β-萘乙醚的制备-常州工程职业技术学院

三、选择合成路线
教师活动：提问 1 β-萘乙醚如何制备？ ------学生课前查阅资料
学生活动：各组代表回答，教师记录比较归纳出β­萘乙醚的各种制备方法的优 缺点（教师可参考‘萘乙醚合成方法研究进展’这篇文章）
合成路线的比较
合成方法 1
方法 2
方法 3
方法 4
方法 5
实训原理
反应仪器
反应原料
反应装置 报道收率 方案流程
乙醇
氢氧 化钠
《化学实验技术》
名称 结构式 官能团 化学性质 1
应用 化学性质 2
应用 化学性质 3
应用 化学性质 4
应用
表四 相关有机物的化学性质
乙醇
苯酚
萘
溴乙烷
化学性质 5
《化学实验技术》
应用
其它
二、分析目的产物
教师活动：展示β­萘乙醚产品，引导学生了解β­萘乙醚的性质及应用 参考知识点：
外观：β­萘乙醚又称 β­萘基乙基醚，2­乙氧基萘，橙花素。白色片状晶体。 物性：密度 1.0606。熔点 37.5℃。沸点 282℃。不溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯
产品名称
商业名： 英文名： 俗名： 系统法命名：
分子式
结构式
CAS号 码
分子量
外观
杂质
含量
沸点
密度
熔点
水溶性
折射率
闪点
水分
市场售价
用途
安全与贮运
《化学实验技术》
名称 相 对 外 分子 观 量
β萘酚
表三、相关有机物的物理性质
相 对 熔点 沸点 溶 解 毒副作用
密度 ℃ ℃
性
来源或制备方法
β­ 溴萘
溴乙 烷
方法 1：缩合法合成
缩合法合成β­萘乙醚主要是以β­萘酚和无水乙醇为原料,在强酸性催化剂存在
下,进行缩合脱水成醚反应而制得。
OH 碱性 催化剂
+ CH3CH2X
OCH2CH3
+ HX
评价：传统缩合方法合成β­萘乙醚主要是由β­萘酚和乙醇在浓硫酸催化下脱水 而成，该方法的缺点是：反应温度高，反应时间长，产率低，生产效率低，易生 成乙醚等副产物，产品质量低，而且设备腐蚀严重，造成设备维护更新频繁，增 加产品的生产成本。此外,还会对环境产生污染。而微波作为有机合成的一种新 的方法，具有操作方便，加热均匀，速率快等优点，近年来受到人们的广泛关注， 成为有机合成化学的一个热点。随着微波化学研究的深入，利用微波辐射技术促 进各类有机化学反应的研究已获得很大成功。最近，利用微波辐射技术来合成 β­萘乙醚取得成功。以β­萘酚、无水乙醇为原料，浓硫酸为催化剂，采用微波 辐射方法合成β­萘乙醚。研究结果表明与常规加热合成方法比较，微波辐射方 法大大缩短反应时间,提高产率，而且粗产品易提纯,操作简单，节能省时。虽然 微波辐射技术能够缩短反应时间和提高产率，但仍使用腐蚀性很强的浓硫酸作催 化剂,对设备的腐蚀很强。近年来，科研工作者又成功研制出用其它酸性较弱的 酸来代替浓硫酸作催化剂来合成β­萘乙醚。如以β­萘酚和乙醇为原料，以环己 烷为溶剂，对甲苯磺酸为催化剂来合成β­萘乙醚。研究结果表明该方法催化剂 活性高，反应条件温和，方法简便，价格便宜。 知识拓展：微波辐射技术介绍 微波辐射技术主要是利用微波是一种超高频振荡波，对于有机物的碳链结构能进 行整体的穿透，把能量迅速传到反应物的各个官能团上。极性分子由于分子内电 荷分布不平衡，在微波场中能迅速吸收电磁波的能量，通过分子偶极作用，以每 秒数十亿次的高速旋转产生热效应。其加热是由分子自身运动引起的，因此受热 体系温度均匀。分子偶极矩越大，则加热越快，能显减少了副反应的机会,提高了产率。与传 统的热传导和热对流进行的有机反应相比其机理和结果是不同的。 方法 3：相转移催化法 采用相转移催化剂合成β­萘乙醚的原理是在相转移催化剂的作用下,β­萘酚钠 与溴乙烷在非均相中较易发生亲核反应,生成β­萘乙醚。 反应方程式为：
评价：采用该合成方法制备β­萘乙醚，具有产品得率高,反应条件温和，催化剂 活性高，反应时间短，后处理简单等特点，具有潜在应用前景。乙基化方法制备 β­萘乙醚亦称作 William­son 法，该方法具有操作简单,制备过程对设备腐蚀小， 生产成本低等优点；但其存在反应温度高、反应时间长、生产效率低、产率低等 缺点，这在某种程度上也限制了其工业化的生产效益。
进度安排
《化学实验技术》
1．β-萘酚合成过程所涉及的各反应物、辅助试剂、主产物的性 质一览表。
2. β-萘酚的合成方法（查阅资料） 2．β-萘酚制备方案。 3．β-萘酚制备的实训报告。 选择合成路线及确定实训方案：4 学时 β-萘酚的制备实训：6 学时 检查评价：2 学时
学生课前完成表二、表三、表四 表二、 β-萘乙醚的主要性质
《化学实验技术》
三废问题
安全度
实训室可行 性
方案优缺点 总结
教师活动：总结萘乙醚的合成方法 方法 1： 乙基化法合成 乙基化方法合成β­萘乙醚,主要是以β­萘酚为原料,在碱性催化剂存在下,用卤代 烷烃进行乙基化反应制得。
OH
+ 酸 性 催化 CH3CH2OH
OCH 2 CH 3
+ H2O
《化学实验技术》
《化学实验技术》
项目 3、香料β-萘乙醚的制备 情景设置：AAA 贸易公司需要向“工程学院应化系有机化工研究所”购买 5kg 纯度在 97%的化工原料正溴丁烷，请对外技术合作处完成此任务。 角色分配：学生——产品研发部的化学合成试验员；教师——产品开发室主 任、工程师。 教学组织形式：开发室需对化学合成实训员进行分组，每 6 人组成一工作组， 选一名组长负责工作，一个工作组中设立 3 个试验小组，每 2 人为一小组。在日 后的工作中，产品合成路线选择、开发方案讨论、方案优化等工作以工作组为单 位开展，具体的小试实施过程由试验小组完成。
仿、石油醚、二硫化碳、甲苯等有机溶剂中。有橙花和洋槐花的香味,并伴 有甜味和草莓、菠萝样的芳香。
应用：β­萘乙醚比β­萘甲醚温和、幽雅,在碱性介质中性能稳定,与其它香料调 合,效果良好,且价格低廉和对人体安全性较好,因而广泛用于生产香皂、化 妆品和洗涤剂。如可用于香皂用的茉莉、橙花、古龙型香精,又可作为增 甜和花香剂,用于化妆品用香精中。同时,它还是生产乙氧基萘青霉素的原 料。由于有些香精(如玫瑰香、薰衣草香、柠檬香等)香气容易挥发,放置时 间过长,产品会失去香气。而β­萘乙醚能够减慢香气消失的速度,使产品在 较长时间内保持香气。因此,β­萘乙醚常作为定香剂使用。随着社会文明 程度的提高和生活方式的多样化,人们对香皂和化妆品的需求日益增多,许 多厂家为增强 市场竞争力,不断改进产品,使香皂和化妆品日趋高档化。 因而β­萘乙醚作为香皂和化妆品的香料添加剂,需求量日益增加。
任务 1、学生查阅资料、确定方案
教学任务：理解有机物实训室合成路线选择的方法，掌握实训方案确定的一
般原则。掌握醇、酚的酸性，掌握各类卤代烃的反应活性，掌握醚的制备方法，
掌握减压过滤及重结晶操作。
教学方法：引探法、讲练结合。
教学设计：
布置任务，明确要求
↓
分析目的产物
↓
选择合成路线
↓
确定合成路线
教学内容：
一、下达任务书
表一、香料β-萘乙醚的制备任务书
项目名称
β-萘乙醚的制备
项目来源 产品要求 完成时间 承接单位（组） 制备方法
项目要求
AAA 贸易公司 白色晶体，纯度在 97%以上，数量 5kg。
（12 学时）
以工作组为单位学习该项目，以实训小组（2 人/组）完成制备 过程。产率＞60%。 能力要求：能按已确定的合成方案选择实训仪器,搭建实训装置,学会 回流操作、减压抽滤操作、重结晶操作。掌握固体有机物的分离方法。 知识要求：了解醇、卤代烃的分类；了解卤代烃、醇、酚、醚的物理 性质；掌握醇、酚的酸性；掌握各类醇及卤代烃的反应活性；掌握醚 类有机物的性质及制备方法；.掌握搅拌回流、减压抽滤、重结晶操 作。 提交材料：