有机化学 含氮有机化合物
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第十三章含氮有机化合物
⑵芳环上的亲核取代反应
(i)芳环的特征反应是亲电取代反应
邻位或对位被硝基取代的芳香卤代物,由于强吸电子基硝基的影响,使苯环上的电子云密度降低,不利于亲电试剂的进攻,容易发生亲核取代反应。
Cl
NO 2
O 2N
NO 2
2NH 3
NH 2
O 2N
NO 2
NO 2
NH 4Cl
氮原子与脂肪烃基相连的是脂肪胺(R-NH 2),与芳香环直接相连的为芳香胺(Ar-NH 2)
按照分子中所含氨基的数目,有一元、二元或多元胺
注意“氨”、“胺”、“铵”字的用法,在表示基时,如氨基、亚氨基,用“氨”;表示NH 3的烃基衍生物时,用“胺”;而季铵类化合物则用“铵”。
-NH 2(氨基)、-NH-(亚氨基)
(CH3CH2)2NH CH3CH2NH CH3
N CH3N
CH3
CH3
①气相:(CH 3)3N
(CH 3)2NH CH 3NH 2NH 3
>>>(CH 3)3N (CH 3)2NH CH 3NH 2NH 3
>>>②水溶液相:
3°2°
1°3°
2°1°原因:CH 3的+I 效应使N 上电子云密度增加,与H +
的结合力增加,碱性增强。
K b ×10
5
59.542.5 6.73 1.8
(教材错误)