有机化学制备实验

有机化学制备实验

一、知识回顾与记忆

有机化学制备实验的基本步骤及实验装置：

反应装置——回流1 反应装置——回流2 反应装置——回流3

分离装置——蒸馏1 分离装置——蒸馏2 分离装置——分馏

反应及蒸馏全套装置洗涤装置抽滤装置

制乙烯简易装置制溴苯简易装置制乙酸乙酯简易装置

二、方法掌握与训练

以溴苯的制取为例理解有机制备实验的基本过程：

1. 反应原理：

其中铁粉作为催化剂,也可以用FeCl3作为催化剂;若采用FeCl3作催化剂,反应必需加热;

为什么用铁粉作催化剂可以不必加热

2. 反应装置：有机反应的时间比较长,可以选用上述的那种装置进行反应;

烧瓶中加入的物质为;

3. 反应后,反应容器中的混合物有,因此需要除杂分离,得到产品;

1抽滤：除去铁粉;可以选用上述的那种装置;为什么用抽滤而不用过滤;

2水洗：加入水,溶解FeCl3或FeBr3及部分尚未反应的Br2,用分液漏斗分离得到上层、下层液体;

3碱洗：加入·L-1 NaOH溶液,除去溶解在产品中尚未反应的Br2,反应方程式为：;用分液漏斗分离得到下层液体;为什么不直接碱洗而先水洗;

4水洗：再次水洗,除去;

5干燥：用CaCl2作为干燥剂,静置干燥,除去粗产品中少量的水分;

6蒸馏：得到的产品中溶解有部分尚未反应的苯,要用蒸馏操作进行分离;将干燥后的粗产品滤入50mL的蒸馏烧瓶中,加入,用水浴蒸馏回收苯;然后用石棉网小火加热继续蒸馏,当温度升至135℃时,改用空气冷凝管,收集140℃～170℃的馏分,将该馏分再次蒸馏,收集153℃～156℃的馏分,即得纯的溴苯;

三、能力提升与练习

实验室制备1,2二溴乙浣的反应原理如下：①CH3CH2OH CH2===CH2 ②CH2===CH2＋Br2→BrCH2CH2Br1,2－二溴乙烷

可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在140 ℃脱水生成乙醚

用少量溴和足量的乙醇制备1,2－二溴乙烷的装置如下图所示：有关数据列表如下：

1在此实验中,要迅速地把反应温度提高到170 ℃左右,其最主要目的是______；

a．引发反应b．加快反应速度c．防止乙醇挥发d．减少副产物乙醚生成

2在装置C中应加入______,其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体；

a．水b．浓硫酸c．氢氧化钠溶液d．饱和碳酸氢钠溶液

3判断该制备反应已经结束的最简单方法是_____________________________________.

4将1,2－二溴乙浣粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后产物应在________层填“上”、“下”；

5若产物中有少量未反应的Br2,最好用______洗涤除去；

a．水b．氢氧化钠溶液c．碘化钠溶液d．乙醇

6若产物中有少量副产物乙醚,可用______的方法除去；

7反应过程中应用冷水冷却装置D,其主要目的是__________________________；

但又不能过度冷却如用冰水,其原因是__________________________________________;

解析1乙醇在浓硫酸140℃的条件下,发生分子内脱水,生成乙醚;

2浓硫酸具有强氧化性,将乙醇氧化成二氧化碳,自身被还原成二氧化硫,二氧化碳、二氧化硫能和氢氧化钠溶液反应;

3乙烯和溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷为无色;

41,2-二溴乙烷和水不互溶,1,2-二溴乙烷密度比水大;

5常温下Br2和氢氧化钠发生反应：2NaOH+Br2═NaBr+NaBrO+H2O;

61,2-二溴乙烷与乙醚的沸点不同,两者均为有机物,互溶,用蒸馏的方法将它们分离;7溴在常温下,易挥发,乙烯与溴反应时放热,溴更易挥发,冷却可避免溴的大量挥发,但1,2-二溴乙烷的凝固点9℃较低,不能过度冷却;

答案1d；2c；3溴的颜色完全褪去；4下；5b；6蒸馏；

7乙烯与溴反应时放热,冷却可避免溴的大量挥发；1,2-二溴乙烷的凝固点较低9℃,过度冷却会使其凝固而使气路堵塞;

校本作业

1．为了证明液溴与苯发生的反应是取代反应,有如图所示装置;则装置A中盛有的物质是

A．水B．NaOH溶液C．CCl4D．NaI溶液

2．常见的一硝基甲苯有对硝基甲苯和邻硝基甲苯两种,均可用于合成各种染料;某探究小组利用下列反应和装置制备一硝基甲苯;实验步骤：

①按体积比1：3配制浓硫酸与浓硝酸混合物40mL；

②在三颈瓶中加入15 mL13g甲苯,按图所示装好药品和其他仪器；

③向三颈瓶中加入混酸,并不断搅拌磁力搅拌器已略去；

④控制温度约为50℃,反应大约10 min,三颈瓶底有大量淡黄色油状液体出现；

⑤分离出一硝基甲苯的总质量g;

实验中可能用到的数据：

请回答下列问题：

1配制混酸的方法是;

反应中需不断搅拌,目的是;

2仪器A的名称是,使用该仪器前必须进行的操作是;

3若实验后在三颈瓶中收集到的产物较少,可能的原因是;

4分离反应后产物的方案如下：

其中,操作1的名称为,操作2中需要使用下列仪器中的填序号;

a．冷凝管b．酒精灯c．温度计d．分液漏斗e．蒸发皿

5该实验中一硝基甲苯的产率为保留两位有效数字;

1分别量取10 mL和30 mL的浓硫酸和浓硝酸,将浓硝酸倒入烧杯中,浓硫酸沿着烧杯内壁缓缓注入,并不断搅拌2分使反应充分进行,并防止温度过高有其他副产物生成2分2分液漏斗1分检查是否漏液1分

3温度过高,导致HNO3大量挥发或其他合理答案2分4分液1分abc2分570%3分

3．三苯甲醇C6H53C-OH是一种重要的化工原料和医药中间体;实验室合成三苯甲醇的实验装置如图所示;

已知：

①过程中生成的中间物质格氏试剂易发生水解反应；

②部分相关物质的沸点如下：

物质沸点/℃

三苯甲醇380

乙醚

溴苯

③三苯甲醇的相对分子质量为260;

请回答下列问题：

1装置中玻璃仪器B的名称为；装有无水CaCl2的仪器A的作用是;

2装置中滴加液体未用普通分液漏斗而用滴液漏斗的作用是；

制取格氏试剂时要保持温度约为40℃,可以采用加热方式;

3制得的三苯甲醇粗产品中含有乙醚、溴苯、氯化铵等杂质,可以设计如下提纯方案：

其中,操作①的名称是；洗涤液最好选用填字母序号;

a．水b．乙醚c．乙醇d．苯

检验产品已经洗涤干净的操作为;

4纯度测定：称取g产品,配成乙醚溶液,加入足量金属钠乙醚与钠不反应,充分反应后,测得生成的气体在标准状况下的体积为mL;则产品中三苯甲醇的质量分数为;

1冷凝管2分防止空气中的水蒸气进入装置,使格式试剂水解2分2平衡压强,便于漏斗内试剂滴下水浴

3蒸馏或分馏 A 取少量最后一次洗涤液于试管中,滴加硝酸银溶液,若无沉淀生成,则已洗涤干净490%

4．苯甲酸广泛应用于制药和化工行业,某同学尝试用甲苯的氧化反应制备苯甲酸;反应原理如图：

已知甲苯的熔点为﹣95°C,沸点为°C,易挥发,密度为cm3；苯甲酸的熔点为°C,在25°C和95°C下溶解度分别为和．

制备产品将甲苯和L高锰酸钾溶液在100°C下反应30min,装置如图1所示．

1图中冷凝管的进水口为填“a”或“b”;支管的作用是．

2在本实验中,三颈烧瓶最合适的容积是填字母．

A．50mL B．100mL C．200mL D．250mL