β-萘乙醚的制备-常州工程职业技术学院
合集下载
相关主题
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性,平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。
任务 1、学生查阅资料、确定方案
教学任务:理解有机物实训室合成路线选择的方法,掌握实训方案确定的一
般原则。掌握醇、酚的酸性,掌握各类卤代烃的反应活性,掌握醚的制备方法,
掌握减压过滤及重结晶操作。
教学方法:引探法、讲练结合。
教学设计:
布置任务,明确要求
↓
分析目的产物
↓
选择合成路线
↓
确定合成路线
教学内容:
进度安排
《化学实验技术》
1.β-萘酚合成过程所涉及的各反应物、辅助试剂、主产物的性 质一览表。
2. β-萘酚的合成方法(查阅资料) 2.β-萘酚制备方案。 3.β-萘酚制备的实训报告。 选择合成路线及确定实训方案:4 学时 β-萘酚的制备实训:6 学时 检查评价:2 学时
学生课前完成表二、表三、表四 表二、 β-萘乙醚的主要性质
产品名称
商业名: 英文名: 俗名: 系统法命名:
分子式
结构式
CAS号 码
分子量
外观
杂质
含量
沸点
密度
熔点
水溶性
折射率
闪点
水分
市场售价
用途
安全与贮运
《化学实验技术》
名称 相 对 外 分子 观 量
β萘酚
表三、相关有机物的物理性质
相 对 熔点 沸点 溶 解 毒副作用
密度 ℃ ℃
性
来源或制备方法
β 溴萘
溴乙 烷
三、选择合成路线
教师活动:提问 1 β-萘乙醚如何制备? ------学生课前查阅资料
学生活动:各组代表回答,教师记录比较归纳出β萘乙醚的各种制备方法的优 缺点(教师可参考‘萘乙醚合成方法研究进展’这篇文章)
合成路线的比较
合成方法 1
方法 2
方法 3
方法 4
方法 5
实训原理
反应仪器
反应原料
反应装置 报道收率 方案流程
一、下达任务书
表一、香料β-萘乙醚的制备任务书
项目名称
β-萘乙醚的制备
项目来源 产品要求 完成时间 承接单位(组) 制备方法
项目要求
AAA 贸易公司 白色晶体,纯度在 97%以上,数量 5kg。
(12 学时)
以工作组为单位学习该项目,以实训小组(2 人/组)完成制备 过程。产率>60%。 能力要求:能按已确定的合成方案选择实训仪器,搭建实训装置,学会 回流操作、减压抽滤操作、重结晶操作。掌握固体有机物的分离方法。 知识要求:了解醇、卤代烃的分类;了解卤代烃、醇、酚、醚的物理 性质;掌握醇、酚的酸性;掌握各类醇及卤代烃的反应活性;掌握醚 类有机物的性质及制备方法;.掌握搅拌回流、减压抽滤、重结晶操 作。 提交材料:
《化学实验技术》
项目 3、香料β-萘乙醚的制备 情景设置:AAA 贸易公司需要向“工程学院应化系有机化工研究所”购买 5kg 纯度在 97%的化工原料正溴丁烷,请对外技术合作处完成此任务。 角色分配:学生——产品研发部的化学合成试验员;教师——产品开发室主 任、工程师。 教学组织形式:开发室需对化学合成实训员进行分组,每 6 人组成一工作组, 选一名组长负责工作,一个工作组中设立 3 个试验小组,每 2 人为一小组。在日 后的工作中,产品合成路线选择、开发方案讨论、方案优化等工作以工作组为单 位开展,具体的小试实施过程由试验小组完成。
评价:采用该合成方法制备β萘乙醚,具有产品得率高,反应条件温和,催化剂 活性高,反应时间短,后处理简单等特点,具有潜在应用前景。乙基化方法制备 β萘乙醚亦称作 Williamson 法,该方法具有操作简单,制备过程对设备腐蚀小, 生产成本低等优点;但其存在反应温度高、反应时间长、生产效率低、产率低等 缺点,这在某种程度上也限制了其工业化的生产效益。
《化学实验技术》
三废问题
安全度
实训室可行 性
方案优缺点 总结
教师活动:总结萘乙醚的合成方法 方法 1: 乙基化法合成 乙基化方法合成β萘乙醚,主要是以β萘酚为原料,在碱性催化剂存在下,用卤代 烷烃进行乙基化反应制得。
OH
+ 酸 性 催化 CH3CH2OH
OCH 2 CH 3
+ H2O
《化学实验技术》
乙醇
氢氧 化钠
《百度文库学实验技术》
名称 结构式 官能团 化学性质 1
应用 化学性质 2
应用 化学性质 3
应用 化学性质 4
应用
表四 相关有机物的化学性质
乙醇
苯酚
萘
溴乙烷
化学性质 5
《化学实验技术》
应用
其它
二、分析目的产物
教师活动:展示β萘乙醚产品,引导学生了解β萘乙醚的性质及应用 参考知识点:
外观:β萘乙醚又称 β萘基乙基醚,2乙氧基萘,橙花素。白色片状晶体。 物性:密度 1.0606。熔点 37.5℃。沸点 282℃。不溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯
方法 1:缩合法合成
缩合法合成β萘乙醚主要是以β萘酚和无水乙醇为原料,在强酸性催化剂存在
下,进行缩合脱水成醚反应而制得。
OH 碱性 催化剂
+ CH3CH2X
OCH2CH3
+ HX
评价:传统缩合方法合成β萘乙醚主要是由β萘酚和乙醇在浓硫酸催化下脱水 而成,该方法的缺点是:反应温度高,反应时间长,产率低,生产效率低,易生 成乙醚等副产物,产品质量低,而且设备腐蚀严重,造成设备维护更新频繁,增 加产品的生产成本。此外,还会对环境产生污染。而微波作为有机合成的一种新 的方法,具有操作方便,加热均匀,速率快等优点,近年来受到人们的广泛关注, 成为有机合成化学的一个热点。随着微波化学研究的深入,利用微波辐射技术促 进各类有机化学反应的研究已获得很大成功。最近,利用微波辐射技术来合成 β萘乙醚取得成功。以β萘酚、无水乙醇为原料,浓硫酸为催化剂,采用微波 辐射方法合成β萘乙醚。研究结果表明与常规加热合成方法比较,微波辐射方 法大大缩短反应时间,提高产率,而且粗产品易提纯,操作简单,节能省时。虽然 微波辐射技术能够缩短反应时间和提高产率,但仍使用腐蚀性很强的浓硫酸作催 化剂,对设备的腐蚀很强。近年来,科研工作者又成功研制出用其它酸性较弱的 酸来代替浓硫酸作催化剂来合成β萘乙醚。如以β萘酚和乙醇为原料,以环己 烷为溶剂,对甲苯磺酸为催化剂来合成β萘乙醚。研究结果表明该方法催化剂 活性高,反应条件温和,方法简便,价格便宜。 知识拓展:微波辐射技术介绍 微波辐射技术主要是利用微波是一种超高频振荡波,对于有机物的碳链结构能进 行整体的穿透,把能量迅速传到反应物的各个官能团上。极性分子由于分子内电 荷分布不平衡,在微波场中能迅速吸收电磁波的能量,通过分子偶极作用,以每 秒数十亿次的高速旋转产生热效应。其加热是由分子自身运动引起的,因此受热 体系温度均匀。分子偶极矩越大,则加热越快,能显著提高有机反应官能团,全 体都能迅速获得能量,进行有机反应,减少了副反应的机会,提高了产率。与传 统的热传导和热对流进行的有机反应相比其机理和结果是不同的。 方法 3:相转移催化法 采用相转移催化剂合成β萘乙醚的原理是在相转移催化剂的作用下,β萘酚钠 与溴乙烷在非均相中较易发生亲核反应,生成β萘乙醚。 反应方程式为:
仿、石油醚、二硫化碳、甲苯等有机溶剂中。有橙花和洋槐花的香味,并伴 有甜味和草莓、菠萝样的芳香。
应用:β萘乙醚比β萘甲醚温和、幽雅,在碱性介质中性能稳定,与其它香料调 合,效果良好,且价格低廉和对人体安全性较好,因而广泛用于生产香皂、化 妆品和洗涤剂。如可用于香皂用的茉莉、橙花、古龙型香精,又可作为增 甜和花香剂,用于化妆品用香精中。同时,它还是生产乙氧基萘青霉素的原 料。由于有些香精(如玫瑰香、薰衣草香、柠檬香等)香气容易挥发,放置时 间过长,产品会失去香气。而β萘乙醚能够减慢香气消失的速度,使产品在 较长时间内保持香气。因此,β萘乙醚常作为定香剂使用。随着社会文明 程度的提高和生活方式的多样化,人们对香皂和化妆品的需求日益增多,许 多厂家为增强 市场竞争力,不断改进产品,使香皂和化妆品日趋高档化。 因而β萘乙醚作为香皂和化妆品的香料添加剂,需求量日益增加。