含磷化合物
含硫和含磷有机化合物
硫醇和硫酚都容易被氧化：
相应的烃基名称。 含磷有机化合物广泛存在于动植物体内，其中有些化合物是核酸和磷脂等的重要组成成分。
低级硫醇有毒，且具有极难闻的臭味，例如，乙硫醇在空气中的浓度达到10-11g·L-1时，即能为人所察觉。
低级硫醇有毒，且具有极难闻的臭味，例如，乙硫醇在空气中的浓度达到10-11g·L-1时，即能为人所察觉。
2－巯基－3－丁烯酸
2－甲硫基丁烷
96) 强得多,它的解离常数同碳酸的第一解离常数（pKa）大小差不多,所以硫酚可以溶于碳酸氢钠溶液中:
亚砜、砜等命名时，只要在他们的类命前加上 也可以-SH（巯基）等当作取代基来命名。
它们是维持生命和生物体遗传不可缺少的物质。 随着相对分子质量的增大，臭味逐渐减弱，硫醇的沸点比相应醇低得多。
O O 随着相对分子质量的增大，臭味逐渐减弱，硫醇的沸点比相应醇低得多。
二甲亚砜（DMSO）是一种极有用的溶剂，既能溶解有机物，又能溶解无机物。
硫醚也可以被氧化为高价含硫化合物：
CH S CH CH S CH CH CH SO H 在农业上，许多含磷有机化合物用作杀虫剂、杀菌剂和植物生长调节剂等，它们现在已成为一类极为重要的农药。
SH + NaHCO3
SNa + CO2 + H2O
硫酚钠
硫醇和硫酚皆能同重金属铅、汞、铜、银 等的氧化物作用，生成难溶化合物：
2RSH + HgO
(RS)2Hg + H2O
硫醇汞（白色沉淀）
许多重金属盐能引起人畜中毒。医疗上利用
硫醇能与重金属离子形成配合物或不溶性的盐的
性质，把它们用作解毒剂，
例如，2,3-二巯基-1-丙醇（俗称巴尔BAL） 可以与重金属离子形成稳定的配合物，从尿中排 出，从而解除了重金属对体内蛋白质和酶的破坏 作用：
磷阻燃原理
磷阻燃原理
磷阻燃原理主要是通过添加含磷化合物来提高材料的阻燃性能。
磷化合物在高温下分解，产生磷氧酸和磷酸酯等物质。
这些物质能够与燃烧产物中的氢气和自由基反应，形成磷酸盐和磷酸酯盐等无燃烧产物，从而抑制火焰的蔓延。
具体来说，含磷阻燃原理主要包括以下几个方面：
1. 磷化合物的热分解：磷化合物在高温下发生热分解，产生磷氧酸和磷酸酯等无燃烧产物。
2. 脱水炭化：红磷受热分解，可和周围空气中的氧气发生反应生成含氧磷酸，这种含氧酸的吸水性比较好，能让燃烧聚合物表层脱水炭化形成炭化层。
这样不但能够将外部的氧、挥发性可燃物和热与聚合物隔离，减少可燃性挥发组分的释放，还具备吸热性，降低聚合物表面的氧化热，实现凝聚相阻燃。
3. 自由基捕捉：红磷的热解产物PO·自由基进入气相后，还可以捕捉燃烧火焰中大量的H·、HO·自由基，切断火焰氧化链反应，起到气相阻燃的作用。
以上信息仅供参考，如需获取更多信息，建议查阅相关书籍或咨询专业人士。
叶绿体中含磷化合物在光合作用中的作用
叶绿体中含磷化合物在光合作用中的作用叶绿体中的磷化合物在光合作用中的作用可谓是一个小宇宙，真的是好玩又重要。
想象一下，阳光洒在大树上，那一抹绿色的叶子就像是在跟你打招呼。
叶绿体就是这场光合作用的大本营，里面的磷化合物就像是小工人，默默无闻却又不可或缺。
光合作用，听起来很高大上，其实简单来说就是植物用阳光、二氧化碳和水，变出食物和氧气的过程。
没错，没啥特别的，植物就是这样通过光合作用来“吃饭”的。
说到磷化合物，大家可能觉得这东西有点陌生。
别担心，这可不是复杂的化学公式，而是生命活动中的超级明星。
叶绿体里含有的ATP，简直就是植物的“能量小弹药”。
这玩意儿就像是植物的动力源泉，让它们能在阳光下疯狂地吸收二氧化碳，然后把它们转变成糖。
这糖就像是植物的美食，吃了之后可劲儿长大。
你知道吗？光合作用不仅仅是为植物提供食物，同时也为我们提供了氧气。
哎呀，这么一说，真是应了那句老话：人靠衣装，马靠鞍，植物靠光合作用啊。
磷化合物在这里可不是单打独斗，它们和其他成分一起，形成了一个完美的团队。
比如，叶绿素就像是吸收阳光的魔法师，而ATP则是它的助手。
阳光一照，叶绿体里的反应立马开始，二氧化碳进来，水分子也不甘示弱，化学反应就此展开。
就像是一场大派对，大家都在忙着跳舞，最终的结果就是糖和氧气的诞生。
磷化合物还参与了能量的转移，真是无处不在！想想看，植物在阳光明媚的日子里，吸收的能量可真不少。
光合作用完成后，ATP把这些能量传递给植物的各个部分，帮助它们成长，开花，结果。
没有磷化合物的助力，植物就像是无头苍蝇，转圈却不知道该去哪儿。
这样的好伙伴，真是让人感慨不已。
说到这里，不得不提的是，磷化合物的“角色”可不仅仅是在光合作用中。
它们在植物的新陈代谢、细胞分裂和生长中，都扮演着举足轻重的角色。
就好比一个团队中，谁都不能缺席。
磷化合物帮助植物获取能量，储存能量，还能传递信息。
这些小家伙儿可真是个万金油，什么都能干，真是让人刮目相看。
有机含氮和含磷化合物
第一节 胺 第二节 重氮与偶氮化合物 第三节 脲 第四节 氨基甲酸酯类化合物 第五节 含磷有机化合物
精选课件
第一节 胺
氮分子中的氢原子部分或全部被烃基取代后
的化合物，统称为胺。
许多源于植物的碱性含氮化合物(又称生物碱)具 有很强的生理活性，常被用作药物。
CHOHCHCH3
NO2
②H2O，H+
H2，Ni HO
NH2
（ C H 3C O ） 2O
HO
NHCCH3
扑热息痛
O
(Paracetamol)
精选课件
4. 磺酰化
常用的磺酰化试剂是苯磺酰氯和对甲基苯磺酰氯
S2 O Cl 苯 磺 酰 氯
C3H
S2 O Cl
对 甲 基 苯 磺 酰 氯( TsCl )
RN 2HS2 O Cl R2NH R3N
NH2
环己胺
(CH3)2NCHCH2CH3 CH3
二甲(基)仲丁(基)胺
H2N(CH2)6NH2 1,6-己二胺
精选课件
CH2NH2
苄胺
2. 比较复杂的脂肪族胺是以烃作母体，氨基作为取代 基来命名。
NH2 CH2CH2CHCH3
1-苯基-3-氨基丁烷
CH3CH3 CH3CNHH3N CH(CCHH(2C)H 4C2H )43CH
酰基化试剂反应，生成N-取代或N,N-二取代酰胺。 但羧酸的酰化能力较弱。
N H 2
(C H 3C O )2O 或 C H 3C O C l
O N H C C H 3
。
N H 2+C H 3 C O O H1 6 0C
-H 2 O
O N H C C H 3
三氯化磷 磷谱
《三氯化磷磷谱》引言：三氯化磷是一种常见的有机合成试剂，广泛应用于化学反应中。
作为一种含磷化合物，它具有独特的化学性质，因此其磷谱具有重要的研究价值。
本文将对三氯化磷的磷谱进行深入探讨，分析其结构和性质，并探讨其在有机合成中的应用。
一、三氯化磷的结构和性质三氯化磷的化学式为PCl3，它是一种无色透明的液体，在常温下能够蒸发为有刺激性气味的潮解的气体。
三氯化磷的结构是一个三角形，其中中心的磷原子与三个氯原子形成了单键。
由于磷原子的配位数为3，三氯化磷在化学反应中能够提供亲电性的磷离子，从而参与亲电靶分子的反应。
二、三氯化磷的磷谱特征1.磷-氯化物的吸收峰：三氯化磷的磷谱中，磷原子与氯原子间的键对磷原子的电子云产生吸引，从而导致了磷原子的化学位移。
这种位移出现在较高的化学位移区域（通常是-10至-30 ppm），形成了一个宽而对称的吸收峰。
2.磷-氯化物的耦合峰：三氯化磷中，磷-氯化物间的相互作用也会导致耦合峰的出现。
由于磷原子与氯原子之间的距离较近，它们之间的相互作用非常强烈。
因此，在磷谱中观察到的耦合峰通常是强烈的多重峰，从而使直接与间接耦合的原子的相对位置能够被确定。
3.磷-氢化物的耦合峰：除了与氯原子的相互作用外，三氯化磷还可以与氢原子进行相互作用，从而形成磷-氢化物的耦合峰。
这些耦合峰通常出现在相对较低的化学位移区域（通常是-60至-80 ppm），并且它们的强度通常较弱。
三、三氯化磷在有机合成中的应用三氯化磷在有机合成中被广泛应用于醇的脱水催化剂。
通过与醇反应，三氯化磷可以将醇中的羟基（OH）基团脱水生成醚。
这一反应对于合成具有有机合成研究有着重要的意义。
此外，三氯化磷还可以与卤代烃反应，从而形成磷-卤化烃，进一步参与有机合成反应。
结论：三氯化磷作为一种常见的有机合成试剂，在化学反应中起到了重要的作用。
通过分析三氯化磷的磷谱特征，我们可以更深入地了解其结构和性质，并揭示其在有机合成中的应用潜力。
有机化学第9章含硫、含磷有机化合物
SH
苯硫酚
对于结构较复杂的化合物也可将—SH作为取代基来进行命名。例如：
HS CH 2 COOH
巯基乙酸
亚砜、砜、磺酸及其衍生物的命名，只需在它们的名称前加上相应的 烃基名称即可。例如：
O CH3 S CH3
二甲亚砜
O
CH3 S CH3 O
二甲砜
O
CH3
S OH
O
对甲基苯磺酸
O
CH 3 S OH O
对人、畜毒性较高，对皮肤有刺激作用。施药后经根、茎吸收传导，被植物吸
收后有较长的残效。在土壤中残效期达一个月左右。以保护作物为主，兼有治
疗作用。主要采用种子和土壤处理的方法，对烟草黑胫病，水稻烂秧及大白菜
软腐病等均有效。
H3C N
H3C
N N SO 3Na
双-二甲氨基苯重氮磺酸钠
第二节 含磷有机化合物
H2C NH C S S
乙撑双硫代氨基甲酸锌
O
（三）克菌丹 纯品为白色结晶，在中性或酸性溶
C
液中稳定。对人、畜、植物安全，但对皮肤有刺激性。
在果树、蔬菜上使用可防治多种病害，对豆类和蔬菜
N S CCl 3
的根腐病、立枯病，马铃薯晚疫病，葡萄霜霉病等有
C
良好的防治效果。
O
N-三氯甲硫基邻苯二甲酰亚胺
（四）敌克松 原粉为棕色无味粉未。在水中不稳定，光、热、碱均可促进分解。
（二）乐果 化学名称为O，O—二甲基—S—（N—甲基氨甲酰甲基）二硫代
磷酸酯，结构式如下：
S
O
H3CO P S CH 2 C NHCH 3 OCH 3
乐果纯品是白色晶体，可溶于水和多种有机溶剂。是一种高效低毒的有机磷 杀虫剂，它有内吸性，被植物吸收后能传导到整个植株，昆虫即使食用非施 药部位也能中毒。
大学有机化学含氮和含磷有机化合物
磷酸酐
具有酸酐的性质，易水解， 可发生酯交换反应。
04 含氮和含磷有机化合物的 反应机理
亲核反应与亲电反应
亲核反应
亲核试剂进攻带正电荷或电子密度较高的中心，形成稳定的 负离子中间体。例如，胺的烷基化反应中，醇进攻胺的N原 子，形成负离子中间体。
亲电反应
亲电试剂进攻带负电荷或电子密度较低的中心，形成稳定的 正离子中间体。例如，硝基化合物的取代反应中，亲电试剂 进攻硝基的碳原子，形成正离子中间体。
大学有机化学：含氮和含磷有机化 合物
目 录
• 引言 • 含氮有机化合物 • 含磷有机化合物 • 含氮和含磷有机化合物的反应机理 • 含氮和含磷有机化合物的生物活性与药物设计 • 结论
01 引言
主题简介
含氮和含磷有机化合物是大学有机化 学中一个重要的研究领域，主要涉及 氮和磷元素在有机分子中的存在形式 、性质、合成和反应机制。
腈的合成
通过烃基与氰化物的反应或重氮化反应制备。
代表性化合物与性质
010203 Nhomakorabea苯胺
无色油状液体，有强烈气 味，能溶于水，有毒，是 制造染料、药物等的原料。
硝基苯
无色至淡黄色晶体，有苦 杏仁气味，有毒，是制造 炸药、染料等的原料。
丙烯腈
无色液体，有刺激性气味， 易聚合，是制造合成纤维、 合成橡胶的原料。
建议四
加强跨学科合作。含氮和含磷有机化合物的研究涉及化学 、生物学、医学等多个领域，加强跨学科合作有助于推动 研究的深入发展，实现创新突破。
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03
这类抗生素主要通过抑制细菌DNA复制和蛋白质合成发挥抗菌
作用，如四环素和强力霉素等。
参与光合作用过程的含磷的有机化合物
《参与光合作用过程的含磷的有机化合物》1. 引言在自然界中，光合作用是一种至关重要的生物化学过程，它是植物、藻类以及一些细菌和原生动物生存的基础。
其中，含磷的有机化合物在光合作用中扮演着至关重要的角色。
本文将深入探讨这一主题，从简单到复杂，由浅入深地分析参与光合作用过程的含磷的有机化合物。
2. 含磷的有机化合物在光合作用中的重要性（1）ATP和NADPH在光合作用中，植物利用太阳能将二氧化碳和水转化成有机物质，释放氧气。
这一过程需要大量的能量，而ATP和NADPH作为能量的供应者，在这一过程中起到了至关重要的作用。
这两种物质都是含磷的有机化合物，它们储存和传递能量，是光合作用过程中不可或缺的组成部分。
（2）DNA和RNA在植物细胞中，DNA和RNA是携带和传递遗传信息的重要分子。
而这些分子中都含有磷酸基团，因此也属于含磷的有机化合物。
光合作用过程中，植物需要不断合成DNA和RNA，以维持细胞的正常功能和生长发育，因此含磷的有机化合物在这一过程中也发挥着至关重要的作用。
3. 具体的含磷有机化合物（1）磷酸磷酸是一种常见的含磷有机化合物，它在光合作用中起着多种重要的作用。
磷酸是ATP和NADPH的结构基础，它们的合成都离不开磷酸。
磷酸还参与到光合作用中其他重要化合物的合成和代谢过程中，是维持光合作用正常进行的关键之一。
（2）磷脂磷脂是一类在植物细胞膜中广泛存在的含磷有机化合物。
植物细胞的膜结构是光合作用进行的关键场所，而磷脂作为膜的主要组成部分，不仅决定了膜的性质和功能，还参与到光合作用中物质的转运和信号的传递过程中。
4. 个人观点和理解通过对含磷的有机化合物在光合作用中的重要性以及具体的化合物进行深入分析，我们可以更清晰地认识到这些化合物对于植物的生长和发育的重要性。
也可以意识到磷资源在自然界中的重要性，以及对于环境保护和可持续发展的重要意义。
在未来的研究和实践中，需要更加重视磷资源的合理利用和保护，以确保植物光合作用过程的正常进行，同时也保护好我们宝贵的自然资源。
磷化合物的纳米材料
磷化合物的纳米材料
磷化合物的纳米材料是指由磷元素和其他元素组成的纳米级结构材料。
磷化合物可以包括磷化物（如磷化镓、磷化铟等）以及含磷化合物（如磷化铁、磷化铜等），它们在纳米尺度上具有许多特殊的性质和应用潜力。
一些常见的磷化合物纳米材料及其应用包括：
1.磷化镓纳米颗粒：磷化镓是一种重要的半导体材料，其纳米颗粒可用于光电子器件、光催化剂等领域。
磷化镓纳米颗粒具有调控的能带结构和光学性质，可用于制备高效的太阳能电池、LED器件等。
2.磷化铟纳米片：磷化铟是一种带隙可调的半导体材料，其纳米片具有优异的光学和电学性质，可用于光电子器件、传感器等领域。
磷化铟纳米片可用于制备高灵敏度的光电探测器、光学透明导电膜等。
3.磷化铁纳米颗粒：磷化铁是一种磁性材料，其纳米颗粒可用于磁性储存、磁性共振成像、磁性纳米药物传输等领域。
磷化铁纳米颗粒具有高度的磁性和生物相容性，可用于医学诊断和治疗等应用。
4.磷化铜纳米线：磷化铜是一种重要的电化学材料，其纳米线可用于电催化、能源存储等领域。
磷化铜纳米线具有优异的电导率和电化学活性，可用于制备高效的催化剂、超级电容器电极等。
5.磷化物量子点：磷化物量子点是一种新型的半导体纳米材料，具有尺寸可调的能带结构和发光性质，可用于荧光成像、生物标记、光电子器件等领域。
磷化物量子点具有优异的光学性能和生物相容性，可用于生物医学和生物传感应用。
总的来说，磷化合物的纳米材料具有丰富的物理、化学和生物性质，适用于光电子学、催化、生物医学、能源等多个领域的应用。
随着纳米技术的发展，对磷化合物纳米材料的研究和应用也将进一步深入。
含氮含磷化合物
第15章含氮含磷化合物一、学习基本要求1、了解硝基化合物的分子结构，掌握硝基化合物的主要化学性质，理解硝基对芳环上亲电取代反应的致钝作用及对环上其他基团性质的影响等。
2、熟悉胺的分子结构和碱性的关系，掌握胺的主要化学反应，理解氨基对芳环上亲电取代反应的致活作用。
3、了解芳香族重氮盐的生成；了解重氮偶联反应。
4、了解偶氮化合物的生成及应用。
5、了解磷原子的成键特点，了解这些特点对其物理和化学性质的影响，熟悉有机磷化合物的基本化学性质及有机磷农药的基本类型。
二、重点和难点1、重点：硝基化合物的应用。
胺的化学性质，有机磷的分类。
2、难点：影响胺的碱性强弱的因素，芳香族重氮盐的化学反应。
三、知识要点（一）基本概念1.硝基化合物：烃分子中的氢原子被硝基取代后所形成的化合物称为硝基化合物。
2.胺：胺可以看作为氨的烃基衍生物，氨分子中的氢原子逐个被烃基取代得到伯胺、仲胺、叔胺。
3.重氮化合物：是指重氮基（－N＝N－或N≡N－）一端与芳香烃基，另一端与其它非碳原子或原子团相连，或与一个二价烃基直接相连的化合物。
4.偶氮化合物：是指－N＝N－的两端直接与两个烃基相连的化合物。
5.偶联反应：重氮盐在低温下与酚或芳胺作用，生成有色的偶氮化合物的反应，称为偶联反应。
6.有机含磷化合物：有机化合物的化学结构中包含有C―P键（膦），或含有C―O―P、C―S―P、C―N―P键，称为有机含磷化合物，简称有机磷。
（二）基本知识1.结构特征（1）.硝基化合物的结构特征杂化理论认为，硝基（N O）中的氮原子为sp2杂化，3个sp2杂化轨道分别与2个氧原子和1个碳原子形成3个σ键，氮原子上没有参加杂化的p轨道上的一对未成键的电子，与2个氧原子的另一轨道形成具有4个离域电子的共轭体系。
由于形成了p -π共轭体系，氮氧键的键长出现了平均化，2个氮氧键是等同的。
硝基是强吸电子基，使硝基化合物的α-碳原子上电子云密度降低，α-氢原子解离趋势增大，使脂肪族硝基化合物的α-H具有一定的酸性。
参与光合作用的含磷有机化合物
在自然界中，光合作用是生物体利用光能将无机物转化为有机物的重要生命活动。
而在光合作用中，含磷有机化合物的参与则起着至关重要的作用。
本文将通过深度和广度的评估，探讨参与光合作用的含磷有机化合物的相关知识，并对其进行全面的解析和讨论。
1. 含磷有机化合物在光合作用中的作用含磷有机化合物在光合作用中扮演着重要的角色，其中较为典型的代表包括核苷酸和磷脂等。
核苷酸是DNA和RNA的组成单位，而磷脂则是细胞膜的重要组成部分。
它们不仅参与光合作用中光能的转化过程，更是细胞代谢和生长发育中不可或缺的物质。
2. 含磷有机化合物的种类和特点在含磷有机化合物中，核苷酸以腺嘌呤、胞嘧啶和核糖为基本单位，形成DNA和RNA分子，并携带和传递遗传信息。
而磷脂则以甘油、脂肪酸和磷酸为基本单位，构成细胞膜，并参与到细胞信号传导和物质交换。
这些含磷有机化合物具有高度的生物活性和生物学功能，对维持生命活动至关重要。
3. 光合作用中含磷有机化合物的代谢过程在光合作用中，植物通过叶绿体中的色素分子吸收光能，将二氧化碳和水转化为葡萄糖和氧气。
在这一过程中，含磷有机化合物参与到了光反应和暗反应中，驱动了ATP和NADPH的产生，并促进了碳水化合物的合成。
这一过程不仅是植物生长发育和产量形成的基础，更是整个生态系统中能量流动的重要环节。
4. 对参与光合作用的含磷有机化合物的理解和观点参与光合作用的含磷有机化合物在生物体的生命活动中起着不可替代的作用，它们是生物体能量和物质的重要来源，也是维持生命活动的基础。
对含磷有机化合物的研究和应用具有重要的意义，不仅可以深化对光合作用和生物代谢的理解，更可以推动农业生产和生物技术的发展。
参与光合作用的含磷有机化合物在生物体生命活动中具有重要的地位和作用。
通过对其种类、特点和代谢过程的全面评估，可以更好地理解和掌握其在光合作用中的作用机制，为生物学、农业和医学领域的发展提供理论和实践上的支持。
含磷有机化合物的研究，将为人类认识和改造自然界的能量流动和物质转化提供重要的依据，也将为人类社会的可持续发展提供强大的动力。
含硫、含磷有机化合物
第二节 含磷有机化合物
第九章
含硫、含磷有机化合物
含硫、含磷有机化合物
本章节内容
第一节 含硫有机化合物 一、硫醇和硫酚 二、磺酸 三、磺胺类药物 四、有机硫杀菌剂 第二节 含磷有机化合物 一、磷酸和磷酸类化合物 二、膦酸和膦酸类化合物
第 九 章 含 硫 、 含 磷 有 机 化 合 物
概念与结构
第一节 含硫有机化合物
存在与分类 在自然界中分布较广，多存在于生物组织和动物的排泄物中。例如，动物大肠内的某些蛋白质受细菌分解可产生甲硫醇。洋葱中含有正丙硫醇。某些氨基酸中也含有硫，常见的含硫有机化合物有硫醇、硫酚和硫醚等。其结构分别为： 硫醇和硫酚的分子结构中有一个含硫官能团（—SH），称为硫氢基或巯基。硫醚则是硫醇分子巯基上的氢原子被烃基取代的衍生物。 硫醇氧化可生成相当于过氧化物的二硫化物，但它比过氧化物稳定得多。 硫原子还可被氧化成高价硫化物，它们可以看作是硫酸或亚硫酸的衍生物，例如：
二、膦酸和膦酸类化合物
敌百虫是无色晶体，可溶于水。它是一种高效低毒有机磷杀虫剂，对昆虫有胃毒和触杀作用，农业上可用于防治多种害虫；家庭卫生可用来杀灭蚊蝇等。它对哺乳动物毒性很低，可用来防治家畜体外和体内的寄生虫。
甲胺磷 纯品为白色结晶，工业品为黄色或灰色粘稠液体，易溶于水、甲醇、丙酮等极性溶剂。具有触杀、内吸和胃杀虫作用。为高效、高毒的广谱性杀虫、杀螨剂。对抗药性蚜虫、螨类和稻飞虱、稻纵卷叶螟的效果较好。
03
人工合成的乙基大蒜素是较稳定的化合物，同样具有良好的杀菌效果，对马铃薯腐烂病、棉花枯萎病和小麦锈病均有防治作用，商品名称“抗菌剂”。其结构为：
02
四、有机硫杀菌剂
代森锌 工业原料为淡黄或灰色，不溶于水，有臭鸡蛋味，遇光、热和碱性物质分解。代森锌是一种保护性杀菌剂，对病菌具有较强的触杀作用，对人、畜毒性低，对作物安全。可用于防治麦类锈病、白粉病，苹果花腐病、各种蔬菜霜霉病、炭疽病、马铃薯晚疫病等多种真菌性病害。本品于发病初期叶面喷雾，也用作拌种和土壤处理。
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?用来制备wittig试剂的卤代物，可以是 CH3X,1°RX, 2°RX， 但不能用3°RX。卤代物分子中还可以含C=C, -OR,-CHO,-COR,-
COOR等
?碱的强弱视季磷盐的α-H的酸性大小而定 α-H酸性较小者，如 Ph3P+-CH3需用 C4H9Li,NaH
未稳定化稳定叶立德（无水、无氧反应条件） α-H酸性较大者，如 Ph3P+-CH2COOEt,可用 NaOH
R3P: + R'X
R3P+-R'X-
四、重要反应
1、膦的氧化反应
H2O2
(C6H5)3P
(C6H5)3P=O
. 含磷有机物的化学性质
2.氧化反应
OH
RPH 3 2 +
[O]
R P O 烃基膦酸 OH
OH
R PH 2 2
+
[O]
R2 P O 次膦酸
R P + 3
[O]
R3 P O 氧化膦
[O] ：空气、硝酸、过氧化氢、过氧酸
2 、烃基膦作为亲核试剂的反应
R
O CC
R + (C6H5)3P
R
R
O
R
R
R
R
(C6H5)3P
胺与膦亲核性比较 :
R
R
R
C=C
+ (C6H5)3P=O R
RR
+
(C6H5)3P
R
R
O-
R3P > R 2PH > RPH 2 > PH 3
3、季鏻碱的热分解
(CH 3CH 2)2P CH 2CH 2CNOH CH 3
O
(C6H5)3P
C 6H5—P(OH)2
三苯基膦
苯基膦酸
2、凡有含氧酯基，都用前缀O－烃基表示
OC2H5
C2H5O—P—OH O
O,O-二乙基磷酸 磷酸二乙酯
OC2H5
C2H5O—P—C6H5 O
O,O-二乙基苯膦酸 苯基膦酸二乙酯
3、含P-X，P-N类： 酰卤、酰胺
Cl C6H5P Cl
O Cl
（C6H5）2PH
2C6H6+PCl3
AlCl3
C6H5P
Cl C6H5
CH3MgBr
CH3 C6H5P C6H5
2.亚磷酸酯
3C4H9OH + Cl3P=O
(C4H9O)3P=O + 3HCl
3C4H9OH + PCl3
(C4H9O)3P + 3HCl
3.季鏻盐
叔膦碱性较弱，但亲核性较强，易与 RX起SN2反应， 生成季鏻盐。
PCl3 + 3C6H5MgBr Et2O (C6H5)3P + 3MgBrCl
PCl3＋C6H5MgBr
Et2O
Cl
C6H5P Cl
OH C6H5P
OH
LiAlH4
c、由Friedel-Crafts反应 C6H5PH2
OH
C6H5P O OH
C6H6+PCl3
AlCl3
C6H5P
Cl Cl
LiAlH4
C6H5P Cl
O
C2H5O P
Cl
C2H5O
苯基亚膦酰氯 苯膦酰氯 O,O－二乙基磷酰氯
NH2 C6H5P O
NH2
苯膦酰胺
三、合成
1.膦
a、由烃基化反应合成
PCl3 + LiAlH4 THF
Na
PH3 乙醚
H2P-Na+ RX
R PH2 Na
RPHNa RX
R2PH Na
R2PNa RX
R3P
b、由格氏反应合成
3、 制备醚
CH 3OCH 2Cl Ph 3P
BuLi
Ph
＋
3P
－－CHOCH
3
4、共轭烯烃
=O =CHOCH 3
CH 2＝CHCH 2Cl
(ylide)。磷叶立德也称为魏悌息试剂。
制备：
3PhH + PCl3 Ph3P + R2CHX 例： Ph3P + CH3X
Ph3P Ph3P+-CHR2X? 碱 Ph3P+-?CR2
Ph3P+-CH3X? C6H5Li Ph3P+-?CH2
制备
Ph3P + R2CHX
Ph3P+-CHR2X? 碱 Ph3P+-?CR2
ORORO源自亚磷酸酯 R''
RP(OR') 2 + R''X 亚膦酸酯
R' 2P OR'' + R'''X 次亚膦酸酯
RP O + R'X
OR'
O
R' 2P + R''X R'''
5、Wittig（魏悌息）试剂及其反应
Wittig试剂：
+-
Ph3P—- CH2
Ph3P=CH2
(I)
(II)
在相邻位置上带有相反电荷的两性离子称为叶立德
稳定化叶立德 Ph3P+-CH2Ph之类则用NaOH EtONa即可。半稳定化叶立德
魏悌息反应：
魏悌息试剂与醛、酮反应, 生成烯烃, 称为魏悌息(Wittig, G.)反应.
+-
C=O + [ Ph
3P-CR2
Ph3P=CR2 ]
反应机理：
+
Ph3P-C- R2
O=C
+
Ph3P-CR2
-
O-C
C=CR2 + Ph3P=O
磷酸
O R—O—P(OH) 2
磷酸烃基酯
O (RO) 2P—OH
磷酸二烃基酯
(RO) 3P=O
磷酸三烃基酯
的分五类
价 磷 酸
H3PO 2 次磷酸
酸） （一膦元酸酸）
H HO P O
H
烃基膦酸
次膦酸
次膦酸酯
二烃基膦酸 膦酸酯
膦烷：
Ph Ph
Ph P Ph Ph
五苯基膦
二、命名
1、膦、亚膦酸、膦酸：在相应 类名前加上烃基的名称
Ph3P-CR2 O-C
Ph3P CR2 OC
C=CR2 + Ph3P=O
+-
C=O + [ Ph3P-CR2
Ph3P=CR2 ]
C=CR2 + Ph3P=O
?反应规律：醛最快，酮次之，酯最慢。可进行选择性反应。
?醛酮烃基上可以有双键、三键、 OR、NR2等 ?优点：与消除反应相比无双键位置异构体。 ?用途：制备烯烃，特别是环外双键或端基双键
OH OH -
(CH 3CH 2)2P CH 2 CH 2CN CH 3
+
(CH 3CH 2)2P
O-
CH 3
+ H2O + CH 2CH 2CN CH 3CH 2CN
+ OH -
4、Arbuzov （阿尔布佐夫）反应
OR
OR
OR
RO P
+ R' X SN1 RO P R'X SN2 RO P R' + RX
第二节 含磷有机化合物
一. 分类 膦：PH3的烃基衍生物
三价磷化合物 亚膦酸、次亚膦酸及衍生物
五价磷化合物 膦酸、次膦酸及衍生物 膦烷
PH3
RPH2
膦？(磷化氢) 1o膦
R2PH 2o膦
R3P R4P＋X3o膦 季鏻盐
三 价 磷 亚磷酸
亚磷酸酯
亚膦酸
烃基亚膦酸
二烃基亚膦酸
烃基亚膦酸酯 二烃基亚膦酸酯
双键立体化学：
未稳定化稳定叶立德：顺式为主
半稳定化叶立德：混合物
稳定化叶立德：反式为主
魏悌息反应的应用实例：
1、 用来制备环外烯烃
O + Ph 3P-CH 2
25°C Et2O
CH 2 35%-40%
2、 制备卤代烯烃
Ph 3P
CH 2Cl2
BuLi
＋－
Ph 3P－CHCl
Ph 2C=O
Ph 2C=CHCl