实验九 三苯甲醇的制备
三苯甲醇
一、实验步骤及现象1 格氏试剂的制备步骤现象在三口瓶中放入0.4g镁，一粒碘，磁石；在滴液漏斗中装入2ml溴苯和7ml无水乙醚将1/3的混合液倒入溶液呈黄绿色（I2），无气泡生成开启搅拌器转动一会儿，再关闭有气泡产生继续搅拌溶液颜色逐渐变淡，最终呈无色将温度保持在32℃逐滴滴加溶液始终有汽包冒出，溶液呈微沸状态待加完溶液之后保持温度在34℃，待回流0.5h 溶液变成棕黄色从加热套中取出三口瓶让其自然冷却2 三苯甲醇的制备在滴液漏斗中装入1ml苯甲酸乙酯和2ml无水乙醚开动搅拌器滴加混合液溶液开始冒泡溶液颜色开始发生变化滴加完成后在将温度保持在34℃回流0.5h 溶液变为红色再变成黄色最终为灰绿色从加热套中取出三口瓶让其自然冷却在滴液漏斗中装入2g氯化铵和7-8ml水配成的混合溶液，并逐滴滴入三口瓶中溶液冒泡，呈绿色，混合后呈粘稠状放置一周3 水蒸气蒸馏放置一周后的溶液呈紫色安装蒸馏装置后，加热至微沸状态蒸馏有紫色的物质浮于溶液的表面一段时间后溶液呈棕黄色，在直型冷凝管中有白色的物质生成，同时再过一段时间之后，有多个黄色的球状的物质生成待直型冷凝管口的溶液出现的油状物质较少时停止蒸馏在空气中进行冷却，抽滤的粗样品。
称的出样品的质量为1.223g。
将粗产品研碎之后装入三口瓶中，向粗产品中加入8.5ml的95%乙醇，加热搅拌溶解溶液呈黄色加入活性碳溶液逐渐变为无色趁热进行过滤，放置在空气中让其自然结晶最后的看到棱状的晶体，在阳光的照射下折射出彩色的光芒待结晶完成之后进行过滤滤液仍呈黄色放置一周后称重得0.364g4 物理常数的测定取少量的晶体放到玻片上加热并记录晶体坍塌，初熔和全熔时的温度5 三苯甲醇的熔点测定数据记录熔点萎缩（℃）初熔（℃）全熔（℃）三苯甲醇1 157.8 161.3 1682 159.4 160.4 165.93 163.4 165.1二、实验步骤的图示三口瓶中放入0.4g镁，一粒碘，磁石→将1/3的混合液倒入→开启搅拌器→将温度保持在32℃逐滴滴加→待加完溶液之后保持温度在34℃，待回流0.5h→从加热套中取出三口瓶让其自然冷却→在滴液漏斗中装入1ml苯甲酸乙酯和2ml无水乙醚→开动搅拌器滴加混合液→滴加完成后在将温度保持在34℃回流0.5h→从加热套中取出三口瓶让其自然冷却→在滴液漏斗中装入2g氯化铵和7-8ml水配成的混合溶液，并逐滴滴入三口瓶中→放置一周→安装蒸馏装置→加热待直型冷凝管口的溶液出现的油状物质较少时停止蒸馏在空气中进行冷却，抽滤的粗样品→将粗产品研碎之后装入三口瓶中，向粗产品中加入8.5ml的95%乙醇，加热搅拌溶解→加入活性碳→趁热进行过滤，放置在空气中让其自然结晶→待结晶完成之后进行过滤→取少量的晶体放到玻片上加热并记录晶体坍塌，初熔和全熔时的温度三、实验结果的计算1三苯甲醇的产率以粗产品为参考，实验的产率=0.364∕1.223×100%=29.76%2 三苯甲醇的熔点熔程=（168-161.3+165.9-160.4+165.1-163.4）／3=4.63℃熔点在161.7℃到166.3℃之间四、讨论1 红色的中间产物应为。
有机化学实验三苯甲醇的制备
有机化学实验三苯甲醇的制备中山大学实验报告 2010-10-29学院: 专业: 学号: 姓名:实验题目:三苯甲醇一(实验目的:1,学习用格式试剂反应制备醇2,学习无水反应～水蒸气蒸馏～有机溶剂重结晶操作二(反应原理及反应方程式:概述:格式试剂与羰基化合物加成生成醇实验室制备醇的重要途径之一利用羰基化合物,醛>酮>酯,与格式试剂反应生成醇。
利用格式试剂与甲醛～环氧乙烷或者是卤代醇的反应制备一级醇,与醛或者甲酸酯,2倍格氏试剂,的反应制备二级醇,与酮～酯～酰氯～不饱和酸酯或者酸酐反应制备三级醇反应制备三级醇。
本实验采用格氏试剂与苯甲酸甲酯制备三苯甲醇～而格氏试剂则用镁和溴苯作为反应原料在无水乙醚的溶剂中～和一小粒碘来活化镁。
来反应制备格氏试剂。
1, 格氏试剂的制备格氏试剂很活泼可以与水和含有酸性氢的有机化合物,ROH,RSH,RCOH,RNHH,RCONHH,RCCH,RSOH,反应也可以和 2223氧发生反应。
反应式如下RMH+HOR-H+XMOH g2gRMH+[O] ROMXR—H+XMOH ggg反应之前需要通入氮气一赶走反应瓶中的空气。
乙醚则为反应溶剂严格不准见水～挥发性大～蒸气可赶走瓶中的空气～但是在需要较高温度下反应时也可以用四氢呋喃等。
镁则应用细小的镁屑或者是镁粉～事先可在60到80摄氏度下干燥30分钟～再经真空干燥保存于密闭的玻璃容器中。
必要时可用碘活化镁～将理论计算量的镁喝少量的碘放进反应瓶中～小火加热至瓶中充满碘蒸气～待冷却后再加入其它的试剂进行反应。
在制备格氏试剂的过程中注意滴加卤代烷的方法。
之前先加入少量的卤代烷乙醚溶液和镁作用～待反应引发之后～再将其他剩余的卤代烷缓慢的滴入～使乙醚保持微沸腾～若是一次加入太多的卤代烷反应剧烈且不易控制～也会有自身的耦合反应。
必要时可用冷水冷却～而对于引发反应很难可以适当的加热2, 三苯甲醇的制备格氏试剂与醛酮等形成的加成产物进行酸性水解的时候镁变为易溶于水的镁盐便于乙醚与水分层。
三苯甲醇的制备课件
三苯甲醇的制备
三苯甲醇的制备
Hale Waihona Puke 三苯甲醇的制备三苯甲醇的制备
三苯甲醇的制备
三苯甲醇的制备
三苯甲醇的制备
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三苯甲醇的制备
（1）将制备好的苯基溴化镁乙醚溶液置于冰浴中，在搅拌下 滴加1.9 mL (0.013mol)的苯甲酸乙酯和无水乙醚的混合液。滴 加完毕后，继续反应5min,然后将反应混合物在水浴加热回流 0.5小时。（反应物明显分为两层） （2）慢慢从冷凝管上口加入配好的饱和的氯化铵水溶液，改 成蒸馏装置，蒸出乙醚。然后进行水蒸气蒸馏，蒸出溴苯及副 产物。 （3）瓶中的剩余物冷却，过滤收集。再用80%的乙醇重结晶。
三苯甲醇的制备
三苯甲醇的制备
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三苯甲醇的制备
三苯甲醇的制备
三苯甲醇的制备三苯甲醇的制备一、实验目的1.了解格氏试剂的制备、应用和格氏反应的条件。
2.掌握制备三苯甲醇的原理和方法。
3.掌握搅拌、回流、萃取、蒸馏等基本操作。
二、实验原理1. 格氏试剂的制备BrMgBrI2+ Mg无水乙醚2. 格氏试剂反应合成三苯甲醇OMgBrO无水乙醚C+2OMgBrCl / HONH42COH3. 副反应BrMgBr无水乙醚+三、试剂0.75g(0.032mol)镁屑，5g(3.5ml，0.032mol)溴苯(新蒸)，2g(1.9ml，0.013mol)苯甲酸乙酯，无水乙醚，4g氯化铵，乙醇。
四、物理参数1、三苯甲醇:英文名称:Triphenylmethanol, Triphenylcarbinol, Trityl alcohol Cas号:【76-84-6】MDL号:--MFCD00004445Beilstein 号:1460837 EINECS: --200-988-5分子式:CHO;(CH)COH 结构式: 1916653分子量:260.33性质:片状晶体。
熔点164.2?;沸点380?。
相对密度1.199。
折光率:1.1994溶解性:不溶于水和石油醚，溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯，溶于浓硫酸显黄色。
化学性质:羟基很活泼，与干燥氯化氢在乙醚中生成三苯氯甲烷。
与一级醇作用成醚。
用锌和乙酸还原得三苯甲烷。
由三苯氯甲烷水解，或溴化苯基镁(格利雅试剂)与二苯甲酮(或苯甲酸乙酯)制备。
用途:有机合成中间体。
市场价:65000元,吨顺强生物科技有限公司阿里巴巴-化工 2012/3/14。
2、溴苯:中文名: 溴苯外文名: bromobenzene别名: 一溴代苯分子式: CHBr 结构式: 65相对分子质量: 157.02熔点(?): —30.7沸点(?):156.2相对蒸气密度(空气=1):5.41外观与性状: 无色油状液体，具有苯的气味。
溶解性:不溶于水，溶于甲醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳等多数有机溶剂。
三苯甲醇的制备和从茶叶中提取咖啡因
三苯甲醇的制备（两个同学一个小组，要求每个小组带一把剪刀）在250 mL 三颈烧瓶上分别装置搅拌器、回流冷凝管和滴液漏斗，在冷凝管及滴液漏斗上装置氯化钙干燥管。
向反应瓶内加1.4 g ( 0.055 mol) 镁屑或去除氧化膜的镁条及一小粒碘。
在滴液漏斗中加入5.3 mL ( 0.05 mol) 溴苯和20 mL 无水乙醚，混匀，从滴液漏斗中滴入约5 mL 混合液于三颈烧瓶中，数分钟后即可见溶液呈微沸，碘的颜色消失（若不消失，可用温水沙煲温热），开动搅拌器，继续滴加其余的混合液，控制滴加速度，维持反应液呈微沸状态。
若发现反应物呈粘稠状，则补加适量的无水乙醚。
滴加完毕，用温水浴回流搅拌30 min，使镁屑几乎作用完全。
将反应瓶置于冰水浴中，在搅拌下从滴液漏斗中缓慢加入9 g ( 0.05 mol) 二苯甲酮和25 mL 无水乙醚的混合。
观察反应液颜色的变化，加毕用温水浴回流 30 min，使反应完全，这时反应物明显分为两层。
在冰水浴中于搅拌下由滴液漏斗滴入 40mL 饱和氯化铵溶液（必要时还可以加入5毫升盐酸），以分解加成物而生成三苯甲醇。
将反应装置改成低沸点蒸馏装置，在水浴上蒸去乙醚。
瓶中剩余物冷却后凝为固体，抽滤，粗产品用2：1 的石油醚(60~90 ℃) -95% 乙醇进行重结晶。
干燥后，产量约为4～5g。
从茶叶中提取咖啡因（常量）一、实验目的1. 了解通过连续萃取从茶叶中提取咖啡因的方法；2. 学习用简单的升华操作提纯固体有机化合物。
二、实验原理茶叶中含有多种生物碱，咖啡因的含量为2～4％，另外还含有11～12％的丹宁酸(鞣酸)、蛋黄酮色素、叶绿素、蛋白质等。
咖啡因是属杂环化合物嘌呤的衍生物，它的化学名称是2，6—二氧嘌呤。
嘌呤咖啡因咖啡因是无色针状晶体，味苦，能溶于水(2％)、乙醇(2％)、氯仿(12．5％)等。
含结晶水的咖啡因加热到100℃即失去结晶水，并开始升华，120℃时升华显著，178℃升华很快。
化学实验报告三苯甲醇的合成
三苯甲醇的合成实验目的和要求一、了解无水条件下的实验操作要求；1、掌握无水乙醚制备方法；2、3、了解Grignard反应；4、掌握水蒸气蒸馏操作；5、熟练掌握混合溶剂重结晶及熔点测定。
实验内容和原理二、结构复实验中，，称为RMgXGrignard试剂。
卤代烷在无水乙醚中和金属镁作用后生成的烷基卤化镁试剂来制备。
杂的醇通常由Grignard ROH(C)252ORX + Mg + 2(C)HMg225X)OH(C225X=Cl,Br,I芳香族氯化物和氯乙烯类型的化合物，Grignard试剂实际是烷基卤化镁与二烷基镁和卤化镁的混合物。
试剂。
但如果改用碱性比乙醚稍强，沸点较高的四氢在上述无水乙醚为溶剂的条件下，不易生成Grignard Grignard试剂，并且操作比较安全。
呋喃（沸点66℃）作溶剂，它们也能生成的条件下进行。
微量水的存在，不但会阻碍卤代烷和镁之间COGrignard反应必须在无水、无氧和无2试剂而影响产率。
因此，反应时最好用氮气赶走反应瓶中的空气。
一般在乙Grignard的反应，同时会破坏醚作溶剂时，由于乙醚的挥发性大，也可以借此赶走反应瓶中的空气。
反应中，有热量放出，所以反应液滴加速度不宜过快。
必要时反应瓶需要用冷水冷此外，在Grignard 却。
试剂与醛酮等形成的加成物，在酸性条件下可以进行水解反应。
如通常用稀盐酸或稀硫酸使Grignard产生的碱式卤化镁转变成易溶于水的镁盐，以便于乙醚溶液和水溶液分层。
由于水解时放热，因此要在冷却下进行。
对遇酸极易脱水的醇或易发生卤代反应的醇，最好用饱和氯化铵溶液进行水解。
反应式如下：ONHCl,H24OHOMgBr苯甲酸甲酯与苯基溴化镁的反应：OMCBrOOCHC+3OMgBr自动脱去ether OOMgBrMgBr副反应：Grignard试剂是一个强亲核试剂，除了与羰基化合物加成外，Grignard试剂中的烃基负离子还可以与CO、O等加成，能被活泼氢分解。
三苯甲醇的制备-石先莹.ppt
(Triphenyl carbinol)
石先莹
shixy@
陕西师范大学化学化工学院
1912年诺贝尔化学奖。
法国化学家维克多• 格林尼亚（Victor Grignard） 1871-1935
一、实验目的
1、了解无水反应装置的搭建 2、掌握格氏试剂的制备 3、掌握醇的一种制备方法 4、加深课本基础知识的理解
如有絮状物 加少量盐酸分解 将残留物
分液
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
乙醚层
干燥
滤除干燥剂后 蒸馏
80%的乙醇重结晶 回流装置
抽滤，称重，计算产率
五、操作要点
1、使用仪器及试剂必须干燥：两口瓶、滴液漏斗、球形
冷凝管、干燥管、量杯，预先烘干；乙醚经金属钠等
处理放置一周成无水。 2、滴加二苯乙酮需要控制滴加速度 、滴加二苯乙酮需要控制滴加速度，因反应放热。
3、乙醚沸点很低，回流时，注意水浴温度。 、
二、实验反应原理
三、试剂及装置
•苯基格氏试剂 6.6mL •二苯甲酮 •无水乙醚 3.7g
•饱和氯化铵溶液
•乙醇
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四、实验步骤
•二苯甲酮 3.7g •无水乙醚12 mL
搅拌、冰水冷却下滴加
格氏试剂 6.6mL
冰水浴冷却 滴加完毕后， 水浴继续回 滴液漏斗滴加 流0.5h 约16mL氯化铵饱和溶液
化学实验报告——三苯甲醇的合成
三苯甲醇的合成一、 实验目的和要求1、 了解无水条件下的实验操作要求；2、 掌握无水乙醚制备方法；3、 了解Grignard 反应；4、 掌握水蒸气蒸馏操作；5、 熟练掌握混合溶剂重结晶及熔点测定。
二、 实验内容和原理卤代烷在无水乙醚中和金属镁作用后生成的烷基卤化镁RMgX ，称为Grignard 试剂。
实验中，结构复杂的醇通常由Grignard 试剂来制备。
R X + Mg + 2(C 2H 5)2OMg(C 2H 5)2O (C 2H 5)2OR XX=Cl,Br,IGrignard 试剂实际是烷基卤化镁与二烷基镁和卤化镁的混合物。
芳香族氯化物和氯乙烯类型的化合物，在上述无水乙醚为溶剂的条件下，不易生成Grignard 试剂。
但如果改用碱性比乙醚稍强，沸点较高的四氢呋喃（沸点66℃）作溶剂，它们也能生成Grignard 试剂，并且操作比较安全。
Grignard 反应必须在无水、无氧和无CO 2的条件下进行。
微量水的存在，不但会阻碍卤代烷和镁之间的反应，同时会破坏Grignard 试剂而影响产率。
因此，反应时最好用氮气赶走反应瓶中的空气。
一般在乙醚作溶剂时，由于乙醚的挥发性大，也可以借此赶走反应瓶中的空气。
此外，在Grignard 反应中，有热量放出，所以反应液滴加速度不宜过快。
必要时反应瓶需要用冷水冷却。
Grignard 试剂与醛酮等形成的加成物，在酸性条件下可以进行水解反应。
如通常用稀盐酸或稀硫酸使产生的碱式卤化镁转变成易溶于水的镁盐，以便于乙醚溶液和水溶液分层。
由于水解时放热，因此要在冷却下进行。
对遇酸极易脱水的醇或易发生卤代反应的醇，最好用饱和氯化铵溶液进行水解。
反应式如下：OMgBr42OH苯甲酸甲酯与苯基溴化镁的反应：COCH 3OMgBretherOMgBr副反应：Grignard 试剂是一个强亲核试剂，除了与羰基化合物加成外，Grignard 试剂中的烃基负离子还可以与CO 2、O 2等加成，能被活泼氢分解。
有机化学实验三苯甲醇的制备
有机化学实验三苯甲醇的制备中山大学实验报告 2010-10-29学院: 专业: 学号: 姓名:实验题目:三苯甲醇一(实验目的:1,学习用格式试剂反应制备醇2,学习无水反应～水蒸气蒸馏～有机溶剂重结晶操作二(反应原理及反应方程式:概述:格式试剂与羰基化合物加成生成醇实验室制备醇的重要途径之一利用羰基化合物,醛>酮>酯,与格式试剂反应生成醇。
利用格式试剂与甲醛～环氧乙烷或者是卤代醇的反应制备一级醇,与醛或者甲酸酯,2倍格氏试剂,的反应制备二级醇,与酮～酯～酰氯～不饱和酸酯或者酸酐反应制备三级醇反应制备三级醇。
本实验采用格氏试剂与苯甲酸甲酯制备三苯甲醇～而格氏试剂则用镁和溴苯作为反应原料在无水乙醚的溶剂中～和一小粒碘来活化镁。
来反应制备格氏试剂。
1, 格氏试剂的制备格氏试剂很活泼可以与水和含有酸性氢的有机化合物,ROH,RSH,RCOH,RNHH,RCONHH,RCCH,RSOH,反应也可以和 2223氧发生反应。
反应式如下RMH+HOR-H+XMOH g2gRMH+[O] ROMXR—H+XMOH ggg反应之前需要通入氮气一赶走反应瓶中的空气。
乙醚则为反应溶剂严格不准见水～挥发性大～蒸气可赶走瓶中的空气～但是在需要较高温度下反应时也可以用四氢呋喃等。
镁则应用细小的镁屑或者是镁粉～事先可在60到80摄氏度下干燥30分钟～再经真空干燥保存于密闭的玻璃容器中。
必要时可用碘活化镁～将理论计算量的镁喝少量的碘放进反应瓶中～小火加热至瓶中充满碘蒸气～待冷却后再加入其它的试剂进行反应。
在制备格氏试剂的过程中注意滴加卤代烷的方法。
之前先加入少量的卤代烷乙醚溶液和镁作用～待反应引发之后～再将其他剩余的卤代烷缓慢的滴入～使乙醚保持微沸腾～若是一次加入太多的卤代烷反应剧烈且不易控制～也会有自身的耦合反应。
必要时可用冷水冷却～而对于引发反应很难可以适当的加热2, 三苯甲醇的制备格氏试剂与醛酮等形成的加成产物进行酸性水解的时候镁变为易溶于水的镁盐便于乙醚与水分层。
三苯甲醇制备
有机化学实验报告实验项目：三苯甲醇制备实验日期：2012年3月13日一．实验目的1:了解Grignard反应合成法制备各种结构复杂醇反应原理。
2：掌握搅拌，回流，重结晶等操作。
二．实验原理1：利用Grignard反应合成法制备各种结构复杂醇的重要方法。
卤代烷和卤代芳烃与金属镁在无水乙醚中反应生成烃基卤化镁，称为Grignard试剂。
碳-金属键是激化的，带有部分负电荷的碳具有显著的亲电性质，在增长碳链的方法中重要用途，其最重要的性质与醛、酮、酸的衍生物、环氧化合物等发生亲核加成，生成相应的醇、酸和酮等化合物。
2.反应式C6H5B r + Mg(无水乙醚)——>C6H5MgB r2C6H5MgBr + C9H10O2(无水乙醚)— C19H15OMgBrC19H15OMgBr + NH4Cl (H2O)——>C19H16O副反应： C6H5MgB r + C6H5B r ——>MgBr2 +C12H10三．试剂0.75g(0.032mol)镁屑，5g(3.5ml,0.032mol)溴苯（新蒸），2g(1.9ml,0.013mol)苯甲酸乙酯，无水乙醚，4g氯化铵，乙醇四．主要试剂及产物物理常数1．名称：溴苯 CAS号：108-86-1 分子式：C6H5Br分子量:157 熔点:- 30.7 沸点：156.2相对密度：1.48 折射率: 价格：6500元/吨供应商：上海佳美精细化工有限公司。
用途：农药原料、医药原料、用作压敏和热敏的染料的原料。
性质：不溶于水，溶于甲醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳等多数有机溶剂2．名称：镁屑CAS号：7439-93-4分子式：Mg分子量：24.3熔点：651沸点：1107相对密度：1.73折射率: ------ 价格：1.00元/250g 供应商：广州易目化工有限公司。
用途：还原剂、脱氧剂、脱硫剂、格林试剂。
性质：银白色金属，具有延展性、有好的热消散性。
三苯甲醇的制备
Guangzhou UniversitySchool of Chemistry & Chemical Engineering广州大学化学化工学院实验报告专用日期12.18 气温20℃基础合成实验报告姓名学号班级指导老师成绩实验题目三苯甲醇的制备一、实验目的1. 学习和掌握叔醇的制备原理和方法；2. 进一步巩固Grignard试剂的制备、应用和进行Grignard 反应的条件；3. 掌握无水反应、回流、萃取、蒸馏（包括低沸点物蒸馏）、重结晶等操作。
二、实验原理三苯甲醇可以通过Grignard反应，用苯甲酸乙酯与苯基溴化镁反应而制取：主反应：副反应：格氏试剂很活泼（C-Mg 极性很强），遇含活泼氢的物质（如H2O、ROH）即被分解，也可与O2、CO2反应反应条件反应需在无水、无氧条件下进行;进行格氏反应的试剂要经过充分纯化，整个反应过程保持干燥极为重要，即使只有痕迹量的水存在也可抑制反应的进行，而发生反应试剂一生成就被分解成烃和碱性卤化镁。
研究工作中通常采用在惰性气体（如氮气、氦气）下反应，可防止氧气和二氧化碳与格氏试剂反应。
如果用乙醚作溶剂，由于乙醚具有很高的蒸气压，这样可以排除反应瓶中一部分空气，使反应顺利进行。
影响反应的主要因素：1．用于格氏反应的有机卤素化合物一般，碘代烃与金属镁作用最快，氯代烃最慢，而最常用的是溴代烃，因为其价格不像碘代烃那样昂贵，并且能与镁顺利进行反应。
碘化物虽然容易参加反应，但生成烃类副产物的速度也最快，其产率通常比用相应的溴化物或氯化物要差。
当然，使用溴苯制格氏试剂也存在生成联苯副产物的反应，而脂肪族溴化物比芳香溴化物更易反应。
在制备格氏试剂过程中，卤化物和镁之间引发反应是困难的，尤其是氯化物，通常是在反应中加入少量碘来引发反应，由于有少量卤化物转化为碘化物，故使反应变得更易进行。
镁有机化合物（格氏试剂）的产率一般为80~99%。
另外，格氏试剂与羰基进行加成时，如果羰基上有较大的两个基团，可因空间阻碍而使反应不能进行。
有机化学实验：三苯甲醇的制备
石油醚等
四、主要反应试剂规格及用量
试剂
镁 溴苯 无水乙醚 苯甲酸乙酯
分子量 规格ຫໍສະໝຸດ (M)g24
0.4
157
74
150
用 mL
2
量
mol
理论
实际
0.016
0.019
0.9
0.0064
备注
五、实验步骤 操作
1. 在 100ml 干 燥 的 三 口 烧 瓶 内 放 入 0.4g(0.016mol)镁屑和一小粒碘，装上带 干 燥 管 的 回 流 冷 凝 管 和 盛 有 2ml （0.019mol）溴苯和 7ml 无水乙醚的恒 压滴液漏斗。滴如约 2~3ml 溴苯乙醚溶 液（可温热加热） 反应开始后搅拌一下，慢慢滴加余下溶 液，并保持反应液呈微沸状态。滴加完 毕后继续回流半小时。 将制备好的苯基溴化镁乙醚溶液置于 冷水浴中，在搅拌下滴入 0.9ml(0.0064mol)苯甲酸乙酯和 2ml 无 水乙醚混合液，控制滴加速度。继续回 流 20 分钟 烧瓶改用冰水冷却，搅拌，慢慢滴家氯 化铵饱和溶液。分出醚层，水层用 20ml 萃取 2 次，合并醚层。
如：
通常生成联苯副产物是难于避免的，但可用稀溶液来防止卤化物局部浓度过高而引起的副 反应，同时还应有高效率的搅拌器。
（5）溴苯-乙醚溶液的滴加速度
反应开始后，卤化物加到镁-乙醚溶液中的速度要慢，通常是调节卤化物的滴加速 度和乙醚的的回流速度以使两者基本一致，也就是使乙醚保持轻微沸腾，重要使必须避免一 次性加入大量的试剂，因为这会使反应过分剧烈而不好控制。缓缓的滴加卤代烷可以得到好 的产率，以下数据说明这一点：
（3）格氏反应也须在无氧条件下反应，因为格氏试剂与氧气、二氧化碳都会反应：
三苯甲醇的制备
2+
R Mg X
烃基卤化镁 格氏试剂
V. Grignard发现，获得1912年Nobel化学奖。
实验原理两分子 Grignard试剂——苯基溴化镁（由溴苯与Mg 反应制得）的反应制备三苯甲醇。
Br
Mg Et2O
1) MgBr
CO2Et C OH
2) NH4Cl, H2O
实验原理
2. 反应式
主要副反应：
MgBr +
Br
+
MgBr2
联苯
实验用试剂
镁屑，1.5 g 碘，少量
溴苯，10 g
无水乙醚，40 mL
苯甲酸乙酯，3.8 mL
氯化铵，7.5 g
以上次实验所得产物为基准 按以上比例量取物料
实验装置
实验步骤
250 mL三颈瓶 1.5 g镁屑 少量碘 装机械搅拌，滴液漏斗， 球形冷凝管及干燥管 10 g溴苯溶于 30 mL无水乙醚 滴加~1/3
产物熔点：161-162℃
注意事项
格氏试剂的反应为无水操作，在加入水前， 所有仪器必须干燥，药品亦需预先处理。 镁屑用镁条剪制，注意勿在空气中暴露时间 太长。 碘的用量应尽量少。
开始滴加溴苯溶液不宜太快，否则反应一旦 发生会过于剧烈，会增加副产物联苯的生成。
滴液漏斗在滴加完苯甲酸乙酯后即可取下归 还，毋需清洗。 重结晶操作不用活性炭。
三苯甲醇的制备（二）
三苯甲醇的制备
目的和要求
了解格氏（Grignard）试剂的制备、应用和 进行反应的条件。 巩固机械搅拌、回流、水蒸气蒸馏、低沸点 易燃液体蒸馏及重结晶的操作。 了解并掌握通过格氏试剂制备三苯甲醇的原 理及方法。
三苯甲醇
六、注意事项
整个反应装置必须绝对干燥。即仪器无 水后再干燥半小时。 镁条用砂纸打磨发亮，除去表面氧化 膜，然后剪成屑状 乙醚必须用金属钠丝干燥过夜后才能使 用 若不发生反应，可温热加以引发。
溴苯不宜加入过快 若加入氯化铵饱和水溶液时有白色许状 物产生试剂与器材
试剂：溴苯2.15g（1.4ml），镁条 0.25g，苯甲酸乙脂0.65g（0.65ml）， 碘，氯化铵，石油醚 器材：三口烧瓶，球形冷凝管，干燥 管、水汽蒸馏装置等
五、实验操作
（1）苯基溴化镁的制备： 三口烧瓶上安装回流冷凝管和滴液漏斗及玻璃 赛，冷凝管和滴液漏斗上都安装氯化钙干燥 管。 烧瓶内放置0.25g镁屑、2.5ml无水乙醚和一小 颗碘，将1.4ml和5ml无水乙醚的混合液加入滴 液漏斗中。 从滴液漏斗中先放出0.5～1ml溶液，然后轻轻 振荡烧瓶引发反应，反应开始后将剩余溴苯乙 醚慢慢加入烧瓶，缓缓回流至镁屑完全反应， 冷却至室温。
（2）三苯甲醇的制备 将0.65ml苯甲酸乙脂与2.5ml无水乙醚的混合 液加入滴液漏斗中，缓慢滴加于上述苯基溴化 镁乙醚溶液，水浴温热至沸腾，保温回流1h， 冷却至室温，从滴加漏斗中慢慢滴入含1.25g 氯化铵的饱和水溶液，分解产物。 改蒸馏装置，蒸尽乙醚，加11.5ml沸点为30～ 60度的石油醚，产品析出。抽滤，滤饼用水洗 抽干，得黄白色固体。滤液分层回收石油醚。 欲得精品可以用95%乙醇水溶液进行重结晶。
三苯甲醇的制备（半微量）
一、实验目的
了解格氏试剂制备三苯基甲醇的原理方 法 掌握无水实验，水蒸气蒸馏的操作方法
二、实验原理
Grignard反应是合成各种结构复杂的醇的 主要方法。 Grignard试剂中，碳－金属键是极化的， 带部分负电荷的碳具有显著的亲和性 质，在增长碳链的方法中有重要用途。
三本甲醇的制备
三本甲醇的制备甲醇，又称甲醇酒精，是一种无色、易燃的液体，具有广泛的应用领域。
其中，三本甲醇是甲醇的一种同分异构体，具有优异的性能和广泛的用途。
本文将介绍三本甲醇的制备过程以及相关的反应机理。
三本甲醇的制备主要有以下几种方法：1. 甲醇脱水法：甲醇脱水法是最常用的三本甲醇制备方法之一。
该方法通过在适当的温度和压力下，将甲醇与脱水剂（如浓硫酸、浓磷酸等）进行反应，使甲醇分子中的一个或多个羟基（OH基）脱除，从而得到三本甲醇。
该方法操作简便、成本较低，因此被广泛应用于工业生产。
2. 甲醇氧化法：甲醇氧化法是另一种常用的三本甲醇制备方法。
该方法以甲醇为原料，在适当的催化剂存在下，通过氧化反应将甲醇转化为三本甲醇。
常用的催化剂有铜、铝、镉等。
该方法反应条件较为温和，产率较高，因此也被广泛应用于工业生产中。
3. 甲醇脱氢法：甲醇脱氢法是一种较为新颖的三本甲醇制备方法。
该方法通过在适当的温度和催化剂存在下，使甲醇分子中的一个或多个氢原子脱除，从而得到三本甲醇。
该方法具有反应效率高、产物纯度高等优点，但操作条件较为苛刻，需要较高的催化剂活性和选择性。
以上是三本甲醇的三种主要制备方法，每种方法都有其特点和适用范围。
在实际生产中，可以根据具体的需求和条件选择合适的制备方法。
除了制备方法，还有一些反应机理和条件需要注意。
例如，在甲醇脱水法中，脱水剂的选择和使用量对反应的效果有重要影响；在甲醇氧化法中，催化剂的选择和反应温度对反应的速率和产物选择性有重要影响；在甲醇脱氢法中，催化剂的选择和反应温度对反应的活性和选择性有重要影响。
三本甲醇的制备是一个复杂而重要的过程。
在实际生产中，我们需要根据具体的需求和条件选择合适的制备方法，并合理控制反应机理和条件，以获得高效、高纯度的三本甲醇产品。
希望通过本文的介绍，能对三本甲醇的制备有更深入的了解。
三苯甲醇的合成
三苯甲醇的合成一、实验目的1、了解格氏试剂的制备、应用和进行反应的条件。
2、熟练回流、萃取、蒸馏（包括低沸点物蒸馏）等操作。
二、实验原理卤代烷和溴代芳烃与金属镁在无水乙醚中反应生成烃基卤化镁，称为格式试剂（Grignand试剂）。
格氏试剂是有机合成中应用最广泛的金属有机试剂。
其化学性质十分活泼，可以与醛、酮、酯、酸酐、酰卤、腈等多种化合物发生亲核加成反应，常用于制备醇、醛、酮、羧酸及各种烃类。
本实验可以通过苯甲酸乙酯或二苯甲酮与格式试剂--苯基溴化镁反应制备三苯甲醇。
Br+MgMgBrMgBr+OOC2H5OMgBrOC2H5 O+C2H5OMgBrOMgBr +OMgBr NH4ClH2OOH三、仪器及药品仪器：三颈烧瓶、直形冷凝管、球形冷凝管、恒压滴液漏斗、锥形瓶等药品：Mg屑、溴苯、无水乙醚、碘、苯甲酸乙酯、氯化铵等四、实验步骤1、苯基溴化镁的制备在100 mL的三颈烧瓶中加入0.75 g镁屑，一粒碘。
装上回流冷凝管（上方加干燥管）、恒压滴液漏斗，另一口用塞子塞紧。
将15 mL无水乙醚，3.2 mL溴苯加入滴液漏斗中，将其1/3由恒压滴液漏斗滴加到反应瓶中。
用手温热反应瓶，使反应尽快发生。
当反应较为平稳后，将剩余的溶液慢慢滴入反应瓶（保持微沸）。
滴加完毕后，继续将反应瓶置于40 o C水浴上保持微沸回流使镁几乎完全溶解。
2、三苯甲醇的制备用冷水冷却反应瓶，将2 mL苯甲酸乙酯与5 mL无水乙醚加入滴液漏斗，逐滴加入其中。
滴加完毕后，水浴加热回流0.5h，使反应完全。
反应物稍冷后向其中慢慢加入15 mL氯化铵配成饱和水溶液，然后水浴蒸出乙醚。
再将残余物进行水汽蒸馏。
瓶中剩余物冷却后凝为固体，抽滤，用水洗涤3次，烘干，称重。
五、实验注意事项1、格氏试剂非常活泼，操作中应严格控制水气进入反应体系，所使用的仪器（三口瓶、滴液漏斗、球形冷凝管、干燥管等）均须干燥。
2、碘粒不能加多，否则碘颜色无法消失，得到产品为棕红色，也易产生副反应。
三苯甲醇的制备
【实验目的】了解格氏试剂的制备、应用和进行格氏反应的条件。掌握搅拌、回流、重结晶、
萃取等基本实验技能低沸点易燃液体的蒸馏技术和要领。
【实验原理】格式试剂是有机合成中应用最广泛的金属有机试剂。其化学性质十分活泼，可以
与醛、酮、酯、酸酐、酰卤、腈等多种化合物发生亲核加成反应，常用于制备醇、醛、
酮、羧酸及各种烃类。
[5] 制备 Grigand 试剂时，滴加速度不能太快，否则反应过于剧烈不易控制，增加副产物的生 成。所制备的 Grigand 试剂是呈混浊有色溶液，若为澄清可能瓶中进水没制好格式试剂。
[6] 滴加二苯甲酮乙醚溶液后，应注意反应液颜色的变化：由原色-玫瑰红-白色固体。此步是关 键，若无玫瑰红色出现，此实验很可能已失败，需重做。
【实验步骤】 如图 1 所示，在 100 mL 三颈瓶上分别装置回流冷凝管和恒压滴液漏斗，在冷凝管的上口
装置氯化钙干燥管。在反应瓶中加入 0.53 g (0.022 mol) 剪碎的镁条，恒压漏斗中分别加入 3.2 g (2.1 mL, 0.02 mol) 溴苯和 15 mL 无水乙醚。从恒压漏斗滴入少许混合液于反应瓶中(浸没 镁条)，然后加入一小粒碘引发反应。开动搅拌器，继续滴加其余的混合液，控制滴加速度， 维持反应呈微沸状态。如果发现反应液呈粘稠状，则补加适量的无水乙醚、滴加完毕，温水浴 回流至镁条反应完全。
②本实验为实验期中考试，请大家提前做好预习，注意实验操作等。
[目标] 通过对高活性的金属有机试剂的制备让学生了解无水操作的技能，并掌握金属有机试剂 的应用和反应的条件；复习回流、萃取、重结晶等基本实验操作；学习并掌握低沸点易燃液体 的蒸馏技术和要领。 [重点] 掌握无水操作的技术；掌握低沸点易燃液体的蒸馏技术和要领。 [难点] 活泼金属有机试剂的应用和反应的条件
三苯甲醇的制备
三苯甲醇的制备三苯甲醇的制备⼀、实验⽬的：1. 掌握制备三苯甲醇的原理和⽅法；2. 熟悉恒压漏⽃及磁⼒加热搅拌器的使⽤；3. 掌握⽔蒸⽓蒸馏装置的安装和使⽤以及其注意事项。
⼆、实验原理醇的制备：以提问的形式问学⽣常⽤的醇的制备⽅法有哪些？然后总结：（1）烯烃的⽔合（2）醛酮的还原（3）卤代烃的⽔解（4）⽤格⽒试剂我们今天就是⽤的格⽒试剂的⽅法，讲到格⽒试剂的制备，对反应原料进⾏选择（主要是看卤素，卤素的反应活性顺序：碘>溴>氯，但是碘的格⽒试剂价格较为昂贵，氯的反应活性太差，反应太慢。
因此选择溴的格⽒试剂），反应条件⽆⽔，⽤⽆⽔⼄醚或四氢呋喃作溶剂。
格⽒试剂的性质：（1）与羰基反应，（格⽒试剂有极性，烷基带负电荷，镁带正电荷，该反应具有亲核反应的⼀些特点）（2）与⼆氧化碳反应（3）与环氧⼄烷反应（考虑正电荷的稳定性）（4）与腈等反应然后联系到本实验，与⼆苯甲酮反应，就是亲核羰基反应。
写出反应⽅程式，说明采⽤的是哪种⽅法，与另⼀种⽅法的差别，我们⽤⽅法⼆，不⽤去制备⼆苯酮，⽤现成的。
格⽒试剂的制备要提到格⽒试剂易与⼆氧化碳、氧、卤代烃等耦合，有卤代烃后，卤代烃的耦合为主要副反应，格⽒试剂因此要控制温度、溴苯的滴加速度、充分搅拌降低溶液浓度（⼤量存在的⼄醚蒸汽可以排出反应体系中的⼤量空⽓减少对反应的影响，格⽒试剂的制备反应是⼀个放热反应，因此反应开始后为了控制反应速度，不要加热，甚⾄⽤冷⽔浴；开始如果反应较长时间没开始，就加⼊少量碘⽚，并⽤⼿或直接略微加热，开始反应⿎泡后就停⽌加热，滴加不能太快，否则副产物（以联苯为主）多。
）Br MgBrMg格⽒试剂反应合成三苯甲醇格⽒试剂与⼆苯酮反应，必须先⽤⽆⽔⼄醚将固体在恒压漏⽃⾥⾯混合，尽量溶解完，然后在冰⽔浴条件下滴加，控制滴加速度，这⼀步也是放热反应。
（加⼊氯化铵饱和溶液⽔解，相当于酸性⽔解，⼜不⾄于酸度太⼤使⼄醚也⽔解了）C O MgBrCOMgBrCOH提纯先⽤⽔浴的⽅式除去多余⼄醚，然后⽤⽔蒸⽓蒸馏的⽅式除去联苯、溴苯等副产物。