单烯烃的结构和命名

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单烯烃的结构和命名规则

一、以乙烯为例分析结构(CH2=CH2):

1、碳均为sp2杂化,△,每个杂化轨道填充有1e,剩余p△,p上有1e

2、每个碳各以一个杂化轨道头碰头形成σ键,同时,各自平行的p轨道也肩并肩重叠形成

Π键,剩余的各自两个杂化轨道分别与氢形成4个σ键

3、烯中双键=1σ+1π,π键为从属键,沿键轴旋转会被破坏

4、由于π键不能自由旋转,因此双键碳上不同基团可有不同的空间伸展方向,可产生构型

异构(顺反/ZE)

4、π电子较裸露,故易受到亲核试剂(E+)进攻,从而引发亲电加成等反应

二、杂化态的经验判别

碳可以形成n个键,即为sp n-1杂化态

三、σ键和π键的区别

三、命名规则:

1、含双键、较多支链的最长碳链某烯

2、离双键最近端始编(双键碳的位置最低,再考虑取代基)

3、双键位置以所在C的小号表示,写于母体前(1位、不误会时可省)

4、其余原则同烷

5、必要时需标明异构类型(顺/反,Z/E)

6、主要烯基见P43,(熟记:丙烯基和烯丙基)

7、环烯命名似环烷,双键位次最低

8.、双烯命名称为某二烯,双键位号各自以小号分别标注

9、顺反命名:相同原子或基团在双键同侧为顺式,反之为反式

10、Z/E命名:优先相同的原子或基团在双键同侧为Z型,反之为E型

注:顺/反和Z/E只是两套不同的命名方式,两者之间无一一对应关系;

除了C=C之外,其他类型的双键也可能存在顺反异构。

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