有机化学课后习题及答案

有机化学

１.用系统命名法（IUPAC）命名下列化合物

（1）（2）

（3）（4）

（5）（6）

（7）（8）

２.写出下列化合物的构造式，若命名有错误，请予以改正。

(1) 2-甲基-2-乙基丙烷

(2) 2，3-二甲基戊烷

(3) 2，2-二甲基-4-异丙基己烷

(4) 3-甲基-1-环丙基环戊烷

(5) 1，5，8-三甲基螺[3，5]壬烷

(6) 2，8-二甲基二环[4.4.0]癸烷

(7) 3-乙基-2，4-二甲基己烷

３.将下列化合物按其沸点由高到低排列成序

① 2-甲基丁烷② 戊烷③ 己烷④ 2，3-二甲基丙烷

４.将下列自由基按稳定性大小排序

① ② ③ ④

５.写出由一个异丙基和一个异丁基组成的烷烃的构造式。

６.写出一个含有7个碳原子的烷烃，分子中有3组等性氢，其比值为6∶1∶1。７.写出下列化合物的优势构象

(1) 异丙基环己烷(2) (3) 顺-1-甲基-4-异丙基环己烷

８.下列各对化合物是构造异构还是构象异构？

（1）与（2）与

９.完成下列反应（写主要产物）

（1）

（2）

10.写出相对分子质量为100，并含有伯、叔、季碳原子的烷烃的可能构造式。

11.饱和烃的分子式为C7H14，写出符合下列条件的可能结构：（1）没有伯碳原子；（2）含有一个伯碳原子和一个叔碳原子；（3）含有两个伯碳原子，没有叔碳原子。

12.某烷烃的相对分子质量为72，溴化时，（1）只得一种一溴代产物；（2）得到三种一溴代产物；（3）得到四种一溴代产物。分别写出相应烷烃的结构。

第三章

１.命名下列化合物。

（1）(2) (3)

(4) (5) （6）

（7）(8)（9）

（10）（11）（12）

2.写出下列化合物的结构式。

(1) E- 2, 5-二甲基-3-己烯(2) E-3-乙基-4-氯-2-己烯(3) 异戊二烯

(4) 2, 2, 5-三甲基-3-己炔（5）(2E, 4Z)-6-甲基-2, 4-庚二烯(6) 1-己烯-5 -炔

(7) (Z)-3-乙基-4-丙基-1, 3-己二烯-5-炔

3.写出下列反应式。

(1) 与浓H2SO4

(2) 与HBr

(3) 与1 molHBr

(4) 与H2SO4/HgSO4水溶液

(5) 与氯水

(6) 与HBr在H2O2存在下反应

(7) 在Ag存在下与O2反应（8）与Br2反应

（9）与冷的KMnO4水溶液反应(10) 环己烯与酸性KMnO4反应

(11) 与O3反应后经Zn/H2O分解(12）与NBS在光照下反应

4.写出下列反应的主要产物。

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

(7)

(8)

(9）

(10）

5.比较下列烯烃与浓硫酸的反应活性大小，说明理由。

(1)

(2)

(3)

(4)

6.用化学方法鉴别下列各组化合物

(1) 2，2—二甲基丙烷，1，1—二甲基环丙烷，2—甲基丙烯

(2) ，，

7.比较下列碳正离子的稳定性并用σ超共轭效应解释。

⑴. ⑵.⑶. ⑷.

8. 试根据有关性质推导下列化合物的结构。

(1) 有一化合物A（分子式C5H10Cl2）, A与锌粉反应生成B，B和酸性高锰酸钾反应生成丙酮和乙酸。B经臭氧氧化，锌粉还原可以生成C和D写出 A、B、C、D的结构式。

(2) 某不饱和烃A经高锰酸钾/硫酸氧化可得到含三个碳原子的羧酸和含四个碳原子的酮。

(3) 一摩尔分子式为C6H10的化合物，催化氢化时可吸收一摩尔H2，该化合物经热的酸性KMnO4氧化后可得到含六个碳的直链二元羧酸；

(4) 一种化合物经催化加氢可得正己烷，经臭氧化/锌粉还原性水解只生成一种醛。

9. 雌性家蝇的性引诱剂分子式为C23H46，催化加氢生成分子式为C23H48的烷烃，而臭氧化/还原性水解得到CH3(CH2)7CHO和CH3(CH2)12CHO，试推测其结构式。

第四章

1. 用系统命名法命名下列化合物：

2. 写出下列化合物的构造式：

(1) 2-苯基-3-溴丁烷(2) 5-甲基-1-萘胺

(3) 5-硝基-2-溴甲苯(4) 4-硝基溴苄

(5) 2-溴-3-硝基-5-羟基苯甲酸

3. 完成下列反应：

4. 根据休克尔规则，判断下列化合物哪些具有芳香性？并简要说明理由。

5. 用化学方法鉴别下列化合物；

（1）苯、环已烷，苯乙烯

（2）环已烯，苯已炔，乙苯

6. 用苯或甲苯为原料合成下列化合物：

7. A、B、C三种芳香烃的分子式都是C9H12，用KMnO4溶液氧化时，A生成一元羧酸，B生成二元羧酸，C生成三元羧酸。将它们分别硝化后，A和B分别得到两种一元硝基化合物，而C只能得到一种一元硝基化合物。试推测A、B、C的结构。

8. 比较下列每组化合物哪一个较容易硝化？并用箭头指出硝基进入的部位。

第五章

1．写出下列化合物的费歇尔投影式。

（1）（S）—2—羟基丙醛

（2）（R）—3—溴—3—甲基戊烯

（3）（2R，4S）—2—氨基—4—氯戊酸

（4）（R）—3—甲基—3—甲氧基—4—戊烯—2—酮

2．用系统命名法命名下列化合物（包括用R，S标明手性碳原子的构型）。3．下列化合物哪些有旋光性？哪些没有旋光性？说明理由。