ C-2、C-4、C-6、C-8、C-10、C-12 位 ） ， C-9位上有一个羰基，C-3、C-5、C-6、C-11、C-12共有5 个羟基，内酯环上的C-3通过氧原子与克拉定糖相连，C-5 通过氧原子与脱氧氨基糖连接。
1、结构特征
大环内酯类抗生素是由链霉菌产生的一类弱碱 性抗生素，其结构特征为分子中含有一个内酯 结构的14元或16元大环。
通过在大环上的羟 基和1-3个去氧氨 基糖缩合碱性苷。 此类药物的碱性较 弱 ， 大 约 为 pH8， 游离的碱不溶于水， 其葡糖糖酸盐和乳 糖酸盐的水溶解度 较大，其他盐的水 溶性降低。
红霉素抗菌谱窄，水溶性小，只能口服，半衰 期是1-2小时，而且在酸中不稳定，易被胃酸破
坏，易分解迅速失去活性。
因此早期对红霉素的结构修饰为增加红霉素的稳定 性和水溶性，主要将红霉素制成各种酯类和盐类的 前药。
1、红霉素酯的衍生物
如红霉素与乳糖醛酸成盐，增加水溶性，得到红霉 素乳糖醛酸盐，可供注射。
化学名：3-[(2,6-二脱氧-3-甲基 –3-O-甲基-α-L-吡 喃核糖)氧]-13-乙基-6,11,12,-三羟基- 2,4,6,8, 10,12六甲基-5-[[3,4,6-三脱氧-3-(二甲氨基)-β-D-木吡喃 糖基]氧]氧杂环十四烷-1,9-二酮
本品为白色或类白色的结晶或粉末；无 臭，味苦，微有引湿性。 本品的水合物熔点为135-140℃，熔融后 又固化的无水物熔点为190-193℃。
罗红霉素（Roxithromycin）
9位羰基与羟胺 形成红霉肟，再 与侧链缩合得到 罗红霉素。
本品为白色或类白色的结晶性粉末，无臭，味苦，略 有吸湿性；易溶于乙醇或丙酮，溶解于甲醇或乙醚， 不溶于水；[α]-82o-87o (无水乙醇)。
研究过程发现若将9位的羰基改换成肟或腙后， 可以阻止C-6羟基与C-9羰基的缩合，增加其 稳定性，但体外抗菌活性比较弱；
大环内酯类抗生素
(Macrolide Antibiotics)
阿木尔林业局职工医院 段贲佳
大环内酯类抗生素 (Macrolide Antibiotics)
大环内酯类抗生素的应用仅次于β-内酰胺类抗 生素
▪ 对G+和某些阴性菌、支原体等有较强的作用 ▪ 特别是对β-内酰胺类抗生素无效的支原体、衣
原体、弯曲菌等感染有特效。
C-6上的羟基与C-9上的羰基形成半缩酮的羟基再与C-8上氢消去 一分子水，
8,9-脱水-6,9-半缩酮衍生物
C-12上的羟基与C-10上的氢消去一分子水，
红霉素对各种革兰氏阳性菌有很强的抗菌作用， 对革兰氏阴性百日咳杆菌、流感杆菌、淋球菌、 脑膜炎球菌等也有效，而对大多数肠道革兰氏 阴性杆菌无效。红霉素为耐药金黄色葡萄球菌 和溶血性链环菌引起的感染的首选药物。
将C-9的肟羟基进行取代，可明显改变药物的 口服生物利用度，口服给药时体内抗菌活性较 好，毒性也较低。