手性分子与旋光性

合集下载

手性分子和旋光性

手性分子和旋光性

手性分子和旋光性一、手性分子与非手性分子不具有对称面和对称中心的分子有一个重要的特点,就是实体和镜象不能重叠,其关系正和左、右手的关系相似,因此现在普遍地称这类分子为手它可以写出结构式(i)和(ii),(i)和(ii)与左、右手一样具有实体和镜象的关系,因此乳酸是一个手性分子。

实体和镜象互称为对映体。

一对对映体从表观上看,它们是“非常对称”的,这种实体和镜象不能重叠的而表观上或结构上又“非常对称”的关系可看作是一种“特殊的对称”。

从对称因素考虑,乳酸只有一个C1简单对称轴,任何一个物体或分子旋转360°(n=1)时,都可复原。

为了和许多其它只具有C n>1简单对称轴的手性分子区别开来,所以把这种手性分子称为不对称分子,而后者称为非对称分子。

乳酸分子还有一个特点,它的一个碳原子和四个不同的基团相连,这种碳原子称为不对称碳原子或手性碳原子,氮、磷、硫原子也可连接不同的基团,这种原子,均可称为手性中心。

现在已知绝大多数手性分子(不对称分子)含有一个或多个不对称碳原子,但并不能因此就将含有手性碳原子作为产生手性分子的绝对条件,产生手性分子的必要与充分条件是实体和镜象不能重叠。

二、对映体和光活性实体和镜象不能重叠的分子成为一对对映体。

这二者的物理性质及化学性质,如溶解度、熔点、密度、焓等,都是相同的。

它们的化学反应性能也是相同的,只有在特殊的环境下,如在手性溶剂或试剂存在下,才表现出差异,生物体内的大多数反应是在手性的环境下进行的。

但一对对映体对偏振光的作用不同,一个可以把偏振光向左旋,另一个则把偏振光向右旋,而非手性分子对偏振光没有这种作用,因此手性分子又称为光活性分子。

光活性并不是手性分子的唯一特征,个别手性分子显示不出旋光性来,因此用手性这个名词,就更恰当一些。

偏振光是检查手性分子的一种最常用的方法,因此需要对它略加讨论。

普通的光线含有各种波长的射线,是在各个不同的平面上振动的,图3-1(i)代表一束光线朝着我们的眼睛直射过来,它包含有在各个平面上(如A,B,C,D…)振动的射线,假若使光线通过一个电气石制的棱镜,又叫尼可尔(Nicol)棱镜,一部分射线就被阻挡不能通过,这是因为这种棱镜具有一种特殊的性质,只有和棱镜的晶轴平行振动的射线才能全部通过。

Pasteur提出分子旋光性与手性分子所含螺旋结构有关联

Pasteur提出分子旋光性与手性分子所含螺旋结构有关联

Pasteur提出分⼦旋光性与⼿性分⼦所含螺旋结构有关联旋光异构与⼏何异构统称为⽴体异构(stereo isomerism)。

判断分⼦的⽴体异构是为了便于确认结构是怎么回事。

旋光性属于物理性质,需要⽤旋光仪测定才能知道⼀个分⼦到底是左旋还是右旋。

有机化学的分⼦结构⽴体异构,跟实际的旋光性有没有直接的联系?为了向化学家们提供⽤以区分右旋物质和左旋物质的参照物或对⽐标准,德国化学家E.费歇尔选择了⾷糖的近亲,即称之为⽢油醛的简单化合物。

它是当时研究得最为透彻的旋光性化合物之⼀(其实费歇尔没有⽤“旋光仪”)。

费歇尔任意地(指定羟基)将⽢油醛的⼀种形态规定为是左旋的,称之为L-⽢油醛,⽽将它的镜像化合物规定为是右旋的,称之为D-⽢油醛。

任何⼀种化合物,只要能⽤适当的化学⽅法证明(这是⼀项相当细致的⼯作)它具有与L-⽢油醛类似的结构,那么,不管它对偏振光的作⽤是左旋的还是右旋的,都被认为属于L系列,并在它的名称前冠以L。

后来发现,过去认为是左旋形态的酒⽯酸原来属于D系列,⽽不属于L系列。

现在,凡在结构上属于D系列⽽使光向左转动的化合物,我们就在它的名称前⾯冠以D(-);同样,有些化合物则要冠以D(+)、L(+)和L(-)。

1955年,荷兰化学家⽐杰沃特终于确定了什么样的结构会使偏振光左旋,什么样的结构会使偏振光右旋。

⼈们这才知道,在左旋形态和右旋形态的命名上,E·费歇尔只不过是碰巧运⽤了“左右”术语⽽已。

以1860年Pasteur提出的旋光性与⼿性分⼦所含螺旋结构有关联的设想为模型,许多学者剖析了某些光学活性分⼦。

表明Pasteur的设想是符合实际情况的,即右螺旋呈现右旋光性,左螺旋呈现左旋光性。

同时,通过螺旋模型和旋光⽅向与Brewster 的基团可极化性序列相结合,则可以推导出⼿性碳原⼦的构型。

螺旋理论认为,⼏乎所有的有机化合物结构中都存在螺旋,螺旋结构是导致旋光性的根本原因。

左⼿螺旋左旋;右⼿螺旋右旋。

chap03-2

chap03-2

两种常用的改变基团位置的方法: 两种常用的改变基团位置的方法: 交换基团法 旋转法
1. 交换基团法
手性碳上的两个基团或原子交换奇数次得对映体, 交换偶数 手性碳上的两个基团或原子交换奇数次得对映体, 交换偶数 奇数次得对映体 次回到原来结构
CH3 交换CH3和C2H5 H HO I C2H5 H H3C I C2H5 交换 1 次 H HO CH3 C2H5 交换CH3和OH 交换 2 次
H OH
CH3 CH3 CH3
伞形式
Fischer 投影式
十字式
一.立体结构式的变换
问题 1:如何改变基团的位置而又不改变原有构型? 如何改变基团的位置而又不改变原有构型? 问题 2: 如何判断两个结构式(如下图)是否为同一化合物? 如何判断两个结构式(如下图)是否为同一化合物?
CH3 H HO C2H5 C2H5 H3C H OH
3 4 S
COOH H H HO R 2
3
OH OH H
H OH
R 4
COOH
COOH
非手性分子(有对称面) 非手性分子(有对称面)
手性分子(为对映体) 手性分子(为对映体)
假手性碳的构型(用r/s表示) 表示) 假手性碳的构型( r/s表示
相同组成的手性碳优先顺序:R型 > S型 相同组成的手性碳优先顺序: S型
4. 一些不含手性碳的手性分子
含有两个互相垂直的平面) 连二烯型(含有两个互相垂直的平面)
H C Cl C C H Cl H Cl C C C Cl H
与镜像无法重合,是手性分子 与镜像无法重合, 比较: 比较:
H C Cl C C H H H H C C C Cl H
有对称面,为非手性分子 有对称面,

旋光性怎么判断

旋光性怎么判断

旋光性怎么判断
一个物质是否有无旋光性就是判断该物质是否有对映异构体。

旋光性是手性分子具有的性质.判断一个物质具不具有旋光性只需看它是不是手性分子。

判断物质是否是手性分子方法:
①先看有没有手性碳(就是同一个饱和碳接了四个不同的基团),没有肯定不是。

②看物质是否具有对称中心或对称面,如果有,那就不是手性分子。

光学活性即旋光性。

自然界中有许多物质对偏振光的振动面不发生影响,例如水、乙醇、丙酮、甘油及氯化钠等;还有另外一些物质却能使偏振光的振动面发生偏转,如某种乳酸及葡萄糖的溶液。

能使偏振光的振动面发生偏转的物质具旋光性,叫做旋光性物质。

不能使偏振光的振动面发生偏转的物质叫做非旋光性物质,它们没有旋光性。

当偏振光通过旋光性物质的溶液时,可以观察到有些物质能使偏振光的振动面向左旋转(逆时针方向)一定的角度。

这种物质叫做左旋体,具有左旋性,以“-”表示;另一些物质则使偏振光的振动面向右旋转(顺时针方向)一定的角度,叫做右旋体,它们具有右旋性,以“+”表示。

以前也曾用“l、d”表示左右旋。

分子的手性

分子的手性

1.分子的手性是什么?
答:手性和旋光性并不是一个概念。

手性分子如楼上所言,像左右手一样镜像对称。

比方两个分子分别像我们两只手。

我们两只手看起来那么相似,但是不同,因为左手和右手是不能重合的,换句话说,左手(右手)可以和右手(左手)在镜中的像重合。

这两个分子就称为手性异构体。

当一个碳原子上连四个不同的基团,这个碳就是手性碳,具有手性异构体。

验证方法:手性碳连四个不同基团,空间呈四面体结构,类似甲烷,可以做先做两个完全相同的简易模型,然后其中一个任意对调两个基团,看看是否还能完全重合。

关于旋光:手性分子可以使偏振光发生偏转产生旋光性,所以具有旋光性是手性分子的特征。

但不具旋光性并不能说明分子不是手性分子。

如果内消旋(有的手性c使光左旋,有的使光右旋,相互抵消),手性分子是不显旋光性的。

化学分子的手性研究

化学分子的手性研究

化学分子的手性研究手性是化学中一个重要的概念,它指的是物质在空间中的非对称性。

在化学分子中,手性是指分子的镜像和原始分子无法通过旋转和平移重合。

手性分子是由手性中心所引起的,在自然界中存在着大量手性分子的原因是其存在两种不对称的构型。

手性分子的研究在化学领域具有重要的理论和应用价值。

一、手性分子的定义和特点1. 定义:手性分子是指不对称的分子,其镜像和原始分子无法通过旋转和平移重合。

2. 特点:手性分子在物理、化学性质上与其非手性镜像分子有明显的差异,如旋光性、光学活性、生物活性等。

二、手性分子的研究方法1. 空间构型分析:通过X射线衍射、核磁共振等技术来确定分子内部的空间构型。

2. 旋光度测定:利用旋光度仪等仪器测定手性分子的旋光性。

3. 显示手性试剂:使用显示手性试剂,如酒石酸铵等,观察其对手性分子的特异性反应。

三、手性分子的应用领域1. 药物合成:药物分子通常都是手性的,研究手性分子的性质和构型有助于合成优异的药物。

2. 化学合成:手性催化剂在有机合成中起到重要作用,控制手性选择性能够合成具有特殊功能的化合物。

3. 生物领域:研究手性分子的生物活性和与生物体的作用,有助于理解生物分子的结构和功能。

四、手性分子的发展趋势1. 多功能手性分子的设计:通过合理设计手性分子的结构,实现多功能性质和应用。

2. 手性分子的催化研究:发展更高效、选择性更好的手性催化剂,促进有机合成反应的发展。

3. 生物手性研究:深入研究手性分子在生物体内的作用机制,为药物研发提供更多的信息。

综上所述,手性分子的研究在化学领域具有重要的意义。

通过研究手性分子的定义和特点、研究方法、应用领域以及发展趋势,可以更好地理解手性分子的性质和应用。

希望在未来的研究中,能够深入探索手性分子的奥秘,为科学研究和应用领域带来更多的突破和创新。

旋光性和手性的关系

旋光性和手性的关系

旋光性和手性的关系旋光性和手性:右旋回旋体与左旋回旋体的相互关联。

在物理学中,旋光性和手性都是重要的概念。

它们之间存在着一定的关系。

一、什么是旋光性旋光性是一种性质,指的是一些物体在接触或在光线照射下可以呈现出分散画面的能力。

物体如果具有旋光效应,则表示其有性质分离,其形状和性质会稍有变化,这能让观察者更容易看出物体的差异。

旋光性是一种具有形状和定向的性质,叉尖的物体会呈现出正的旋光角度,而梅花形状的物体会呈现出负的旋光角度。

二、什么是手性手性指的是一些物体或物质可以区分左旋和右旋的性质,是一种在同一物体中存在左右差异的性质。

手性是一种有结构的性质,只有在分子结构层面上才会出现左旋和右旋的区别,这是因为它在同种元素原子组成下形成左右对称的分子结构。

左旋分子结构和右旋分子结构会有不同的物理和化学特性,可以通过这种方式来区分手性物质。

三、旋光性与手性之间的关系旋光性和手性是相互交叉关联的。

由于它们均具有对称性,所以它们之间互相关联。

通过检测一种物质的旋光性,就可以获知它的右旋或左旋性。

也就是说,由旋光性可以推断手性,由手性又可以推断旋光性。

旋光性和手性之间的关系可以用线性旋光角度关系来说明:当线性旋光角度小于水平时,表示物质为左旋;当线性旋光角度大于水平时,表示物质为右旋。

另外,位势的运动方向也可以说明旋光性和手性之间的关系。

四、旋光性和手性的工程应用旋光性和手性在许多工程领域中有着重要的应用。

如在药物设计、晶体结构的建模、聚合物的设计等领域中都需要用到它们。

例如,在药物设计中,可以利用旋光性和手性来设计活性药物。

另一方面,旋光性和手性在有机合成中也有重要的应用。

它们可以用来分离有机反应中由不对称性决定的产物,提高产物质量,并减少废物的产生。

综上所述,旋光性和手性都是必不可少的性质,它们之间存在着深刻的相互关系。

旋光性和手性有着广泛的应用,可以在药物设计、晶体结构建模、有机合成等领域都大有裨益。

手性分子对化学反应的影响

手性分子对化学反应的影响

手性分子对化学反应的影响在化学中,手性分子是许多化学反应的重要影响因素。

手性分子是一种具有非对称的分子结构,可以存在两种互为镜像的结构,即左旋和右旋。

这两种结构也被称为对映体,它们的化学性质有很大的差别。

由于手性分子具有特殊的结构和性质,它们对化学反应的影响也是独特且重要的。

手性分子在化学反应中具有两个主要方面的影响:一是对光学旋光性的影响,二是对反应动力学的影响。

手性分子的这两种影响都与其非对称性结构和分子形状有关。

首先,手性分子对光学旋光性的影响是十分明显的。

光学旋光性是一个物质特性,指的是物质对旋光仪所测得的光线偏振方向的影响。

如果一个物质对光线偏振方向没有影响,那么它是一个无旋光物质。

然而,手性分子通常会对光线偏振方向产生影响,这种影响被称为双折射。

在光学旋光性的测量中,手性分子存在两种不同的表现形式。

一种是D型,另一种是L型。

D型和L型是根据旋光性质的符号来确定的,即它们的光旋性质都相反。

在手性分子中,D型和L型对映体的比例通常是1:1的。

因此,在某些情况下,旋光性的测量可以用来区分这两种对映体,这对于化学结构分析和相应反应的研究都是非常重要的。

其次,手性分子对反应动力学的影响也十分显著。

一种手性分子与另一种手性分子之间的反应速率通常是不同的。

这种不同的反应速率导致了手性分子在反应体系中的不对称性,从而影响了化学反应的结果和反应路线。

这种不对称性的结果可能采取很多形式,例如,它可能导致产物出现对映异构体的混合物,或者仅仅是单一手性的产物。

对于这种影响,不仅仅在化学反应的实验室中会观察到,也在自然环境中出现过。

例如,生物体系中的化学反应常常是高度选择性的,这种选择性一部分是由于手性分子的不对称性导致的。

还有一些特殊的化学反应会受到手性分子的影响。

例如,在金属有机化学中,手性配体可以影响金属的反应活性和选择性。

另一个例子是在手性催化反应中,手性分子可以影响催化剂的产率和选择性。

同时,手性分子也能够改变分子内的化学反应,如环化反应和群化反应。

旋光性的原理

旋光性的原理

旋光性的原理旋光性是指光在通过某些物质时会发生偏振方向的旋转现象。

这种现象是由物质的分子结构和分子间相互作用引起的。

旋光性是光学中的一个重要现象,对于理解物质的性质和结构具有重要意义。

旋光性的原理可以通过两种方式来解释:分子旋光理论和电子云理论。

首先,我们来看分子旋光理论。

根据这个理论,旋光性是由于物质中的分子具有手性结构而引起的。

手性是指物质的镜像不能通过旋转和平移重合的性质。

在手性分子中,由于分子的空间结构不对称,使得光在通过物质时会发生旋转。

具体来说,当线偏振光通过手性分子时,由于分子的手性结构,光的电场矢量会在传播方向上发生旋转,从而改变光的偏振方向。

这种旋转的角度称为旋光角,用α表示。

旋光角的大小与物质的浓度、物质的分子结构以及光的波长有关。

其次,我们来看电子云理论。

根据这个理论,旋光性是由于物质中的分子或原子的电子云对光的电场产生的影响而引起的。

当光通过物质时,光的电场会与物质中的电子云相互作用。

由于电子云的分布不均匀,光的电场会受到不同方向上的电子云的影响不同,从而导致光的偏振方向发生旋转。

这种旋转的角度也称为旋光角,用α表示。

旋光角的大小与物质的分子或原子的电子云的分布情况有关。

无论是分子旋光理论还是电子云理论,都可以解释旋光性的原理。

旋光性的大小可以通过旋光角来描述,旋光角的正负表示旋光的方向,旋光角的大小表示旋光的强度。

旋光性可以通过旋光仪来测量,旋光仪是一种专门用来测量物质的旋光性的仪器。

旋光性在化学、生物、医药等领域有着广泛的应用。

在化学领域,旋光性可以用来研究物质的结构和性质。

通过测量物质的旋光性,可以确定物质的手性结构,从而帮助研究物质的立体构型和反应机理。

在生物领域,旋光性可以用来研究生物分子的结构和功能。

许多生物分子具有手性结构,通过测量生物分子的旋光性,可以了解生物分子的结构和功能,从而帮助研究生物的生理过程和疾病机理。

在医药领域,旋光性可以用来研究药物的性质和作用机制。

旋光性_精品文档

旋光性_精品文档

旋光性1. 什么是旋光性?旋光性(Optical Rotation)指的是光在通过某些化合物溶液时,由于化合物的分子结构的手性性质而引起的偏振光的方向旋转现象。

这个旋转现象是由于溶液中的手性分子对光的旋转有选择性的吸收而引起的。

旋光性是一个重要的物理性质,可用于区分手性分子和测定其浓度。

2. 旋光性的原理旋光性的原理可以通过偏振光和手性分子之间的相互作用来解释。

偏振光是指在一个特定的方向上振动的光,可以通过偏振片来得到。

手性分子是一种分子,其镜像不能通过旋转和平移得到重合的分子,也就是说,它们是不对称的。

当偏振光通过手性分子溶液时,与手性分子相互作用,吸收了特定方向的偏振光,使得光线在通过溶液后发生了旋转。

这个旋转的角度和分子的浓度以及分子的构型有关。

3. 旋光度的测量旋光度(Optical rotation)是衡量旋光性的物理量,通常用α表示。

旋光度定义为单位长度的溶液对光的旋转角度。

旋光度的测量可以通过旋光仪来完成。

旋光仪是一种专门用于测量旋光度的仪器,它利用了偏振光和手性分子之间的相互作用原理。

4. 旋光性在化学中的应用旋光性在化学中有广泛的应用。

其中一个重要的应用是用于区分手性分子。

由于手性分子在反应速率、物理性质等方面与对应的对映体不同,通过测量旋光度可以确定化合物是否为手性分子。

同时,旋光性还可用于测定手性分子的浓度。

通过测量旋光度的变化,可以根据一定的标准曲线来确定溶液中手性分子的浓度。

旋光性也可以用于研究溶液中的分子结构。

由于旋光性与分子的构型有关,可以通过测量旋光度的变化来推断分子的构型信息。

此外,旋光性在医药、食品、农药等领域也有着广泛的应用,例如用于药物合成中药物的拆分、药效评价等方面。

5. 结论旋光性是光在通过手性分子溶液时发生的方向旋转现象。

通过测量旋光度可以识别手性分子并测定其浓度。

旋光性在化学中有着重要的应用,可以用于区分手性分子、测定浓度以及研究分子结构等方面。

随着科学技术的不断发展,旋光性的研究将会得到更广泛的应用和进一步的发展。

旋光性原理

旋光性原理

旋光性原理旋光性是一种物质特性,指的是某些物质在光学活性条件下对偏振光产生的旋转现象。

这一现象最早由法国科学家比奥因发现,并在之后的研究中得到了充分的解释和发展。

旋光性原理的研究对于理解光学活性物质的性质和应用具有重要意义。

旋光性的产生与分子结构密切相关。

一般来说,具有手性结构的分子会表现出旋光性,这是因为这类分子不对称的结构导致了对光的旋转。

典型的例子包括葡萄糖和天然氨基酸等有机化合物。

这些分子中的手性中心使得它们能够旋转平面偏振光的振动方向,从而产生旋光性现象。

旋光性的测量通常使用旋光仪来完成。

旋光仪是一种专门用于测量物质旋光性的仪器,通过测量样品对光线的旋转角度来确定其旋光性。

在实际应用中,旋光性的测量可以用于确定物质的手性和纯度,对于药物和化学品的生产具有重要意义。

旋光性原理的研究不仅有助于理解分子结构与光学性质之间的关系,还在许多领域具有重要的应用价值。

在药物领域,旋光性的测量可以帮助鉴别药物的对映体,并确保药物的有效性和安全性。

在化学合成中,对手性产物的选择性合成也需要充分考虑旋光性的影响。

此外,食品、化妆品等行业中也需要对产品的旋光性进行监测和控制,以确保产品质量和安全。

除了在实验室中的研究和应用,旋光性原理的理解还为新材料的设计和合成提供了重要的指导。

通过合理设计分子结构,可以调控材料的光学活性,实现一些特殊光学性能的材料的制备。

这对于光电子器件、光学器件等领域具有重要的意义。

总的来说,旋光性原理是光学活性物质的重要特性,对于理解分子结构与光学性质之间的关系、药物鉴别、手性产物合成、材料设计等领域具有重要的意义。

随着对旋光性的深入研究,相信将会有更多的新发现和新应用出现,推动相关领域的发展。

手性分子和旋光性

手性分子和旋光性

手性分子和旋光性[作者:cxf 转贴自:转录点击数:465 文章录入:CXF ]一、手性分子与非手性分子不具有对称面和对称中心的分子有一个重要的特点,就是实体和镜象不能重叠,其关系正和左、右手的关系相似,因此现在普遍地称这类分子为手它可以写出结构式(i)和(ii),(i)和(ii)与左、右手一样具有实体和镜象的关系,因此乳酸是一个手性分子。

实体和镜象互称为对映体。

一对对映体从表观上看,它们是“非常对称”的,这种实体和镜象不能重叠的而表观上或结构上又“非常对称”的关系可看作是一种“特殊的对称”。

简单对称轴,任何一个物体或分子旋转360°从对称因素考虑,乳酸只有一个C1>1简单对称轴的手性分子区别开来,(n=1)时,都可复原。

为了和许多其它只具有Cn所以把这种手性分子称为不对称分子,而后者称为非对称分子。

乳酸分子还有一个特点,它的一个碳原子和四个不同的基团相连,这种碳原子称为不对称碳原子或手性碳原子,氮、磷、硫原子也可连接不同的基团,这种原子,均可称为手性中心。

现在已知绝大多数手性分子(不对称分子)含有一个或多个不对称碳原子,但并不能因此就将含有手性碳原子作为产生手性分子的绝对条件,产生手性分子的必要与充分条件是实体和镜象不能重叠。

二、对映体和光活性实体和镜象不能重叠的分子成为一对对映体。

这二者的物理性质及化学性质,如溶解度、熔点、密度、焓等,都是相同的。

它们的化学反应性能也是相同的,只有在特殊的环境下,如在手性溶剂或试剂存在下,才表现出差异,生物体内的大多数反应是在手性的环境下进行的。

但一对对映体对偏振光的作用不同,一个可以把偏振光向左旋,另一个则把偏振光向右旋,而非手性分子对偏振光没有这种作用,因此手性分子又称为光活性分子。

光活性并不是手性分子的唯一特征,个别手性分子显示不出旋光性来,因此用手性这个名词,就更恰当一些。

偏振光是检查手性分子的一种最常用的方法,因此需要对它略加讨论。

普通的光线含有各种波长的射线,是在各个不同的平面上振动的,图3-1(i)代表一束光线朝着我们的眼睛直射过来,它包含有在各个平面上(如A,B,C,D…)振动的射线,假若使光线通过一个电气石制的棱镜,又叫尼可尔(Nicol)棱镜,一部分射线就被阻挡不能通过,这是因为这种棱镜具有一种特殊的性质,只有和棱镜的晶轴平行振动的射线才能全部通过。

高中化学手性分子归纳总结

高中化学手性分子归纳总结

高中化学手性分子归纳总结手性分子是化学中一个非常重要的概念,它具有对称性,镜像对称的分子不是同一个分子。

这篇文章将对高中化学中的手性分子进行归纳总结。

一、手性分子的定义与特点手性分子是指具有非超可重叠镜像关系的分子,也就是说,镜像对称的分子不是同一个分子。

手性分子具有以下特点:1. 非对称性:手性分子在空间上没有内部平面、中心对称或轴对称元素,导致其不具有对称性。

2. 光学活性:手性分子可以使线偏振光发生旋光现象,称为光学活性。

它可以将线偏振光分为左旋光和右旋光,分别记作(−)和(+)。

3. 可旋光性:手性分子的旋光度与物质的浓度、温度、溶剂等因素有关。

其旋光度可以通过旋光仪进行测量。

二、手性分子的分类手性分子可分为两类:单一手性分子和混合手性分子。

1. 单一手性分子:单一手性分子指的是只存在一种手性的分子。

例如,氨基酸和糖类分子都是单一手性分子。

其中,氨基酸具有左旋和右旋两种手性,而糖类分子具有多种手性。

2. 混合手性分子:混合手性分子指的是同时存在多种手性的分子。

例如,含有两种以上手性中心的有机化合物就是混合手性分子。

三、手性分子的表达式与命名化学中通常使用化学式、结构式或三维投影式来表达手性分子。

1. 化学式:手性分子的化学式可以使用分子式进行表示,例如,D-葡萄糖的化学式为C6H12O6。

2. 结构式:手性分子的结构式可以通过二维平面结构来表示手性中心和它们之间的连接关系。

3. 三维投影式:手性分子的三维结构可以使用立体投影式表示,常见的有锥式投影、新兰投影和沙夫投影等。

手性分子的命名则依据其结构进行。

常见的手性分子命名规则有R/S命名法、D/L命名法和E/Z命名法。

四、手性分子的应用手性分子在化学、药学、生物学等领域中具有重要的应用价值。

1. 药学应用:许多药物中的活性成分是手性分子,因为手性分子对生物体的相互作用具有明显的差异,例如,左旋多巴是帕金森病的常用药物。

2. 合成化学:手性分子的合成对于有机合成非常重要。

旋光性和手性的关系

旋光性和手性的关系

旋光性和手性的关系
旋光性和手性有着密不可分的联系。

它们都是一个物质的重要性能,在化学、生物学、物理学、医学和其他相关领域都有广泛的用途。

旋光性是指物质在特定光线作用下所发生的现象,即光束经由物质而产生分解、屈折或折射,使其具有偏转能力,或将光束旋转90度。

这种现象要求物质必须是不对称的,因为只有不对称物质才能引起光束偏转。

手性指物质在同等条件下持续有效的不对称传播现象。

这种物质通常称为尤文体,它们可以识别有机物的右旋或左旋性。

手性的用途和利用重要程度也是不可低估的,它可以预测生物体的健康状况以及有机物的结构。

旋光性和手性之间存在着有机的联系,因为它们都是不对称的物质。

因此,只有通过旋光性研究可以较好地了解物质的手性,反之亦然。

这种直接的联系对于药物研发,材料开发以及其他生物学研究都有着特别重要的意义。

总之,旋光性和手性是一个紧密相关的综合科学概念,它们都是构成物质不对称性的主要因素。

在很多领域的研究中,旋光性和手性都发挥着重要的作用,它们也经常以综合的方式应用到具体的研究上。

手性碳原子判断方法

手性碳原子判断方法

手性碳原子判断方法
手性碳原子是有四个不同的取代基围绕着一个碳原子而成的手性分子,它们的立体构型不可重合。

手性碳原子的判断方法主要包括物理方法和化学方法两种。

物理方法主要是通过测定手性分子的旋光性质来判断手性碳原子的存在,而化学方法则是通过手性诱导的反应来判断手性碳原子的存在。

物理方法中,最常用的是测定手性分子的旋光性质。

手性分子具有旋光性,即它们能够使得线偏振光产生旋转。

具体的测定方法包括测定比旋光度、特定波长下的旋光度等。

通过这些测定,我们可以确定手性分子是否存在手性碳原子。

化学方法中,手性诱导的反应是判断手性碳原子的重要手段。

手性诱导的反应是指在手性催化剂的作用下,不对称合成反应中生成手性产物的反应。

这种反应是手性碳原子存在的直接证据,因此在有机合成中有着重要的应用价值。

在实际应用中,我们可以结合物理方法和化学方法来判断手性碳原子的存在。

通过测定手性分子的旋光性质,我们可以初步确定手性碳原子的存在,然后通过手性诱导的反应来进一步确认。

这样可以提高判断的准确性和可靠性。

总的来说,手性碳原子的判断方法主要包括物理方法和化学方法两种。

物理方法是通过测定手性分子的旋光性质来判断手性碳原子的存在,而化学方法则是通过手性诱导的反应来判断手性碳原子的存在。

在实际应用中,我们可以结合两种方法来提高判断的准确性和可靠性。

这些方法的应用对于有机化学和药物化学领域具有重要意义。

有无旋光性的判断依据

有无旋光性的判断依据

有无旋光性的判断依据手性分子是指与其镜像不相同,不能互相重合的具有一定构型或构象的分子。

碳原子在形成有机分子的时候,4个原子或基团可以通过4根共价键形成三维的空间结构。

由于相连的原子或基团不同,它会形成两种分子结构。

这两种分子拥有完全一样的物理和化学性质。

但是从分子的组成形状来看,它们依然是两种分子。

分子旋光性就是当光通过含有某物质的溶液时,使经过此物质的偏振光平面发生旋转的现象。

它可通过镜像形式的物质显示出来,这是由于物质内存在不对称碳原子或整个分子不对称的结果,由于这种不对称性物质对偏正光平面有不同的折射率。

因此表现出向左或向右的旋光性。

,利用旋光性可以对物质(如某些糖类)进行定性或定量分析。

判断一个化合物是否有旋光性,则要看该化合物是否是手性分子。

如果是手性分子,则该化合物一定有旋光性,如果是非手性分子,则没有旋光性。

一、外消旋体和内消旋体外消旋体——等量的左元体和右旋体的混合物A.左旋体是在对映体中,使偏振光向左偏的。

通常用(-)表示左旋。

B.右旋体是在对映体中,使偏振光向右偏的。

通常用(+)表示右旋。

C.外消旋体外消旋体是单个分子有旋光性,但是旋光方向不同,在互相抵消后,溶液或液体是不显示旋光性的,即一对对映体以50-50%组成的混合物,整体它的旋光度为0。

因为这两个对映体的旋光度数值相同,方向相反,相互抵消后表现为无旋光性。

内消旋体——有手性碳,但分子有对称面,无旋光性。

内消旋体是单个分子内有偶数个手性碳原子,旋光性相互抵消,溶液或液体不显示旋光性。

外消旋体是混合物,而内消旋体是纯净物二、外消旋体和内消旋体异同1、相同点:都无旋光性;2、不同点:内消旋体是纯净物,外消旋体是是两个对映体等物质的量的混合物。

  1. 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性,平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
  2. 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
  3. 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。

手性分子和旋光性[作者:cxf 转贴自:转录点击数:465 文章录入:CXF ]一、手性分子与非手性分子不具有对称面和对称中心的分子有一个重要的特点,就是实体和镜象不能重叠,其关系正和左、右手的关系相似,因此现在普遍地称这类分子为手它可以写出结构式(i)和(ii),(i)和(ii)与左、右手一样具有实体和镜象的关系,因此乳酸是一个手性分子。

实体和镜象互称为对映体。

一对对映体从表观上看,它们是“非常对称”的,这种实体和镜象不能重叠的而表观上或结构上又“非常对称”的关系可看作是一种“特殊的对称”。

从对称因素考虑,乳酸只有一个C简单对称轴,任何一个物体或分子旋转360°1(n=1)时,都可复原。

为了和许多其它只具有C n>1简单对称轴的手性分子区别开来,所以把这种手性分子称为不对称分子,而后者称为非对称分子。

乳酸分子还有一个特点,它的一个碳原子和四个不同的基团相连,这种碳原子称为不对称碳原子或手性碳原子,氮、磷、硫原子也可连接不同的基团,这种原子,均可称为手性中心。

现在已知绝大多数手性分子(不对称分子)含有一个或多个不对称碳原子,但并不能因此就将含有手性碳原子作为产生手性分子的绝对条件,产生手性分子的必要与充分条件是实体和镜象不能重叠。

二、对映体和光活性实体和镜象不能重叠的分子成为一对对映体。

这二者的物理性质及化学性质,如溶解度、熔点、密度、焓等,都是相同的。

它们的化学反应性能也是相同的,只有在特殊的环境下,如在手性溶剂或试剂存在下,才表现出差异,生物体内的大多数反应是在手性的环境下进行的。

但一对对映体对偏振光的作用不同,一个可以把偏振光向左旋,另一个则把偏振光向右旋,而非手性分子对偏振光没有这种作用,因此手性分子又称为光活性分子。

光活性并不是手性分子的唯一特征,个别手性分子显示不出旋光性来,因此用手性这个名词,就更恰当一些。

偏振光是检查手性分子的一种最常用的方法,因此需要对它略加讨论。

普通的光线含有各种波长的射线,是在各个不同的平面上振动的,图3-1(i)代表一束光线朝着我们的眼睛直射过来,它包含有在各个平面上(如A,B,C,D…)振动的射线,假若使光线通过一个电气石制的棱镜,又叫尼可尔(Nicol)棱镜,一部分射线就被阻挡不能通过,这是因为这种棱镜具有一种特殊的性质,只有和棱镜的晶轴平行振动的射线才能全部通过。

假若这个棱镜的晶轴是直立的,那么只有在这个垂直平面上振动的射线才可通过,这种通过棱镜的光叫做平面偏光。

图3-1(ii)表示凡在虚线平面上振动的射线都将受到全部地或者部分地阻挡。

图3-1(iii)表示通过棱镜的光线是仅含有在箭头所示平面上振动的偏光。

用两块电气石制的棱镜放在眼睛和一个光源之间,若两个棱镜的轴彼此平行,则通过第一个棱镜的射线也可通过第二个棱镜,我们看到的是透明的图3-2(i),若两个棱镜的轴互相垂直,通过第一个棱镜的射线就不能通过第二个棱镜,此时看到两镜相交处是不透明的[图3-2(ii)]。

电气石棱镜对于光的作用可以用一本书和一把刀作一个粗浅的比喻。

一本合上的书,只有刀口和书页平行时,才能够插进书内。

检查偏光的仪器叫做旋光仪(图3-3)。

普通的旋光仪主要部分是一个两端装有电气石棱镜的长管子,一端的棱镜轴是固定的,这个棱镜叫起偏器,另一端是一个可以旋转的棱镜,叫检偏器。

检偏器和一个刻有180°的圆盘相连,普通零点是在圆盘的右面中部。

固定棱镜的外端放一个光源,通常是用一个钠光灯。

若两个棱镜的轴是平行的,即圆盘的刻度正指零度,光可通过两个棱镜。

长管中间可放入一根装满要测定具有光活性物质的玻璃管。

管中如装入水或乙醇,光仍照旧通过,这表示水和乙醇对平面偏光不起作用。

如放入乳酸某光活性异构体溶液,则光线不能如前通过,必须将第二个棱镜向左(反时针方向)或向右(顺时针方向)旋转若干度,才可使光完全通过。

这表示该乳酸溶液可将通过第一棱镜出来的平面偏光向左或向右旋转若干度。

因为通过乳酸溶液的偏光的振动平面和第二棱镜的轴不再平行,所以不能通过第二棱镜。

为使光线完全通过,需将第二棱镜旋转一个角度,该角度和方向就代表乳酸溶液的旋光度,方向是向左旋的叫左旋,向右旋的叫右旋。

为了解释旋光现象,可用一个简单的模型来说明:将一束平面偏光看作是由两个旋转方向相反的圆偏光的叠加。

这两个圆偏光,一个称为左旋圆偏光,一个称为右旋圆偏光,如图3-4所示。

光沿OE方向前进,在E位置观察,若螺旋前进方向是顺时针的,为右旋圆偏光,反时针的,为左旋圆偏光。

假若两个圆偏光通过一个物质,进行的速度相等,在时间t内的弧AB和AC是相等的,所以得到平面AA'[见图3-5(i)]。

如通过一个光活性物质,此时两个圆偏光的速度不相等,弧AB,如图3-5(ii)所示:和AC就不等同了,结果使偏振面旋转一个角度α图3-4左旋圆偏光图3-5两个圆偏光重叠所产生的平面偏光一左一右的圆偏振光成为对映体的关系,但是当它通过光活性的物质时,这种对映的关系被破坏了,造成一种非对映的关系。

换言之,光活性物质可以识别左或右的圆偏振光,它使这两个圆偏振光的折射率产生了差别,若左圆偏振光的折射率大于右偏振光,那末左圆偏振光通过光活性物质的速度变慢,从而圆偏振光叠加成的平面振光表现右旋,图3-5(ii)。

折射率和光的传播速度关系密切,与分子内的各基团的可极化性有关,而旋光的方向则与分子的构型有关。

手性分子对偏振光的作用是一个很复杂的现象,除分子的对称性外,其它的物理因素对偏振光也发生作用。

旋光度的大小和管内所放物质的浓度、温度、旋光管的长度、光波的长短及溶剂的性质(若为溶液)等有关。

某物质来测定的,所以比旋光度是用下式求得:c代表浓度,即在1mL溶液里所含溶质的量[g(溶质)·mL-1(溶液)]。

在一定的条件下,某一具有旋光性的物质,其比旋光度是一个常数。

普通的钠光灯(D线波长为586 900pm与589 000pm)是常用的光源。

标准的光源是汞绿线(波长为546 100pm)。

所测的旋光度,向右旋用“+”号来表示,向左旋用“-”号来表示。

在仪器上测得的读数α,实际上是等于α±n180°,向右旋及向左旋分别为+及-180°,如α的读数+30°,可能是向左旋330°,也可能是向右旋390°,或再多旋一周2×180°,则为+750°,因此仅读一次,无法决定该物质是右旋光还是左旋光,如将原浓度稀释十倍,如为右旋的,则其α应为3°,如为左旋的,这时的读数是-33°,这样就可作出决定,该物质究竟为+或-。

旋光度和浓度、管长度成比例很容易理解。

和溶剂的关系,是由于溶剂使光活性物质发生溶剂化,这时偏振光是和被溶剂包围起来的分子作用,而溶剂化又对外界的影响和分子的结构非常敏感,因此α的读数不同。

发现光活异构体的小史:学习到这一阶段,让我们回顾一下光活异构体的发现,不是没有益处的。

偏光是在1808年由马露(Malus,E.)首次发现的,随后拜奥特(Biot,I.B.)发现有些石英的结晶将偏光右旋,有些将偏光左旋。

他进一步又发现某些有机化合物(液体或溶液)也具有旋转偏光的作用。

当时就推想这和物质组成的不对称性有关。

由于有机物质在溶液中也有偏光作用,巴斯德在1848年提出光活性是由于分子的不对称结构所引起的。

巴斯德进一步研究酒石酸,并首次将消旋酒石酸拆分为左旋体和右旋体。

到1870年,布特列洛夫也注意到:不是所有异构现象都可用结构理论来解释。

他说:“异构体的数目比真正所期望的数目要多。

”例如上边讨论过的乳酸,除左旋、右旋两种,还有用化学合成方法得到的第三种乳酸,它没有旋光性,换言之,不是光活性的,所以称为消旋乳酸。

用化学方法,无论用降解还是合成,都证明这三种乳酸是同一结构的物质。

直到1874年,范霍夫和勒贝尔这两个青年物理化学家才提出碳的四价是指向正四面体的顶点。

从而得出不对称碳原子的概念。

范霍夫更进一步作出预言,某些分子如丙二烯衍生物即使没有不对称碳原子,也应有旋光异构体存在。

这个预言,在60年以后才为实验所证实,尽管他们两人建立了立体化学的基础,但在他们提出这个理论以后的初期,遭到了当时的德国权威化学家柯尔伯的极强烈反对。

他对这两个青年化学家极尽诬蔑之能事,但是无情的事实终于把柯尔伯驳斥得体无完肤。

四面体的碳原子结构已不再是一个推想,今天完全可以通过X光衍射法拿到它的“真实照片”,这就等于可以间接地看到它的图象!三、含不对称碳原子的分子的立体化学前面已经提到,不对称碳原子不是决定手性分子的绝对条件,但是绝大多数手性分子含有这种碳原子,并且它们和有机物质的关系极为密切,因此它们成为立体化学研究的主要对象。

下面将举一些实例来说明分子中不对称碳原子的数目、性质和光活异构体的关系。

含一个不对称碳原子的分子乳酸是含有一个不对称碳原子分子的经典代表,分子中的不对称碳原子,一般用“C*”表示。

假若用图3-6(i)和(ii)代表乳酸,则可以用a,b,c,d分别代表达四个不同的基团:CH,H,OH,COOH。

(i)和(ii)具有镜象和实体的关系,并且不能重叠,所以3是一对光活异构体,(i)和(iii)彼此可以重叠,所以是相同的分子。

(i)和(iii)中将(d)放在后面,前面三个基团由a经b到c都是反时针的。

而(ii)则是顺时针的。

从上面的模型可以看出以下的几件重要事实:1.式(i)和式(ii)分别代表四个不同基团和一个碳原子相连的一对对映体,它们之间的区别仅在于这四个基团在空间具有两种并只有两种不同的排列次序,这两个分子因此具有不同的构型。

在很长一段时间里,没有方法测定这种空间的关系。

只能假定:如式(ii)中a,b,c代表顺时针的定向排列,则式(i)中a,b,c就代表反时针定向的排列。

在实验室内,这两个化合物给我们的直接感观,就是一个是右旋光的,另一个是左旋光的,其它的物理性质都是相同的。

不能解决的问题是到底右旋(或左旋)乳酸是具有式(i)还是式(ii)的构型,于是人们予以任意指定,这种任意指定的构型就称为“相对构型”。

如果测出右旋的光活体确实就具有如式(i)的构型,当然左旋的构型就相当于式(ii)。

这种能真实代表某一光活体的构型(而不是假定的)就称为绝对构型。

2.式(i)和(ii)中的四个不同基团,不能随意改变位置。

因为任何两个基团对调了位置,则分子构型就变得和原来相反,由(+)的变为(-)的,或由(-)的变为(+)的,或者说由左手性变为右手性,或右手性变为左手性。

3.等量的(i)和(ii)混合在一起,(+)的旋光性和(-)的旋光性恰好互相抵消,结果得到的是一个没有旋光性的物质,这称为外消旋体。

等量的右旋和左旋乳酸混合,就得到消旋乳酸,用(±)-乳酸、(RS)-乳酸或DL-乳酸表示。

相关文档
最新文档