有机化学(下)期末复习练习题

有机化学（下）期末复习练习题

一、合成题：

1．以乙醇为唯一原料及无机试剂合成：

(1)

(2)

2．由苯、甲 苯为主要原料合成下列化合物：

(1)

(2) 3、

4、丙二酸酯

CH 2CH 2COOH

5、由C 3以下（包括C 3）和苯为主要原料及必要的试剂合成：

6、由环己酮和必要试剂合成尼龙-6：

7、由乙炔、醋酸为起始原料合成聚乙烯醇缩甲醛（维纶）

8、由C 3以下（包括C 3）和苯为主要原料及必要的试剂合成：

苯丙氨酰甘氨酸

9、由丙二酸二乙酯和丙烯为主要原料合成环丁基甲醇。

C

H 3C

O C

H C H 2C H 2

C H 2

CH 3COCH 2CH 2CH 2CBr(CH 3)2CH 3COCH

2CH 2CH 2C(CH 3)2COOH

B r B r

C H 3

N N O 2N C

H 3O H N

O H

C H 3

10、 11.

CH 3CH 2COOH

CH 3CH 2CH 2COOH

12.由丙二酸二乙酯合成2-甲基戊酸

13.

由甲苯及必要的原料和试剂合成

14. 从丙酮和丙二酸二乙酯出发合成

15. 从乙苯及丙二酸二乙酯出发合成

16. 由环己酮合成H O

C H 2N H 2

17. 完成下列转化： 18.

OH

NO

2

O

O

C H 2─CH ─CO O H

N H 2

C H 3

Ph

C

O

C H 3

Ph

C

C H 3

Ph

C

O C H

3

C l

Br

Br

二、推结构：

3、一化学式为C 11H 20O 10的双糖（A ），可被α－葡萄糖苷酶或β－核糖苷酶水解，生成D －葡萄糖及D －核糖，（A ）不能还原斐林试剂，（A ）与(CH 3O)2SO 2-NaOH 作用生成七甲基醚（B ），（B ）酸性水解生成2, 3, 4, 6－四－O －甲基－D －葡萄糖及2, 3, 5－三－O －甲基－D －核糖，分别写出（A ）和（B ）的哈沃斯透视结构式。

4、化合物（A ）C 12H 12O 经臭氧化和还原水解生成没有叉链的（B ）C 12H 12O 3，（B ）被氧化银氧化成（C ）C 12H 12O 4，（C ）在加热时转化为（D ）C 11H 12O 2。（D ）是一个二酮，（D ）在氢氧化钠作用下形成一个五元环状化合物（E ）C 11H 10O ，（E ）被KMnO 4彻底氧化时生成（F ）C 7H 6O 2，（F ）是一个不甚溶于水而能溶于碳酸钠溶液的无色结晶化合物。请退出（A ）～（F ）的结构。

5、化合物（A ）C 22H 27NO 不溶于酸和碱，但能与浓盐酸加热得一清澈得溶液，冷却后有苯甲酸沉淀析出，过滤苯甲酸后得清液用碱处理，使呈碱性，有液体（B ）分出。如将在吡啶中与苯甲酰氯反应，又得回（A ）。（B ）用NaNO 2－HCl 水溶液处理，无气体逸出；（B ）用过量CH 3I 反应后，用Ag 2O 处理，再加热，得化合物（C ）C 9H 19N 和苯乙烯。化合物（C ）再与过量CH 3I 反应后用Ag 2O 处理，再加热，得一烯烃（D ）。如用环己酮与叶立得(ylid)-CH 2-

+

Pph 3

反应，也得（D ）。请推出（A ）～（D ）的结构。

周环反应

1、

2、

3、

4、

6、

5、

H

3△

H H C H 3

C H 3

hv

hv

C H 2

C H 2+

O

O

O

室温

( )

150℃

C H 2

C H 2

H 5C 2O +

C H 2

COOMe

△

O

O

+

△

11、

CH 3CH 2COOC

2H 5

125

(2)

H

+

212、

13、 14、 15、

7、

8

、

hv

△

9、10、

C H 2

C H 2

C H 2

+

△

D H

H D

hv

2OH

H

O OH H O H H H OH

O

H H

CH 3OH HCl

[ ]

(CH 3)2SO 4NaOH

[ ]

稀HCl

[ ]

HNO 3

[ ]

CHO

H 2O H O

H OH OH OH

Br 2/H 2O

C 6H 5NHNH 2

HIO 4

[ ]

[ ]

[ ]

H 5C 6

C

N CH 2CH 3

O H H 2SO 4