第二章脂质化学汇总
第二章 脂生物化学
![第二章 脂生物化学](https://img.taocdn.com/s3/m/0c0a7a57804d2b160b4ec02e.png)
甘油三酯贮存能量和保温
真核细胞中,甘油三酯在水相介质中成 微小油滴状独立结构,作为代谢燃料的 贮藏库,脊椎动物中这些特化的细胞被 称为脂肪细胞(adipcytes或fat cells)。 甘油三酯还贮藏在多种植物的种子中, 提供种子萌发时所需能量及生物合成的 前体物质。
甘油三酯贮存能量和保温
人体必需脂肪酸
亚油酸18:29c,12c ω -6系的原初成员 γ -亚麻酸(18:36c,9c,12c) 花生四烯酸(20:45c,8c,11c,14c) α -亚麻酸18:39c,12c ,15c ω -3系的原初成员 EPA—二十碳五烯酸 (20:55c,8c,11c,14c,17c) DHA—二十二碳六烯(22:64c,7c,10c,13c,16c,19c) 活性脂肪酸存在于鱼油(深海鱼)中。
CH2 O CH2OH CH2OH
2
1
3 1
P OH
OH H C OH C O HO C HO C O H H H OH OH O O 3 3 Sn-甘油-1-磷酸 Sn-甘油-3-磷酸 CH2 O CH2 O P OH CH2 OCH2 O P OH P OH P OH
2
同一物质 Sn-甘油-1-磷酸 Sn-甘油-3-磷酸 Sn-甘油-3-磷酸 Sn-甘油-1-磷酸 L-甘油-3-磷酸 D-甘油-1-磷酸 对映体 L-甘油-1-磷酸
通俗名
系统名 饱
简写 符号 和 脂 肪
结构 酸
熔 点 (℃)
存在
12 14 16 18月桂酸 (肉ຫໍສະໝຸດ 豆 蔻酸 棕榈酸 (软脂酸) 硬脂酸
n-十二酸 n-十四酸 n-十六酸 n-十八酸
12:0 14:0 16:0 18:0
第二章 脂类 (完全版)
![第二章 脂类 (完全版)](https://img.taocdn.com/s3/m/49104238e2bd960591c67714.png)
白色蜡状固体,暴露于空气中由于多不饱和脂肪酸的过氧化作用,磷
脂颜色逐渐变暗。
是两亲分子,是成膜分子,在水中能形成微囊。 和碱、酸反应
磷脂酶
河北科技大学生工学院生命科学系
2.鞘磷脂
甘油磷脂:脂肪酸-甘油-磷酸-极性醇 鞘磷脂:脂肪酸-鞘胺醇-磷酸-极性醇
37
神经酰胺
鞘磷脂:脂肪酸-鞘胺醇-磷酸-极性醇
13
河北科技大学生工学院生命科学系
三、脂肪酸的物理和化学性质
1.溶解度:
烃链越长,在水中的溶解度越低 2.熔点: 不饱和的脂肪酸的熔点比饱和脂肪 酸的熔点低
3. 脂肪酸可以发生氧化反应,不饱 和脂肪酸在双键处可以发生加成反 应(卤化、氢化)。
4. 脂肪酸盐与乳化作用
14
Melting point as affected by the proportion of saturated fat
细胞脂蛋白 血浆脂蛋白 是脂类在血浆中的运输形式。
50
河北科技大学生工学院生命科学系
血浆脂蛋白的结构
核心(疏水脂)和外壳(极性脂和载脂蛋白)两部分
游离胆固醇 载脂蛋白 磷脂 三酰甘油 胆固醇酯
51
河北科技大学生工学院生命科学系
血浆脂蛋白依密度大小进行分类
乳糜微粒: 脂质主要是:三酰甘油 极低密度脂蛋白(VLDL): 脂质主要是:三酰甘油、胆固醇
广泛的存在于各种生物中,属于金属酶类
过氧化氢酶 大多数生物都含有过氧化氢酶,以肝和红细胞中最为丰富。
谷胱甘肽过氧化物酶(GSHPX) 103页
是人体清除H2O2最重要的酶,分布比过氧化氢酶广泛。 维生素E(生育酚)
25
谷胱甘肽:
第二章 脂质化学
![第二章 脂质化学](https://img.taocdn.com/s3/m/2e62e8fdf524ccbff12184d3.png)
被碱水解 被酸水解 被专一性磷脂酶水解
甘油磷脂在弱碱、强碱和酸的条件下水解
弱、强碱 弱、强碱
酸
(1)弱碱水解产物: 脂肪酸盐和甘油-3-磷酰醇
(2)强碱水解产物: 脂肪酸盐、醇(X-OH)和甘油-3-磷酸
(3)酸:水解磷酸与甘油之间的酯键。
强碱
磷脂酶A1,A2,C,D:专一性水解甘油磷脂的 酯键和磷酸二酯键
(2)膳食中缺乏ω -6PUFA,导致皮肤病变。缺乏ω -3PUFA将 导致神经和视觉疑难症和心脏疾病。
ω-6和 ω-3PUFA的来源:
参见三版P88-91
ω -6PUFA
亚油酸: 植物油(大豆、棉籽、芝麻、花生、玉米胚、葵花籽等) γ -亚麻酸和花生四烯酸: 肉类、玉米胚油或体内由亚油酸合成。
ω -3PUFA
甘油磷脂名称
HO-X的名称
—X的结构
极性头基净电荷
磷脂酸 磷脂酰乙醇胺 磷脂酰胆碱
—— 胆胺
胆碱
磷脂酰丝氨酸
丝氨酸
磷脂酰甘油
甘油
磷脂酰肌醇
肌醇
H -1
H
心磷脂
磷脂酰甘油
(三)甘油磷脂的一般性质 (1)溶解性:溶于多种有机溶剂,一般不溶于丙酮。 (2)磷脂是两亲脂质,可做乳化剂,在水中能形成双
分层微囊。
R2-C-O-C-H
OH
HO
H
CH2
β-糖苷键
O
1
二、鞘脂
• 鞘脂:不含甘油成分;是由长链的鞘氨醇、脂肪酸、 极性头基(磷酸、胆碱等)组成的脂类
鞘氨醇
脂肪酸
极性头基
神经酰胺:由脂肪酸与鞘氨醇的氨基连接而成。是所 有鞘脂(鞘磷脂,鞘糖脂)的结构母体。
第二章脂质化学ppt文档
![第二章脂质化学ppt文档](https://img.taocdn.com/s3/m/2eaef8c3650e52ea541898ce.png)
.
二 脂肪酸的简写表示法:
油
先写出碳原子数,再写双键数,最后表明双键的位置,
: 脂 用“
” 隔开 :软脂酸 :C16:0
的
结
亚油酸:C18:2(9,12)
构 ②必需脂肪酸( essential fatty acid )
必需脂肪酸是哺乳动物生长所必需的、而体内又不 能合成的脂肪酸必须从食物中获得 。如亚油酸和 亚麻酸。
酸及其氧化产物。 ⑤结合脂是脂与糖或蛋白质结合形成的糖脂和脂蛋白。
脂类的作用:
1、贮存脂质 2、结构脂质 3、活性脂质
第二节 油脂
一. 油脂的存在及生物学意义 二. 油 脂 的 结 构 三. 油 脂 的 理 化 性 质 四. 油 脂 的 鉴 定
第二节 油脂( Glycerides )
.
一 一.油脂的存在及生物学意义
大多数植物脂肪如豆油、花生油等脂肪中不饱和
脂肪酸含量超过70%,熔点较低,在常温下为液
体,统称为油;
.
第二节
油脂
二 油 二.油 脂 的 结 构
脂 油脂:是脂酰甘油酯(三酰甘油)的俗称。
的
习惯上把常温下呈液态的叫油(oils),呈固态的叫
结
脂肪(fats)
构
都是由甘油和脂肪酸组成的酯。
常见的是脂肪酸的甘油三元酯,称三酰甘油(triglyceride) 或中性脂肪 (neutral fats)。
第二章脂质化学
(优选)第二章脂质化学
第一节 概述
1.脂质(类): 由脂肪酸与醇作用生成的酯及
其衍生物统称。
脂类(lipids)物质是生物体内不溶性于水而溶于非极性有机 溶剂的一类有机化合物。
脂类不仅是构成生物膜的组分,而且生物能量的贮存物质, 同时,一些脂类还行使着重要的生理功能,如某些维生素 和激素等。
第2章 脂质
![第2章 脂质](https://img.taocdn.com/s3/m/050aa61f5727a5e9856a6163.png)
(三)脂肪酸的物理和化学性质
非极性烃链是造成脂肪酸在水中溶解度低的原因,烃 链越长,溶解度越低。 饱和脂肪酸的熔点比相同链长的饱和脂肪酸低,双键 越多,熔点越低。顺式异构体的熔点又比反式异构体 的低。 脊椎动物中的游离脂肪酸与蛋白质载体(血清清蛋白) 结合参与血循环。 脂肪酸可以发生氧化和过氧化,不饱和脂肪酸在双键 处可以发生加成反应。
三、三酰甘油和蜡
动、植物油脂的化学本质是酰基甘油,其中主要 是三酰甘油。常温下呈液态的酰基甘油称油,呈 固态的称脂。 三酰甘油是甘油和脂肪酸形成的三酯。
(一)甘油取代物的构型
以手性碳原子为中心,S(反时针)-原羟甲基(增加该 基团优先性时,手性原中心为S-构型)为1位,R(顺时针) -原羟甲基(增加该基团优先性时,手性原中心为R-构型)为
(二)脂类的化学概念
脂类分子都含碳、氢、氧元素,有的也含氮和磷。脂 类被碱水解后产生醇(一般为甘油醇)和脂肪酸。因 此,可以说脂类是脂肪酸(C4以上的)和醇[包括甘油 醇、鞘氨醇(或称神经醇)、高级一元醇和固醇]等所 组成的酯类及其衍生物,它们具有下列3个特征: ①不溶于水而溶于脂溶剂,如乙醚、丙酮及氯仿等。 ②为脂肪酸与醇所组成的酯类。 ③能被生物体利用,作为构造、修补组织或供给能 量之用。
(五)必需多不饱和脂肪酸
植物和细菌可以利用乙酰CoA合成所需的全部脂肪酸。
哺乳动物既可以从食物中获得大部分脂肪酸,也可以合 成饱和脂肪酸和一些单不饱和脂肪酸。但是,哺乳动物 不能合成多不饱和脂肪酸(如亚油酸和亚麻酸),而对 人体的功能又是必不可少的,称为必需脂肪酸。
亚油酸和亚麻酸必须从植物中获取。花生四烯酸可由亚 油酸在体内合成。
第二章 脂 质
引 言 脂肪酸 三酰甘油和蜡 脂质过氧化作用 磷酯 糖脂 萜和类固醇 脂蛋白
第二章 脂质
![第二章 脂质](https://img.taocdn.com/s3/m/bb1df4836bec0975f465e273.png)
2. 蜡
•概念:长链脂肪酸和长链一元醇或固醇形成的酯。脂肪酸长度C14-C36, 醇的长度约C16-C30。简单的通式:RCOOR’ •蜡分子含有很弱的极性头部(酰基部分)和非极性尾巴(两条长烃链), 所以蜡完全不溶于水,其硬度取决于烃链的长度和不饱和度。 •蜡可作为能量储存(例如浮游微生物)、防水、防害虫、化妆品等广泛用 途。
2.2 固醇衍生物——胆汁酸
• 在肝脏中由胆固醇直接转化而来; •是机体内胆固醇的主要代谢产物; •3,7,12位上为α羟基,10及13位上 甲基为β取向,羧基伸向羟基一面,
所以胆汁酸也是两亲分子; •胆汁酸是肠道的去污剂,能乳化 油脂,形成微团,从而便于水溶性 脂酶发挥作用,促进肠道中油脂及 脂溶性维生素的消化吸收。
2. 甘油糖脂
二酰甘油分子3-OH以糖苷键与糖基相连,例如单半乳糖二酰基甘油:
衍生脂类:萜类和类固醇
萜类与类固醇:
•衍生脂类,不含脂肪酸,不可皂化; •重要的活性脂质; •以乙酸为合成前体. 1. 萜类(terpene)
尾
头 头尾相连
尾尾相连
按照异戊二烯数目,萜类分为单萜、倍半萜、双萜等
2. 类固醇(甾类)
2、脂质的分类
① 单纯脂质 :脂肪酸与醇(甘油醇、高级一元醇)所组成的酯类。 例如: • 三酰甘油:为甘油与3分子脂肪酸结合所成,称脂肪或真脂,也称 中性脂。
• 蜡:高级脂酸与高级一元醇所生成的酯,如虫蜡、蜂蜡等。
② 复合脂质:除了脂肪酸与醇之外,同时含有其他非脂性物质,如 糖、磷酸及含氮碱等。复脂分磷脂与糖脂两大类。
• 氢化、卤化和碘值:
氢化或卤化:油脂中的不饱和脂肪在有催化剂如 Ni 的影响下,其脂肪酸的双 键可与氢或卤素加成反应而成饱和脂,这个作用称氢化或卤化。氢化可将液 态植物油转变成固态脂。 碘值:卤化反应中吸收卤素的量反应不饱和键的多少,通常用碘值表示,即 100g油脂卤化时所能吸收的碘克数。 • 酸败和酸值: 酸败:油脂中的不饱和成分自动氧化后,产生过氧化物进而降解成挥发性酮 、醛、酸的混合物,产生难闻气味,这种现象为酸败。 酸败原因有二:①自动氧化,即空气中的分子氧在常温常压下使油脂氧化产 生过氧化物进而降解成挥发性醛、酮、酸的混合物;②因微生物的作用,把 油脂分解为游离脂肪酸和甘油,产生低级脂肪酸或者酶促产生挥发性低级酮 。故陈腐脂类酸败的原因,大概不外乎水解与氧化。 酸败程度的大小用酸价来表示。酸价就是中和1g脂类的游离脂酸所需的 KOH mg数。
生物化学第2章 脂质
![生物化学第2章 脂质](https://img.taocdn.com/s3/m/3dd277340a4c2e3f5727a5e9856a561252d32181.png)
蛋白、低密度脂蛋白、高密度脂蛋白。因此可以通过密度梯度超速离心
方法分离血浆脂蛋白。
第三十八页,编辑于星期一:十六点 三分。
血浆脂蛋白
载脂蛋白
极性外壳层
磷脂 游离胆固醇
载脂蛋白
•两亲分子:极性C3羟基,非极性烷 烃侧链及甾核; •生物学作用:细胞膜的重要组成;
是类固醇激素和胆汁酸的前体;动 脉粥样硬化斑块成分之一;是生理 必需,但过量有害,例如胆结石就 是胆固醇的晶体。
第三十五页,编辑于星期一:十六点 三分。
2.2 固醇衍生物——胆汁酸
• 在肝脏中由胆固醇直接转化而来; •是机体内胆固醇的主要代谢产物; •3,7,12位上为α羟基,10及13位上甲
(三)脂肪酸的理化性质 ➢烃链的长度和不饱和度影响脂肪酸和含脂肪酸化合物的溶解度:
•烃链越长,溶解度越低 ➢烃链的饱和度影响脂肪酸和含脂肪酸化合物的熔点:
例如:室温下,12:0到24:0的饱和脂肪酸为蜡状固体,同样链长的 不饱和脂肪酸则为油状液体。
•不饱和键越多,熔点越低(有序性差,范德华力低) •顺式异构体熔点比反式低
硫酸脑苷脂
唾液酸
神经节苷脂GM1a
第三十页,编辑于星期一:十六点 三分。
2. 甘油糖脂
二酰甘油分子3-OH以糖苷键与糖基相连,例如单半乳糖二酰基甘油。主 要存在于植物界和微生物中。
第三十一页,编辑于星期一:十六点 三分。
衍生脂类:萜类和类固醇
第三十二页,编辑于星期一:十六点 三分。
萜类与类固醇:
磷脂酸的磷酸基进一步被极性醇X-OH 酯化后,形成甘油磷脂。
第二章 脂类化学
![第二章 脂类化学](https://img.taocdn.com/s3/m/7e73fd659b6648d7c1c746a0.png)
H2 C C H2
H2 C C H2
H2 C C H2
H2 C CH3
甘油(丙三醇)
HO
C O
C H2
H2C OH HC OH C OH H2
H2O
脂肪酸1
H2 C C O C H2 C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 Байду номын сангаас2 C CH3
非必需脂肪酸
三、脂肪(三酰甘油)
动植物油脂的化学本质是酰基甘油,其中以三
酰甘油或称甘油三酯为主。
三酰甘油脂又称油脂,常温下为液态的油 脂称为油,为固态的称为脂或脂肪。植物 性三酰甘油脂多为油,动物多为脂。
生物体内含量最为丰富的脂类物质
H2 C
H2 C C H2 C H2
H2 C C H2
H2 C C H2
P
-
X
X= CH2 CH NH2 磷脂酰丝氨酸 COOH
X
极性,易溶于水 称极性头
非极性,不易溶于水 称非极性尾
磷脂酰甘油绝大多数存在于生物膜中
卵磷脂具有增强记忆、防止老年痴呆等健脑作用,原 因何在?
主要为卵磷脂可以增加神经传导物、促进脑细胞活化
卵磷脂可乳化胆固醇、油脂,为什么?
两性(亲油、亲水),乳化剂
第二章 脂类化学
脂类的分类
I
按化学组成分类 II 单纯脂类 • •
按能否被碱水解分类 可皂化脂类 不可皂化脂类
复合脂类 衍生脂
第一节 简单脂
一、脂质(脂类)的定义:脂类(lipid)是一 类低溶于水而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。 其化学本质是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生 物。
第二章 脂类的化学
![第二章 脂类的化学](https://img.taocdn.com/s3/m/a1786f9e4028915f804dc29a.png)
1
H 10
H
D 16
9 8 14 15
A
H
H
B 5
7
4
6
动物固醇 植物固醇
胆固醇
酵母固醇
胆结石症的胆石成分几乎都是胆固醇构成的。
(二)胆酸与胆汁酸
胆汁酸
胆汁酸是机体内胆固醇的主要代谢终产物。
复习题
1、概念:脂类、脂肪酸、必需脂肪酸 2、脂类的生理功能 3、甘油三酯的结构及组成 4、几种重要甘油磷脂组成
糖脂包括甘油酯糖脂和鞘糖脂。 鞘糖脂包括脑苷脂类和神经节苷脂类,共同特
点是含有鞘氨醇的脂,头部含糖。
(一)脑苷脂类
(二)神经节苷脂类
神经节苷脂(ganglioside)是一类酸性糖脂。
三、胆固醇和胆酸
(一)胆固醇(cholesterol)
固醇共同结构: 环戊烷多氢菲
2
3
12 H 13 17
6、心磷脂(cardiolipin)
心磷脂是脂质中唯一有抗原性的
甘油磷脂的共性
都有高度极性的头部及疏水性较强的尾部; 甘油分子C1上连接的脂酰基多数是饱和的,而
C2上的多数是不饱和的; 在pH7时,其磷酸基团带的是负电荷。
(二)鞘磷脂
鞘磷脂(sphingophospholipid)是鞘氨醇磷脂的 简称,是一种不含甘油的磷脂。
族 ω-7(n-7) ω-9(n-9) ω-6(n-6) ω-3(n-3)
母体脂肪酸 软油酸(16:1,ω-7) 油酸(18:1,ω-9) 亚油酸(18:2,ω-6,9) α-亚麻酸(18:3,ω-3,6,9)
ω-6及ω-3族的多不饱和脂肪酸为必需脂肪酸
第三节 复合脂类的化学
第2章 脂质
![第2章 脂质](https://img.taocdn.com/s3/m/87a86ccada38376baf1faeca.png)
一、脂类的概念和类别
(一)脂类的概念
脂类是脂肪酸(C4以上)和醇(甘油、鞘氨醇、固 醇等)所组成的酯类及其衍生物。
不溶于水而能被乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂
抽提。
脂类包括油脂(甘油三脂)和类脂(磷脂、蜡、萜
类、甾类)。
(二)脂质的分类
1、按化学组成分类 • 单纯脂类 • 复合脂类 • 衍生脂类
H2 C CH3
甘油(丙三醇)
HO
C O
C H2
H2C OH HC OH C OH H2
H2O
脂肪酸1
H2 C C O C H2 C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C CH3
H2O
H2 C O HO CH C OH H2
单酯酰甘油
H2 C H2 C C H2 C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C CH3 C H2
HO
C O
脂肪酸2
二酯酰甘油
三酯酰甘油
通式
R1=R2=R3 简单三酰甘油 混合三酰甘油
H2C O R1 R2 O CH C O R3 H2
1分子甘油和3分子脂肪酸形成的酯 饱和∽ : 16C软脂酸、 18C硬脂酸 脂肪酸 不饱和∽
含1个双键(油酸) 含2个双键(亚油酸) 含3个双键(亚麻酸) 含4个双键(花生四烯酸)
H2 C
H2 C C H2 C H2
H2 C C H2
H2 C C H2
H2 C C H2
H2 C C H2
H2 C C H2
第二章 脂类化学
![第二章 脂类化学](https://img.taocdn.com/s3/m/124dcfae71fe910ef12df857.png)
Ⅱ磷脂酰乙醇胺、磷脂酰丝氨酸(脑磷脂)
Ⅲ磷脂酰肌醇
Ⅳ心磷脂(双磷脂酰甘油)
• 二、鞘氨醇磷脂 组成:鞘氨醇、脂酸、磷酸与氮碱组成 的脂质。同甘油醇磷脂的组分差异主要是 醇,前者是甘油醇,后者是鞘氨醇且脂酸 与氨基相连。
• 磷脂的特性 1.溶解性:表面活性剂,双亲化合物(亲 油亲水)
氯仿+甲醇是提取磷脂的有效溶剂 2.解离:两性电解质,解离后磷酸基团带 负电,X基团带正电(见X的结构) 3.水解反应:碱解(皂化)、酶解
• 2.3.1、磷脂
复合脂中最重要的一族,磷脂为含磷的单脂衍 生物,分甘油醇磷脂及鞘氨醇磷脂两类。前者 为甘油醇酯衍生物,后者为鞘氨醇酯的衍生物 组成基团:脂肪酸、醇(甘油、鞘氨醇等)、 磷酸、其他基团
一.甘油醇磷脂(磷脂 酰甘油)
1.结构通式
命名:磷脂酰X X为其他基团,通过 磷酸二酯键与甘油连 接。 天然磷脂均为L型构 型。
3.电与热的绝缘体 电绝缘:神经细胞的鞘细胞
热绝缘:冬天保暖,企鹅、北极熊
4.信号传递:类固醇类激素 5.酶的激活剂:卵磷脂激活β-羟丁酸脱氢酶 6.糖基载体:合成糖蛋白时,磷酸多萜醇作为羰甘油脂
定义:高级脂肪酸与甘油,其中甘油三脂就是油脂。 一.脂肪酸: 1.性质 偶数、双键的位置 顺式 • 熔点与结构的关系:链长(长-高),饱不饱和 (饱-高)
三、分类:
脂
糖脂
单脂 油 复脂
蜡
磷脂
单脂:是脂肪酸和醇(包括甘油醇、高级一元醇)脱水缩 合所组成的酯类。
蜡:高级脂肪酸与高级一元醇,幼植物体表覆盖物,
叶面,动物体表覆盖物,蜂蜡。 甘油脂:高级脂肪酸与甘油,最多的脂类,分为油和脂。
复脂:是脂肪酸和醇(包括甘油醇、鞘氨醇)所组成的酯 类及其衍生物的总称。即单纯脂加上磷酸等基团产生的 衍生物。
生物化学 第02章 脂类化学
![生物化学 第02章 脂类化学](https://img.taocdn.com/s3/m/142961ab5f0e7cd1842536f1.png)
n 皂化价:完全皂化1克脂肪(油或脂)所消耗的氢氧化钾的 毫克数。
n 皂化价可用于计算该油脂的平均相对分子量。
分子量=1/[(皂化价/1000)/56/3]
单位为克的皂化价
消耗的氢氧化钾的摩尔数 (脂肪酸的摩尔数) 甘油三酯的摩尔数
分子量 = 3 × 56× 1000 皂化值
n250毫克油脂完全皂化时需要47.5毫克KOH, 计算该油脂的平均相对分子量。
规定:
1,3的位置不能交换
n 磷脂酰胆碱(X基团为胆碱) ——卵磷脂
O
O CH2-O-C-R1 R2-C-O-CH O
CH2-O-P-O-CH 2-CH2-N+(CH )3 3 OH
卵磷脂
如果磷酰胆碱基连接在甘油基的3位碳,则为-型,2位则为-型。
自然界:L--磷脂酰胆碱
n★基本介绍 n“卵磷脂”这个词本身由希腊文“Lekiths” 派生出来,意指“蛋黄”。卵磷脂最初是在蛋 黄中发现,一只鲜蛋黄中约含10%卵磷脂。近 年来卵磷脂被誉为与蛋白质、维生素并列的" 三大营养素"。
液酸
神经酰胺
中性糖 N-乙酰半乳糖胺
神经酰胺
半乳糖 唾液酸
葡萄糖
n 甘油醇糖脂(glycosyl glycerides)—植物糖脂
存在于绿色植物中,称植物糖脂。
n答案:884
2)不饱和双键产生的性质
①氢化(Hydrogenation)(反式脂肪酸) n 油脂中的不饱和键可以在金属镍催化下发生氢化作用。 n 氢化作用通常用于使液体油变成半固体或固体脂肪。
②卤化和碘值 n 卤化作用(Halogenation):油脂中不饱和键可与卤素 发生加成作用,生成卤代脂。 n碘值(价):100克油脂所能吸收的碘的克数。 n用碘值表示油脂的不饱和度。
第二章脂质
![第二章脂质](https://img.taocdn.com/s3/m/0141e76d856a561252d36fef.png)
可用硅胶柱层析将脂质分为非极性(氯仿)、极性(丙 酮)、荷电(甲醇)等多个组分,也可以用HPLC或TLC分离 (罗丹明或碘蒸汽显色)。 (三)混合脂肪酸的气液色谱分析
二、脂肪酸
(一) 脂肪酸的种类(见表2-2) 其中棕榈酸(16:0)、硬脂酸(18:0)、棕榈油酸
(16:1 ,△9 )、油酸(18:1 ,△9 )、芥子酸(22:1, △13 )、亚油酸(18:2)、α-亚麻酸(18:3,△9,12, 15 )、γ-亚麻酸(18:3,△6,9,12)、花生四稀酸(18: 3,△5,8,11,14)、 EPA(20:5 ,△5,8,11,14,17)和DHA (22:6,△4,7,10,13,16,19)等较重要。 (二)天然脂肪酸的结构特点
作业题
1. 第121页第3题; 2. 第121页第4题; 3. 第121页第5题; 4. 第121页第6题; 5. 第121页第8题; 6. 第121页第10题; 7. 第121页第11题; 8. 第121页第13题(答案:40%载脂蛋白,60%脂质); 9. 第121页第14题;
1.碳原子数多为偶数; 2.单不饱和脂肪酸的双键多在第9位,第2和第3个双键 多在第12和第15位; 3.双键多为顺式,少数为反式。
(三)脂肪酸的理化性质 链长则在水中的溶解度低;双键多则熔点低;顺式异构
体的熔点比反式异构体低;可以发生氧化,加成等化学反应。
(四)脂肪酸盐和乳化作用
脂肪酸盐有亲水部分和疏水部分,可以使脂类形成小滴, 分散到水中,可以作为去污剂使用,也可以用于生化实验, 分离膜蛋白会使蛋白质变性失活。
生物化学上册脂质部分考研笔记
![生物化学上册脂质部分考研笔记](https://img.taocdn.com/s3/m/b0eaf54169dc5022abea0004.png)
第⼆章 脂质脂质是⼀类低溶于⽔⾼溶于非极性溶剂的⽣物有机分⼦,其化学本质是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍⽣物。
定义:脂肪酸根据饱和程度可分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。
(双键越多,越不饱和。
理化性质烃链越长,溶解度越低。
双键越多(越不饱和),熔点越低。
⼀个重要的名词解释必需脂肪酸(essential fatty acid) : 指⼈体不能合成,必须由膳食提供的对⼈体功能必不可少的脂肪酸,有3种:亚油酸亚麻酸,花⽣四烯酸。
亚油酸 18 : 2 两个不饱和双键亚麻酸 18 : 3 三个不饱和双键花⽣四烯酸 20 : 4 四个不饱和双键。
某些天然存在的脂肪酸1、饱和脂肪酸 碳原⼦数目 双键数目棕榈酸(软脂酸) 16 0硬脂酸 18 02、不饱和脂肪酸棕榈油酸 16C油酸 18C三酰甘油(T G )—⼀种特殊的脂质1、化学性质A、⽔解与皂化三酰甘油能在酸、碱或脂酶的作用下,⽔解为脂肪酸和甘油。
皂化作用(saponification)油脂的碱⽔解作用称皂化作用。
△△△皂化值(价)(saponification v alue or num b er):皂化1g 油脂所需的KO H mg数称为皂化值。
中和1mol T G (三酰甘油)需要3 mol KO HT G平均M r =3—n KO H56—M r KO H M r —分⼦量皂化值用来判断三酰甘油(T G )平均相对分⼦质量,表示油脂中脂肪酸分⼦量的⼤小(即脂肪酸C原⼦多少), 皂化值越⾼,脂肪酸分⼦量越小,亲⽔性较强,易失去油脂的特性;皂化值越低,分⼦量越⼤或含有较多的不皂化物,油脂接近固体 。
B、氢化和卤化氢化:将液态的植物油转变为固态的脂,例如⼈造黄油。
卤化:吸收卤数的量反映不饱和键的多少。
碘值(iodine v alue): 100g 油脂卤化时所能吸收碘的克数。
—用来表示油脂的不饱和程度。
C、⼄酰化⼄酰值(价)(acetylation num b er):指中和从1g ⼄酸化产物中释放的⼄酸所需要的KO H mg数。
第二章 脂类
![第二章 脂类](https://img.taocdn.com/s3/m/01f99fde33687e21ae45a955.png)
一、萜类
➢萜类是异戊二烯的衍生物 ➢萜类的分类主要根据异戊二烯的数目 ➢萜类有的为线状,有的为环状,有些 二者兼有 ➢多数直链萜类的双键为反式
萜类名称 单萜
倍半萜 二萜 三萜 四萜
含异戊二烯数目
2 3 4 6 8
类固醇类
➢类固醇类化合物又称甾类 ➢类固醇类以环戊烷多氢菲为基本结构 ➢类固醇类中又有一大类叫固醇类
蛋白脂
脂肪酸
由单脂或复合脂类 衍生而仍具有脂类 一般性质的物质
固醇类 可溶性维生素 色素等
蜡类:是脂肪酸与非甘油的高级醇类 组成的酯
第一节 三脂酰甘油
要点:
脂肪水解的产物、皂化反应的定义及酸 败定义
衡量油脂品质的主要理化指标及实际意 义
皂化值、碘值、酸价
三脂酰甘油的组成
甘油
脂肪酸
三酯酰甘油
大
(very high density 极高密度脂蛋白 lipoprotein, VHDL
脂类含量
种类
特性
乳糜微粒
极低密度脂蛋 白
低密度脂蛋白
高密度脂蛋白
含三脂酰甘油最多,蛋白质含量 很少,密度最小
含三脂酰甘油较多,还含有胆固 醇及磷脂,密度较小
含三脂酰甘油、胆固醇及磷脂较 多,密度中等
含胆固醇及磷脂较多,密度较大
❖天然三脂酰甘油都是L型的
三脂酰甘油的化学性质
一、水解和皂化
3KOH
K
甘油
❖脂肪在碱性溶液中的水解称为皂化作用。
❖皂化值:完全皂化一克油脂所消耗
的氢氧化钾毫克数
皂化值是三脂酰甘油的平均分子量的量度
3KOH
K
甘油
M
168
1g
皂化值/1000
第2章脂质化学
![第2章脂质化学](https://img.taocdn.com/s3/m/9ec5feea6137ee06eff918f3.png)
2.1.2脂质的化学概念
脂质是脂肪酸(C4以上的)和醇[包括甘油醇、鞘氨醇(成称神经醇)、高级一元醇和 固醇]等所组成的酯类及其衍生物。是不溶于水,但能溶于非极性有机溶剂(如 氯仿、乙醚、丙酮、苯等)中的有机化合物。
生物体含有的脂质主要有脂肪(三酰甘油)、磷脂、糖脂、固醇等。
脂质不但化学结构有差异,而且具有不同的生物功能。
2.1.3 脂质的分类
单脂:为脂酸与醇(甘油醇、高级一元醇)所组成的酯类。
脂:一般在室温时为固态,是甘油与3分子脂酸结合所成的三酰甘油,称脂肪或真脂, 也称中性脂。
油:指一般在空温时为液态的脂肪,脂性油。就化学本质来说,脂含较多饱和脂酸,油 含较多不饱和脂酸和低分子脂酸。
蜡:高级脂酸与高级一元醇所生成的酯,如虫蜡、蜂始等。
极性头
维生素D
非极性尾 胆固醇
2、胆固醇和非动物固醇 特点:C3核有一β取向的羟基
C17上有烃链 功能:构成生物膜、形成类固醇
胆固醇、豆固醇、麦角固醇、酵母固醇
cholesterol
非动物固醇
脂质及固醇的生物功能 n储备能源 n极性脂参与生物膜的构成 n有些脂类具有重要生物活性(激素) n有些脂类是生物表面活性剂 n作为溶剂(脂溶性的维生素和激素) n参与生物的代谢
蜂蜡是软脂酸(C16)和有26-34个碳的蜡醇形成的酯 。
2.3 复脂 2.3.1磷酯 2.3.1.1甘油醇磷酯
结构为:
甘油取代物的构型
2.3.1.2 鞘氨醇磷酯 鞘脂类具有一个极性头和两个非极性尾,但不含有甘油。
由脂肪酸,鞘氨醇和磷酰胆碱(或磷酰乙醇胺)组成。
鞘氨醇
神经酰胺
鞘 氨 醇 磷 酯
固醇类(steroid)
环戊烷多氢菲的一元醇及其衍生物
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性,平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。
必需脂肪酸是哺乳动物生长所必需的、而体内又不 能合成的脂肪酸必须从食物中获得 。如亚油酸和 亚麻酸。
植物能够合成亚油酸和亚麻酸,所以植物是这些脂 肪酸的最初来源。
2020/6/26
21
顺式脂肪酸与反式脂肪酸 几种热点脂肪酸:
★ DHA(二十二碳六烯酸) ★ EPA(二十碳五烯酸) ★ ARA(花生四烯酸)
第一节 第二节 第三节
概述 油脂 磷酯
第四节 固醇和其他酯类 第五节 生物膜化学
第一节 概述
1.脂质(类): 由脂肪酸与醇作用生成的酯及
其衍生物统称。
脂类(lipids)物质是生物体内不溶性于水而溶于非极性有机 溶剂的一类有机化合物。
脂类不仅是构成生物膜的组分,而且生物能量的贮存物质, 同时,一些脂类还行使着重要的生理功能,如某些维生素 和激素等。
polyunsaturated FA )
油酸(oleic acid) (△9-十八烯酸)
CH3(CH2)7-CH=CH-(CH2)7COOH 、
亚油酸( linoleic acid) (△9,12-十八(二)烯酸)
CH3CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7COOH
和亚麻酸等。
2020/6/26
2020/6/26
22
.
第二节
油脂
二 油 脂肪中的脂肪酸主要是16C和18C的饱和或不饱和
脂 脂肪酸。油脂含不饱和脂肪酸的多少,一般可以用碘
.
一 一.油脂的存在及生物学意义
油 脂
贮存脂肪:存在于脂肪组织中,具有润滑,防震,
的 存在形式 防寒,供能等作用
存
在 及
结构脂肪:处于细胞内,是构成原生质的成分
生 动物油脂:存在于皮下结缔组织,大网膜,肠系膜
物 学
动物脂肪不饱和脂肪酸含量低,凝固点高,
意
在常温下呈固态,称为脂;
义 植物油脂:存在于果实和种子中,如大豆,花生,油菜籽,
三脂酰甘油主要作为贮存物质,以 脂肪小滴形式存在于 细胞中。
.
第二节
二 油脂的结构 油 脂 的 结 构
油脂
单纯甘油酯(simple triacylgldycerols) : Rl、R2、R3 相同;
混合甘油酯(mixed triacylglycerols): Rl、R2、R3 不同。
第二节
油脂
1.甘油:丙三醇,具甜味.用途很广。结构为:
2. 类别:
结构脂质:作为机体组织成分
脂类按功能:
储存脂质:作为机体能量来源
第一节 概述
脂类按结构组分:
①单纯脂:是脂肪酸和醇类所形成的脂,如三酰甘 油。
②复合脂:除醇类、脂肪酸外尚含有其它非脂性物 质,如磷酸、含氮化合物、糖基及其衍生物、鞘 氨醇及其衍生物等。
③萜类和类固醇及其衍生物,不含脂肪酸。 ④衍生脂是上述脂类物质的水解产物,如甘油、脂肪
第二章脂质和生物膜化学
❖ Lipids的下列性质差别大:
❖ ① Composition ❖ ② Structural diversity ❖ ③ Physical and chemical properties ❖ ④ Functional diversity
❖ 共性:
❖
Hydrophobic nature(疏水性)
酸及其氧化产物。 ⑤结合脂是脂与糖或蛋白质结合形成的糖脂和脂蛋白。
脂类的作用:
1、贮存脂质 2、结构脂质 3、活性脂质
2020/6/26
5
第二节 油脂
一. 油脂的存在及生物学意义 二. 油 脂 的 结 构 三. 油 脂 的 理 化 性 质 四. 油 脂 的 鉴 定
第二节 油脂( Glycerides )
12
2020/6/26
13
2020/6/26
14
2020/6/26
15
结构特点
软脂酸(十六烷酸) 硬脂酸(十八烷酸)
油酸(十八烯酸)
2020/6/26
16
饱和脂肪酸
2020/6/26
17
第二节
油脂
二
.
油
脂
的
结
构
第二节
油脂
.
二 不饱和脂肪酸的双健一般是顺式(cis)构象。在大多数 油 不饱和脂肪酸中,有一个双键处于9~10位置(9)。
亚油酸可写为C18:2 9,12,表示该脂肪酸为具有18个C, 且在第9~10、12~13碳原子之间各有一个双键的脂肪酸。
第二节
油脂
.
二 脂肪酸的简写表示法:
油
先写出碳原子数,再写双键数,最后表明双键的位置,
: 脂 用“
” 隔开 :软脂酸 :C16:0
的
结
亚油酸:C18:2(9,12)
构 ②必需脂肪酸( essential fatty acid )
脂 脂肪酸可借助气相色谱进行分离和分析。 的 ①脂肪酸的表示法 结 脂肪酸常用简写法,写出碳原子的数目,再标明双键的数目 构 和位置。
如软脂酸可写成C16:0,表明软脂酸为具有16个C的饱和脂 肪酸;
油酸写成C18:1(9)或18:19,表示油酸具有18个C,并在 第9位C和第10位C之间有一个双键;
CH2OH HO-CH
甘油(丙三醇)
CH2OH
2.脂肪酸: 主要为碳原子数在12~24个的有机羧酸。
从动物、植物、微生物中分离出的脂肪酸已达数百种。脂类的 脂肪酸组分通常具有14~22个偶数碳原子,在高等动植物体内主要 为12碳以上的高级脂肪酸,分为饱和 肪酸 和不饱和脂肪酸。生物 组织和细胞中的脂肪酸(fatty acids) 大部分以复合脂形式存在,以 游离形式存在的脂肪 酸含量极少。为Linear chain,多为Cis异构体, 较少有共轭双键结构。在植物和细菌中也有Branch chain。
第二节
油脂
.
二 常见脂肪酸结构如下: 油 脂 饱和脂肪酸( Saturated FA ):
的 软脂酸(palmitic acid) (十六C酸)CH3(CH2)14COOH ;
结 硬脂酸(stearic acid) (十八C酸)CH3(CH2)16COOH 等; 构 不饱和脂肪酸( Unsaturated FA ):(Monounsaturated FA&
大多数植物脂肪如豆油、花生油等脂肪中不饱和
脂肪酸含量超过70%,熔点较低,在常温下为液
体,统称为油;
.
第二节
油脂
二 油 二.油 脂 的 结 构
脂 油脂:是脂酰甘油酯(三酰甘油)的俗称。
的
习惯上把常温下呈液态的叫油(oils),呈固态的叫
结
脂肪(fats)
构
都是由甘油和脂肪酸组成的酯。
常见的是脂肪酸的甘油三元酯,称三酰甘油(triglyceride) 或中性脂肪 (neutral fats)。