(完整版)高考有机合成路线设计的常用方法资料
高中化学复习教案-有机合成路线的设计
第2课时 有机合成路线的设计及有机合成的应用1．了解有机合成路线的设计。
2．掌握有机合成的分析方法——逆推法。
(重点) 3．掌握简单有机物的合成。
(重难点)有机合成路线的设计及有机合成的应用1．有机合成路线的设计 (1)正推法①路线:某种原料分子――→碳链的连接官能团的安装目标分子。
②过程:首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同,包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后,设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。
(2)逆推法①路线:目标分子――→逆推原料分子。
②过程:在逆推过程中,需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物,直至选出合适的起始原料。
(3)优选合成路线依据①合成路线是否符合化学原理。
②合成操作是否安全可靠。
③绿色合成绿色合成主要出发点是:有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性。
(4)逆推法设计有机合成路线的一般程序(5)利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线①合成路线的设计②以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯的4条路线:a.b.c.d.③评价优选合成路线a路线中由甲苯制取苯甲酸和苯甲醇,较合理。
b、d路线中制备苯甲酸步骤多、成本高,且Cl2的使用不利于环境保护。
c的步骤虽然少,但使用了价格昂贵的催化剂LiAlH4和要求无水操作,成本较高。
2．有机合成的应用(1)有机合成是化学学科中最活跃、最具有创造性的领域之一。
(2)在化学基础研究方面,有机合成也是一个重要的工具。
请设计以乙烯为原料制备乙二酸乙二酯的合成路线。
【提示】[核心·突破]1．有机合成题的解题思路(1)分析碳链的变化:有无碳链的增长或缩短,有无成环或开环。
(2)分析官能团的改变:引入了什么官能团,是否要注意官能团的保护。
(3)读懂信息:题中的信息可能会成为物质转化中的重要一环,因而要认真分析信息中牵涉的官能团(或碳链的结构)与原料、产品或中间产物之间的联系。
(4)可以由原料正向推导产物,也可以从产物逆向推导出原料,也可以从中间产物出发向两侧推导,还可以由原料和产物推导中间产物。
2022年高考化学一轮19 有机合成的方法和路线
（3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③ 三步反应制取B，其目的是_避_免__苯__环__上_甲__基__对_位__的__氢__原_子__被__硝_基__取__代____。
（4）写出⑥的化学反应方程式：________________， 该步反应的主要目的是 保 护 氨基 。 （5）写出⑧的反应试剂和条件：__C__l2_/F_e_C_l3_______； F中含氧官能团的名称为__羧_基____________。
回答下列问题： （1）葡萄糖的分子式为 C 6H1 2O 6 。 （2）A中含有的官能团的名称为 羟 基 。 （3）由B到C的反应类型为 取代 反 应 。
（4）C的结构简式为 。 （5）由D到E的反应方程式为 。 （6）F是B的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可 释放出2.24 L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有 9 种 （不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 3∶1∶1的结构简式为 。
有机合成的方法和路线
【知识基础】
有机合成中的“五个”基本环节
1．官能团的引入
（1）引入羟基（—OH）：①烯烃与水加成，②醛（酮）与氢气
加成，③卤代烃水解，④酯的水解等，最重要的是卤代烃水解。
（2）引入卤原子（—X）：①烃与X2取代，②不饱和烃与HX或
X2加成，③醇与HX取代等，最主要的是不饱和烃的加成。
（3）引入双键：①某些醇或卤代烃的消去引入
，
②醇的氧化引入 等。
2．官能团的消除 （1）通过加成消除不饱和键。 （2）通过消去或氧化、酯化等消除羟基（—OH）。 （3）通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）。
3．官能团间的衍变 根据合成需要（有时题目信息中会明示某些衍变途径），可进行 有机物的官能团衍变，以使中间物质向产物递进。 常见的有三种方式： （1）利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇 醛 羧酸。 （2）通过某种化学途径使一个官能团变为两个，
高考生物有机合成路线
高考生物有机合成路线一、概述有机合成是生物学和化学领域重要的研究内容之一，是研究有机化合物的构造、反应和合成方法的过程。
在高考生物中，有机合成路线常常是考生需要掌握的重点之一。
二、合成步骤有机合成路线一般包括以下几个步骤：1. 原料准备：根据所需的目标化合物，选择适当的起始原料，并进行准备工作，如提取、纯化等。
2. 功能团转化：根据目标化合物的结构，选择适当的功能团转化方法，将起始原料转化为中间体。
3. 中间体的合成：利用化学反应，将起始原料经过一系列反应转化为中间体，逐步接近目标化合物的结构。
4. 目标化合物的合成：通过进一步的反应，将中间体转化为目标化合物。
5. 结构确认：对合成得到的目标化合物进行结构分析和鉴定，确保其与预期目标一致。
三、技术要点在高考生物中，有机合成路线的理解和掌握需要注意以下几个技术要点：1. 化学反应的选择：根据反应的需要，选择适当的化学反应方法，如加成反应、消除反应、取代反应等。
2. 反应条件的调控：合理控制反应过程中的温度、压力、PH 值等条件，以保证反应的进行和产物的纯度。
3. 试剂和催化剂的选择：根据反应的需求，选择适当的试剂和催化剂，以促进反应的进行和增加反应的效率。
4. 实验操作的技巧：注意实验操作中的各种技巧，如搅拌、过滤、结晶等，以确保实验的顺利进行和产物的得到。
四、实例分析以下是一个简单的有机合成路线的实例分析：目标化合物：甲基丙烯酸甲酯合成路线：1. 乙醇和丙酮经过酯化反应合成甲基丙烯酸甲酯的中间体。
2. 中间体经过脱水反应生成甲基丙烯酸甲酯。
通过以上合成路线，可合成得到目标化合物甲基丙烯酸甲酯。
五、总结高考生物有机合成路线是考生需要掌握的重要内容之一。
理解合成步骤、技术要点和实例分析，有助于学生在考试中正确运用有机合成知识。
加强对有机合成路线的研究，将有助于提高高考生物的综合素质和解题能力。
参考资料：[1] 《有机合成导论》[2] 《高考生物课程标准》。
化学高考有机合成路径
化学高考有机合成路径在化学高考中，有机合成是一个非常重要的考点。
有机合成是指通过化学反应将简单的有机物转化为复杂的有机分子的过程。
有机合成涉及到许多不同的反应类型和步骤，因此在高考中需要了解和掌握各种常见的有机合成路径。
一、羟醛和醛的合成羟醛和醛是有机化合物中的一类重要功能团。
它们可以通过不同的反应途径进行合成。
1. 通过氧化醛合成羟醛：将醛与极性溶剂如水或酸性溶液一起加热可以得到羟醛。
例：CHOH·NH3 + RCHO → CH2(OH)−NHR2. 通过还原酮合成醛：加入还原剂（如LiAlH4）可以将酮还原为次级醇，然后通过氧化反应将次级醇氧化为醛。
例：R2CO + LiAlH4 → RCH(OH)R + H2ORCH(OH)R + [O] → RCHO + H2O二、酰氯的合成酰氯是另一类重要的有机化合物，可以通过下列反应途径进行合成。
1. 酸催化下，利用卤代烷和酸氯化合物进行酰基化反应。
例：RCOOH + SOCl2 → RCOCl + SO2 + HCl2. 反应酸酐和卤代烃，生成酰氯。
例：RCOOCOR1 + PCl5 → RCOCl + R1COCl + POCl3三、酮的合成酮是一种重要的有机化合物，可以通过以下反应途径进行合成。
1. 通过烯烃的氢化得到醛，再进行羟醛的杂化反应。
例：R1R2C=CHR3 + H2 → R1R2CH-CH(OH)R3R1R2CH-CH(OH)R3 → R1R2C=CHR32. 通过酸催化下，进行醇的缩合反应。
例：二醇 + 热酸→ 酮 + 水四、酯的合成酯是一类常见的有机化合物，其合成主要通过以下反应途径进行。
1. 醇和酸酐的酯化反应。
例：RCOOH + R'OH → RCOOR' + H2O2. 酸酐和酸的酯化反应。
例：RCOOCOR' + HOOCOR'' → RCOOCOR'' + CO2五、脂肪酸的合成脂肪酸是构成脂类的重要成分，可以通过以下反应途径进行合成。
高考化学有机合成的常规方法与解题思路(附答案)
高考化学有机合成的常规方法与解题思路（附答案） 如何从原料出发去合成有机物呢？一种是通过对比，找出原料与目标产物的区别点，区别点就是变化点，然后从原料出发去合成目标产物。
还可以从目标产物入手。
分析若得到此产品，最后一步应是什么反应，这步反应的反应与原料又有什么样的关系，这样从后往前将原料与产品联系起来。
记住合成题的正确解答必须有扎实的有机基础知识作前提。
一、总的解题思路关键在于：1. 选择出合理简单的合成路线。
2. 熟练掌握好各类有机物的组成、结构，性质，相互衍变关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。
合成路线的推导，一般有两种方法：“直推法”和“反推法”，而“反推法”较常用，该方法的思维途径是：（1）首先确定所要合成的有机物属于何类型，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。
（2）以题中要求的最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。
如果甲不是所给的已知原料，再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得，一直推导到题目中所给定的原料为终点，同时结合题中给定的信息。
（3）在合成某一产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。
二、解题的基本规律和基本知识1.掌握有机合成路线有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，就要进行合理选择。
选择的基本要求是原料价廉，原理正确，路线简捷，便于操作、条件适宜、易于分离，产率高，成本低。
中学常用的合成路线有四条。
(1)一元合成路线(官能团衍变)R —CH═CH 2 →卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯(2)二元合成路线OH H C OH H C ClH C Cl H C CH CH OH CH CH 2|2|O H 2|2|Cl 22O H 23222-−−→−-−−→−=−−→−++-水解加成消去 (3)芳香化合物合成路线⑷改变官能团的位置3|3HBr 23HBr 223CH BrH C CH CH CH CH Br CH CH CH +-−−→−=−−→−加成消去 2. 官能团的引入⑴引入羟基（—OH ）方法: 、 、 、 等。
高三专题复习--有机合成的路线设计
有机合成路线设计【考纲要求】1.在碳链和碳环上引入、转换或消除除官能团2.根据题目提供信息，增长或缩短有机物碳链3.以合成产物为目标，准确、规范表达有机合成的路线图【重点、难点】有机合成路线设计 【高考考查】 II 卷第2题；（分值4-5分） 【活动过程】活动一：通过有机合成进一步掌握有机物（官能团）之间的相互转化例1. 请写出以乙醇、为原料，合成的合成流程图(无机试剂任用)。
例2．由1－溴丙烷（CH 3CH 2CH 2Br ）和必要的试剂制取合成丙酮（CH 3C CH 3O ）。
已知：通过上述合成流程图的分析，核心整合： 1.官能团引入和消除？2.官能团衍变（醇醛酸、一个变多个、位置变化）？活动二：有机合成路线设计中反应顺序的选择例3．已知：①CH 3KMnO 4/H +②一元取代苯进行苯环上的取代反应时，若原有基团为－CH 3，新进入基团在其邻、对位，若原有基团为－COOH 时，新进入基团则在其间位。
OH OHOOOO③苯环上的卤原子在碱溶液下不易水解请写出以CH 3为原料制备COOH的合成路线图（无机试剂及有机溶剂任用）。
例4．已知：①CH②一元取代苯进行苯环上的取代反应时，若原有基团为－CH 3、－X(卤素原子)，新进入基团在其邻、对位，若原有基团为－NO 2、－COOH 时，新进入基团则在其间位。
请写出以CH 3和乙醇为原料合成COOCH 2CH 32Cl的合成路线（无机试剂及有机溶剂任用）。
通过上述合成流程图的分析，整合反应顺序选择的解题策略：有机合成步骤1：对比原料与目标产物的结构，寻找变化碳架变化官能团变化步骤2：确定合成顺序步骤3：准确表达结构简式准确反应条件准确试题特征有两处及以上出现官能团（或碳架）的变化解题步骤活动三：应用巩固有机合成路线设计中反应顺序选择的解题策略例5 已知：尝试设计以和X为原料制备的合成路线（无机试剂和有机溶剂任用）。
例6．已知：①NO2Fe/HClNH2(弱碱性，易被氧化)②CH3---------------→酸性KMnO4溶液△COOH------------→浓HNO3浓H2SO4，△COOHNO223请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备COOH3，写出相应的合成路线流程图（无机试剂及有机溶剂任用）。
高考化学有机合成路线
有机合成路线1.有机合成路线常用的表示方式为：A B ∙∙∙∙∙∙目标产物，书写时应注意：（1）尽量选择步骤少的合成路线，高考化学有机合成路线一般为3到5步。
有机合成产物尽可能要有专一性，避免产物多样化，如，烷烃的光照取代在合成路线中一般不使用。
（2）合成路线中的反应试剂和反应条件要书写明确，不能含糊不清。
（3）合成路线中的有机物的结构简式书写也要规范清晰，易于辨识。
（4）若合成路线涉及多条，那就分条书写，不要在一条线上“节外生枝”，显得杂乱无章。
（5）有机合成题中给出的陌生的有机反应，在合成路线中往往要运用。
总之，有机合成路线的书写要做到规范，规范，规范！2.官能团的引入：包括引入C=C双键、C≡C叁键、卤素(-X)、羟基(-OH)、醛基(-CHO)、羧基(-COOH)、酯基等。
（1）引入C=C双键：a.醇的消去，如2-丙醇的消去反应：______________________________________。
b.卤代烃的消去，如溴乙烷的消去反应：_________________________________。
（2）引入C≡C叁键：a.邻二醇的消去，如乙二醇的消去反应：______________________________________________。
b.邻二卤代烃的消去，如1，2-二溴乙烷的消去反应：___________________________________。
写出由制备的合成路线。
c.邻卤代烯烃的消去，如氯乙烯的消去反应：_________________________________________。
（3）引入卤素(X)原子：a.烯烃与HX或X2的加成反应，如乙烯与HBr的加成反应：_____________________________。
b.苯的取代，如苯的溴代反应：____________________________________。
（4）引入羟基(-OH)：a.卤代烃的水解，如溴乙烷的水解反应：______________________________________________。
有机合成化学与路线设计
有机合成化学与路线设计
1.有机合成路线设计的一般程序
(1)观察目标分子的结构。
即观察目标分子的碳骨架特点、官能团种类及其位置。
(2)由目标分子逆推原料分子并设计合成路线。
对目标分子中碳骨架先进行构建，然后再引入相应的官能团，或者先进行官能团的转化，然后再进行碳骨架构建等，来进行不同合成路线的设计。
(3)优选不同的合成路线。
以绿色化学为指导，尽量采用廉价易得、低毒(最好无毒)、低污染(最好无污染)的原料及选择最优化的合成路线。
2．有机合成路线的设计方法
(1)正推法。
即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的目标分子的合成路线。
(2)逆推法。
即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，从不同的设计路线中选取最合适设计路线。
教材中对于乙酰水杨酸的合成路线设计就是采用了逆推法。
例谈解答有机合成题的常用方法
例谈解答有机合成题的常用方法作者：***
来源：《中学生理科应试》2022年第06期
有機合成题是高考的热点题型，现举例说明解答有机合成题常用的方法，供学生参考.
一、正推法（正向分析法）
正推法就是从已知原料人手，顺藤摸瓜，正推出合成各物质的后一步有机物（中间产物），逐步推出目标化合物.正推法的推断过程（即有机合成路线）可表示为“原料一中间产物I→中间产物Ⅱ→……一目标化合物”.
二、逆推法（逆向分析法）
逆推法就是从目标化合物人手，逆推出合成各物质的前一步有机物（中间产物）.直至推出题给的起始原料.逆推法的推断过程可表示为“目标化合物一中间产物I一中间产物Ⅱ一……一原料”，其相反顺序即为合成路线.。
高三化学高考备考一轮复习：有机合成路线的设计课件
)为原料合成该化合物的反应流程
图(其他无机及有机试剂任选)。
[答案] HOOCCOOH―C浓H―硫3―C酸H―2― /O△→H CH3CH2OOCCOOCH2CH3
根据题干合成路线中“部分流程”提供的信息设计合 成路线 3．天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成 Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如图(部分反应条件省略，Ph表示—C6H5)：
(202X·湖南选择性考试，T19节选)叶酸拮抗剂Alimta(M) 是一种多 靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如 图：
参照上述合成路线，以乙烯和
为原料，设计合成
的路线(其他试剂任选)。
[答案] CH2===CH2―催―H化2―O剂→CH3CH2OH―O2△―/C→u
CH3CHODBBC―AH―溴2C→化l2 剂BrCH2CHO
(
)和溴苯制备
的合成路线( CH3—CH2—C≡C—CH2—CH2—CH2—OH
5．氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成 W的一种方法：
利用 Heck 反应，由苯和溴乙烷为原料制备
，写出合
成路线____________________________________________。 (无机试剂任选)
1．链增长的反应 加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目信息所给的反应，如卤 代烃的取代反应，醛、酮的加成反应等。 (1)醛、酮与HCN加成
(2)醛、酮的羟醛缩合(其中至少一种有α-H)
(3)卤代烃与活泼金属作用 2R—Cl＋2Na―→R—R＋2NaCl (4)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)产生加成反应，所得产物经水解可 得醇
的合成路线流程图
__________________________________________________________ (无机试剂和乙醇任用)。
高考化学 有机合成路线设计的常用方法方法
有机合成的文化的构成与训练有机合成题，近几年的江苏高考题中，重现率几乎百分之百，从04年的“由丁二烯通过双烯合成，制备甲基环己烷”到05年的“以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸”，每年的命题方式、形式略有变化：04年重点在推断物质结构，书写结构简式和化学方程式；05年着重在设计合成流程图，具有新意，但难度太大；06年有所改进。
一、要讲技巧，更要讲思想。
㈠有机合成的重要意义有机合成是有机化学的核心。
学习和研究有机化学的目的，最终是为了合成自然界已存在的和自然界并不存在而人为设计的具有特定结构，因而具有特定性能和用途的有机化合物以造福人类。
现在已经发现的三千多万种物质中，绝大部分是科学家合成的有机物。
在1828年武勒开始有机合成直至本世纪60年代之前，人们一直是从原料开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装最后完成的。
但由于没有通用的思维规范，其设计过程往往需要相当丰富的理论和实践经验，十分困难。
1964年E.J.Corey首创用逆推的方式设计合成路线，由于他独特的操作方式，高度规范合成设计的程序，并使其具备了相对固定的逻辑思维推理模式，因而易学易用，大大推动了这一学科的发展。
E.J.Corey也因此获得了1990年诺贝尔化学奖。
人们对有机产品的研究，已经达到一个较高的水准了。
如果预测某种结构的有机物具有某项特殊用途，或特殊性质，接下来的问题就是如何寻找合适的原料，采用合理的合成路线，来合成该物质了，所以有机合成具有广阔前景。
㈡有机合成路线的设计原则①原理正确、步骤简单（产率高）②原料丰富、价格低廉③条件合适、操作方便④产物纯净、污染物少（易分离）二、有机合成题的训练方法首先要掌握“学情”，对症下药，进行针对性的讲解和训练；其次要用经典的例题，特别是近三年的高考题进行典型引导，以建构有机合成的“模型”；再次要充分利用各类有机框图题，进行逆向思维，即以这类题为“素材”，灵活地进行合成路线的训练。
㈠学生中存在的问题①官能团的引入、消除“硬装斧头柄”。
高中化学-第3课时 有机合成路线的设计
逆推法的一般程序示意图
观察目标化合 物分子的结构
碳骨架特征及官能团的种类和位置
由目标化合物 分子逆推原料 分子并设计合 成路线
优选合成路线
碳骨架的构建
官能团的引入或转化
（符合化学原理、操原作安全可靠）
子 经 济
步骤尽量简单 性 原子经济性
1
符合绿色合成思想9 原料绿色化
9 试剂和催化剂无公害性
1
探究3 优选合成路线原则：
第三课时
有机合成路线的设计
【学习目标】
1、复习并掌握烯烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、 酯之间的相互转化及反应类型。
2、使学生通过苯甲酸苯甲酯的合成路线分析，提炼 出逆合成分析法。
3、培养学生的自学能力、逻辑思维能力以及信息的 迁移能力。
【预确定的 某种原料分子开始,逐步经过 碳链的连接 和 官能团的安装 来完成。
优选合成路线的原则： 合成路线是否符合化学原理；合成操作是否安全 可靠；是否符合绿色合成思想。 （原子经济性、原料绿色化、试剂与催化剂的无 公害化）
【合作探究】
探究1 顺推法
根据医用胶的合成过程，分析碳骨架的构建和官能 团的转化。
探究1 顺推法
在这样的有机合成路线设计中,首先要 比较 原料分子 和 目标分子
在结构上的异同,包括碳骨架 和 官能团 两个方面的异同;然后,设 计由 原料分子转向目标分子 的合成 路线。
探究2 逆推法
1.观察目标分子的结构： 2.逆推，设计合成路线： 3.优选合成路线，写出合成过程：
(完整版)高考有机合成路线设计的常用方法资料
有机合成的文化的构成与训练有机合成题，近几年的江苏高考题中，重现率几乎百分之百，从04 年的“由丁二烯经过双烯合成，制备甲基环己烷”到05 年的“以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸”，每年的命题方式、形式略有变化：04 年要点在推测物质构造，书写构造简式和化学方程式；05 年侧重在设计合成流程图，拥有新意，但难度太大；06 年有所改良。
一、要讲技巧，更要讲思想。
㈠有机合成的重要意义有机合成是有机化学的中心。
学习和研究有机化学的目的，最后是为了合成自然界已存在的和自然界其实不存在而人为设计的拥有特定构造，因此拥有特定性能和用途的有机化合物以造福人类。
此刻已经发现的三千多万种物质中，绝大多数是科学家合成的有机物。
在1828 年武勒开始有机合成直至本世纪60 年月以前，人们向来是从原料开始，逐渐经过碳链的连结和官能团的安装最后达成的。
但因为没有通用的思想规范，其设计过程常常需要相当丰富的理论和实践经验，十分困难。
1964 年 E.J.Corey 开创用逆推的方式设计合成路线，因为他独到的操作方式，高度规范合成设计的程序，并使其具备了相对固定的逻辑思想推理模式，因此易学易用，大大推进了这一学科的发展。
E.J.Corey 也所以获取了1990 年诺贝尔化学奖。
人们对有机产品的研究，已经达到一个较高的水平了。
假如展望某种构造的有机物拥有某项特别用途，或特别性质，接下来的问题就是怎样找寻适合的原料，采纳合理的合成路线，来合成该物质了，所以有机合成拥有广阔远景。
㈡有机合成路线的设计原则①原理正确、步骤简单（产率高）②原料丰富、价钱便宜③条件适合、操作方便④产物纯净、污染物少（易分别）二、有机合成题的训练方法第一要掌握“学情” ，因材施教，进行针对性的解说和训练；其次要用经典的例题，特别是近三年的高考题进行典型指引，以建构有机合成的“模型”；再次要充足利用各种有机框图题，进行逆向思想，即以这种题为“素材”，灵巧地进行合成路线的训练。
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有机合成的文化的构成与训练有机合成题，近几年的江苏高考题中，重现率几乎百分之百，从04年的“由丁二烯通过双烯合成，制备甲基环己烷”到05年的“以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸”，每年的命题方式、形式略有变化：04年重点在推断物质结构，书写结构简式和化学方程式；05年着重在设计合成流程图，具有新意，但难度太大；06年有所改进。
一、要讲技巧，更要讲思想。
㈠有机合成的重要意义有机合成是有机化学的核心。
学习和研究有机化学的目的，最终是为了合成自然界已存在的和自然界并不存在而人为设计的具有特定结构，因而具有特定性能和用途的有机化合物以造福人类。
现在已经发现的三千多万种物质中，绝大部分是科学家合成的有机物。
在1828年武勒开始有机合成直至本世纪60年代之前，人们一直是从原料开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装最后完成的。
但由于没有通用的思维规范，其设计过程往往需要相当丰富的理论和实践经验，十分困难。
1964年E.J.Corey首创用逆推的方式设计合成路线，由于他独特的操作方式，高度规范合成设计的程序，并使其具备了相对固定的逻辑思维推理模式，因而易学易用，大大推动了这一学科的发展。
E.J.Corey也因此获得了1990年诺贝尔化学奖。
人们对有机产品的研究，已经达到一个较高的水准了。
如果预测某种结构的有机物具有某项特殊用途，或特殊性质，接下来的问题就是如何寻找合适的原料，采用合理的合成路线，来合成该物质了，所以有机合成具有广阔前景。
㈡有机合成路线的设计原则①原理正确、步骤简单（产率高）②原料丰富、价格低廉③条件合适、操作方便④产物纯净、污染物少（易分离）二、有机合成题的训练方法首先要掌握“学情”，对症下药，进行针对性的讲解和训练；其次要用经典的例题，特别是近三年的高考题进行典型引导，以建构有机合成的“模型”；再次要充分利用各类有机框图题，进行逆向思维，即以这类题为“素材”，灵活地进行合成路线的训练。
㈠学生中存在的问题①官能团的引入、消除“硬装斧头柄”。
究其原因是学生有机基本反应类型掌握不扎实。
②步骤先后随心所欲。
究其原因是没有很好理解有关官能团的相互影响等知识。
③合成“绕圈子”看不出是为了保护官能团。
究其原因是思路狭窄，没有理解条件对反应进行的影响。
④题给信息不能很好的吸收应用。
究其原因是对题给信息解读不够，审题也不严密。
当然，也和教师给学生相关的训练太少有关。
不妨把经常出现的信息归纳整理给学生。
㈡有机合成的常见题型①给定原料、指定目标分子，设计合成路线，要求书写化学方程式。
例如：以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)，已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。
下式中反应的中间产物（Ⅲ）可看成是由（Ⅰ）中的碳氧双键打开，分别跟（Ⅱ）中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得。
（Ⅲ）是一种3-羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛（烯醛）：请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)_________________________________________；②给定原料、指定目标分子，设计合成路线，要求写出合成路线的流程图。
例如：6－羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。
某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸。
请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件）提示：①合成过程中无机试剂任选，②如有需要，可以利用试卷中出现过的信息，③合成反应流程图表示方法示例如下：③给定原料、目标分子和合成路线，完成中间体和补充反应条件，书写有关方程式。
例如：利用天然气在一定条件下可合成多种有机物，以下是一种合成路线的流程图，其中：C是B在少量H2SO4及50℃~60℃条件下生成的三聚物；E是一种极易与血红蛋白结合使人中毒的气体；F是D的钠盐；G是两分子F脱去一分子氢的缩合产物。
（1）写出下列物质的主要成分的化学式：天然气：，混合气体：，E（2）写出下列物质的结构简式：A：D：F：（3）写出下列反应的化学方程式，并指明反应类型：B→C：属于反应A+H：属于反应㈢指导学生运用有机合成常用解题方法①顺推法此法是一种正向思维方法，其特点是从已知原料入手，先找出合成最终产物所需的下一步产物（中间产物），并同样找出它的下一步产物，如此继续，直至到达最终产品为止。
其思维程序可概括为：原料→中间产物→产品。
②倒推法又称逆向合成，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间产物），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。
其思维程序可概括为：产品→中间产物→原料，实现途径有两条：①是涉及到碳骨架的变化②是碳骨架不变，只是官能团的改变。
③顺推、倒推法结合运用先用“顺推法”缩小范围和得到一个大致结构，再用“倒推法”来确定细微结构。
这样，比单一的“顺推法”或“倒推法”快速而准确。
附：有机合成专题学案从给出的原料出发，运用有机化学反应，设计合成路线，合成复杂的有机物，称之为有机合成。
在设计有机合成路线时，要从原料与产品的组成和结构的差异入手，运用试题给出的信息，以被合成的复杂有机物为起点，找出产物和原料的各种中间产物，依次向前倒推的逆向思维方法，是设计合成路线的科学思维方法。
这其中涉及到官能团的引入、消除和衍变（包括位置的改变）、保护以及碳链的改变等。
一、有机合成相关知识归纳（写出有关的化学方程式）㈠官能团的引入：①引入羟基——OHa. 烯烃与水加成；b. 醛、酮与H2加成；c. 卤代烃碱性水解；d. 酯的水解②引入卤原子——Xa. 烃与X2取代；b.不饱和烃与HX或X2加成；c.醇与HX取代等。
③引入双键a.某些醇的消去；b.卤代烃的消去；c.某些醇的催化氧化。
㈡官能团的消去：a.通过加成消去不饱和键。
b.通过消去或氧化或酯化等消去羟基（——OH）c.通过加成或氧化等消去醛基（——CHO）d.通过与碱石灰共热消去羧基（制CH4）㈢官能团的衍变：根据合成需要（有时题目信息会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物递进。
常见的有三种方式。
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如：②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如：由CH3CH2OH 转变为二氯乙烷再转变为乙二醇③通过某种手段，改变官能团的位置。
例如伯醇转化为仲醇例题：据报道，目前抑制结核杆菌的药物除雷米封外，PAS—Na(对氨基水杨酸钠)也是其中一种，它与雷米封同时服用，可以产生协同作用。
已知：请回答下列问题：（1）写出下列反应的化学方程式：A→B：______________________（2）写出下列物质的结构简式：C__________________,D_______________________。
（2）指出反应类型：反应Ⅰ___________,反应Ⅱ______________,反应Ⅲ___________。
（3）所加试剂名称：X___________,Y___________________。
有机合成专题强化训练1．（16分）2004年是俄国化学家马尔柯夫尼柯夫（V．V．Markovnikov，1838—1904）逝世100周年。
马尔柯夫尼柯夫因为提出碳碳双键的加成规则而闻名于世，该规则是指不对称的烯烃与HX或HCN加成时，氢总是加到含氢较多的双键碳原子上。
已知：CH3CH2CNCH3CH2COOH一定条件以下是某有机物F的合成路线，请填写下列空白。
（1）写出下列物质的结构简式A___________，C____________。
（2）反应①的反应类型是__________，反应②的反应类型是___________。
（3）写出③的化学方程式__________________________________________。
（4）写出与D互为同分异构体、结构中含有苯环且苯环上含有一个甲基（苯环上的取代基处于对位）的酯类的结构简式_____________________________________________________。
2．环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：（也可表示为：＋║→）丁二烯乙烯环已烯实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：请按要求填空：（1）A的结构简式是；B的结构简式是。
（2）写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应④，反应类型反应；⑤，反应类型。
3．A是一种可以作为药物的有机物。
请根据下图所示的转化关系，回答问题。
（1）写出A、B、F的结构简式：（2）写出A→C、E→D变化的化学方程式，并注明反应类型。
（3）B的一种同分异构体只含一个－CH3，且1mol该物质能与浓Br2水反应，共消耗3mol Br2。
则该有机物的结构简式为：。
4．已知“傅一克”反应为：下列是由苯制取有机物“茚”的反应过程：（1）上述①、②、③、④反应中，属取代反应的有 ；（2）写出上述有关物质的结构简式：X ： 茚：（3）与互为同分异构，有一苯环且苯环上有互为对位的2个取代基，并能与NaOH 反应的有机物可能是（写出三种）： 。
5．已知有机物分子中的烯键可发生臭氧分解反应，例如：R －CH ＝CH －CH 2OH −−−−→−+OH Zn O 23/R －CH ＝O ＋O ＝CH －CH 2OH 有机物A 的分子式是C 20H 26O 6，它可以在一定条件下发生缩聚反应合成一种感光性高分子B ，B 在微电子工业上用作光刻胶。
A 的部分性质如下图所示：试根据上述信息结合化学知识，回答：（1）化合物（A ）、（C ）、（E ）中，具有酯的结构的是 ；（2）写出指定化合物的结构简式：C ；D ；E ；B 。
（3）写出反应类型：反应II ，反应III 。
6．有机物分子中，凡与官能团直接相连的碳原子称为α－碳原子，与α－碳原子连接的氢原子称为α－氢原子。
在一定条件下含有α－氢原子的醛（或酮）能与另一分子醛（或酮）发生反应，其实质是一个α－氢原子加在另一个醛酮的氧原子上，其余部分加在羰基上形成羟醛。
例如：同时，羟醛不稳定，受热可脱水生成烯醛。
请用已学过的知识和所给信息回答下列问题：（1）现有一化合物A，是由B、C两物质通过上述类型的反应生成的。
试根据A的结构简式写出B、C的结构式：A：B：C：（2）利用有关物质可合成肉桂醛（－CH＝CHCHO）和乙酸丁酯。
请在下列合成路线的方框中填出有关物质的结构简式：7．根据图示填空（1）化合物A含有的官能团是。
（2）1mol A与2mo H2反应生成1moE，其反应方程式是。
（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是。
（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是。