第3章 植物活性成分
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第三章药用动物活性成分类型与_...
萃取器
• 注意以下几点和处理： (1)出现乳化 现象 (2)水提取液的浓度最好比重 (3)溶剂与水溶液应保持一定量的比例 (4)一般萃取多次.
(1)逆流连续萃取法
是一种连续的两相溶剂萃取法。其装置可具有 一根、数根或更多的萃取管。管内用小瓷圈或小 的不锈钢丝圈填充，以增加两相溶剂萃取时的接 触面。 例如:氯仿从川楝树皮的水浸液中萃取川楝素: 将氯仿盛于萃取管内，而比重小于氯仿的水提 取浓缩液贮于高位容器内，开启活塞，则水浸液 在高位压力下流入萃取管，遇瓷圈撞击而分散成 细粒，使与氯仿接触面增大，萃取就比较完全。
第三章 药用动物活性成分类型与提 取方法
• 1动物药活性成分类型 • 2动物药有效成分的提取,分离技术
第一节 动物药活性成分类型
• 1蛋白质（酶）、多肽及氨基酸类
• 蚯蚓中蚓激酶能降解纤维蛋白原; • 蛇毒蛋白酶、蛇毒酶等用于血栓治疗； • 动物尿液中的尿激酶、激肽释放酶以及胰脏中提 取的弹性蛋白酶等用于治疗心血管疾病； • 哺乳类动物和鸟类的脏器及豚鼠血清中的天门冬 酰胺酶、精氨酸酶等临床用于治疗肿瘤 ;
5萜类
• 斑蝥素为芫菁科昆虫分泌的单萜类防御物 质，具抗癌、抗病毒、抗真菌作用； • 腔肠动物海鞭的pseudopterosins，为二萜 糖苷类化合物，具有很强的消炎止痛作用； • 鲨鱼肝所含鲨烯是杀菌剂，并具有抗癌活 性； • 海绵属动物含有的环烯醚萜类成分有抗白 色粘球菌作用等。
6酚、酮、酸类
第二节 动物药有效成分的提取
• 一、溶剂提取法 • 原理：根据中草药中各种成分在溶剂中的溶解性质，选用 对活性成分溶解度大，对不需要溶出成分溶解度小的溶剂， 而将有效成分从药材组织内溶解出来的方法。当溶剂加到 中药原料（需适当粉碎）中时，溶剂由于扩散、渗透作用 逐渐通过细胞壁透入到细胞内，溶解了可溶性物质，而造 成细胞内外的浓度差，于是细胞内的浓溶液不断向外扩散， 溶剂又不断进入药材组织细胞中，如此多次往返，直至细 胞内外溶液浓度达到动态平衡时，将此饱和溶液滤出，继 续多次加入新溶剂，就可以把所需要的成分近于完全溶出 或大部溶出。
第3章生物碱
生 物 碱Alkaloids一、概 述生物碱是人类对植物药中有效成分研究得最早而较多的一类成分。
从十九世纪德国学者F.W.Sert . .u rner 从鸦片中分离出吗啡碱（morphine ）以来，迄今已从自然界中分离得到约10000种生物碱类化合物。
在《全国医药产品大全》中收载的生物碱药物及其制剂达六十余种。
植物中存在的生物碱大多有明显的生理活性，如：鸦片中的吗啡——镇痛作用； 麻黄中的麻黄碱——止喘作用； 长春花中的长春碱——抗癌活性； 黄连中的小檗碱——抗菌消炎作用； 山莨菪碱——抗中毒性休克作用石蒜中的生物碱加兰他敏——具有拟胆碱作用 利血平——降压作用由此可看出，在临床用药中生物碱类成分占据着重要的地位。
生物碱化学结构的研究为合成药物提供了线索，如：植物古柯中的有效成分古柯碱（cocaine ）虽有很强的局部麻醉作用，但是毒性较大，久用容易成瘾。
化学合成工作者对它进行结构改造，从中找到普鲁卡因（procaine ），不但结构较古柯碱简单，毒性也大大地被降低了，成为临床广泛使用的局部麻醉药物。
现有的很多合成止痛药就是根据吗啡的化学结构而设计的。
在生物碱的研究中，创新出不少研究方法、技术和反应，这对天然有机化学的发展起着重要的促进作用。
N CH 3H COOCH 3OO古柯碱（可卡因）N OOC 2H 5C 2H 5NH 2普鲁卡因（合成品）(procaine)局麻药㈠生物碱的定义生物碱（Alkaloids）至今也无一个确切而标准的定义。
这是由于随着生物碱的研究不断深入发展，人们采用新的先进的技术而不断地得到新模式和新结构的化合物，因而经典的、传统的定义就受到了局限性，如：胡椒碱——虽为含氮杂环的衍生物，但不易与酸结合成盐；秋水仙碱——几乎没有碱性，氮原子不结在环上；麻黄碱——氮原子也不结在环上，应属于芳烃胺衍生物。
但按习惯仍将这些化合物归属在生物碱的范围内。
但对于大多数生物碱还是有其共性之处，因此，还可以就其共性来定义生物碱的。
第三章 植物提取物及其生物活性功能性食品PPT课件
You Know, The More Powerful You Will Be
Thank You
在别人的演说中思考，在自己的故事里成长
Thinking In Other People‘S Speeches，Growing Up In Your Own Story
讲师：XXXXXX XX年XX月XX日
能增强机体免疫功能，具有利尿、抗过敏、 抗肿瘤、抗菌、抗炎症及降血压、血脂等作 用。
16
❖ 5.菊花提取物 ❖ 来源于菊科植物菊的头状花序，具有明显的
扩张冠状动脉的作用，以及抗菌和解热的功 效。 ❖ 6.槐花提取物 ❖ 来源于豆科植物槐的干燥花蕾或花，具有抗 炎、抗菌、降压、降血脂、扩冠状动脉等作 用。
8
❖ 7.姜提取物
❖ 来源于生姜、干姜。能抑制血小板聚集，促 进胃液分泌，加强胃肠道运动，抑制亚硝酸 胺合成，调节中枢神经系统，以及降血脂、 抗溃疡、止吐、抗氧化、抗炎症等。
❖ 还能杀灭软体动物，治疗血吸虫病。
❖ 8.桔梗提取物
❖ 来源于桔梗科植物桔梗的根。具有抗炎、祛 痰、镇咳、抗溃疡、降血压、降血糖等等功 效。
29
第四节 常用动物原料
❖ 一、蚂蚁 ❖ 二、蝮蛇和乌梢蛇 ❖ 三、蜂蜜、蜂胶和蜂王浆 ❖ 四、海洋动物 ❖ 五、马鹿 ❖ 六、珍珠及其他
30
写在最后
经常不断地学习,你就什么都知道。你知道得越多,你就越有力量 Study Constantly, And You Will Know Everything. The More
果实，具有降压、降血脂、抗脂肪肝，抗肿 瘤、抗衰老、抗应激、抗突变等作用。 ❖ 2.山楂提取物 ❖ 来源于蔷薇科植物山楂或野山楂的成熟果实 ，具有保护心血管系统、降血脂、降压等功 效。
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讲师：XXXXXX XX年XX月XX日
能增强机体免疫功能，具有利尿、抗过敏、 抗肿瘤、抗菌、抗炎症及降血压、血脂等作 用。
16
❖ 5.菊花提取物 ❖ 来源于菊科植物菊的头状花序，具有明显的
扩张冠状动脉的作用，以及抗菌和解热的功 效。 ❖ 6.槐花提取物 ❖ 来源于豆科植物槐的干燥花蕾或花，具有抗 炎、抗菌、降压、降血脂、扩冠状动脉等作 用。
8
❖ 7.姜提取物
❖ 来源于生姜、干姜。能抑制血小板聚集，促 进胃液分泌，加强胃肠道运动，抑制亚硝酸 胺合成，调节中枢神经系统，以及降血脂、 抗溃疡、止吐、抗氧化、抗炎症等。
❖ 还能杀灭软体动物，治疗血吸虫病。
❖ 8.桔梗提取物
❖ 来源于桔梗科植物桔梗的根。具有抗炎、祛 痰、镇咳、抗溃疡、降血压、降血糖等等功 效。
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第四节 常用动物原料
❖ 一、蚂蚁 ❖ 二、蝮蛇和乌梢蛇 ❖ 三、蜂蜜、蜂胶和蜂王浆 ❖ 四、海洋动物 ❖ 五、马鹿 ❖ 六、珍珠及其他
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写在最后
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果实，具有降压、降血脂、抗脂肪肝，抗肿 瘤、抗衰老、抗应激、抗突变等作用。 ❖ 2.山楂提取物 ❖ 来源于蔷薇科植物山楂或野山楂的成熟果实 ，具有保护心血管系统、降血脂、降压等功 效。
第三章功能性食品资源
三七主要分布地区
三七在漫长的进化过程中， 形成了对环境条件适应性 差的生物特性。现在世界 上仅我国的西南地区，北 回归线附近的中高海拔地 区有三七分布，也就是文 山州境内和周边极少部分 地区适宜三七生长。三七 对环境条件的要求极为苛 刻，不耐严寒与酷热，喜 半阴和潮湿的生态环境。 三七的最适宜种植区80% 集中在文山州的文山县、 砚山县、马关县、广南县、 西畴县和邱北县。
质激素作用；解毒作用；清除氧自由基作用.
11、首乌
（1）活性成分：主含三类有 效成分:二苯乙烯苷类化合物、 蒽醌类化合物及聚合原花青 素。此外还含有卵磷脂和多 种微量元素 。
（2）生理功能：免疫增强作 用、清除自由基作用、抗肿 瘤作用、保肝作用、对心脏、 脑细胞的保护作用、降血脂 作用、抗衰老，如白发、齿 落、老年斑等，抑制能让人 衰老的“脂褐素”在身体器 官内的沉积。
它的功能性成分通常来自于一些常见的膳食植物 （安全、无毒），而草药的有效成分主要来自于 一些非膳食的植物（允许一定的毒副效果）。
它的消费人群可为各式各样的大众，特别是出于 亚健康的人群，而草药的消费人群主要是患者， 针对性要强得多。
一、可用于功能性食品开发的中草药（114种）
人参、人参叶、人参果、三七、土茯苓、大蓟、女贞子、山茱萸、川 牛膝、川贝母、川芎、马鹿胎、马鹿茸、马鹿骨、丹参、五加皮、五 味子、升麻、天门冬、天麻、太子参、巴戟天、木香、木贼、牛蒡子、 牛蒡根、车前子、车前草、北沙参、平贝母、玄参、生地黄、生何首 乌、白及、白术、白芍、白豆蔻、石决明、石斛（需提供可使用证 明）、地骨皮、当归、竹茹、红花、红景天、西洋参、吴茱萸、怀牛 膝、杜仲、杜仲叶、沙苑子、牡丹皮、芦荟、苍术、补骨脂、诃子、 赤芍、远志、麦门冬、龟甲、佩兰、侧柏叶、制大黄、制何首乌、刺 五加、刺玫果、泽兰、泽泻、玫瑰花、玫瑰茄、知母、罗布麻、苦丁 茶、金荞麦、金樱子、青皮、厚朴、厚朴花、姜黄、枳壳、枳实、柏 子仁、珍珠、绞股蓝、胡芦巴、茜草、荜茇、韭菜子、首乌藤、香附、 骨碎补、党参、桑白皮、桑枝、浙贝母、益母草、积雪草、淫羊藿、 菟丝子、野菊花、银杏叶、黄芪、湖北贝母、番泻叶、蛤蚧、越橘、 槐实、蒲黄、蒺藜、蜂胶、酸角、墨旱莲、熟大黄、熟地黄、鳖甲。
2023年功能性食品题库及答案
1.什么叫功能性食品？为什么世界上都受到欢迎？功能性食品的定义, 是强调其成分对人体能充足显示机体防御功能、调节生理节律、防止疾病和促进康复等功能的工业化食品。
1搞清了许多有益健康的功效成分、疾病发生与膳食间的关系, 使得通过改善膳食和发挥食品自身的生理调节功能, 达成提高人类健康的目的。
2高龄化社会的形成, 各种老年病、儿童病以及成人病发病率的上升, 引起人们的恐慌。
3营养学知识的普及和新闻媒介的大力宣传, 使得人们更加关注健康和膳食的关系, 对食品、医药和营养的结识水平得以提高。
4收入增长和消费水平提高, 人们有钱来购买相对昂贵的功能性食品, 从而形成了相对稳定的特殊营养消费群。
2.什么叫保健食品？它必须符合哪些条件？指具有特定功能的食品, 适宜于特定人群食用, 可调节机体的功能, 又不以治疗为目的。
①保健食品一方面必须是食品, 必须无毒、无害, 符合应有的营养规定。
②保健食品又不同于一般食品, 它具有特定保健功能。
③保健食品通常是针对需要调整某方面机体功能的特定人群而研制生产的, 不存在对所有人都有同样作用的所谓“老少皆宜”的保健食品。
④保健食品不以治疗为目的, 不能取代药物对病人的治疗作用。
3.什么叫功能性食品的功效成分？可分为哪几大类？功能性食品中真正起生理作用的成分, 称为功效成分或称活性成分、功能因子。
富含这些成分的配料, 称为功能性食品基料, 或活性配料、活性物质。
1. 功能性碳水化合物: 如活性多糖、功能性低聚糖等。
2. 功能性脂类: 多不饱和脂肪酸、磷脂等3.氨基酸、肽与蛋白质: 如牛磺酸、GSH、免疫球蛋白、酶蛋白等。
4. 维生素和维生素类似物: 黄酮等5．矿物元素: 硒6．植物活性成分：如皂苷、生物碱、萜类化合物、有机硫化合物等。
7．益生菌：乳酸菌类, 双歧杆菌。
8．低能量食品成分：涉及蔗糖、脂肪替代品等。
4.什么叫健康与亚健康？功能性食品在促进健康方面有什么作用？健康一词是指一个人在身体、心理和社会适应等各方面都处在完满的状态, 而不仅仅是指无疾病或不虚弱而已。
植物活性成分
植物甾醇(Phytosterol) 植物甾醇
植物甾醇主要有谷甾醇、豆甾醇和菜油甾醇。 植物甾醇主要有谷甾醇、豆甾醇和菜油甾醇。 功能： 功能： 抗炎作用； 抗炎作用； 抑制胆固醇吸收、生物合成、并促进其异化。 抑制胆固醇吸收、生物合成、并促进其异化。 阿魏酸与植物甾醇形成的酯称为谷维素 (Oryzanol)，主要来源于米糠油、胚芽油等 ，主要来源于米糠油、 谷物油，我国作为医药品。 谷物油，我国作为医药品。主要生理功能为 降血脂、肝脂和胆固醇。 降血脂、肝脂和胆固醇。
Байду номын сангаас 萜类化合物(Terpenoids) 萜类化合物
萜类化合物是指基本骨架由两个或两个以上异戊二烯单 元组成的、具有(C5H8)n通式的一类烃类化合物。 元组成的、具有 通式的一类烃类化合物。 通式的一类烃类化合物 萜类化合物包括单萜、倍半萜、二萜、三萜、 萜类化合物包括单萜、倍半萜、二萜、三萜、四萜及多 萜等6大类 大类。 萜等 大类。 单萜，如香芹酮、 苎烯 柠檬醛和薄荷醛等， 苎烯、 单萜，如香芹酮、d-苎烯、柠檬醛和薄荷醛等，具有杀 祛痰、利尿、镇静、解痉、健胃等功能。 菌、祛痰、利尿、镇静、解痉、健胃等功能。 倍半萜中菊薁有消炎作用；没药醇有解痉作用。 倍半萜中菊薁有消炎作用；没药醇有解痉作用。 二萜如罗汉松内酯、雷公藤内酯可抗肿瘤。 二萜如罗汉松内酯、雷公藤内酯可抗肿瘤。 三萜如鲨鱼肝中角鲨烯可转化为胆固醇；葫芦苦素B抗 三萜如鲨鱼肝中角鲨烯可转化为胆固醇；葫芦苦素 抗 炎症和抗肿瘤。 炎症和抗肿瘤。 柠檬苦素为三萜衍生物，味苦， 柠檬苦素为三萜衍生物，味苦，可诱发谷胱甘肽硫转移 抑制苯并芘诱导肺癌。 酶(GST)抑制苯并芘诱导肺癌。 抑制苯并芘诱导肺癌
香豆素和木脂素 (Coumarin and Lignan)
中药化学 第三章 糖和苷类化合物
② 酚苷 苷元分子中的酚性羟基与糖脱水而成的苷。
③ 酯苷 苷元中羧基与糖缩合而成的苷，其苷键既有缩 醛性质又有酯的性质，易为稀酸和稀碱所水解。如山慈菇 苷A和B（是山慈菇中抗霉菌的活性成分）被水解后，苷元 立即环合生成山慈菇内酯A和B。
④ 吲哚苷：靛苷，苷元为吲哚醇。 ⑤ 氰苷 氰苷主要是指一类具有α-羟基腈的苷，数目不多，但 分布广泛。这种苷易水解，尤其是在有稀酸和酶催化时水 解更快，生成的苷元α-羟腈很不稳定，立即分解为醛（酮 ）和氢氰酸；而在浓酸作用下，苷元中的-CN基易氧化成COOH基，并产生NH4+；在碱性条件下，苷元容易发生异 构化而生成α-羟基羧酸盐。 苦杏仁苷（amygdalin）存在于杏的种子中，具有α 羟基腈结构，属于氰苷类（cyanogenic glycosides）。苦杏 仁苷在人体内会缓慢分解生成不稳定的α -羟基苯乙腈， 进而分解成为具有苦杏仁味的苯甲醛以及氢氰酸。小剂量 口服时，由于释放少量氢氰酸，对呼吸中枢产生抑制作用 而镇咳。大剂量口服时因氢氰酸能使延髓生命中枢先兴奋 而后麻痹，并能抑制酶的活性而阻断生物氧化链，从而引 起中毒，严重者甚至导致死亡。
2．其它分类方法 （1）按苷元的化学结构类型：分为香豆素苷、蒽醌苷、 黄酮苷、吲哚苷等。 （ 2 ） 按苷类 在 植 物体 内 的 存在 状 况：分 为 原生苷 （ primary glycosides原存在于植物体内），苷，称为次生苷（ secondary glycosides原生苷水解失去一部分糖后生成的）。 如苦杏仁苷是原生苷，野樱苷是次生苷。 （3）按苷的生理作用分类：强心苷。 （4）按苷的特殊物理性质分类：皂苷。 （5）按糖的种类或名称分类：葡萄糖苷、木糖苷、去氧 糖苷等。 （6）按苷分子所含单糖的数目分类，可分为单糖苷、双 糖苷、三糖苷等。 （7）按苷分子中的糖链数目分类，可分为单糖链苷、双 糖链苷等。 （8）按其植物来源分类，例如人参皂苷、柴胡皂苷等。
植物活性成分1--概论和生物碱
生物碱的提取与分离
提取
1.水溶性生物碱的提取 （1）水或酸水提取法：可直接用水或用0.5%～1%的 酸水提取。 常用酸：盐酸、硫酸、醋酸、酒石酸等。 方法：浸渍法。 缺点：提取液体积大、杂质多，需净化。
提取
（ 2 ）醇类溶剂提取法：适用于游离生 物碱及生物碱盐的提取。 方法：浸渍法和回流法。 缺点：常含有亲脂性杂质，可利用 生物碱溶于酸水，杂质不溶的性质加以 分离。
非生碱的有机氮类，如毒蕈碱、辣椒素等）
按极性来分：亲水性成分、亲脂性成分。
生物碱的含义
生物碱的含义：是指来源于生物界（主要是植物 界）的一类含氮有机化合物。大多数有较复杂的 环状结构，氮原子结合在环内；多数具有碱性， 可以和酸形成盐；大都具有特殊而显著的生理活 性。 生物体内普遍存在的含氮有机化合物如氨基酸、 蛋白质、核酸、及某些含氮维生素除外。
H O N CH3 OCO CH2OH C H
O
山莨菪碱 anisodamine
H N CH3 OCO OH CH2OH
东莨菪碱 scopolamine
樟柳碱 anisodine
颠茄
古柯生物碱（coca alkaloids）
COOH H N CH3 OH
COOCH3 H N CH3 O C O
爱康宁 ecgonine
猕猴桃碱 actinidine
蓖麻碱 ricinine
金雀花碱 cytisine
㈢吡啶类
O N O N
N
N O
苦参碱
matrine
氧化苦参碱 oxymatrine
苦 参
㈣莨菪烷类
莨菪烷：由吡咯啶和哌啶拼合而成的杂环。
分类：颠茄生物碱 古柯生物碱
N CH3
3第三章 活性多糖
第三章
活性多糖
由10个以上的单糖分子组成的糖称为多糖，包 括动物性多糖、植物性多糖、微生物多糖和真菌
多糖等。
其中具有某些特殊生理功能的多糖类化合物称
为活性多糖，包括膳食纤维、真菌多多糖、壳聚
糖、香菇多糖，聚葡萄糖等。
本章主要介绍：
一、膳食纤维 二、真菌活性多糖
三、植物活性多糖
第一节 膳食纤维
第三节 植物活性多糖
指除纤维素、半纤维素、果胶以外的，具有特殊生理 功能的多糖。
科学实验研究显示，植物活性多糖具有许多生物活性 功能，包括免疫调节、抗肿瘤、降血糖、降血脂、抗 辐射、抗菌抗病毒、保护肝脏等。 主要有：南瓜多糖、大枣多糖、竹叶多糖、绞股兰多 糖、黑豆多糖、无花果多糖、中华猕猴桃多糖、枸杞 多糖、螺旋藻多糖、米糠多糖等。
二、膳食纤维的物化特性
1、很高的持水力
2、对阳离子有结合和交换能力
3、对有机化合物有吸附螯合作用
4、具有填充剂的容积作用
5、改变肠道系统中的微生物群系组成
三、膳食纤维的生理功能
1、膳食纤维与结肠癌和便秘的关系
通常认为，结肠癌是由于某种刺激物或毒物停留在结 肠内的时间过长而引起的。 食物中膳食纤维含量过少，有毒物质在肠道停留时间 过长，被吸收，发生毒害，诱导结肠癌的发生。
药物而降低的T细胞与B细胞的免疫功能得以恢复，还能激
活吞噬细胞的功能。
5、真菌多糖其它的生理功能
抗衰老作用 促进蛋白质与核酸的合成 抵抗放射性的破坏和增加白细胞的含量 抗溃疡和抗炎症作用 降血糖作用 降血脂、抗血栓作用 保肝作用 抗凝血作用 增强骨髓的造血功能
二、真菌多糖免疫增强作用与其 结构的关系
3、金针菇多糖
由(13) 糖苷键连接的葡聚糖，较为纯净。 金针菇多糖也是通过恢复和提高免疫力方法来达到 抑制肿瘤的目的。
活性多糖
由10个以上的单糖分子组成的糖称为多糖，包 括动物性多糖、植物性多糖、微生物多糖和真菌
多糖等。
其中具有某些特殊生理功能的多糖类化合物称
为活性多糖，包括膳食纤维、真菌多多糖、壳聚
糖、香菇多糖，聚葡萄糖等。
本章主要介绍：
一、膳食纤维 二、真菌活性多糖
三、植物活性多糖
第一节 膳食纤维
第三节 植物活性多糖
指除纤维素、半纤维素、果胶以外的，具有特殊生理 功能的多糖。
科学实验研究显示，植物活性多糖具有许多生物活性 功能，包括免疫调节、抗肿瘤、降血糖、降血脂、抗 辐射、抗菌抗病毒、保护肝脏等。 主要有：南瓜多糖、大枣多糖、竹叶多糖、绞股兰多 糖、黑豆多糖、无花果多糖、中华猕猴桃多糖、枸杞 多糖、螺旋藻多糖、米糠多糖等。
二、膳食纤维的物化特性
1、很高的持水力
2、对阳离子有结合和交换能力
3、对有机化合物有吸附螯合作用
4、具有填充剂的容积作用
5、改变肠道系统中的微生物群系组成
三、膳食纤维的生理功能
1、膳食纤维与结肠癌和便秘的关系
通常认为，结肠癌是由于某种刺激物或毒物停留在结 肠内的时间过长而引起的。 食物中膳食纤维含量过少，有毒物质在肠道停留时间 过长，被吸收，发生毒害，诱导结肠癌的发生。
药物而降低的T细胞与B细胞的免疫功能得以恢复，还能激
活吞噬细胞的功能。
5、真菌多糖其它的生理功能
抗衰老作用 促进蛋白质与核酸的合成 抵抗放射性的破坏和增加白细胞的含量 抗溃疡和抗炎症作用 降血糖作用 降血脂、抗血栓作用 保肝作用 抗凝血作用 增强骨髓的造血功能
二、真菌多糖免疫增强作用与其 结构的关系
3、金针菇多糖
由(13) 糖苷键连接的葡聚糖，较为纯净。 金针菇多糖也是通过恢复和提高免疫力方法来达到 抑制肿瘤的目的。
食品科学中植物天然活性成分的分离与应用研究
食品科学中植物天然活性成分的分离与应用研究食品科学是一个重要的学科领域，而植物天然活性成分的分离与应用研究则是其中极为关键的一部分。
本文旨在探讨植物天然活性成分的分离方法以及它们在食品科学领域中的应用。
一、植物天然活性成分的分离方法植物天然活性成分是指存在于植物体内，具有一定活性和对生物体有益的化学物质。
这些活性成分在食品科学中具有重要作用，如提供营养、增加风味、抗氧化等。
分离植物天然活性成分的方法主要有以下几种。
1. 传统提取法传统提取法主要是通过浸泡、煮沸、蒸馏等手段，将植物材料中的活性成分提取出来。
这种方法简单易行，但存在一些局限性，如时间耗费长、提取效率低等。
2. 超声波提取法超声波提取法是一种新的分离方法，它利用超声波的机械效应和热效应来实现成分的分离。
这种方法具有提取效率高、时间短、能耗低等优点，因此在食品科学中得到了广泛应用。
3. 萃取法萃取法是一种利用溶剂对植物材料进行提取的方法。
常用的溶剂有乙醇、甲醇、醚类等。
这种方法适用于大量植物材料的提取，但存在一些问题，如溶剂残留、成本较高等。
4. 薄层层析法薄层层析法是一种将植物材料中的活性成分通过层析柱进行分离的方法。
这种方法可以对成分进行定量分析、提高分离效率，但操作相对复杂。
二、植物天然活性成分在食品科学中的应用植物天然活性成分在食品科学中有着广泛的应用，下面将就其中几个方面进行讨论。
1. 抗氧化剂许多植物天然活性成分具有强大的抗氧化能力，可以延缓食品的氧化过程，延长保质期。
常用的抗氧化剂包括茶多酚、黄酮类化合物等。
这些成分可以被添加到食品中，如果汁、饼干等，提高其抗氧化性能。
2. 天然色素植物天然活性成分中的一些化合物可以作为天然色素添加到食品中，如花青素、胡萝卜素等。
这不仅使得食品在色彩上更加诱人，也避免了合成色素对人体的潜在危害。
3. 风味调剂剂许多植物天然活性成分具有丰富的香气和风味，可以用作食品的调味剂。
例如，香草中的香兰素、柠檬中的柠檬醛等，它们为食品增添了独特的风味和口感。
第三章 活性肽、活蛋白质
（2）EPA和DHA的生理功能 1．维护脑和视网膜功能和延缓脑的衰老 DHA 是构成脑磷脂的重要成分，在脑组织中大量存在与 脑细胞功能有关；DHA不足，婴幼儿脑发育障碍， 青少年智力低下，中老年脑神经过早退化。多吃富 含DHA的鱼类，在脑神经，特别是神经突触的磷脂 中有较多DHA分布，对维护神经正常功能有益。 DHA对维持脑功能和延缓脑衰老也起重要作用。 如果缺乏DHA，已形成的脑的突触会逐渐萎缩，脑 细胞间的信息传递能力就会下降，同时还会使感观 功能衰退。DHA能改善心脑血管功能和大脑供能状 况，使大脑的自我营养体系得到完善，因而对因年 龄等萎缩死亡的脑细胞起明显的修复作用。所以， 给大脑补充DHA在一定程度上具有防治老年性痴呆 的作用。
3、神经活性肽
多种食物蛋白经过酶解后，会产生神经活性
肽，如来源于小麦谷蛋白的类鸦片活性肽， 它是体外胃蛋白酶及嗜热菌蛋白酶解产物。 神经活性肽包括类鸦片活性肽、内啡肽、脑 啡肽和其它调控肽。神经活性肽对人具有重 要的作用，它能调节人体情绪、呼吸、脉搏、 体温等，与普通镇痛剂不同的是，它无任何 副作用。
一、生物活性肽的概念
生物活性肽（简称活性肽） 指的是一类分子量小于6000D，具有多种生
物学功能的多肽。食用安全性极高。 肽类物质应用：
生物活性肽的的生理功能：
⑴调节体内的水分、电解质平衡； ⑵为免疫系统制造对抗细菌和感染的抗体，提高免疫功能； ⑶促进伤口愈合； ⑷在体内制造酵素，有助于将食物转化为能量； ⑸修复细胞，改善细胞代谢，防止细胞变性，能起到防癌的作用； ⑹促进蛋白质、酶、酵素的合成与调控； ⑺沟通细胞间、器官间信息的重要化学信使； ⑻预防心脑血管疾病； ⑼调节内分泌与神经系统； ⑽改善消化系统、治疗慢性胃肠道疾病； ⑾改善糖尿病、风湿、类风湿等疾病； ⑿抗病毒感染、抗衰老，消除体内多余的自由基； ⒀促进造血功能，治疗贫血，防止血小板聚集，能提高血红细胞的载养 能力。
植物活性成分开发.
1.溶剂分级精制
粗制的原花青素-乙酸乙酯分级萃取-正丁醇萃取真空干燥－成品
2.活性碳吸附法：先后经氯仿和甲醇回流抽滤
四、安全毒理学分析
第四节、欧洲越橘提取物
一、欧洲越橘提取物结构物 化性质 1.主要成分花色苷 2.结构为花色素 3.欧洲越橘花色苷（VMA） 水溶性色素，稳定性差，受 环境影响； 强酸相对稳定， 弱酸、碱性环境，温度高 易降解
二、生理功效
（一）改善视力 （二）对局部缺血再灌注损伤的保护作用 缺血再灌注损伤：组织缺血一段时间，当血液重新 恢复后，细胞功能代谢障碍及结构破坏进一步加重； －对氧自由基的清除
三、生产技术
（一）花色苷的生物合成： 起始物为苯丙氨酸 （二）提取物的生产技术： 原料破碎-提取-加热-提取-过滤-粗提液-精制品
二、生理功效
（一）清除自由基，抗氧化性 最强有效的自由基清除剂之一，酚氧自由基 （二）保护心血管，预防高血压 降低胆固醇和低密度脂蛋白的水平，预防血栓形成； （三）抗肿瘤 （四）皮肤的美容与保健 原花青素能维护胶原合成，抑制弹性蛋白酶；
三、生产技术
（一）原花青素的提取-超临界CO2萃取
（二）原花青素的提纯
三、生产技术
（一）初级提取工艺
干燥的水皂角-破碎-煮沸-过滤-离心-产品
（二）纯化工艺
水皂角提取液-浓缩-上柱吸附-冷冻干燥
四、安全毒理学分析
第二节、葡萄籽提取物
一、物化性质
1.主要成分： 是原花青素类化合物，由儿茶素和表儿茶素形成； 2.性质： 白色粉末，涩味， 溶于水、乙醇、乙酸乙酯，不溶于苯、乙醚、氯仿 等， 在280nm有强烈吸收峰
三、生产技术
（一）溶剂萃取 1.常温法；2.低温法
粗制的原花青素-乙酸乙酯分级萃取-正丁醇萃取真空干燥－成品
2.活性碳吸附法：先后经氯仿和甲醇回流抽滤
四、安全毒理学分析
第四节、欧洲越橘提取物
一、欧洲越橘提取物结构物 化性质 1.主要成分花色苷 2.结构为花色素 3.欧洲越橘花色苷（VMA） 水溶性色素，稳定性差，受 环境影响； 强酸相对稳定， 弱酸、碱性环境，温度高 易降解
二、生理功效
（一）改善视力 （二）对局部缺血再灌注损伤的保护作用 缺血再灌注损伤：组织缺血一段时间，当血液重新 恢复后，细胞功能代谢障碍及结构破坏进一步加重； －对氧自由基的清除
三、生产技术
（一）花色苷的生物合成： 起始物为苯丙氨酸 （二）提取物的生产技术： 原料破碎-提取-加热-提取-过滤-粗提液-精制品
二、生理功效
（一）清除自由基，抗氧化性 最强有效的自由基清除剂之一，酚氧自由基 （二）保护心血管，预防高血压 降低胆固醇和低密度脂蛋白的水平，预防血栓形成； （三）抗肿瘤 （四）皮肤的美容与保健 原花青素能维护胶原合成，抑制弹性蛋白酶；
三、生产技术
（一）原花青素的提取-超临界CO2萃取
（二）原花青素的提纯
三、生产技术
（一）初级提取工艺
干燥的水皂角-破碎-煮沸-过滤-离心-产品
（二）纯化工艺
水皂角提取液-浓缩-上柱吸附-冷冻干燥
四、安全毒理学分析
第二节、葡萄籽提取物
一、物化性质
1.主要成分： 是原花青素类化合物，由儿茶素和表儿茶素形成； 2.性质： 白色粉末，涩味， 溶于水、乙醇、乙酸乙酯，不溶于苯、乙醚、氯仿 等， 在280nm有强烈吸收峰
三、生产技术
（一）溶剂萃取 1.常温法；2.低温法
植物活性成分课件
超临界流体萃取法
原理
利用超临界流体的特殊性质，如高渗透能力和低粘度等 ，将植物中的活性成分萃取出来。
方法
将植物材料与超临界流体（如二氧化碳）混合，经过高 压、低温等条件，将活性成分萃取出来。
特点
提取效率高，周期短，但设备成本高，需要高压条件。
超声波辅助提取法
原理
利用超声波的振动作用，使植物中的细胞破碎，从而释放出活性 成分。
香料和香水
一些植物活性成分具有特殊的香气，可以用于香 料和香水制造。
环境领域
生态保护
植物活性成分可以用于生态保护领域，如植物修复剂、植物农药等，治理环境污 染和生态破坏。
园林绿化
植物活性成分可以用于园林绿化领域，如植物生长调节剂、园林植物病虫害防治 等，改善城市环境和生态平衡。
03
植物活性成分的分析方法
法规与政策影响
法规不断完善
各国政府对植物活性成分的法规和标准不断完善，保障产品的 质量和安全。
政策支持
政府对植物活性成分产业的政策支持力度不断加大，推动产业的 发展和创新。
注册与审批流程
植物活性成分的注册和审批流程不断优化，加快产品的上市速度 。
06
植物活性成分的未来研究方 向
新兴技术的开发与应用
1 2
植物资源的保护与利用
合理利用和保护植物资源，确保植物资源的可 持续利用，保障人类对植物活性成分的需求。
生态农业的发展
推广生态农业，促进植物资源的生态平衡和可 持续发展，提高植物活性成分的质量和产量。
3
绿色技术的推广
积极推广绿色技术，如有机种植、生物防治等 ，降低植物活性成分的提取成本，实现绿色可 持续发展。
光谱分析法
01
植物活性成分的开发与利用ppt课件
溶剂提取的方法：
①水、亲水性有机溶剂： 浸渍法、渗漉法、回流法；水为 溶剂还可以用煎煮法。
• 浸渍法：
• 系将中草药粉末或碎块装人适 当的容器中，加入适宜的溶剂（如乙 醇、稀醇或水），浸渍药材以溶出其 中成分的方法。
渗漉法：
是将中草药粉末装在渗漉器中，不断 添加新溶剂，使其渗透过药材，自上 而下从渗漉器下部流出浸出液的一种 浸出方法小当溶剂渗进药粉溶出成分 比重加大而向下移动时，上层的溶液 或稀浸液便置换其位置，造成良好的 浓度差，使扩散能较好地进行，故浸 出效果优于浸渍法。
1. 溶解ห้องสมุดไป่ตู้律：
相似相溶—天然产物中提取有效 成分的重要依据之一。
2．溶剂的选择
选择溶剂的原则：对有效成分溶解 度大，而对共存杂质的溶解度最小。
常用溶剂可分为以下三类： ①水： 溶解：氨基酸、糖类、无机盐等。
②亲水性有机溶剂： 甲醇 、乙醇、丙酮（与水任意比例混溶 ）， 提取 苷类、生物碱、鞣质等。
• 我知道这些物质我好处，但是我 们想要这些物质，我们要知道怎 么提取这样才是更好。
•第二节：主要讲解的是植 物成分的提取的一些方法。
• 1.传统提取方法 2.化合物的极性判断
（1） 传统提取方法
• 提取 （extraction）
就是将植物中 化学成分提出来 的过程。所得到 的提取物 （extract）中 通常包含多种性 质相似的化合物。
（二）保护心血管，预防高血压。
• 葡萄籽原花青 素能提高血管抵抗力， 降低毛细血管渗透性， 它的抗氧化和抗酶作 用已被多个改着毛细 血管渗透性的体内试 验模型所证实。
• 动物实验和临床研究发现， 葡萄籽原花青素可以有效降 低胆固醇和低密度脂蛋白水 平，预防血栓形成，有助于 预防心脑血管疾病和高血压 的发生。
第3章 植物活性成分
和紫杉醇等。
1.概 述
开发现状
我国天然药物的化学研究自20世纪20年代开始，经历了 创立期、创建发展期和蓬勃发展期三个阶段，取得了较大 成就。截止2005年，我国生产植物源药物达164个。 代表性成就： （1）20世纪70年代初开发的青蒿素 （2）1971年开发的喜树碱与羟基喜树碱 （3）1982年开发的石杉碱甲和石杉碱乙
挥发性与 少数液体及个别小分子生物碱具挥发性(麻黄碱) 升华性 ，少数具升华性(咖啡因)
2.1. 2 生物碱的工艺学特性 （二） 生物碱的旋光性 产生条件 具有手性碳原子或手性分子 影响因素 A. 手性碳构型
B. 测定溶液 C. pH值 D. 浓度
生理活性与旋光性密切相关。一般情况下，左旋 研究意义 体的活性比右旋体活性强。如，L-莨菪碱的散瞳 作用比D-莨菪碱大100倍。
来源于邻氨基苯甲酸途径
奎宁（金鸡纳树皮中的抗疟有 效成分，含量高达3％）
奎尼丁
2.1. 1 生物碱的分类
喜树碱及其类似物
抗癌
喜树碱(camptothecin) 羟基喜树碱(hydroxycamptothecin)
R=H R=OH
2.1. 1 生物碱的分类 （六）吲哚生物碱（较多，有千余种） 1. 双吲哚类
2.2. 2.1 蒽醌化合物的分类
主要包括：蒽醌，氧化蒽酚，蒽酚，蒽酮及蒽酮的二 聚体。
2.2. 2.1 蒽醌化合物的分类 1.单蒽核类
天然蒽醌以9,10-蒽醌最为常见。
O
8 7 9 1 2
1,4,5,8位为α位 2,3,6,7位为β位 9,10位为meso位
5
10
4
O
2.2. 2.1 蒽醌化合物的分类 其中羟基蒽醌分为两类：大黄素型和茜草素型。
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2.2. 2.1 蒽醌化合物的分类
主要包括：蒽醌，氧化蒽酚，蒽酚，蒽酮及蒽酮的二 聚体。
2.2. 2.1 蒽醌化合物的分类 1.单蒽核类
天然蒽醌以9,10-蒽醌最为常见。
O
8 7 9 1 2
1,4,5,8位为α位 2,3,6,7位为β位 9,10位为meso位
5
10
4
O
2.2. 2.1 蒽醌化合物的分类 其中羟基蒽醌分为两类：大黄素型和茜草素型。
挥发性与 少数液体及个别小分子生物碱具挥发性(麻黄碱) 升华性 ，少数具升华性(咖啡因)
2.1. 2 生物碱的工艺学特性 （二） 生物碱的旋光性 产生条件 具有手性碳原子或手性分子 影响因素 A. 手性碳构型
B. 测定溶液 C. pH值 D. 浓度
生理活性与旋光性密切相关。一般情况下，左旋 研究意义 体的活性比右旋体活性强。如，L-莨菪碱的散瞳 学成分的生物合成：
一次代谢过程：对维持植物生命活动来说是不可缺少的过程， 且几乎存在于所有的绿色植物中。
一次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等这些对植物机体生
命活动来说不可缺少的物质。 二次代谢过程：并非在所有的植物中都能发生，对维持植物生 命活动来说又不起重要作用的过程。 二次代谢产物：生物碱、萜类、苯丙素类成分。
2.1. 2 生物碱的工艺学特性
杂化方式 诱导效应 2. 碱性与分 子结构的关系 共轭效应 空间效应 氢键效应
2.1. 2 生物碱的工艺学特性 1）杂化方式 碱性 类型 杂化 举例 脂肪胺 sp3 脂氮环 芳杂环 sp2
0.4 5.17 4.94 5.14
11.3
11.2
9.5
氰基
sp
－C≡N
2.1. 2 生物碱的工艺学特性 2）诱导效应 碱性增强 甲基 氨基 其他烷基 供电子基 碱性减弱 羟基,醚氧 酰基,双键 苯环 吸电子基
萘醌和蒽醌的苯环上的羟基酸性：
β-羟基 >α-羟基
游离蒽醌的酸性强弱顺序为：
含COOH > 2个以上β-OH > 1个β-OH > 2个以上α-OH > 1个α-OH
第三章 植物活性成分
R1 R2 COOH
O
O
第三章植物活性成分
1 3
2 3 4
概述
植物活性成分的结构及理化性质
活性简介 制备技术及工艺
1.概 述
天然药物来自植物、动物、矿物和微生物，并以植物
为主。明代李时针在《本草纲目》中收录中草药1892种， 清代学者赵学敏在《本草纲目拾遗》中补充中草药1021 种。 药物的药性来源于其所含的活性成分，活性成分通常是 指经过不同程度药效试验或生物活性试验，证明对机体 具有一定生理活性的成分。活性成分基本是由植物体二 次生理代谢所产生。
2.1. 2 生物碱的工艺学特性 （三） 生物碱的溶解性 亲脂性 水
叔胺碱和仲胺碱，溶于有机溶剂，溶于酸
游离 生物碱
主要指季铵碱和某些含N-氧化物生物碱； 亲水性 液体或分子较小的生物碱亲脂又亲水。如 东莨菪碱、氧化苦参碱、烟碱、麻黄碱。
两性生物碱（吗啡、小檗胺、槟榔次碱） ：可溶于酸水及碱水，pH8～9产生沉淀 具特殊 。 官能团 内酯（或内酰胺）结构：类似一般叔胺碱 ，但在碱水中可以开环形成羧酸盐溶于水 ，加酸又复原。
蒽醌类 黄酮类
2 3
2.2. 1 苯丙酸类 基本结构——酚羟基取代的芳香羧酸。
多具有C6-C3结构的苯丙酸类。
常见的苯丙酸类：
R1 R2 H H OH OCH3 OH
桂皮酸 对羟基桂皮酸 咖啡酸 阿魏酸 异阿魏酸
H OH OH OH OCH3
2.2. 2 蒽醌类
1 3
蒽醌化合物的分类
2
蒽醌类化合物的工艺学特性
2.1. 2 生物碱的工艺学特性
（五）生物碱的碱性 1. 共轭酸碱概念及强度表示 N原子具有孤对电子，能接受质子或给出 产生原因 电子而显碱性
理论依据 表示方法 pKa
碱性大小与 pKa＜2为极弱碱，pKa2～7为弱碱 pKa关系 pKa7～11为中强碱，pKa11以上为强碱
碱性基团 胍基＞季胺碱＞N-烷杂环＞脂肪胺＞芳香 pKa值顺序 胺≈N-芳杂环＞酰胺≈吡咯
2.植物活性成分的结构与理化性质
1 3
碱性成分
酸性成分 亲水性成分 亲脂性成分
2 3 4
2.1. 碱性成分（生物碱）
1.多数由C、H、 O、N组成。
生物碱的含义和特点
（含N有机化合物的总称）
2. Ｎ多在环上，少数在环外。
3. 大多具碱性，可与酸成盐。
4. 多具显著的生理活性。
2.1. 碱性成分（生物碱）
1.概 述
开发现状
植物成分曾经是药物的唯一来源，目前随着化学合成药物 的出现与发展，比例有所下降，但比例仍不低于30%，在处 方药中的比例不低于50%。 植物源活性成分中，有许多重要的代表化合物，其对于药 物的发现具有重要的先导意义。如作为中枢阿片受体拮抗剂 的吗啡，肾上腺素类的麻黄碱，具有良好抗癌药物的长春碱
阿托品(atropine) R=HO （dl） 东莨菪碱 O OH 莨菪碱(hyoscyamine) R=H （l–） H OH H (scopolamine) 山莨菪碱(anisodamine) R=OH O C C
O C CH O
樟柳碱 (anisodine)
O OH
2.1. 1 生物碱的分类 （四）异喹啉类生物碱*（最大的一类）
和紫杉醇等。
1.概 述
开发现状
我国天然药物的化学研究自20世纪20年代开始，经历了 创立期、创建发展期和蓬勃发展期三个阶段，取得了较大 成就。截止2005年，我国生产植物源药物达164个。 代表性成就： （1）20世纪70年代初开发的青蒿素 （2）1971年开发的喜树碱与羟基喜树碱 （3）1982年开发的石杉碱甲和石杉碱乙
（1）大黄素型（-OH在羰基的两侧）（2）茜草素型（-OH在一侧苯环上）
2.2. 2.1 蒽醌化合物的分类 2. 氧化蒽酚衍生物
O
Zn OH-
O
OH
O
H OH
OH
氧化蒽酚及蒽二酚不稳定，氧化蒽酚易氧化为蒽酮 ，蒽二酚易氧化为蒽醌，故较少存在于植物体中。
2.2. 2.2 蒽醌化合物的工艺学特性 1.性状 颜色—— 无Ar-OH近乎于无色, 助色团越多，颜色越深 如：黄、红 橙、紫红等，多为有色晶体 存在状态：蒽醌类往往结合成苷而存在于植物中
木兰碱（magnoflorine)
H3CO HO HO H3CO N CH3 CH3
降压
5 原小檗碱类
O O N OCH3 OCH3 小檗碱（berberine ）
清热解毒
轮环藤酚碱 (cyclanoline)
2.1. 1 生物碱的分类 6 普洛托品类
三环体系
含羰基的小檗碱开环
延胡索丙素(corydalis C)
紫杉醇 (taxol)
2.1. 1 生物碱的分类 （八）有机胺类生物碱 1. 代表化合物——麻黄碱、伪麻黄碱 互为立体异构体，区别在于C1的构型不同。
平喘
麻黄碱 (ephedrine)
R=H, R’=CH3
伪麻黄碱
（pseudoephedrine）
2.1. 1 生物碱的分类 2. 代表化合物—— 秋水仙碱
7 吐根碱类 异喹啉环带苯骈喹啉啶环
吐根碱(emetine)
催吐
2.1. 1 生物碱的分类 8 α－萘菲啶类
N O O O
血根碱 (sanguinarine) 9 吗啡类
吗啡(morphine) R=H
O
CH3
降压
可待因(codeine) R=CH3
麻醉 止咳
2.1. 1 生物碱的分类 （五）喹啉类生物碱
1 3
生物碱的分类
2
生物碱的工艺学特性
2.1. 1 生物碱的分类 按生源结合化 学骨架分类
按植物来源分 类
分类方法 如长春花生物 碱、石蒜生物 碱等）
基于生物碱合 成前体物的来 源
按化学骨架分类 按含Ｎ基核类型：如吲哚、喹啉等 按整个母核类型：如萜类、甾类等
2.1. 1 生物碱的分类 （一）吡咯烷类
H 3C N
2.1. 1 生物碱的分类
R H
H3 C N
OH
O
（三） 托品烷类生物碱
H 3C N R H OH
OH O C CH H O O C CH 来源于鸟氨酸代谢途径 O
H3 C N O H OH
H3 C N O H O C C O OH OH
O C CH O
O C CH O H3 C N
H3 C N
抗癌
秋水仙碱(colchicine) 抑制有丝分裂，毒性大
秋水仙胺(colchamine) 与秋水仙碱作用相同， 毒性为其1/30～1/40。
2.1. 2 生物碱的工艺学特性 （一） 生物碱的性状 组成 形态 味道 颜色
多数含有C、H、O、N，少数含有S、Cl 多为结晶性固体，有些为非晶性粉末，少数为液 体(如烟碱、槟榔碱) 多具苦味(盐酸小檗碱)，少数呈辛辣味 一般无色或白色；少数具有长链共轭体系的具有 一定颜色。如，小檗碱：黄色；小檗红碱：红色 ；一叶萩碱：淡黄色
1.概 述
1.概 述
天然活性成分的分类：
按生源结合化学结构分：糖苷类、苯丙素类、醌类、黄酮类、 萜及其苷类、甾体及其苷类、生物碱类。 按酸碱性来分：酸性成分（脂肪酸类、苯丙酸类、含羧基皂苷
、蒽醌类、黄酮类），碱性成分（生物碱、非生碱的有机氮
类，如毒蕈碱、辣椒素等） 按极性来分：亲水性成分、亲脂性成分。
番木鳖碱
假马钱子碱
异马钱子碱
N: 处在桥头，为刚性结构，不发生未共用电子对 的转移，故不形成季铵碱。