有机化学汪小兰版课件

E-6-甲基-3-丙基-2-辛烯 E -6-Methyl-3-propyl-2-octene
(Don’t worry about “trans” until Chapter 4) •次序优先基团写在后面
•CHEN FENG
第三章 烯烃（Alkene) 烯烃（Alkene)
§3—4 烯烃的物理性质
§3—2 烯烃的物理性质 1. 物质状态： 物质状态： C2～4 以下 gas， gas， C5～ C18 C19 以上
CH2—CH2 CH3 CH3CH2CH=CH2 ，CH3CH=CHCH3 ， CH3—C=CH2 ， CH2—CH2 a b c d
a , b 与c 为骨架异构； a与b为位置异构;a, b , c与d为官 为骨架异构； 为位置异构; c与 能团异构. 能团异构.
•CHEN FENG
第三章 烯烃（Alkene) 烯烃（Alkene)
CH3 C C H
CH2CH3 H
H C C CH3
CH2CH3 H
顺-2-戊烯 戊
•CHEN FENG
反-2-戊烯 戊
第三章 烯烃（Alkene) 烯烃（Alkene)
§ 3 —2
烯烃命名
2. Z、E 标记法 、 Z式：双键碳原子上两个较优先（大）基团或原子处于双键同侧。 基团或原子处于双键同侧。 式 双键碳原子上两个较优先（ E式：双键碳原子上两个较优先（大）基团或原子处于双键异侧。 式 双键碳原子上两个较优先（ 基团或原子处于双键异侧。 将(Z)、(E )写在全名之前用 — 相连 、 写在全名之前用
•顺反异构体间物理性质有较大不同，化学性质一般相 顺反异构体间物理性质有较大不同， 顺反异构体间物理性质有较大不同 上述化合物沸点、 同。如：上述化合物沸点、熔点
•CHEN FENG
第三章 烯烃（Alkene) 烯烃（Alkene)
§3—1 烷烃及其分类、同系列和异构 烷烃及其分类、
CH3 C=C H
③ 双键在中间沸点高 bp CH2=CHCH(CH3)2 25 CH3CH=C(CH3)2 39 顺—CH3CH=CHCH3 CH 4 反—CH3CH=CHCH3 CH 1
3. 熔点(Melting Point) 熔点(Melting
点随碳原子数的增多而升高。 ①熔点随碳原子数的增多而升高。 异构体: 顺式＜反式；反式为线性。 ② 异构体: 顺式＜反式；反式为线性。 点高。 ③ 双键在中间熔点高。 4.溶解度 4.溶解度（Solvability)：like dissolves like. 5.密度 ＜1 密度: 密度
—CHROH CH =CH2
—CN CH2 R
•CHEN FENG
第三章 烯烃（Alkene) 烯烃（Alkene)
§ 3 —2
烯烃命名
H 3C H C C
CH 3 CH 2 CH 3
C 2 H 5 (第 二 原 子 ： C,H ,H ) CH 3 (第 二 原 子 ： H ,H ,H ) C 2 H 5 >CH 3
主链选择
(1)
X X 1 6 2 3 4 4 3 5 2 6 1
编号正确
编号错误
CH2=C-CH2-CH3 CH2-CH2-CH3
(2) (3)
CH3-C=CH-CH2-CH-CH3 CH3 CH3
•CHEN FENG
第三章 烯烃（Alkene) 烯烃（Alkene)
§ 3 —2
烯烃命名
2. 编号：从靠近双键端开始编号， 使取代基位号尽可能小。 编号：从靠近双键端开始编号， 使取代基位号尽可能小。 双键位号以所两个碳原子中较小的位号表示，其名称写在主 双键位号以所两个碳原子中较小的位号表示， 链名称之前，中间以“ 连接。 链名称之前，中间以“ — ”连接。
§3—1 烷烃及其分类、同系列和异构 烷烃及其分类、
对于 b又有两种结构 又有两种结构
CH3 C=C H H
H
CH3
CH3 C =C
H CH3
H在垂直于分子平面的同侧 在垂直于分子平面的同
H在垂直于分子平面的两侧 在垂直于分子平面的两
2.顺反异构 顺反异构 分子中原子的排列次序和方式相同， 分子中原子的排列次序和方式相同，但因结构限 制键的旋转而使原子或原子团在空间产生不同的分 布方式而引起的异构。这种现象叫顺反异构现象。 布方式而引起的异构。这种现象叫顺反异构现象。 顺反异构体：具有顺反异构现象的物体， 顺反异构体：具有顺反异构现象的物体，互称为顺 反异构体。 反异构体。
•CHEN FENG
第三章 烯烃（Alkene) 烯烃（Alkene)
§3—5 烯烃的化学性质
§3—5
C H C C
烯烃的化学性质
加成、氧化、还原、聚合 α−H上的反应（氧化、卤代）
•CHEN FENG
第三章 烯烃（Alkene) 烯烃（Alkene)
§3—5 烯烃的化学性质
§3—3
烯烃的化学性质
E-Z Nomenclature
*
C C
*
*
C C
*
(Z)
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(E)
第三章 烯烃（Alkene) 烯烃（Alkene)
§ 3 —2
烯烃命名
次序规则 单原子取代基,按原子序数大小排列 原子序数大,次序大 按原子序数大小排列。 次序大； ① 单原子取代基 按原子序数大小排列。原子序数大 次序大； 原子次序小,顺序小；同位素中质量高的 次序大 次序大。 原子次序小 顺序小；同位素中质量高的,次序大。 顺序小
CH2CH2CH3 C（C、H、H、） （ 、 、 、 CHCH3 CH3 C（C、C、H） （ 、 、 ） C（Cl、H、H） C（F、F、H） （ 、 、 ） （ 、 、 ） CH2Cl CHF2
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第三章 烯烃（Alkene) 烯烃（Alkene)
§ 3 —2
烯烃命名
含双键或叁键的基团,则作为连有两个或叁个相同的原子 则作为连有两个或叁个相同的原子。 ③ 含双键或叁键的基团 则作为连有两个或叁个相同的原子。
A C A —C A ； C A —C A A A
次序大的基团称较优基团, 较大基团。 序大的基团称较优基团, 大基团。
O O—C—R
—OR
—OH O —C—OR
—NO2
—NR 2
—NHCOR
—NHR
2
—NHR —NH2 —CR2OH —CHR2
O O O O —C—OH —C—NH2 —C—R —C—H —CR3 —CH3 —C CH
第三章 烯烃（Alkene) 烯烃（Alkene)
§3—1 烷烃及其分类、同系列和异构 烷烃及其分类、
§3—1 烯烃同系列和异构现象
一 、同系列
如: C2H4, C3H6 , C4H8 , C5H10 ……… 前后差 CH2
二、同分异构 1.异构因素： 异构因素： 异构因素 ① 骨架异构 ②位置异构 ③ 顺反异构 与环烷烃是官能团异构。 ④与环烷烃是官能团异构。
§3—5 烯烃的化学性质
(一)、催化氢化(Hydrogenation of Alkenes) 、催化氢化(
RCH CH2 + H2
催化剂: 催化剂:
催化剂
RCH2CH3 + 氢化热
CH 3 (C ) CH 3 >H
(E)-3-甲 基 -2-戊 烯
•将(Z)、(E)写在全名之前用 — 相连 将 、 写在全名之前用
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第三章 烯烃（Alkene) 烯烃（Alkene)
§ 3 —2
烯烃命名
•Z、E和顺（Cis）、反（Trans）并不总是一一对应的。
Cl C H CH3 H C Cl CH3 C C Br Br
2—丁烯 2-Butene
•CHEN FENG
•第三章 烯烃（Alkene) 烯烃（Alkene)
§ 3 —2
烯烃命名
CH3
1
C 2 CH3
CH 3
CH3 4
2-甲基-2-丁烯 2-Methyl-2-butene
•CHEN FENG
第三章 烯烃（Alkene) 烯烃（Alkene)
§ 3 —2
烯烃命名
一、 烯烃 1. 主链：选择含双键（且双键最多）、最长的碳链为主链， 主链：选择含双键（且双键最多）、最长的碳链为主链， ）、最长的碳链为主链 十碳以内（含十个碳），叫某烯，十碳以上叫某（ 十碳以内（含十个碳），叫某烯，十碳以上叫某（碳）烯， ），叫某烯 支链当取代基。 （-ene),支链当取代基。 支链当取代基
第三章 烯烃
(Alkene)
第三章 烷烃 （Alkene)
第三章
单烯烃
烯烃:分子中含有一个碳碳 烯烃:分子中含有一个碳碳双键的不饱和开链 碳碳双键的不饱和开链 化合物. 化合物. 官能团： 官能团：
C C
碳碳双键
通式General formula ：CnH2n 烯烃中的烯是指氢稀少的意思
•CHEN FENG
CH 3 CH 3 CH
7 6
CH 2 CH 2 CH
5 4 3
CH
2
CH 3
1
6-甲基-2-庚烯 6-Methyl-2-heptene
•CHEN FENG
第三章 烯烃（Alkene) 烯烃（Alkene)
§ 3 —2
烯烃命名
三、 顺反异构体的命名 1. 顺反标记法
顺式（ ） 顺式（cis） ：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键 同侧。 同侧。 反式（ 反式（trans） ：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双 ） 键反侧。 键反侧。 将顺、 将顺、反写在全名之前用 — 相连
•CHEN FENG
第三章 烯烃（Alkene) 烯烃（Alkene)