环烷烃命名
烷烃和环烷烃的命名
(3R, 4S) 3, 4二
构型
(v)命名原则(主链及编号)和命名步骤 命名时,首先要确定主链。命名烷烃时,确定主链的原则是:首先考 虑链的长短,链长的优先。若有两条或多条等长的最长链时,则根据侧链 的数目来确定主链,侧链多的优先。若仍无法分出哪条链为主链,则依次 考虑下面的原则,侧链位次小的优先,各侧链碳原子数多的优先,侧链分 支少的优先。主链确定后,要根据最低系列原则(lowest series principle) 对主链进行编号。最低系列原则的内容是:使取代基的号码尽可能小,若 有多个取代基,逐个比较,直至比出高低为止。最后,根据有机化合物名 称的基本格式写出全名。
(二)烷烃和环烷烃的命名
有机化合物种类繁多,数目庞大,即使同一分子式,也有不同的异 构体,若没有一个完整的命名(nomenclature)方法来区分各个化 合物,在文献中会造成极大的混乱,因此认真学习每一类化合物的 命名是有机化学的一项重要内容。现在书籍、期刊中经常使用普通 命名法和国际纯粹与应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry)命名法, 后者简称IUPAC命名法。
(ii)烷基的名称 烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl,即将 烷烃的词尾−ane改为−yl。烷基可以用普通命名法命名,也可以用系统命名 法命名。表2列出了一些常见烷基的名称。
表2 一些常见烷基的名称
烷烃 相应的烷基 普通命名法 中文名称 (英文名称) IUPAC命名法 中文名称 (英文名称) 甲基(methyl, 缩写Me)
环烷烃
1–甲基–2–乙基环己烷
CH(CH3)2
CH3
1–甲基环丁烯
5–异丙基– 1,3–环戊二烯
二、环烷烃的化学性质
卤代反应
光照 + Br2 Br + HBr
CH3 +
光照 Br2
Br CH3 + HBr
1-甲基-1 –溴环已烷
开环加成反应 (1)加H2
C 2 H H2C H2C H2C CH2 CH CH Ni / 80。 C H2 Ni H2
氧化反应 常温下环烷烃与氧化剂不反 应,不使KMnO4溶液褪色。
三、环烷烃的稳定性
与张力能有关
环丙烷 总张力能(KJ.mol-1) 115.5
环丁烷
110.4
环戊烷 环己烷
27.0 0
结论:环烷烃的张力能越大,越不稳定。 (稳定性:环己烷 > 环戊烷 > 环丁烷 > 环丙烷)
四、环已烷的构象
环已烷的构象
(1)优势构象:椅式构象
椅式 (2)a,e键和构象的翻转
Hale Waihona Puke 船式环烷烃内容提要
环烷烃的命名 环烷烃的化学性质 环烷烃的稳定性 环已烷的构象
环烷烃
脂环烃是指性质类似脂肪烃的碳环化合
物。饱和的脂环烃又称环烷烃,通式为
CnH2n(n≥3)。
一、环烷烃的命名
1.常见环烷烃
环丙烷
环丁烷
环戊烷
环已烷
2. 复杂结构的环烷烃命名
CH3 CH3
CH3 CH2CH3
1,2–二甲基环丙烷
CH3CH2CH3
H2C H2C CH2
H2
CH2 Ni / 200 C
。 CH3CH2CH2CH3
02-环烷烃的命名课件
带有侧链的环烯烃命名:
CH3
6 CH3
5
1
4
2
3
1,6-二甲基-1-环己烯
CH3
5
4
1
3
2
5-甲基-1,3-环戊二烯
(3) 双环化合物--分子中含有两个碳环.
• 其中两个碳环共用一个碳原子的叫螺化合物. • 共用两个或以上碳原子的叫桥环化合物.
螺原子
螺[2.4]庚烷
桥桥头头碳碳
双环[2.2.1]庚烷
螺原子桥头碳桥头碳再把连接于螺原子的两个环的碳原子数不含螺原子按由小到大的次序写在螺和某烷之间的方括号里数字用圆点分开
第四章 脂环烃
脂环烃的定义和命名
脂环烃-结构上具有环状碳骨架,而性质上与脂肪烃相 似的烃类,总称脂环烃.
(1) 环烷烃--饱和的脂环烃叫环烷烃.通式CnH2n.
•环丙烷 CH2-CH2
例6: 8,8-二甲基双环[3.2.1]辛烷
例7: 双环[2.2.2]-2,5,7-辛三烯
(A) 螺化合物的命名:
(a) 组成环的碳原子总数命名为“某烷”,加上词头“螺 ”.
(b) 再把连接于螺原子的两个环的碳原子数(不含螺原子 ),按由小到大的次序写在“螺”和“某烷”之间的方 括号里,数字用圆点分开.螺原子
例1:
螺[2.4]Biblioteka 烷例2: 螺[3.4]辛烷
(c) 带支链的螺烷 --螺环上的编号,从连接螺原子(不 含)上的一个碳开始,先编较小的环,然后经过螺原子 再编第二个环.编号的顺序以取代基位置号码加和数 最小为原则.
例2: 例3:
双环[2.1.0]戊烷
双环[3.1.1]庚烷
(d) 环上碳原子编号:从一个桥头碳原子(含)开始,先编 最长的桥至第二个桥头,再编余下的较长的桥,回到 第一个桥头;最后编最短的桥.
环烷烃的命名
环烷烃的命名环烷烃的命名环烷烃,属于有机化合物,因为仅由氢(H)和碳(C)元素组成,故又属于烃类。
又因为其仅由单键连接,构成如环状,故得名。
环烷烃的化学通式为 CH,n为碳原子n2(n+1-g)数,g为环的数量。
只有单环的环烷烃的命名与其同碳原子数的链状烯烃相似,如:环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷等,超过20个碳的一般被称为“环石蜡”。
按环的大小,环烷烃可被分为小、中、大三类。
环丙烷、环丁烷视作小的。
常见的环戊烷、环己烷、环庚烷以及环辛烷至环十三烷是中等大小的,更大的则被视为大的环烷烃。
首先确定其为环烷烃,并观察其有几个碳原子,则命名为环几烃。
此后再加上卤素、甲基等取代基进行命名。
多环环烷烃的命名法:除非有俗名,否则多环环烷烃如桥环烷烃、螺环烷烃的命名较为复杂。
名字包括表示环数量的前缀(如“二环”)、各环内碳原子总数的后缀以及表示各端点之间碳原子数的数字前缀,表示于中括号内。
多个环公用的碳原子,即桥头碳不计入内。
例一:二环[3.2.0]庚烷该环烷烃总碳数为七,由一个五元环及一个四元环,共两个环组成,故词尾为“庚烷”,词头为“二环”。
两个被共用的碳原子间有三个连接路线:一为五元环的部分,共三个碳(两个桥头碳不计入内,下同);二为四元环的部分,共二个碳;三为两环之间共用的边线,该物质由两桥头碳直接连结,中间没有碳。
由此得出中括号内的数字(以降序表示数字之间用点分隔)。
故上图的环烷烃为二环[3.2.0]庚烷,而数字的个数总比环数多一个(在此有两个环及三个数字)。
“[3.2.0]二环庚烷”亦可,但环上有取代基时“二环[3.2.0]庚烷”有保留前面的位置的好处,方便加上“2,3-二氯”或“3,3-二甲基”等含数字的前缀,以符合IUPAC命名常规。
例二:二环[2.2. 1]庚烷(俗名降冰片烷)上图环烷烃总碳数为七,全为单键,词尾为庚烷;两共用碳间一个碳原子连接着,故词尾之前的数字前缀为[2.2.1](共用碳不计入内);该环烷烃由两个环组成,故前缀为“二环”,最后得出“二环[2.2.1]庚烷”。
环烷烃
H H H H H H H H H H H H
偏离109.5o
C-H 重叠
环己烷碳架是折叠的
H H
3
H
2
H
1
H H
H H
3
4 2
H H
1
H H
6
H H
4
5 H
6
H H
5
H
H H
H
C2, C3, C5, C6 共平面
H
H
椅式构象 (chair form)
船式构象 (boat form)
(打开一根 C-C 键)
H 2 / Pt, 50 o C
3 1
CH 3
3
CH 2 CH 3
or N i, 80 o C
C H 3 C HC H 2 C H 3
1
支链多 较稳定
主要产物
H 2 / Pt, 120 o C or N i, 200 C
o
CH 3 CH 2 CH 2 C H 3
小环化合物与卤素的反应
3-甲基-4-环丁基庚烷 4-cyclobutyl-3-methylheptane
2 1 1'
2'
环可作为取代基
3'
(称环基) 相同环连结时,可
3
联环丙烷 bicyclopropane
用词头“联”开头。
桥环烃(Bridged hydrocarbon)的命名
桥头间的碳原子数
2 1 3 4 5
小 环
C3 C4 C5 C7
环丙烷 环丁烷
697.1 686.1
中 环 大 环
C8 C11 C12
环烷烃命名
环烷烃命名规则及例题一、单环烷命名1.基本与烷同,加前缀“环”称为环某烷2.环上只有一个取代基时,不必编号3.多个取代基时,最小取代基所连的C 编为1(优先顺序规则),其它取代基位置编号尽可能小(最低系列原则); 位号取向需要符合两大规则的要求4.简单环上连有较复杂C 链,或同一C 链上连接有几个脂环烃时,可将环当作取代基123456 1,5-二甲基-2-叔丁基环己烷二、螺环烷命名1. 根据环上总碳数称为—螺[ ]某烷2. 从小环中与螺原子相连的C 开始编号,绕经螺原子,再由较大环回到螺原子3. 尽可能使取代基处在最小位次4. [ ]内注明各环中除螺原子外的碳原子数,由小到大排列,用圆点隔开5. 取代基写于前123456 5-甲基螺[2.5]辛烷三、桥环烷命名1. 根据环上总碳数称为—— 二环[ ]某烷2. 从桥头碳起编,沿最长桥到达另一桥头,经次长桥回到第一桥头,最短桥最后编号3. 尽可能使取代基处在最小的位次4. [ ]中注明各桥中除桥头碳外的碳原子数,从大到小排列,用圆点分开5. 取代基写于前12345678 二环[4.2.0]辛烷四、环己烷及取代环己烷优势构象的书写规则 1(1)对位的C-C键相互平行(画Z 字形)(2)每碳各有一个C-H在垂直方向,峰上谷下(3)每碳各另有一个C-H分别三左三右(左左右右),且上下交替2、单取代环己烷优势构象总是取代在e键上。
例如:甲基环己烷优势构象:CH33、多取代环己烷优势构象(1)取代基尽量在e 键上(2)体积大的取代基尽量在 e 键上(3)同时要满足顺反异构和位置要求例如:反-1-甲基-3-叔丁基环己烷优势构象:C(CH3)3 CH3五、例题1、1234561,5-二甲基-2-叔丁基环己烷2、123461,2-二甲基-3-叔丁基环己烷3、1234561-甲基-2-乙基-6-叔丁基环己烷4、(CH2)4CH3环丁基戊烷(戊基环丁烷)5、H2C CH21,2-二环己基乙烷6、123465Cl71,1-二甲基-3-氯环庚烷7、12345678螺[3.4]辛烷8、1234565-甲基螺[2.5]辛烷9、12345678二环[4.2.0]辛烷10、12345672,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷11、二环[ 4.4.0 ]癸烷(十氢萘)12、环己醇优势构象OH13、顺-1,4-二甲基环己烷优势构象CH3 314、顺-1,4-二甲基环己烷(此处没有要求写优势构象)CH3 H3C。
环烷烃命名规则及例题教学提纲
环烷烃命名规则及例题环烷烃命名规则及例题一、单环烷命名1.基本与烷同,加前缀“环”称为环某烷2.环上只有一个取代基时,不必编号3.多个取代基时,最小取代基所连的C编为1(优先顺序规则),其它取代基位置编号尽可能小(最低系列原则);位号取向需要符合两大规则的要求4.简单环上连有较复杂C链,或同一C链上连接有几个脂环烃时,可将环当作取代基二、螺环烷命名1. 根据环上总碳数称为—螺[ ]某烷2. 从小环中与螺原子相连的C开始编号,绕经螺原子,再由较大环回到螺原子3. 尽可能使取代基处在最小位次4. [ ]内注明各环中除螺原子外的碳原子数,由小到大排列,用圆点隔开5. 取代基写于前三、桥环烷命名1. 根据环上总碳数称为——二环[ ]某烷2. 从桥头碳起编,沿最长桥到达另一桥头,经次长桥回到第一桥头,最短桥最后编号3. 尽可能使取代基处在最小的位次4. [ ]中注明各桥中除桥头碳外的碳原子数,从大到小排列,用圆点分开5. 取代基写于前四、环己烷及取代环己烷优势构象的书写规则1、环己烷优势构象的书写(透视式)(1)对位的C-C键相互平行(画 Z 字形)(2)每碳各有一个C-H在垂直方向,峰上谷下(3)每碳各另有一个C-H分别三左三右(左左右右),且上下交替2、单取代环己烷优势构象CH3总是取代在e键上。
例如:甲基环己烷优势构象:3、多取代环己烷优势构象(1)取代基尽量在 e 键上(2)体积大的取代基尽量在 e 键上(3)同时要满足顺反异构和位置要求CH3C(CH3)3例如:反-1-甲基-3-叔丁基环己烷优势构象:五、例题1、234561,5-二甲基-2-叔丁基环己烷2、1234561,2-二甲基-3-叔丁基环己烷3、1234561-甲基-2-乙基-6-叔丁基环己烷4、(CH2)4CH3环丁基戊烷(戊基环丁烷)5、H2C CH21,2-二环己基乙烷6、123465Cl71,1-二甲基-3-氯环庚烷7、12345678螺[3.4]辛烷8、12345678 5-甲基螺[2.5]辛烷9、12345678二环[4.2.0]辛烷10、1234562,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷11、二环[ 4.4.0 ]癸烷(十氢萘)12、环己醇优势构象OH13、顺-1,4-二甲基环己烷优势构象CH3 CH314、顺-1,4-二甲基环己烷(此处没有要求写优势构象)CH3 H3C。
有机化学第02章 命名(2)
1 - 甲基 – 2 - 正丙基 – 5 - 正丁基苯
几种重要的芳基: Ar—
苯基 简写为:Ph—
CH2
苯甲基
又称为苄基;简写为PhCH2—
二、 多环芳烃
多环芳烃分为联苯或联多苯类、多苯代脂烃和稠环芳烃三种类型
稠环芳烃
8 7
1 2
6 3
54
萘
8 7
6 5
9
1
8
2
7
3
6
10
4
§2.4 芳香族化合物的命名
一、单环芳香族化合物的命名 复习官能团优先顺序表
1、官能团优先次序(位于前面的基团优于后面的基团)
官能团: -COOH, -SO3H, -COOR, -COCl,-CONH2,
词尾: 羧酸
磺酸
酯
酰氯
酰胺
取代基: ~ -CN, 氰
磺酸基 酯基
甲酰氯 甲酰胺
-CHO, -CO-, -OH(醇), -OH(酚), -SH,
1
6-甲基-1-乙基环己烯
C2H5
1
5 - 乙基 - 1,3 - 环戊二烯
5-甲基-1,3-环己二烯 1
三、桥环化合物的命名 脂环烃分子中含有两个或两个以上碳环的化合物称为多
环烃 。 其中共用两个碳原子的双环化合物称为桥环化合物。
桥头碳
*
桥
*
注:①桥可以是碳链,也可以是一条键。
②双环化合物有三条桥
第二章 有机化合物命名(2)
§2.3 脂环烃的命名
一、环烷烃的命名 1、环上支链不太复杂时,以环为母体: 1)据所有成环碳原子数命名为环某烷; 2)编号:多取代环烷烃编号时从简单取代基开始,并遵
环烷烃命名规则及例题
环烷烃命名规则及例题一、单环烷命名1、基本与烷同,加前缀“环”称为环某烷2、环上只有一个取代基时,不必编号3、多个取代基时,最小取代基所连的C编为1(优先顺序规则),其它取代基位置编号尽可能小(最低系列原则);位号取向需要符合两大规则的要求4、简单环上连有较复杂C链,或同一C链上连接有几个脂环烃时,可将环当作取代基。
二、螺环烷命名1、根据环上总碳数称为—螺[ ]某烷2、从小环中与螺原子相连的C开始编号,绕经螺原子,再由较大环回到螺原子3、尽可能使取代基处在最小位次4、[ ]内注明各环中除螺原子外的碳原子数,由小到大排列,用圆点隔开5、取代基写于前三、桥环烷命名1、根据环上总碳数称为——二环[ ]某烷2、从桥头碳起编,沿最长桥到达另一桥头,经次长桥回到第一桥头,最短桥最后编号3、尽可能使取代基处在最小的位次4、[ ]中注明各桥中除桥头碳外的碳原子数,从大到小排列,用圆点分开5、取代基写于前四、环己烷及取代环己烷优势构象的书写规则1、环己烷优势构象的书写(透视式)(1)对位的C-C键相互平行(画两个Z字形)(2)每碳各有一个C-H在垂直方向,峰上谷下(3)每碳各另有一个C-H分别三左三右(左左右右),且上下交替2、单取代环己烷优势构象总是取代在e键上。
CH3例如:甲基环己烷优势构象:3、多取代环己烷优势构象(1)取代基尽量在e键上(2)体积大的取代基尽量在e键上(3)同时要满足顺反异构和位置要求例如:反-1-甲基-3-叔丁基环己烷优势构象:C(CH3)3CH3五、环烷烃命名例题(体会编号,未讲的例题先预习)1、1234561,5-二甲基-2-叔丁基环己烷2、123461,2-二甲基-3-叔丁基环己烷3、1234561-甲基-2-乙基-6-叔丁基环己烷4、(CH2)4CH3环丁基戊烷(戊基环丁烷)5、H2C CH21,2-二环己基乙烷6、123465Cl71,1-二甲基-3-氯环庚烷7、12345678螺[]辛烷8、12345678 5-甲基螺[]辛烷9、12345678二环[4.2.0]辛烷10、12345672,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷11、二环[ 4.4.0 ]癸烷(十氢萘)12、环己醇优势构象OH13、顺-1,4-二甲基环己烷优势构象CH3CH314、顺-1,4-二甲基环己烷(此处没有要求写优势构象)CH3 H3C。
桥环烷烃的命名举例
桥环烷烃的命名举例
环烷烃的命名:1、单环在相应的开链烃名称前加一个“环”字即可,若有官能团就使其位次号最小或尽可能的使取代基有最低的系列编号。
2、多环除了在开链烃的名称前加“环”字外,还需指明环的个数及两个桥头碳原子间的碳原子数,期间用“·”隔开,括在方括号里。
拓展资料:环烷烃(huán wán tīng),含有脂环结构的饱和烃。
有单环脂环和稠环脂环。
含有1个脂环且环上无取代烷基的环烷烃,分子通式为cnh2n(n≧3)。
环戊烷、环己烷及它们的烷基取代衍生物是石油产品中常见的环烷烃。
稠环环烷烃存在于高沸点石油馏分中。
环烷烃有很高的发热量,凝固点低,抗爆性介于正构烃和异构烃之间。
化学性质和烷烃相似。
其中以五碳脂环和六碳脂环的性质较稳定。
环烷烃是指分子结构中含有一个或者多个环的饱和烃类化合物。
最简单的脂环烃是环丙烷。
脂环烃是不少重要药物的主要成份。
环烷烃
H
H
H
2.49Å
H
2.49Å
H~H之间距离均大于 H的Van der Waal’s 半径之和(2.40Å )
船式构象
H
2 5
重叠式 (有扭转张力)
H 1 H
6
H 4 C3-C2 H
3
H H
H H
4 3 2
1 5
6
HH
H C5-C6
H H
H H
1.84Å
H H
H H
旗杆键
H H H H H
H H H H
优势构象
2 CH3 1
结论:
(1)环己烷多元取代物的最稳定的构 象是e-取代最多的构象。
(2)环上有不同取代基时,大的取代
基在e-键的构象最稳定。
顺或反十氢萘的构象
H H
H
H
trans 较稳定
cis
H
反式十氢萘的构象
H
H
6 5 8 9 1 2 10 4 3
H H H H
C2-C3
H
8 10 1 9 5 4
直立键(a键)
平伏键(e键)
翻环
H
3
H
5
H
2 6
H
1
翻转
H H
H
4
H
3 5
H H
6 2
H
4
H
H
H H
H
H
H H 1 H
H H
H
翻转后,原来的a键转变 为e键,而e键转变为a键
3、取代环己烷的优势构象
一取代环己烷平伏键与直立键构象 间的位能差(范德华斥力 strain ) 基团 位能差 基团 位能差 .1 .0 7 1 CH3 F .1 .5 Cl 2 C2H5 7 .1 .8 2 Br (CH3)CH 8 2 .2 HO 4 (CH3)C 21 3 CN 0.8 C6H5 13 .3 .9 6 H2N COOH 5
环烷烃的命名12
(ii)
4 5
CH3
CH3
3 2
1
6 CH2CH3
(iii)
上面列出了同一个化合物的三种编号方式,它们都符合最低系列原则。 也即应用最低系列原则无法确定哪一种编号优先。
中文命名时,应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小。取(i)的编号 1,3−二甲基−5−乙基环己烷。
英文命名时,按英文字母顺序,让字母排在前面的基团位次尽可能小。取 (iii)的编号 l−ethyl−3,5−dimethylcyclohexane。
8 7
1 2
6 5
3 4
萘 naphthalene
8
9
1
7
2
6
3
5
10
4
蒽 anthracene
9 10
8
1
7
2
65
43
菲
phenanthrene
萘、蒽、菲的编号都是固定的,如上所示。
萘分子的1,4,5,8位是等同的位置,称为α位,2,3,6,7位也是等同的 位置,称为β位。蒽分子的1,4,5,8位等同,也称为α位,2,3,6,7位等同 ,也称为β位,9,10位等同,称为γ位。菲有五对等同的位置,它们分 别是:1,8,2,7,3,6,4,5和9,10。取代稠环芳烃的名称格式与有机化 合物名称的基本格式一致。例如:
链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代脂烃。命名时, 一般是将苯基作为取代基,链烃作为母体。例如:
CH2
二苯甲烷 diphenylmethane
CH
三苯甲烷 triphenylmethane
CH2CH2
1,2二苯基乙烷 1,2diphenylethane
有机化学基础知识点环烷烃的命名和结构
有机化学基础知识点环烷烃的命名和结构有机化学基础知识点:环烷烃的命名和结构环烷烃是有机化合物中的一类重要结构,具有许多实际应用。
正确的命名和了解其结构是学习有机化学的基础。
本文将介绍环烷烃的命名规则和结构特点。
一、环烷烃的命名规则环烷烃是由碳原子组成的环状结构,每个碳原子上连接有氢原子。
根据碳原子数目的不同,环烷烃可分为环丙烷、环戊烷、环己烷等等,命名时需要按照以下规则进行:1. 确定环烷烃的基本结构,即环中碳原子的数目。
2. 按照碳原子数目,选择相应的前缀,如“环丙”、“环戊”、“环己”等等。
3. 在前缀之后加上“烷”的后缀,表示该化合物为饱和碳氢化合物。
4. 如果环烷烃中存在取代基,需用号码和取代基名称表示,位置号码是根据碳原子的顺序确定的。
二、环烷烃的结构特点环烷烃具有独特的结构特点,主要包括以下几个方面:1. 环烷烃中的碳原子间的连接是共价键连接,碳原子的杂化也因分子中的环数目不同而不同。
以环丙烷为例,其中每个碳原子的最外层电子结构为sp³杂化。
2. 环烷烃的分子式与双键数目无关,即不像烯烃或炔烃那样分子式中会有双键或三键的存在。
3. 环烷烃的分子中不存在自由旋转,即环状结构会阻碍碳原子之间的自由旋转,使得环烷烃有一定的不对称性。
4. 环烷烃的物理性质与环的数目及取代基有关,一般来说,环烷烃的沸点随着环数的增加而增加,而环烷烃的熔点则随着环数的增加而下降。
三、环烷烃的简化结构式表示环烷烃的结构可以用简化结构式表示,以环丙烷为例:H|H-C-H|H上述简化结构式中的直线段代表碳碳单键,每个角上的直线段代表碳原子上的氢原子,圆圈则表示环的存在。
四、环烷烃的衍生物命名对于含有取代基的环烷烃,其命名规则与一般的取代基命名规则相似。
取代基在环上的位置由号码表示,取代基名称紧随号码后给出。
例如,对于在环戊烷上存在乙基取代基的化合物:CH₃-CH₂|CH₂-CH₃可以命名为2-乙基环戊烷。
综上所述,环烷烃的命名和结构是有机化学中的重要内容。
环烷烃
一、环烷烃的命名环烷烃的命名与烷烃相似,只是在同数碳原子的链环烷烃的名称前加“环”字。
环丙烷环丁烷环己烷成环碳原子的编号,应使环上取代基的位次最小。
甲基环戊烷1-甲基-3-乙基己烷当环上有复杂取代基时,可将环作为取代基命名。
CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH21-环丁基丁烷1,4-二环戊基丁烷二、环烷的结构与稳定性环烷烃的稳定性与其环的几何形状和角张力有关,分子键角越接近正四面体角(109°28′),分子越稳定,反之,偏差越大角张力越大,环越不稳定。
………一、稳定性:烷烃具有高度的化学稳定性,常用作溶剂的药物基质。
烷烃在适宜的反应条件下,也能进行一些反应,主要有卤代反应。
二、卤代反应:有机化合物分子中的氢原子(或其他原子)或基团被另一原子或基团取代的化学反应称为取代反应。
烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代的反应称为卤代反应。
1、甲烷的卤代反应条件:紫外光照射或加热至250~400℃产物:一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷(氯仿)和四氯甲烷(四氯化碳)的混合物一般较难限定取代在一元取代的产物(CH3Cl)的阶段CH4+Cl22、烷烃卤代反应的取向含有不同类型氢原子的烷烃,发生自由基氯取代反应,生成多种氯代烷异构体的混合物。
CH3CH2CH33CH2CH2Cl+CH3CHCH3Cl1-氯丙烷(43%)2-氯丙烷(57%)CH3CH3CH3CH3CHCH3+Cl23CHCH2-Cl + CH3CCH3Cl2-甲基-1-氯丙烷(37%)2-甲基-2氯丙烷(63%)由于氯的活泼性较大,选择性较差,在氯代反应中,各种产物间的相对比例相差不大;溴的活泼性较小,选择性较强,总是以一种产物占优势。
CH3CH2CH3CH3CH2CH2Br+CH3CHCH3Br1-溴丙烷(3%)2-氯丙烷(97%)CH3CH3CH3CH3CHCH3+Br3CHCH2-Br + CH3CCH3Br卤代反应活性:叔氢>仲氢>伯氢F 2>Cl 2>Br 2>I 2不同类型的C-H 键离解能不同,离解能越小,生成的自由基稳定性越大。
环烷烃
2.2 环烷烃(cycloalkane)一、环烷烃的分类和命名(一)环烷烃的分类小环:三元环、四元环中环:七元环十二元环大环:十二元环以上常见环:五元环、六元环单环环烷烃螺环烃桥环烃环烷烃多环环烷烃(二)环烷烃的命名1.单环环烷烷烃:与烷烃相似,只在母体名称前加“环”字,编号使取代基的位次最小。
环丙烷环丁烷环戊烷环己烷环辛烷4-Ethyl-1,2-dimethyl-cyclopentane1,2-二甲基-4-乙基环戊烷例:2.双环螺脂环烃的命名是在成环碳原子总数的烷烃名称前加上“螺”字。
螺环的编号是从螺原子的邻位碳开始,由小环经螺原子至大环,并使环上取代基的位次最小。
将连接在螺原子上的两个环的碳原子数,按由少到多的次序写在方括号中,数字之间用下角圆点隔开,标在“螺”字与烷烃名之间。
例如螺[3.4]辛烷spiro[3.4]octane命名双桥脂环烃时,以碳环数“二环”为词头。
然后在方括号内按桥路所含碳原子的数目由多到少的次序列出,数字之间用下角圆点隔开。
方括号后写出分子中全部碳原子总数的烷烃名称。
编号的顺序是从一个桥头开始,沿最长桥路到第二桥头,再沿次长桥路回到第一桥头,最后给最短桥路编号,并使取代基位次最小。
例如:1,7-二甲基螺[4.4]壬烷1-甲基二环[4.1.0]庚烷 二环[2.2.2]辛烷1-methylbicyclo[4.1.0]heptane bicyclo[2.2.2]octane二、环烷烃的结构与稳定性 (一)拜尔张力学说o28'60o90o(1)碳原子成环时都处于同一平面,即具有平面的分子结构。
(2)根据正四面体的模型,假设成环后键角为109º28′的环状化合物不仅稳定,而且容易形成。
角张力:SP 3杂化的C 形成环丙烷时每个键必须向内偏转24º44′,形成环丁烷则须偏转9º44′,它们都有恢复稳定的正四面体结构的趋势,即键的偏转使分子内部产生了张力,这种张力是由于键角的偏转而产生,故称角张力。
烷烃环烷烃的命名
(IUPAC: 国际纯粹与应用化学联合会, International Union of Pure and Applied Chemistry)
基础:普通命名法
1. 普通命名法
中文名
C1 C2 C3
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3
英文名
methane ethane propane
甲烷 乙烷 丙烷
烷烃的通式:CnH2n+2
(例:CH4, C2H6, C3H8, C4H10, ……) 同系列 (同系物, Homologs)
同系列:有相同通式、结 构上相差一定的 “原子团”的一 系列化合物。 同系物:同系列中的化合 物为同系物。
烷烃的结构
1.09 Å 键(sp3-s)
H
109.5o
C H H H
正戊烷
n-pentane
C5
异戊烷
isopentane
新戊烷
neopentane
异构词头用词头“正”、“异”和“新”等区分 相应的英文词头为 n- (normal)、iso和neo(注意不加“-”)
中文名
CH3(CH2)4CH3 CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3
英文名
n-hexane
我国在1932年根据汉字的特点在 IUPAC 命名原则的基 础上颁布了化学命名原则。 1960年颁布了《有机化学物质的系统命名原则》。 1980年颁布了《有机化学命名原则》。
IUPAC命名法(系统命名法)
CH3 CH3CHCH3
基本方法: 选定一条最长链作为主链(以普通命名法命名) 其它支链作为主链上的取代基。
IUPAC全称(International Union of Pure and Applied Chemistry),成 立于1919年,是由世界各国化学会或科学院为会员单位组成的一个非赢利 性质的学术机构。 有机化合物的种类繁多,并且新的化合物不断出现,根据1990年的统 计,已知有机化合物的数量达2000万种以上。 1860年——Kekule倡议和组织了国际会议讨论有机化合物命名。 1892年——在日内瓦召开的国际会议上制订了一个命名原则。 1911年——IUPAC前身“国际化学联合会”提出了一系列建议。 1919年——在罗马正式成立了IUPAC。
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2.3.2 环烷烃的命名
单环烷烃的命名
A. 当支链不复杂时,以环烷烃为母体
1,2-dimethylcyclopentane
1,2-二甲基环戊烷
1-ethyl-3-methylcyclopentane
1-甲基-3-乙基环戊烷
单环烷烃的命名methylcyclopentane
2-ethyl-4-methyl-1-propylcycloheptane
甲基环戊烷
4-甲基-2-乙基-1-丙基环己烷A. 当支链不复杂时,以环烷烃为母体
1-ethyl-3-methylcyclopentane
1,2-dimethylcyclopentane
1,2-二甲基环戊烷1-甲基-3-乙基环戊烷
B. 当支链较复杂或不易命名时,以环烷基为取代基
3-cyclohexylhexane
3-环己基己烷
C. 两环相连时
Cyclopropylcyclohexane 环丙基环己烷Cyclopropylcyclopropane
环丙基环丙烷
多环烷烃的命名
A. Spiro cycloalkanes 螺环烃
1)选母体:根据成环的总碳原子数,称为“螺某烷”。
2)编号:从小环开始;从第一个非螺原子开始。
3)书写:先写词头“螺”方括号内沿着编号方向写出每个环中除螺原子外的每个环的碳原子数数字之间用圆点隔开最后写出包括螺原子在内碳原子数的烷烃名称12
345678910螺[4.5]癸烷
“小原则”:在不违背螺环烃命名的“大”原则基础上,在编号时应尽可能令取代基的位号最小。
1 2
3
45
67
8
9 10
1-甲基螺[4.5]癸烷思考!
spiro[5.5]undecane
螺[5.5]十一烷
4-methylspiro[2.4]heptane 4-甲基螺[2.4]庚烷
1 2
3
45
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9 10
spiro[4.5]decane 螺[4.5]癸烷spiro[5.5]undecane 螺[5.5]十一烷
1 2
3
45
67
8
9 10
6-methylspiro[4.5]decane 6-甲基螺[4.5]癸烷4-methylspiro[2.4]heptane 4-甲基螺[2.4]庚烷
1)选母体:根据成环的总碳原子数及环数,称为“n 环某烷”。
2)编号:从桥头碳开始;从最长桥开始。
3)书写:先写环数
方括号内沿着编号方向写出每个环中除桥头碳原子外的每个环的碳原子数数字之间用圆点隔开
最后写出包括桥头碳原子在内碳原子数的烷烃名称B. Bridged-ring alkane and fused-ring alkane 桥环烃和稠环烃
1234567
8
bicyclo[3.2.1]octane
二环[3.2.1]辛烷
2,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane 2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷注意:有两个桥头碳
可供选择
2,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane 2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷
bicyclo[1.1.0]butane
二环[1.1.0]丁烷
C. 多元环烷烃的命名
1)选母体:“几环”
“主环”(最大的环)
2)编号:选“主桥头碳”(主环与非主环的最长桥共用的桥头碳)从主桥头碳开始;从最长桥开始
3)书写(注意与非主桥头碳相连的桥需注明所连桥的编号)
Tricyclic[2.2.1.02,6]heptane。