有机化学-精品课程习题共42页

第二章烷烃一、选择题1、下列自由基最稳定的是（B）、最不稳定的是（A）A、 B、C、 D、2、在光照条件下与反应，可能的一氯产物有几种（6）3、下列化合物含有伯、仲、叔、季碳原子的是（B）A、.2，2，3—三甲基丁烷B、2，2，3—三甲基戊烷C、2，3，4—三甲基戊烷D、3，3—二甲基戊烷4下列化合物含有伯、仲、叔氢的是CA、2，2，4，4—四甲基戊烷B、2，3，4—三甲基戊烷C 2，2，4—三甲基戊烷 D正庚烷5、2—甲基丁烷在室温下光照溴代，相对含量最高的是（B）A、 B、C、D、二、判断下列各组构象是否相同?（答案：都相同）和和和和三、写出下列反应的机理四、某烷烃的相对分子质量为72。

氯化时（1）只得一种一氯代产物，（2）得三种一氯代产物，（3）得四种一氯代产物，（4）只得二种二氯衍生物。

分别写出这些烷烃的构造式。

第三章烯烃一、选择题 1-9 ABDCDADD AD1、下列烯烃，相对稳定性最大的是A 2，3—二甲基—2—丁烯 B.2—甲基—2—戊烯C.反—3—已烯D.顺—2—已烯2、下列化合物既是顺式，又是E型的是A、 B、C、 D、3、下列化合物是反式又是Z型的是（）A、B、C、D、4、下列试剂与环已烯反应得到顺式二醇的是A、 B、 C、D、5、下列反应为碳正离子机理的是A、B、 C、D、6、下列化合物与加成的相对速度顺序最快的是A、 B、C、 D、7下列化合物中有顺反异构体的是A、2—甲基—1—丁烯B、2—甲基—2—丁烯C、2—甲基—2—戊烯D、3—甲基—2—戊烯8、在过氧化物存在下，与反应，得不到反马氏物的是A.2—甲基—2—丁烯 B、1—戊烯 C、C.2—甲基—1—丁烯 D、环已烯9、下列碳正离子最稳定的是A，最不稳定的是DA B、 C、 D、二、完成下列反应式1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、三、写出下列反应可能机理1、2、写出3，3—二甲基—1—丁烯与HCL反应生成产物及可能机理?第1题：四、某化合物分子式为。

它可以使溴褪色，也可溶于浓，经臭氧化反应并在锌粉存在下水解，只得到一种产物丁酮。

写出烯烃可能的构造式?五、某化合物A，分子式为，经催化加氢得到化合物B，B的分子式为。

化合物A与过量的高锰酸钾溶液作用，得到下列三个化合物：M、K、W.写出A的可能构造式?M、 K、W、或者或者六、1，2—二溴—3—氯丙烷是一种杀根瘤线虫的农药，试问用什么原料？怎样合成？第四章炔烃二烯烃一、选择题 DCCDC1、下列化合物能发生反应的是A、 B、 C、 D、2、下列化合物不能发生反应的是A、 B、 C、 D3、下列化合物加入，有白色沉淀的是A、 B、 C、 D、下列化合物酸性最强的是B、 C、 D、5、下列化合物有顺反异构体的是A、 B、C、D、三、完成下列反应式2、3、4、5、6答案：1、2、3、4、5、6、三、某二烯烃和1mol溴加成生成2,5—二溴—3—已烯。

该二烯烃经臭氧化分解生成2mol乙醛和1mol乙二醛"X"，试写出该二烯烃的构造式X 、答案：四、某烃分子式，能使溴褪色，能与水在硫酸汞存在下生成两种羰基化物，但与硝酸银氨溶液无反应，试写出该烃的构造式及各步反应。

五、一个碳氢化合物，其分子量为80，催化加氢时，10mg样品可吸收8.40ml氢气，原样品经臭氧化分解后，只得到甲醛和乙二醛。

这个烃是什么化合物？第五章脂环烃一、选择题 DADD1、下列各组化合物中构象最稳定的是A.B.C.D.2、下列化合物有顺反异构体的是十氢萘 1，1—二甲基环戊烷2—乙基环戊烷 1，2—二甲基环戊烯3、下列化合物在常温下能使溴水褪色的是A 、B 、C 、D 、4、下列化合物能使溴水褪色，但不能使溶液褪色的是A 、B 、C 、D 、二、某化合物的分子式，能使溴的四氯化碳溶液褪色，它与1mol的氯化氢加成后的产物经臭氧化水解得到化合物"X"，试写出原化合物的构造式。

X：答案：三、某烃分子式为，①氢化时只吸收1mol氢，问它包含多少个环？②臭氧化水解时，产生"X"环状对称二酮，试写它原烃的构造式。

X：答案：四、化合物A和B的分子式都为，分别用酸性高锰酸钾氧化A可得到化合物B则得到，A和B都能使溴水褪色，试写出A和B的构造式五、分子式为的三个异构体A、B和C都能发生如下的化学反应：（1）三个异构体都能与溴反应，对于等摩尔的样品而言，与化合物B和C反应的溴用量是A的两倍。

（2）三者都能与HCl反应，化合物B 和C在盐催化下和HCl作用得到的都是同一种产物（3）化合物B和C能迅速地和含的硫酸溶液作用，得到分子式为的化合物。

（4）化合物B能与溶液作用生成白色沉淀。

试推测A、B和C的构造式。

（答案）第六章单环芳烃一、将下列各组化合物按环上硝化反应的活泼性顺序排列答案（CAC）1、甲苯a,苯b,对二甲苯c,间二甲苯dA、a>b>c>dB、d>c>b>aC、d>c>a>b2、苯a,溴苯b,硝基苯c,甲苯dA.d>a>b>cB. c>d>a>bC.c>b>d>a3、对二甲苯a,对甲苯甲酸b,对氯硝基苯c,2,4_二硝基氯苯dA.d>c>a>bB.b>a>d>cC.a>b>c>d三、完成下列反应(写出主要产物或注明反应条件):1、2、3、4、5、6、7、89、 10、11、12、答案：1、2、3、4、5、6、7、 8、9、10、 11、12、三、由对氯甲苯合成4-氯-3-CA.先硝化，再还原，然后氧化B.先氧化,再硝化,然后还原C.先硝化，再氧化,然后还原四、以甲苯为原料制备对氯苯乙酸，以下四条路线，你认为最合理、正确的路线应是CAB、C、D、五、完成下列合成.六、用箭头标明下列各化合物进行有关反应的位置1、进行元硝化反应2、进行傅—克（Friedel-Crafty)反应不反应3、与NaOH作用，进行一元亲核取代反应七、命名下列化合物A.2-羧基-3-氯-4-甲基异丙苯溴-α-萘磺酸 A.二硝基联苯B.间-甲基异丙基-邻-氯苯甲酸 B.8-溴-α-萘磺酸对，对-二硝基联苯氯-3-甲基-4-异丙基苯甲酸 C.α-溴代萘磺酸 C.对-硝基联苯A.林得拉（Lindar ）加氢还原伯奇(Birch ）还原反应C.Friedel-Crafty 反应D.克莱门森(Clemmensen ）还原法八、下列化合物有否芳香性？（3,5,6,7,9有芳香性）1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、九、（A ），（B ），（C ）三种芳烃的分子式皆为C 9H 12。

氧化时，（A ）生成一元酸，（B ）生成二元酸，（C ）生成三元酸。

但硝化时，（A ）与（B ）分别得到两种一元硝化产物，而（C ）只得一种硝化产物，推出（A ），（B ），（C ）的构造式。

（答案如下）、 烃（A ）实验式为CH ，分子量为208，强氧化后得苯甲酸，经臭氧化和还原水解后仅得产物C 6H 5C据这些事实推出（A ）的构造式。

一、 芳烃其分子式为C 9H 12，以K 2Cr 2O 7和浓H 2SO 4氧化后可得一种二元酸。

将原来的芳烃进行硝化的一元硝基化合物有三种。

试推出该芳烃的结构式。

十二、某烃类化合物（甲），分子式为C 10H 14，有五种可能的一溴取代物C 10H 13Br 。

（甲）经氧化得酸性化合物C 8H 6O 4（乙）。

（乙）经一硝化只得一种硝化产物C 8H 5O 4NO 2（丙）。

甲的结构应是DA. B.C.D.十三、 下列化合物，可拆分的是BA. B.C. D.十四、由苯合成下面物质，通常须经Friedel-Crafty烷基化反应，采用的合成路线有下列三种,合理的合成路线是 AA.BC.五、二茂铁(I)被称为“夹心”化合物，具有芳香性。

请预测下列反应的产物，提出机理：十七、设想下列路线由"X"合成"Y"合理的路线是（ B ）X.Y.A 直接硝化（2mol ）B 磺化→硝化→水解C 烷基化→硝化→氧化→脱羧 十八、某不饱和烃A ，分子式为C 9H 8，能与CuCl-NH 3·H 2O 反应产生红色化合物，催化加氢得到化合物B(C 9H 12)。

将B 用酸性K 2CrO 7氧化得到酸性化合物C(C 8H 6O 4),将化合物C 加热得到化合物D(C 8H 4O 3)。

若将化合物A 和丁二烯作用则得到一个不饱和化合物E 。

将E 催化脱氨得到2-甲基联苯。

试推出A E 的结构式。

十九、由苯或甲苯合成"X"（其他原料任选）?十九、由苯或甲苯合成"X"（其他原料任选）?X第七章 多环芳烃和非苯芳烃一、命名下列化合物(从下列提供名称中选择)3，4-苯并芘5-硝基-2-萘磺酸菲醌对联三苯6，6'-二硝基-2,2'-联苯二甲酸联苯胺二、指出下列化合物中哪些具有芳香性？（1、3、4、5 有）三、选择题:(1)1、A正确A、BC、2A、B、C、A正确3、 AB C、B正确4、A、B、C、C正确5、A、B、C、A正确四、指出下列各化合物发生一元硝化的主要产物1、2、3、4、五、从苯出发合成下面物质应()?案：六、由萘为原料合成下面物质应( )?答案：七：从萘出发合成下面物质应()?答案：八、以苯、萘等有机原料出发合成下列物质应答案：第八章立体化学一、下面是乳酸的四个Fischer投影式，指出互为相同的构型AA）（1）=（2），（3）=（4）B）（1）=（3），（2）=（4）C）（1）=（4），（2）=（3）D）（1）=（2）=（3）=（4）二、指出下列各组中两个化合物的关系A相同化合物□B对映体C非对映体□A相同化合物B对映体C非对映体A相同化合物B对映体□C非对映体三、用R/S构型命名法标记下列分子构型S—2—溴丙酸S—2—羟基丙酸（2R，3S）—2—氯—3—羟基丁二酸四、下列化合物中，哪个有旋光异构体？标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影式，用R/S标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体的存在或组成。

（1）2—氨基—1—丁醇（2）α，β－溴代丁二酸3）α，β－氯代丁酸（4）2—甲基—2—丁烯酸五、分子式是的酸，有旋光性，写出它的一对对映异构体的投影式，并用R/S标记法命名六、一个自然界得到的醇,具有旋光性；催化氢化后，吸收一分子的氢，得到一个新的醇，比旋光度为0，即没有旋光性，写出这两个醇的结构，并解释这个现象七、下列化合物哪些是相同的，哪些是对映体，哪些是非对映体?其中：A.相同化合物B.对映异构体C.非对映异构体选B选A选C选A八、指出下列化合物立体异构体的数目和彼此间的关系，并用R/S标记法表示它们的构型1) 3 个彼此间的关系: （A）对映异构体（B）非对映异构体（C）相同(I) 与(II): A (I) 与(III): B (I) 与(IV): B (III)与(IV):AI：A）2S，3R （B）2R，3S A II：A）2R，3S （B）2S，3R AIII ：A）2R，3R （B）2S，3S B IV ：A）2R，3R （B）2S，3S A立体异构体数目为3个彼此间的关系: （A）对映异构体（B）非对映异构体（C）相同(I) 与(II): C (I) 与(III B(I) 与(IV): B (III)与(IV): AI(A)2R，3S (B)2S，3R (c)2S, 3S A II (A)2R，3S (B)2S，3R (c)2S, 3S AIII(A)2S，3S (B)2R，3S (c)2R, 3R C IV A)2S，3S (B)2S，3R (c)2R, 3R A第九章卤代烃一、命名下列化合物3、 45、6、7、答案：1：2－氯丁烷2：（E ）—1—氯—2—丁烯3：（S ）—2—溴丁烷4：间硝基苯溴甲烷5：反-1,2—二氯环已烷6：4—氯—1—硝基萘7：5—碘—2—戊烯二、写出下列化合物的结构式1、3，3—二甲基—2—溴戊烷2、新戊基溴3、间氯甲苯4、（R）—2—氯丁烷5、(Z)—1—溴—3—苯基—2—丁烯6、3—氯环已烯7、烯丙基氯8、丙烯基氯答案：1、2、3、4、5、6、7、8、三、写出正丙基溴化镁与下述试剂反应时生成的主要产物1、2、3、4、5、6、答案：1、2、3、4、5、6、四、完成下列反应式（写出主要产物）：1、2、3、4、5答案：1、2、3、4、5、五、卤代烷与NaOH在水—乙醇溶液中进行反应，从下列现象判断哪些属于SN1历程，哪些属于SN2历程？1.产物的构型完全转化2.有重排产物3.咸浓度增加,反应速度加快4.叔卤代烷速度大于仲卤代烷;5.增加溶液的含水量反应速度明显加快6.反应不分阶段，一步完成7.试剂亲核性越强,反应速度越快1、SN12、SN13、SN24、SN15、SN16、SN27、SN2六、将下列各组化合物按SN1反应历程进行时的活性大小次序排列(B)>(C)>(A) (C)>(A)>(B) (A)>(B)>(C)七.写出下列卤代烷进行消除反应的反应式，指出主要产物并命名1、3—甲基—1—溴丁烷2、2，3—二甲基—2—溴丁烷3、2，2—二甲基—1—溴丙烷；八、写出的两种合成方法，并指出那种较好？以(1)法较好,(2)法得醚和烯的混合物九、下列各种卤代烃（RX）与碘化钠丙酮溶液反应，发现都有NaX沉淀生成，请将各RX反应速度快慢顺序排列，该反应属何种反应历程?A、B、C、D、E、十一、分子式为的A 烃，与溴水不发生反应，在紫外光照射下与等摩尔溴作用得到产物B（），B与KOH的醇溶液加热得到C（），C经酸性KMnO4氧化得到戊二酸。