分子球棍模型的使用(三)

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分子球棍模型的使用(三): 学习丁烷的构象初步知识 学习丁烷的构象,将使构象知识有一个提升。

这次学习的方法,是选用网上关于丁烷构象分析的图示,我们以实际的分子球棍模型一步步对照练习,从而真正弄懂这个资料的讲述。在学习过程中,我们要有一个自我提高的感觉。

资料一:正丁烷有4个典型构象,其形成可用下面的图示表示,每两个相邻构象是旋转60度形成的。

现在,我们用练习对照的方法,学习这个图示:

1, 先搭建一个对位交叉式的球棍模型,其模型的照片如下图所示:

注意:这个模型是按全交叉式搭建的,即相邻两个碳之间都是交叉相连的,搭建好的标

准是:○

1 4个碳原子都成锯齿形,且在同一个平面上;○

2 每个碳原子都各有一个氢原子落在桌面上且交叉地位于碳链的两侧,看起来很有对称性。○

3 当向内(向自己方向)翻转90度时,变成2,4两个碳原子的4个氢原子落在桌面上;再向内翻转90度时,又变成每个碳原子的各一个氢原子落在桌面上;再翻转90度时,变成1,3

碳原子的各两个氢原子落在桌1234

面上;再翻转90度时还原为开始的状态。每次翻转都调整到如上面的氢原子落在桌面上则是搭建准确了的。

这一步的搭建准确是很重要的,在接下来的转动中就很符合图中所示了。

图中1,4两个碳及其氢换成其他的颜色,能更好地表示位置区分,不换也可以,只要标记出碳3的一个氢原子能看到转动时的角度就行了。

2,这个图的上面一排是纽曼式投影,纽曼式投影的方法是:右手拿着碳2,让碳链与身体平行,眼睛顺着C2-C3键看去,让C2,C3两原子重合,这时看到各原子在空间的位置就是纽曼式投影的结果。

这个图的下面一排是纽曼式投影对映的球棍模型的照片。

3,现在我们从左边一个“对位交叉”图看起:右手拿着碳2,让碳链与身体平行,眼睛顺着C2-C3键看去,让C2,C3两原子重合,一直看到各原子在空间的位置很像左边这个图的样子为止。这一步很重要,弄清楚怎样拿模型,怎样看模型,把对位交叉式看懂了,其余的就好办了,一点不要含糊,这就弄懂什么叫纽曼式投影了。

4,再看第二个“部分重叠”图:右手拿着碳2,眼睛顺着C2-C3键看去,让C2,C3两原子重合,右手不动,左手握住C3,让C2-C3键顺时针转动60度,看到C4原子和C2左边那个氢原子相重合,这时看到各原子在空间的位置,一直到看到很像左边这个“部分重叠”

图的样子为止,这就是“部分重叠”的构象了;

5,依照上面的方法,各次都转动60度,依次看到最右边这个“邻位交叉”,这里要说明的是,本图还应当继续画下去:再转动60度,得到“部分重叠”图;再转动60度,得到“对位交叉”图,这样一共转动6次,共转动360度而还原。得到7个图形:两个相同的“对位交叉”、两个相同的“部分重叠”图、两个相同的“邻位交叉”图,一个全重叠图,这就是正丁烷的4个典型构象体,即“对位交叉”、“部分重叠”、“邻位交叉”、“全重叠”。

6,资料二,现在,我们从下面这个图来比较这几个典型构象的能量关系:

○1能量大小比较:“全重叠”>“部分重叠”>“邻位交叉”>“对位交叉”

稳定性大小:“全重叠”<“部分重叠”<“邻位交叉”<“对位交叉”

○2“全重叠”能量比“部分重叠”能量大8.9 mol/kj (18.9+3.4—13.4)

“部分重叠”能量比“邻位交叉”能量大10 mol/kj (13.4—3.4)

“邻位交叉”能量比“对位交叉”能量大3.4 mol/kj

为什么差值不一样?“对位交叉”的能量又是多少?其他三个的能量又是多少?这些是怎样计算出来的,是更加复杂的问题,涉及到现代化学的定量计算,大家有兴趣可自己深入学习,这样不断自我求知,正是我们对同学们的希望。

复习和练习

1,画出丁烷4个典型构象的纽曼式图;

2,画出乙烷的两个构象的伞形图、锯架式图和纽曼式投影图。

3,写一篇实事求是的学习心得告诉老师,说说你的心里话,你想说什么就说什么,使我们的活动开展得更好。

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